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1、第三节 木脂素 概述: 1、木脂素(lignans): 一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。 通常指其二聚物,少数为三聚物和四聚物。 2、二聚物碳架的形成: 多数是由侧链-C原子(8-8)连接而成,1型(8-8) 2型(8-8,7-2),4、组成木脂素的单体有四种 桂皮酸 (偶为桂皮醛), 桂皮醇 丙烯苯 烯丙苯,5、早期木脂素的定义 木脂素:两分子苯丙素以侧链中碳原子 (8-8)连结而成的化合物。 新木脂素:两分子苯丙素以侧链中非碳 原子相连(如3-3、8-3)而成的化合物。,6、木脂素的一些新类型 苯丙素低聚体: 包括三聚体、四聚体等,其中三聚体称为 倍半木脂素;四聚体称为二木脂素。 杂木
2、脂素: 由一分子苯丙素与黄酮、香豆素或萜类等 结合而成的天然化合物。根据结合分子的不同 称为黄酮木脂素、香豆素木脂素等。, 去甲木脂素 其基本母核只有1617个碳原子,比一般的 木脂素少12个碳。 7、木脂素的两个苯环上常有含氧取代基,如羟 基、甲氧基等,取代位置往往在C3、C4、C5上。,对羟基肉桂醇 R1=R2=H,松柏醇 R1=H;R2=CH3O,芥子醇 R1= R2=CH3O,8、木脂素的系统命名法 左边苯丙素编号19 ; 右边苯丙素编号1 9 前面冠以C8的构型 含氧官能团的位置、双分子连接的桥头碳 原子编号等均采用最小可能数字。,例如:罗汉松脂素命名为:,一、木脂素的结构类型,(一)二芳基丁烷类,去甲二氢愈创 木脂酸,(二)二芳基丁内酯类,(三)芳基萘类,1,2,3,4,1,2,4,3,1-苯代萘内酯 4-苯代萘内酯,鬼臼毒素,(四)四氢呋喃类,(五)双四氢呋喃类,(六)联苯环辛烯类,(七)苯骈呋喃类,山蒟素,(八)双环辛烷类,(九)苯骈二氧六环类,水飞蓟素,(十)螺二烯酮类,(十一)联苯类,和厚朴酚,1,2,3,1,
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