2020年高考化学一轮复习课件：模块3 第九单元 第1节 甲烷、乙烯和苯

第九单元有机化合物,第1节,甲烷、乙烯和苯,考纲点击：1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。2.了解有机化合物中碳的成键特征。3.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。5.了解常见高分子材料的合成及重要作用。,回归教材,一、有机化合物,碳、氢,1.有机化合物：是指含碳元素的化合物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。2.烃：仅含有_两种元素的有机物。3.烷烃：碳原子与碳原子以单键结合成链状，碳的剩余价键全部与氢原子结合，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。,二、几种常见烃的结构与性质,1.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较,CH4,C2H4,C6H6,（续表）,CH4,CH2=CH2,正四面体,平面结构,平面正六边形,特殊,2.两种常见的有机反应类型,(1)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。如：烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应，苯及其同系物的硝化反应。,(2)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。如：不饱和烃与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应。,溴水,酸性KMnO4溶液,3.三种烃的化学性质(1)甲烷(CH4),CH2Cl2,CHCl3,CCl4,(2)乙烯(CH2=CH2),酸性KMnO4溶液,CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br,(3)苯(C6H6),特别提醒(1)甲烷与氯气发生取代反应，得到的有机产物是混合物。有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的有机产物都是液体。,(2)制备纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而非乙烷与Cl2的取代反应，因为前者产物唯一，后者取代反应逐步进行，产物复杂。,(3)苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、苯的邻二氯代物只有一种，均可说明苯分子中不存在单双键交替结构，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。,(4)含碳量(C%)越高，燃烧的火焰越明亮，燃烧越不充分，,烟越浓。含碳量最小的烃为CH4。,三、烷烃,1.烷烃的结构与性质,2.烷烃的习惯命名法,(1)当碳原子数n10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、,辛、壬、癸表示；当n10时，用汉字数字表示。(2)当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。,例如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3,称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。,特别提醒(1)烷烃分子中的碳原子并不都在一条直线上，,而是呈锯齿状。,(2)溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。,四、碳原子的成键特点、同系物与同分异构体1.有机物分子中碳原子的成键特点(1)原子结构：碳原子最外层有_个电子，可与其他原子,形成_个共价键。,4,4,单键、双键,支链,(2)碳原子间的共价键：可分为_或三键。(3)碳骨架特点：碳原子间相互结合形成碳链，也可以形成碳环，且碳链或碳环上可以连有_。,2.同系物,结构,一个或若干,(1)定义：_相似，在分子组成上相差_原子团的物质互为同系物。(2)烷烃同系物：分子式都符合_，如CH4、,CH3CH3、,互为同系物。,特别提醒同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。具有相同的元素组成且属于同一类物质。通式相同，分子间相差n个CH2原子团(n1)。,CnH2n2(n1),个CH2,3.同分异构体,分子式,甲,乙,丙,2,3,(1)定义：化合物具有相同的_，但具有不同结构的现象，叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体_烷、_烷、_烷无同分异构现象；丁烷的同分异,构体有_种；戊烷的同分异构体有_种。,丁烷：正丁烷(_)和异丁烷(_)。,CH3CH2CH2CH3,戊烷：正戊烷(_)、异戊烷,(_)、新戊烷(_)。特别提醒同分异构体分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一,定是同分异构体，如C2H4与C3H6(环丙烷)。,结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体,可以是同一类物质，也可以是不同类物质。,CH3CH2CH2CH2CH3,4.有机物结构的表示方法(以乙烯为例),（续表）,有机物,无机物,碳,氢,氧,硫,氮,合成材料,五、煤、石油和天然气的综合利用1.煤的综合利用(1)煤的组成。,(2)煤的加工。,焦炉气,氨,铵盐,粗苯,煤焦油,2.石油加工,碳氢化合物,(1)石油的成分：多种_组成的混合物。,(2)石油加工,沸点,轻质油,催化裂化,乙烯,3.天然气的综合利用,CH4,清洁,(1)天然气的主要成分是_，它是一种_的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2。,合成纤维,合成橡胶,塑料,原理：_。4.高分子材料的合成反应及应用(1)三大合成材料：_、_、_。,单体,链节,聚合度,(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例)(3)应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。,特别提醒(1)煤的干馏、气化、液化，石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，分馏后的各种馏分仍是混合物。,(2)直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。,基础测评1.(2018年江西赣州模拟)下列关于烃的说正确的是,(,)。,A.甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应B.乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子，二者均可使酸性KMnO4溶液褪色C.乙烯和苯分子中的各原子均在同一平面内D.苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在,解析：A项，甲烷、乙烷与氯气发生取代反应；B项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；D项，苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键，不存在单键与双键的交替。,答案：C,2.(2018年四川南充模拟)下列物质中，既能因发生化学反,应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(,)。,SO2CH3CH2CH=CH2,CH3CH3,A.C.,B.D.,解析：SO2具有还原性，可以被溴水和酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，正确；中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应使其褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，正确；苯不能与溴水反应，也不能与酸性KMnO4溶液反应，不能使二者因反应而褪色，错误；CH3CH3既不能因发生化学反应使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。,答案：D,3.(2018年海南海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三,(,)。A.该有机物的分子式可能为C2HCl3B.该有机物分子中可能有C.该有机物分子中的所有原子在同一平面上D.该有机物可以由乙炔(CHCH)和氯化氢加成反应得到,解析：乙炔与氯化氢加成反应得到氯乙烯(CH2=CHCl)，,由于r(H)r(Cl)，故与题给球棍模型不符。,答案：D,石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠,煤油可由石油产品可,用于聚合反应,石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质,油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃,A.,B.,C.,D.,答案：A,5.(2018年河北唐山一中强化训练)下列有关同分异构体数,目的叙述中，正确的是(,)。,A.戊烷有2种同分异构体B.C8H10只有3种属于芳香烃的同分异构体C.甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种D.CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃,解析：A项，戊烷有3种同分异构体；B项，C8H10有4种属于芳香,烃的同分异构体；C项，丁基的结构有4种，取代,苯环,上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体，共12种；D项，CH3CH2CH2CH3光照条件下的取代反应，得到2种一氯代烃。答案：C,考点一考向1,甲烷、乙烯、苯的结构与性质常见烃的性质,典例1(2018年河北邯郸月考)下列关于有机化合物的说法,中正确的是(,)。,A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应B.甲烷和乙烯都可以与溴水反应C.酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷D.乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气发生加成反应,解析：甲烷与溴水不反应，故B错误；苯和甲烷均不与酸性高锰酸钾溶液反应，故C错误；苯与氢气发生加成反应生成环己烷，故D错误。,答案：A,方法技巧甲烷、乙烯、苯化学性质的比较,)，下列有关它的推测不正确的是()。,考向2,常见烃的分子结构,典例2(2018年河北石家庄模拟)从柑橘中炼制萜二烯,(,A.它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.常温下为液态，难溶于水C.该分子中的所有碳原子不可能共面D.与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为,.,解析：萜二烯分子中含有碳碳双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；该烃分子中含有的碳原子数大于4，常温下为液态，烃均难溶于水，B正确；该烃分子的碳原子不可能均共面，C正确；该分子中含有2个碳碳双键，能与2分子,，D正确。,Br2发生加成反应，得答案：A,方法技巧有机物分子中原子共面、共线的判断方法,例如：,的结构可表示为,，故该有机物分子中至少有6个碳原子共面(两个平面不重合)，至多有10个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。,考向3,常见有机反应类型,解析：A项，烷烃与氯气的反应属取代反应，正确；B项，乙烯与HCl的反应属加成反应，错误；C项，酯在酸性条件下发生水解反应，也属取代反应，正确；D项，乙烯与H2在催化剂加热条件下发生加成反应，正确。,答案：B,方法技巧加成反应和取代反应的辨别(1)加成反应的特点,“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。,(2)取代反应的特点,“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。,【拓展演练】1.(2018年新课标卷)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实,验现象的是(,)。,A,B,C,D,解析：在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，氯化氢极易溶于水，所以液面会上升。但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体，所以最终水不会充满试管，答案选D。答案：D,关苯乙烯的说法错误的是(,2.(2018年新课标卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有,)。,A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯,.,解析：苯乙烯分子中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，A正确；苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；苯乙烯与HCl应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，C错误；苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，D正确。答案：C,典例4下列有机物的结构表示不正确的是(,考点二考向1,同系物与同分异构体有机物的结构表示方法,)。,A.丙烷的球棍模型：B.丙烯的结构简式：CH3CHCH2C.甲烷分子的比例模型：D.苯的分子式：C6H6解析：丙烯分子结构中含有碳碳双键，其结构简式为CH3CH=CH2。答案：B,.,方法技巧有机物分子的三个基本结构(1)甲烷,(2)乙烯,(3)苯,叙述不正确的是(,考向2,同系物的判断与性质,典例5(2018年山东滨州质检)丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷,)。,A.在常温下，C4H10是气体B.C4H10与CH4互为同系物C.丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体D.C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物,.,解析：在常温下，C4H10是气体，C4H10与CH4均是烷烃，碳原子数不同，互为同系物，A、B均正确；丁烷有正丁烷,们进行一氯取代后共生成224种产物，故C正确，D错误。答案：D,(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷(,)两种同分异构体，它,方法技巧,判断同系物的方法,“一同二差”：通式相同，官能团的种类和数目均相同；分子组成上至少相差一个CH2原子团。,通式相同，官能团不同，二者不相差一个CH2，不,如：CH2=CH2与二者不是同系物。CH3CH2CH2CH3与是同系物。,的环数不同，且不相差n个CH2原子团，,不是同系物。,考向3,同分异构体数目的判断,典例6(2018年吉林长白山二模)有机物C4H8Cl2的结构中,只含有一个甲基的同分异构体有(不考虑立体异构)(,)。,A.3种C.7种,B.4种D.8种,解析：C4H8Cl2的同分异构体可以采取“定一移二”法分析,判断：,。图1中另一氯原,子在1、2、3三个碳原子上，分子中都只有1个甲基；图2中另一氯原子只有在1号碳上才能满足分子中只含1个甲基。所以分子中含1个甲基的C4H8Cl2的同分异构体共有4种，故选B。答案：B,方法技巧同分异构体数目的判断方法(1)等效氢法分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如中CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子,属于“等效”氢原子。如,分子中有2种“等,效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。,同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢,原子。如,分子中有2种“等效”氢原子。,(2)换元法一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(mn)元取代物种数相等。(3)先定后动法分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，移动另一个Cl(定一动一法)，可得其同分异构体：,共4种。,分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体(标号为Cl可连接的位置)：,化合物的说法错误的是(,【拓展演练】3.(2018年新课标卷)环之间共用一个碳原子的化合物称,)是最简单的一种。下列关于该,为螺环化合物，螺2,2戊烷(,)。,A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2,.,解析：螺2,2戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，结构不同，互为同分异构体，A正确；分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上的氢原子，因此其二氯代物超过两种，B正确；由于分子中5个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；戊烷比螺2,2戊烷多4个氢原子，所以生成1molC5H12至少需要2molH2，D正确。,答案：C,(d)、,(p)的分,4.(2017年新课标卷)化合物子式均为C6H6，下列说法正确的是(,(b)、)。,A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,解析：b的同分异构体不止d、p两种，如,HCCCH2CH2CCH，故A错误；d的二氯化物有,、,、,、,、,、,，故B错误；b、,p均不能与酸性KMnO4溶液反应，故C错误；,(d)中2号,与5号碳为饱和碳原子，故1,2,3不在同一平面，4,5,6亦不在同一平面，p为立体结构，故D正确。答案：D,考点三考向1,煤、石油、天然气的综合应用煤、石油、天然气的综合利用,A.天然气除了作燃料之外，还可以用于合成氨和生产甲醇B.石油通过催化重整可获得环状烃C.煤和石油都是混合物，煤的干馏和石油的分馏发生的都是化学变化D.用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油答案：C,方法技巧,1.化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”,(2)化学中的“两裂”,化学方程式：C(s)H2O(g)CO(g)H2(g)。,化学方程式为CO2H2CH3OH。,2.煤的气化和液化,(1)煤的气化(化学变化),高温,(2)煤的液化(化学变化),煤与H2直接液化生成液态燃料，煤也可以间接液化，先转化为CO和H2，再经催化合成甲醇等液态有机物。合成甲醇的,催化剂,考向2,高分子材料及合成,典例8(2018年贵州六校联考)下列说法正确的是(,)。,A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B.聚苯乙烯的结构简式为C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2=CHClD.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,解析：氯乙烯中含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和,烃，A错误；聚苯乙烯的结构简式为,，B错误；,乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为CH2CH2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错误。答案：C,方法技巧,判断加聚产物单体的方法,5.下列说法不正确的是(,【拓展演练】,)。,A.石油是由烃组成的混合物B.主要发生物理变化C.是石油的裂化、裂解D.属于取代反应答案：D,.,)。,6.下列物质中属于合成高分子材料的是(A.异戊烷B.丁烯C.苯D.聚苯乙烯答案：D,溴苯的制备,溴苯的制取反应原理：,HBr，,该反应是放热反应，不需要加热就可剧烈反应。制取溴苯需要注意的问题：实验用的是液溴而不是溴水；为减少苯和液溴的挥发，常采用长导管或冷凝管进行冷凝回流；铁粉和溴易发生反应生成FeBr3，加入的铁粉并不是催化剂，起催化作用的是FeBr3；HBr极易溶于水，在吸收HBr时要注意防止倒吸；检验HBr的生成常利用AgNO3溶液，现象是产生不溶于HNO3的淡黄色沉淀。,提纯溴苯的实验步骤如下：,典例溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意,图及有关数据如下：,按下列合成步骤回答问题：,(1)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0mL液态溴。向a