有机化学专题复习化学反应类型.ppt

1、有机化学专题复习 有机反应类型,有机化学反应：,有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，,有机反应类型取代反应,原理：“有进有出” 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水,有机反应类型取代反应,有机反应类型加成反应,原理：“有进无出” 包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成,有机反应类型加成反应,和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物 醛基

2、的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定,有机反应类型消去反应,原理：“无进有出” 包括：醇消去H2O生成烯烃、 卤代烃消去HX生成烯烃,有机反应类型消去反应,说明： 消去反应的实质：OH或X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 不能发生消去反应的情况：OH或X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇） 有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热； 卤代烃是NaOH醇溶液+加热,

3、烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和DC的结构简式是B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图示。,（1）A的结构简式 （2）H的结构简式 （3）B转变为F的反应属于 反应（反应类型名称） （4）B转变为E的反应属于 反应（反应类型名称） （5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标况下可得CO2的体积是 mL。,有机反应类型氧化反应,原理：有机物得氧或去氢 包括： 燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化,有机反应类型氧化反应,说明： 有机物一般都可以发生氧化反应，此

4、过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂 醇氧化的规律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH 多官能团物质被氧化的顺序看信息,有机反应类型还原反应,原理：有机物得氢或去氧 包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成， 说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应,某有机物的结构简式为 它在一定条件下可以发生的反应为：加成 水解 酯化 氧化 中和 消去A、 B、 C、 D、,有机反应类型加聚反应,类型（联系书上提到的高分子材料）： 乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯

5、、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） 含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）,有机反应类型加聚反应,说明 单体通常是含有C=C或CC的化合物 链节与单体的相对分子质量相等 产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物 由加聚产物判断单体的“二、四”法,工程塑料ABS树脂(结构简式如下),合成时用了三种单体，式中C6H5是苯基这三种单体的结构简式分别是:,有机反应类型缩聚反应,类型 酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基） 苯酚和甲醛缩聚

6、成酚醛树脂（电木） 氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质 醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚,有机反应类型缩聚反应,说明 缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O 若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物 判断缩聚反应的单体（水解法）： 先判断缩聚类型，再解聚 解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子,构成下列结构片断蛋白质的氨基酸的种类数目为( ),有机反应类型显色反应,包括 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 淀粉遇碘单质显蓝色

7、 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色,有机反应类型酯化反应拓展,机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢 类型 一元羧酸和一元醇反应生成普通酯 二元羧酸和二元醇 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， 或生成环状酯和2分子H2O， 或生成高聚酯和2n-1 H2O 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子,有机反应类型酯化反应拓展,乙二酸和乙二醇酯化,有机反应类型酯化反应拓展,其它酯 硝化甘油（三硝酸甘油酯） 硝酸纤维（纤维素硝酸酯） 油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯） 苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）,阿斯匹林的结构简式为： 则1摩尔阿斯匹林和足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为( ),有机反应类型知识归纳,反应条件不同，反应不同 温度不同，产物和反应类型不同： 如乙醇在浓硫酸140和170的反应 溶剂不同，产物和反应类型不同： 如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应,有机反应类型知识归纳,书写有机化学反应的注意事项 写有机物的结构简式及反应条件 不漏写除了有机物外的其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；