2018_2019版高中化学 官能团与有机化学反应烃第4节羧酸氨基酸和蛋白质第2课时课件鲁科版选修.pptx

1、第2课时羧酸衍生物酯,第2章第4节羧酸氨基酸和蛋白质,学习目标定位 1.熟知酯的组成和结构特点。 2.知道酯的主要化学性质,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,1.酯的概念 乙酸乙酯的结构简式为 ；甲酸乙酯的结构简式为,一、酯类概述,乙酸甲酯的结构简式为 。从这,三种酯的结构看，酯是羧酸分子羧基中的 被OR取代后的产物， 简写为 ，R和R可以相同，也可以不同，其官能团结构简 式为 ，官能团名称为,OH,酯基,2.酯的物理性质 酯的密度 水， 溶于水， 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有香味的 体。酯可以做溶剂，也可做香料。 3.酯的类别异构 (1)饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯组成通

2、式为 ，与含相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体。 (2)写出分子式为C2H4O2的同分异构体的结构简式(已知 与OH相连不稳定) 、 、,小于,难,易,液,CnH2nO2(n2,CH3COOH,HCOOCH3,HOCH2CHO,1)油脂的组成与结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，其结构可表示为 (2)酯的同分异构体 酯的同分异构体包括：具有相同官能团的(同类别的)同分异构；不同类别的同分异构，包括羧酸、羟基醛、醚醛等,例1(2017河南部分学校高二联考)有机物 有多种 同分异构体，其中属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体共有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,解析由题给信

3、息可知该有机物的同分异构体的苯环上有CH3和HCOO两个取代基，应有邻、间、对三种同分异构体，故选A,答案,解析,规律总结,芳香酯的同分异构体有酯、羧酸、羟基醛、醚醛、酚醛等，如,与,等互为同分异构体,例2化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种,解析羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B结构简式为RCH2OH。因C的相对分子质量为172，故化学式为C10H20O2，即醇为C4H9CH2OH，而C4H9有4种同分异构体，故酯C可能有4种结构,答案,解析,1.酯的水解反应 (1)酯性条件 在酸性条件

4、下，酯的水解是 反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的 化学方程式为 。 (2)碱性条件 在碱性条件下，酯水解生成 ，水解反应是 反应。乙酸 乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为_,可逆,二、酯的化学性质,羧酸盐和醇,不可逆,CH3COONaC2H5OH,3)皂化反应 油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。如,NaOH,3,3RCOONa,2.酯的醇解反应 在酸或醇钠催化下，一种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇，这种反应称为醇解反应。如,1)酯的水解反应原理 酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。 (2)酯的水解程度 酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因

5、是碱与酯水解产生的羧酸反应，使羧酸浓度减小，平衡向正反应方向移动。 (3)酯化反应、酯水解反应和酯醇解反应都属于取代反应,例3(2017湖南石门一中高三月考)分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解，所得酸和醇的相对分子质量相同。符合此条件的酯的同分异构体数目为 A.2 B.8 C.10 D.16,解析酯水解生成羧酸和醇，由于生成的羧酸和醇的相对分子质量相同，则根据酯的化学式可知，生成的羧酸和醇的化学式分别是C4H8O2和C5H12O。由于丙基有2种，则羧酸C4H8O2有2种结构。戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷，其中等效氢原子的种类分别是3、4和1种，则戊醇有8种结构，所以该酯的同分异构体有2

6、816种，故D正确,答案,解析,若 。若酸与醇的相对分子 质量相等，则醇比酸多一个碳原子,规律总结,1)若 ，则相应的酸和醇碳原 子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有CH2OH原子团,2,例4某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为 A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5,解析1 mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O52H2O羧酸2C2H6O，由质量守恒可知该羧酸的分子式为

7、C14H18O5，A项正确,答案,解析,方法规律,1)酯水解反应的定量关系,1 mol,1 mol H2O,1 mol,2)利用原子守恒法计算相关物质的分子式,解析酚羟基、羧基、酯基均能与氢氧化钠反应。由于该有机物水解后又产生2个酚羟基，则1 mol该有机物与足量氢氧化钠溶液反应消耗氢氧化钠的物质的量是5 mol，故A正确,例5(2017吉林省实验中学高三模拟)某有机物的结构简式为,一定条件下充分反应，消耗的NaOH的物质的量为 A.5 mol B.4 mol C.3 mol D.2 mol,1 mol该有机物与足量的NaOH溶液在,答案,解析,易错警示,羧酸醇酯：1 mol 完全水解需1 m

8、ol NaOH,羧酸酚酯：1 mol 完全水解需2 mol NaOH，且生成 1 mol H2O,例6(2017黑龙江肇东一中高二期末)某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯中的1种或几种，在鉴别时有下列现象：(1)有银镜反应；(2)加入新制Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶解；(3)与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐消失以至无色，下列叙述正确的有 A.几种物质都有 B.有甲酸乙酯，可能有甲酸 C.有甲酸乙酯和甲醇 D.有甲酸乙酯，可能有甲醇,答案,解析,解析有银镜反应，说明分子结构中含有醛基，含甲酸或甲酸乙酯或二者都有； 加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解，则说明不含羧酸，则没

9、有甲酸和乙酸； 与含酚酞的NaOH溶液共热，溶液中红色逐渐消失，说明能和NaOH反应，而醇、醛不与NaOH反应，则一定含有甲酸乙酯，一定不存在甲酸和乙酸，可能有甲醇，故D正确,规律总结,1)甲酸酯的特殊性质 甲酸酯中含醛基，既有醛的性质又有酯的性质，甲酸酯能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液(在加热条件下)、银氨溶液(加热条件下)氧化。 (2)酯的一般检验方法是加含酚酞的NaOH溶液共热，根据溶液中红色逐渐消失判断含有酯基,达标检测,1.分子式为C6H12O2的酯经水解后，生成醇A和羧酸B，若A经氧化后生成B，则这种酯的结构可能有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种,答案

10、,1,2,3,4,5,6,解析依题意，醇和羧酸含碳原子数相等，都是3个碳原子，羧酸只有一种结构CH3CH2COOH，C3H7OH的醇有两种结构：CH3CH2CH2OH，CH3CH(OH)CH3，只有CH3CH2CH2OH符合题意,解析,7,2.(2017福建师大附中高二期末)已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物的结构可能有 A.5种 B.4种 C.3种 D.2种,答案,解析,1,2,3,4,5,6,解析C4H8O2分子既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该有机物含有甲酸酯基HCOO，另外还有一个C3H7，丙基有正丙基和异丙基2种，故此有机物共有2种，D

11、项正确,7,3.有机物A的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的有 可以使酸性高锰酸钾溶液退色 可以和NaOH溶液反应 在一定条件下可以和乙酸发生反应 在一定条件下可以发生消去反应 在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应 A. B. C. D,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,解析A中含有OH，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，正确； A中含有酯基，在NaOH存在的条件下能水解，正确； A中醇羟基能与乙酸发生酯化反应，正确； A中醇羟基无-H，不能发生消去反应，错误； A中CHO能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成Cu2O沉淀，正确,1,2,3,4,5,6,7

12、,4.(2017南昌八一中学等五校高二期末)已知： ， 其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为 A.甲醇 B.甲醛 C.乙醛 D.甲酸,答案,解析,1,2,3,4,5,6,解析甲、乙、丁均能发生银镜反应，结合它们之间的转化关系，可得甲为甲醛、乙为甲酸、丙为甲醇、丁为甲酸甲酯，故D正确,7,5.(2017湖北襄阳四中高二月考)A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的是 A.M(A)M(B)M(C) B.2M(D)M(B)M(C) C.M(B)M(D)M(C) D.M(D)M(B)M(C,1,2

13、,3,4,5,6,答案,解析,7,解析由于A、B、C、D都是含C、H、O的单官能团化合物，有如下的转化关系：AH2OBC，B C或D，D C，由此可见A为酯、B为醇、D为醛、C为羧酸，且B、C、D均含相同数目的碳原子，A分子所含碳原子数为B、C、D的2倍。由AH2OBC，故M(A)18M(B)M(C)，A项错误； 由醇到醛失去2个氢原子，由醛到羧酸，增加1个氧原子，故有2M(D)M(B)2M(C)16，即2M(D)M(B)M(C)18，B项错误； 由醇到醛失去2个氢原子，由醛到羧酸，增加1个氧原子，有M(D)M(B)M(C)，C项错误，D项正确,1,2,3,4,5,6,7,6.迷迭香酸是从蜂花

14、属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是,1,2,3,4,5,6,A.迷迭香酸与溴单质能发生取代反应，不能发生加成反应 B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D.1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应,答案,解析,7,解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错误； 1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，B项错误； 该有机物结构中含有酯基、酚羟基和羧基，能发生水解反应、取代反应和酯化反应，C项正确； 1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错误,1,2,3,4,5,6,7,7.有机化合物A易溶于水，且1 mol A能跟Na反应生成0.5 mol H2，但不与NaOH反应，已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E，且当DE时，相对分子质量增加28；B是一种烃,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,1)写出与E种类不同的一种同分异构体的结构简式： _,CH