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文档简介
第二单元芳香烃,专题3常见的烃,学习目标定位,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,1.苯的分子组成及结构特点苯的分子式是,结构简式是,其分子结构特点:(1)苯分子为平面结构。(2)分子中6个碳原子和6个氢原子。(3)6个碳碳键,是一种介于之间的特殊化学键。,一、苯的结构与性质,C6H6,正六边形,都在同一平面内,键长完全相同,碳碳单键和碳碳双键,2.苯的物理性质苯是色、有气味的液体,把苯倒入盛碘水的试管中,振荡、静置,发现液体分层,上层呈,下层呈,说明苯的密度比水,而且溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中,振荡,发现植物油溶于苯,说明苯是很好的。,特殊,无,紫红色,无色,小,不,有机溶剂,3.苯的化学性质苯易发生反应,能发生反应,难被,其化学性质不同于烷烃和烯烃。(1)苯使酸性高锰酸钾溶液褪色,在空气中能够燃烧,燃烧时产生的火焰并有浓烟产生,燃烧的化学方程式为。,取代,加成,氧化,不能,明亮,2C6H615O2,12CO26H2O,(2)苯不与溴水反应,但在催化剂作用下能与液溴发生反应,化学方程式为,苯与浓硝酸反应的化学方程式为。,。,HBr,H2O,取代,(3)一定条件下,苯能与H2发生反应,化学方程式为,。,加成,4.溴苯和硝基苯的实验室制取(1)溴苯的实验室制取反应装置如图所示:,长直导管的作用:一是;二是。导管末端不能伸入液面中的原因是。,冷凝回流,导气,防止倒吸,锥形瓶中的液体为AgNO3溶液,说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有溴化银沉淀生成。反应完毕以后,将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里,可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体,这可能是因为_的缘故。纯溴苯为无色液体,它比水重。,浅黄色,制得的溴苯中混有了溴,简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作:,先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等),再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴),最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水),蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。,(2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示:,水浴加热的好处:;温度计的位置:。试剂添加的顺序:先将注入大试管中,再慢慢注入,并及时摇匀和冷却,最后注入苯。将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,分离出粗硝基苯。纯硝基苯为色、具有气味的油状液体,其密度水。,受热均匀,容易控制温度,水浴中,浓硝酸,浓硫酸,苦杏仁,大于,无,简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作:_,依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸),再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐),然后用无水氯化钙干燥,最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。,苯的化学性质,(2)苯与溴反应时要注意:应该用纯溴,苯与溴水不反应;要使用催化剂Fe或FeBr3,无催化剂不反应。(3)苯的硝化反应中应注意:浓硫酸的作用是、;必须用5060加热,且温度计的水银球插入水浴中测量温度。,催化剂,吸水剂,水浴,A.反应常温下不能进行,需要加热B.反应不发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层C.反应为加成反应,产物是一种烃的衍生物D.反应能发生,从而证明苯中是单双键交替结构,例1下列关于苯的叙述正确的是,答案,解析,解析常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯,故A错误;苯不含碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯密度小于水,不溶于水,有分层现象,故B正确;反应为苯与硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯,故C错误;反应中1mol苯最多与3molH2发生加成反应,但是苯分子不含碳碳双键,故D错误。,例2下列区分苯和己烯的实验方法和判断中,正确的是A.分别点燃,无黑烟生成的是苯B.分别加入溴水振荡,静置后分层,下层红棕色消失的是己烯C.分别加入溴水振荡,静置后分层,上层红棕色消失的是己烯D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡,紫色消失的是己烯,答案,解析,解析苯与己烯性质的区别:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水因加成而褪色,但己烯可以;另外,苯加入到溴水中,会将溴从溴水中萃取出来,使水层褪色,而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。,二、苯的同系物芳香烃及其来源,1.苯的同系物的组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被取代后的产物,其分子中只有一个,侧链都是,通式为。(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有种同分异构体,分别为,烷基,苯环,烷基,CnH2n6(n6),4,。,2.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应苯被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化,实质是被酸性KMnO4溶液氧化。苯的同系物均能燃烧,火焰,其燃烧的化学方程式的通式为,不能,能,苯环上的甲基,明亮有浓烟,。,鉴别苯和甲苯的方法:。,滴加酸性KMnO4溶液,溶液褪色的是甲苯,(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯,化学方程式为,三硝基甲苯的系统命名为,又叫,是一种晶体,溶于水。它是一种,广泛用于国防、开矿、筑路等。,2,4,6-三硝基甲苯,TNT,淡黄色,不,烈性炸药,(3)加成反应,。,3.芳香烃及其来源(1)芳香烃是分子里含有一个或多个的烃。下列物质中为芳香烃的是。,苯环,(2)1845年至20世纪40年代,是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后,通过石油化学工业中的等工艺获得芳香烃。,煤,催化重整,苯环与侧链的关系苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,使苯的同系物与苯的性质有不同之处:(1)苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。(2)侧链对苯环的影响,使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。,例3下列有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能甲苯燃烧产生带浓烟的火焰1mol甲苯与3molH2发生加成反应A.B.C.D.,答案,解析,解析由于甲基对苯环的影响,使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼,更容易被取代,正确;由于苯环对甲基的影响,使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化,正确。,例4下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是,A.(蒽)B.(菲)C.(联三苯)D.(联二苯),答案,解析,解析采用对称法求同分异构体数目:,学习小结,苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同,达标检测,1,2,3,4,5,1.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是,A.B.C.D.,答案,解析,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,2.(2017绍兴诸暨中学高二上学期期中)有关苯的结构和性质,下列说法正确的是A.苯间位二元取代物只有1种,证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实B.从萃取分液后碘的苯溶液中提取碘可以用蒸馏方法C.苯不具有典型的单键和双键,不能发生加成和取代反应D.苯燃烧,黑烟比乙炔浓,答案,1,2,3,4,5,3.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振荡后褪色,正确的解释为A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的多B.苯环受侧链影响易被氧化C.侧链受苯环影响易被氧化D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化,答案,解析,解析在苯的同系物中,侧链易被氧化而苯环无变化,说明侧链受苯环影响而易被氧化,与碳原子的多少无关。,1,2,3,4,5,4.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是A.先加入足量的酸性KMnO4溶液,然后再加入溴水B.先加入足量溴水,然后再加入酸性KMnO4溶液C.点燃这种液体,然后观察火焰的明亮程度D.加入浓H2SO4与浓HNO3后加热,答案,解析,解析要鉴别己烯中是否混有甲苯,用C项中的方法显然无法验证;D中反应物会把己烯氧化,若先加酸性KMnO4溶液,己烯也可以使酸性KMnO4溶液被还原而褪色;若先加入足量溴水,己烯中碳碳双键转变成单键,不能与酸性KMnO4溶液反应,若再加入酸性KMnO4,溶液褪色,则说明有甲苯,B正确。,1,2,3,4,5,5.右图是实验室制取溴苯的装置图:,(1)三颈烧瓶内发生反应的化学方程式是_。,答案,解析,解析本题是制取溴苯的常规实验题,但反应装置做了改进,发生装置改为三颈烧瓶,有利于
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