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文档简介
高中有机化学基础知识点一、重要物理性质1.有机物的溶解度(1)不溶于水的有:各种碳氢化合物、卤代烃、硝基化合物、酯、大多数聚合物、高级醇(指分子中碳原子较多的那些,下同)、醛、羧酸等。(2)溶于水的有:低级一般指N(C)4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸和盐、氨基酸和盐、单糖和二糖。(它们都能与水形成氢键)。二。重要反应1.能淡化溴水的物质(Br2/H2O)(1)有机物(1)通过加成反应褪色:不饱和化合物含有,CC(2)置换反应脱色:苯酚注:当苯酚溶液遇到浓溴水时,除了变色现象外,还会产生白色沉淀。(3)氧化反应脱色:含-CHO(醛基)的有机物(水参与反应)。注:仅含-CHO(醛基)的纯有机物不能使溴四氯化碳溶液变色。(4)萃取脱色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃和饱和酯(2)无机物通过歧化3Br 2 6OH-=5Br-Br3-3H2O或Br2 2OH-=Br-Br-H2O与碱反应与还原性物质如H2S、S2-、SO2、SO32-、碘-、Fe2的氧化还原反应2.酸性高锰酸钾溶液中能使高锰酸钾/氢褪色的物质1)有机物:侧链碳上带有氢原子的苯的同系物,与含有-C C-、-OH(慢)和-CHO(但苯不反应)的物质的苯环相连2)无机物:与还原性物质如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2发生氧化还原反应3.与钠反应的有机物:含-羟基和-羟基的有机物有机物与氢氧化钠反应:常温下,易与COOH有机物反应,加热时可与卤代烃和酯反应(取代反应)有机物与碳酸钠反应:含COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出CO2气体;与碳酸氢钠反应的有机物:含有COOH的有机物反应生成羧酸钠,并释放出一定量的其他物质的CO2气体。4.能与强酸和强碱反应的物质。(1)氨基酸,如甘氨酸等。氯化氢氯化氢氢氧化钠氢氧化钠H2O(2)蛋白质分子中肽链的链端或支链上仍有酸性COOH和碱性NH2,因此蛋白质仍能与碱和酸反应。5.银镜反应中的有机物(1)具有银镜反应的有机物:含有-CHO:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸盐、还原糖(葡萄糖、麦芽糖等)的物质。)(2)银氨溶液银(NH3)2OH的制备)(多伦试剂):将2%的稀氨水逐滴加入到一定量的2%硝酸银溶液中,直到新生成的沉淀物完全溶解并消失。(3)反应条件:在碱性和水浴加热酸性条件下,银(NH3)2 OH-3H=银2NH4 H2O被破坏。(4)实验现象:反应液由澄清变为灰黑色混浊;(2)银白色金属沉淀在试管内壁上(5)相关反应方程:硝酸银氨水=氧化亚银;硝酸氢铵氨水=氧化亚银氨水银镜反应的通式为Rco2ag(NH3)2O2AgRcoonH 43NH 3H2O记忆提示):1-水(盐),2-银,3-氨甲醛(相当于两个醛基):甲醛4ag(NH3)2oh 4ag (NH4)2co 3 NH 32h2o乙二醛:OHC-CHO 4ag(NH3)2oh 4ag(NH4)2co 4 6nh 32h2o甲酸:hcooh ag(NH3)2oh ag;(NH4) 2co32nh3h2o葡萄糖:(过量)CH2OH(CHOH)4 CH2AG(NH3)2OH 2AG ; CH2OH(CHOH)4 COON H4 3NH 3H2O(6)定量关系:-CHO 2ag(NH)2oh 2 agh CHO 4ag(NH)2oh 4ag6.与新制备的铜(氢氧化物)2悬浮液(菲林试剂)反应(1)有机物:多羟基化合物,如羧酸(中和)、甲酸(先中和,但氢氧化钠仍过量,然后氧化)、醛、还原糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等。(2)菲林试剂的制备:在一定量的10%氢氧化钠溶液中,滴几滴2%硫酸铜溶液,得到蓝色絮状悬浮液(即菲林试剂)。(3)反应条件:过量碱,加热煮沸(4)实验现象:(1)如果有机物只有官能团醛基(CHO),在常温下滴加到新制备的氢氧化铜悬浮液中,不发生变化,加热煮沸后产生(砖)红色沉淀;(2)如果有机物是多羟基醛(如葡萄糖),将其滴加到新制备的氢氧化铜悬浮液中,在常温下溶解成品红蓝色溶液,加热煮沸后产生红色沉淀(砖);(5)相关反应方程式:2NaOH-CuSO 4=Cu(OH)2Na-2SO 4RCHO 2Cu(OH)2RCOOH Cu2O 2H2OHCHO 4Cu(OH)2CO2 2Cu2O 5H2OOHC-CHO 4Cu(OH)2HOOC-COOH 2cu 2o4H2O碳酸氢钙(OH)2co 2Cu2O3H2OCH2OH(CHOH)4CHO 2Cu(羟基)2CH 2OH(CHOH)4CHO Cu2O2H2O(6)定量关系:-cooh Cu (oh) 2 Cu2(酸溶解不溶性碱)CHO 2Cu(OH)2 Cu2HoChO 4Co(OH)2 2Cu 2O7.能够进行水解反应的有机物质是卤代烃、酯、糖(单糖除外)和肽(包括蛋白质)。HX氢氧化钠=奈克斯H2O氢氧化钠=(氢)H2OH2O或8.酚类化合物能与三氯化铁溶液反应。9.能与I2反应的是淀粉。10.与浓硝酸的显色反应是:含有苯环的天然蛋白质。三、各种烃类代表的结构和特征类别类型烷类烯烃炔烃苯和同系物通式氯化萘2(n1)氯化萘(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表性结构式氢-碳碳-氢分子形状正四面体6个原子共面型4个原子相同的线性类型12个原子共面(正六边形)主要化学性质光照下卤化;开裂;不褪色酸性高锰酸钾溶液X2、H2、h X、H2O和HCN的添加物很容易被氧化。加成聚合此外还有X2、H2、h X和HCN;易氧化;导电塑料可以通过添加聚获得加上H2;三氧化二铁催化卤化:硝化和磺化反应四.烃类衍生物的重要类别和各种衍生物的重要化学性质种类通式官能团代表分子结构节点主要化学性质卤代烃一卤化烃:电阻-X多饱和卤代烃:CnH2n 2-mXm卤原子十C2H5Br(先生:109)卤原子直接键合到烃基上消除反应只有在-碳上有氢原子时才能发生。(1)用NaOH水溶液进行取代反应生成醇(2)用氢氧化钠醇溶液进行消除反应生成烯烃酒精一元醇:哦饱和多元醇:CnH2n 2Om醇羟基哦CH3OH(先生:32)C2H5OH(先生:46)羟基直接与链状烃基结合,o-h和c-o具有极性。消除反应只有在-碳上有氢原子时才能发生。只有-碳上的氢原子可以被催化氧化,伯醇被氧化成醛,仲醇被氧化成酮,而叔醇不能被催化氧化。1.与活性金属反应生成H22.与卤化氢或浓卤化氢酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140分子间脱水成醚分子在170脱水生成烯烃4.催化氧化成醛或酮5.一般断裂的氧氢键与羧酸和无机含氧酸反应形成酯以太ROR醚键C2H5O C2H5(先生:74)碳氧键有极性。它性质稳定,一般不与酸、碱和氧化剂反应。酚酚羟基哦(先生:94)-羟基直接连接到苯环上的碳上,在苯环的影响下可以轻微电离。1.弱酸性(2)与浓溴水进行置换反应,生成沉淀3.遇到三氯化铁时呈紫色4.容易被氧化醛醛HCHO(先生:30)(先生:44)HCHO相当于两个周它有极性,可以添加。(1)在酒精中加入H2、HCN等2.被氧化剂(O2、多伦试剂、菲林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化成羧酸。)酮羰基(先生:58)极性,添加剂加入H2和HCN形成酒精不能被氧化剂氧化成羧酸羧酸羧基(先生:60)在羰基的影响下,氧氢可以电离氢,但不能在羟基的影响下加入。1.具有酸的一般性质2.在酯化反应中,羧基中的碳氧单键通常被破坏,不能被H2加成。3.它能与含NH2的物质缩合形成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3(先生:60)(先生:88)Th一般来说,不容易被氧化剂氧化,但多硝基化合物容易爆炸。氨基酸生殖保健(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2 COHOH(先生:75)-NH2能以配位键结合氢;- COOH可以部分电离h两性化合物可以形成肽键蛋白质复合结构它不能用通式来表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链之间有四级结构1.性别2.水解3.变化4.显色反应(生物催化剂)5.燃烧分解糖大多数可以用下面的通式表示:Cn(H2O)m羟基-oh醛基-CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或其缩合物1.氧化反应(还原糖)2.氢化还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖被发酵和分解产生乙醇油脂酯基可能有碳-碳双键酯基中的碳氧单键容易断裂。可以在烃基中加入碳-碳双键1.水解反应(皂化反应)2.硬化反应V.有机物的鉴定要识别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理和化学性质)。人们必须掌握一些有机物的特征反应,选择合适的试剂,并逐一鉴定。1.常用试剂和一些可识别的物质类型和实验现象总结如下:试剂名字酸性高锰酸盐钾酸溶液溴水银氨解决办法新系统铜(羟基)2氯化铁解决办法碘水酸碱指示器碳酸氢钠一些过量的饱和的待识别物质的类型含碳碳双键、三键、烷基苯的物质。但是酒精和乙醛会干扰。含碳碳双键和三键的物质。但是醛类会干扰。苯酚解决办法含醛化合物和葡萄糖、果糖和麦芽糖含醛化合物和葡萄糖、果糖和麦芽糖苯酚解决办法淀粉羧酸(苯酚不能改变酸碱指示剂的颜色)羧酸现象酸性高锰酸钾紫褪色溴水会褪色和分层出现白色沉淀银镜出现呈现红色颜色沉淀礼物紫色呈现蓝色将石蕊或甲基橙变成红色释放无色无味的气体2.对卤代烃中的卤素进行测试和取样,滴加氢氧化钠溶液,加热至分层消失,冷却后加入稀硝酸进行酸化,然后滴加硝酸银观察沉淀物的颜色,以确定哪些是卤素。3.醛中碳和碳双键的测定(1)如果是纯液体样品,可以向样品中加入溴的四氯化碳溶液。如果褪色,它被证明含有碳碳双键。(2)如果样品为水溶液,首先向样品中加入足够的新制备的铜(氢)2悬浮液,加热煮沸,充分反应,冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸进行酸化,然后加入溴水,如果褪色,证明含有碳碳双键。如果将溴水直接滴加到样品水溶液中,将会发生反应:CHO Br2 H2O COOH 2HBr使溴水变色。4.如何测试苯酚在苯中的溶解?取样,向样品中加入氢氧化钠溶液,振荡,静置,分离液体,向水溶液中加入盐酸进行酸化,滴加几滴三氯化铁溶液(或过量的饱和溴水)。如果溶液是紫色的(或产生白色沉淀),则指示苯酚。如果三氯化铁溶液直接滴加到样品中,苯酚仍然溶解在苯中,不能进入水溶液与Fe3离子反应。如果将饱和溴水直接添加到样品中,生成的三溴苯酚将溶解在苯中,没有白色沉淀。如果所用的溴水太稀,一方面可能是由于形成了溶解度较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面,可能形成的三溴苯酚可能溶解在过量的苯酚中,看不到沉淀。6.如何检查实验室生产的乙烯气体是否含有CH2=CH2、SO2、CO2和H2O?气体依次通过无水硫酸铜
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