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文档简介

醛的性质和应用,专题4烃的衍生物,第三单元醛羧酸,在日常生活中我们都会有这样的疑问,为什么有的人喝酒“千杯不醉”,而有的人喝一点酒就面红耳赤,情绪激动甚至酩酊大醉?酒量的大小到底与什么有关呢?,人的酒量大小与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛,接着生成的乙醛又在酶的作用下被氧化为乙酸,最后转化为CO2和H2O。如果人体内这两种酶的含量都很大的话,酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种酶的含量不够大,特别是缺少将乙醛氧化成乙酸的酶,饮酒后就会引起体内乙醛积累,导致血管扩张而脸红,同时作用于人的神经系统因此人就会醉。,原来如此啊!,乙醛的结构:,官能团:醛基,醛类中具有代表性的醛乙醛,乙醛的分子结构,HO|HCCH|H,醛基,羰基,OH|醛基写法:CH或CO或CHO或OHC,不写成COH或CHO,友情提示,乙醛的1H-NMR,分子式:,结构式:,结构简式:,官能团:,C2H4O,CH3CHO,乙醛的结构,(-CHO),醛基与烃基直接相连的化合物称为醛。,一、乙醛的物理性质,无色有刺激性气味的液体,沸点20.8,密度比水小,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。,(有不饱和键),醛基,易被氧化,预测性质:,思考:分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式。,易加成,乙醛的加成反应:,二、乙醛的化学性质,O,C,H,C,H,H,H,H,H,结论:加氢碳元素被还原,有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢?,氧化反应:有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应,还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,CH3CH2OH,探究:,失氢,加氢,O,C,H,C,H,H,H,O,乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸,工业制羧酸的主要方法!,(2)氧化反应:,a.催化氧化,b.银镜反应-与银氨溶液的反应,Ag+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2NH3H2OAg(NH3)2+OH+2H2O或:AgOH+2NH3H2OAg(NH3)2OH+2H2O,银氨溶液的配制方法:,取一洁净试管,加入2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。,此反应可以用于醛基的定性和定量检测,应用:工业上用来制瓶胆和镜子,6.1mol醛基被氧化,就应有2molAg被还原,4.银氨溶液现用现制,不能久置,1.试管要洁净,2.水浴加热时不可振荡和摇动试管,3.乙醛的量不能过多,否则生不成银镜,5.试管内壁银镜的处理:稀硝酸清洗,注意,c.与新制氢氧化铜的反应,操作:在试管里加入10%NaOH溶液2mL,滴入2%CuSO4溶液46滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL,加热。,新制Cu(OH)2的配制方法:,问:比较NaOH与CuSO4的用量?,Cu2+2OH-=Cu(OH)2,NaOH过量很多,资料卡斐林试剂,即新制氢氧化铜悬浊液,现象:生成红色沉淀,注意:此反应必须在碱性条件下进行,应用:此反应也用于醛基的检验和测定,医学上检验病人是否患糖尿病,讨论:1.乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色?,能。,乙醛的化学性质氧化反应,燃烧氧化,有机化学中的氧化反应与还原反应,乙醛,还原(加H),乙醇,氧化(失H),氧化(加O),乙酸,还原反应:加氢或去氧的反应氧化反应:加氧或去氢的反应,乙醛化学性质小结,1、加成反应,醛+H2醇,2、氧化反应,a催化氧化,b被弱氧化剂氧化(银氨溶液、新制的Cu(OH)2),乙酸,c使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,d燃烧,(还原反应),室内空气污染的头号杀手甲醛,甲醛(HCHO):,最简单的醛,俗称蚁醛,无色,有刺激性气味的气体,易溶于水。其质量分数为3540的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能。,甲醛的1H-NMR,甲醛的分子结构,O|HCH,醛基,醛基,(分子结构最简单的醛),与形成双键原子相连的原子均处于同一平面双键指碳碳双键和碳氧双键,甲醛,结构式:,分子式:,CH2O,结构简式:,HCHO,电子式:,官能团:,问题讨论:甲醛分子中碳原子的成键方式?,SP2杂化,所有原子共面,-CHO,练习:下列物质分子中所有原子一定不共面的是CH2=CH2B.C.D.,练习:下列物质分子中所有原子一定不共面的是()CH2=CH2B.C.D.CH3CHO,D,甲醛的同系物:,H-CHO,CH3-CHO,CH3CH2-CHO,CH3CH2CH2-CHO,甲醛乙醛丙醛,丁醛,饱和一元脂肪醛的分子式的通式:CnH2nO(n1),交流与讨论:甲醛与同系物之间的异同点。,结论:甲醛分子中氢原子与醛基相连,化学性质有特殊性。,三、甲醛的化学性质,1、甲醛发生银镜反应,与乙醛相似,2、甲醛与新制的氢氧化铜反应,取2.5g的苯酚与一大试管中,加入2.5mL的40%的甲醛溶液,加入少量的浓盐酸,塞上有长导管的橡皮塞,于沸水中加热。,3、酚醛树脂的制取,酚醛树脂,缩聚反应:,有机物分子之间缩去小分子(H2O、NH3等)而形成高分子化合物的反应。,酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料,至今还广泛使用,条件不同时(催化剂)可以生成线型或体型的酚醛树脂,线型酚醛树脂(盐酸作催化剂),体型的酚醛树脂(氨水作催化剂),甲醛和尿素反应生成脲醛树脂,脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂,用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。,甲醛的用途,聚甲醛密封圈,防腐杀菌剂(浸制标本);制药(农药、消毒剂),香料,染料;制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等。,为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜。,甲醛有毒,如果用它来浸泡水产,可以固定海鲜形态,保持鱼类色泽,但食用过量会使人休克和致癌。,儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病,植物中去甲醛的高手,吊兰,龙舌兰,C=O称羰基,是酮的官能团,丙酮是最简单的酮。,拓展视野,酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。,酮,丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇,饱和一元酮的分子式的通式:CnH2nO(n3),小结,RCOOH,RCH2OH,得氧,失氢,氧化反应,氧化反应,还原反应,得氢,结论:醛既有氧化性又有还原性,醛类,饱和一元醛的通式:,加成反应(还原反应),氧化反应,催化氧化,羧酸,被弱氧化剂氧化,燃烧,CO2、H2O,银镜反应,Cu(OH)2,能使高锰酸钾溶液、溴水褪色,CnH2nO,醛类具有和乙醛类似的化学性质:,醛基与烃基直接相连的化合物称为醛。,醛与酮,2CH3CH2OH+O22+2H2O,或RCHO,或RCOR,1、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是()A.乙醛和水B.乙醛和乙醇C.乙醇和水D.苯和水,D,巩固练习,2、下列四种变化有一种与其他三种

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