有机化学五年全国三年地方高考题

1、全 国 卷1(2015新课标全国卷)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图所示：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质R1CHOR2CH2CHO回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_；若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a

2、48b58c76d122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 d核磁共振仪2(2014新课标全国卷)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如图所示：已知以下信息：1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106

3、核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为_，反应类型为_。(2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为_。(3)G的结构简式为_。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：反应条件1所选用的试剂为_，反应条件2所选用的试剂为_。I的结构简式为_。3(2013新课标全国卷 )查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如图所示：已知以下信息：芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1

4、 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。RCH2IRCOCH3RCHORCOCH=CHR回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)E的分子式为_，由E生成F的反应类型为_。(4)G的结构简式为_。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。 地 方 卷4(

5、2015海南高考)下列反应不属于取代反应的是()A淀粉水解制葡萄糖 B石油裂解制丙烯C乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D油脂与浓NaOH溶液反应制高级脂肪酸钠5双选(2014海南高考)下列有关物质水解的说法正确的是()A蛋白质水解的最终产物是多肽 B淀粉水解的最终产物是葡萄糖C纤维素不能水解成葡萄糖 D油脂水解产物之一是甘油6(2015浙江高考)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按如图所示路线合成：已知：RXROH；RCHOCH3COORRCH=CHCOOR请回答：(1)E中官能团的名称是_。(2)BDF的化学方程式_。(3)X的结构简式_。(4)对于化合物X，下列说法正确的是_。A能

6、发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应(5)下列化合物属于F的同分异构体的是_。7(2015江苏高考)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)化合物B的结构简式为_；由CD的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_。.分子中含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X(结构简式如图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下CH3CHOCH3COOHCH

7、3COOCH2CH3_。8(2015海南高考)芳香族化合物A可进行如下转化：回答下列问题：(1)B的化学名称为_。(2)由C合成涤纶的化学方程式为_。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为_。(4)写出A所有可能的结构简式_。(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式_。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢；可发生银镜反应和水解反应。9(2014浙江高考)葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下反应制得：C6H12O6(葡萄糖)Br2H2OC6H12O7(葡萄糖酸)2HBr2C6H12O7CaCO3Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸钙)H2OCO2相关物质的溶

8、解性如表所示：物质名称葡萄糖酸钙葡萄糖酸溴化钙氯化钙水中的溶解性可溶于冷水易溶于热水可溶易溶易溶乙醇中的溶解性微溶微溶可溶可溶实验流程如下：C6H12O6溶液 悬浊液 Ca(C6H11O7)2请回答下列问题： (1)第步中溴水氧化葡萄糖时，下列装置中最适合的是_。制备葡萄糖酸钙的过程中，葡萄糖的氧化也可用其他试剂，下列物质中最适合的是_。A新制Cu(OH)2悬浊液B酸性KMnO4溶液CO2/葡萄糖氧化酶DAg(NH3)2OH溶液(2)第步充分反应后CaCO3固体需有剩余，其目的是_；本实验中不宜用CaCl2替代 CaCO3，理由是_。(3)第步需趁热过滤，其原因是_。(4)第步加入乙醇的作用是

9、_。(5)第步中，下列洗涤剂最合适的是_(填字母)。A冷水B热水 C乙醇 D乙醇水混合溶液10(2014广东高考)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列化合物的说法，正确的是_。A遇FeCl3溶液可能显紫色 B可发生酯化反应和银镜反应C能与溴发生取代和加成反应 D1 mol化合物最多能与2 mol NaOH反应(2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物的分子式为_，1 mol化合物能与_ mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得，但只有能与Na反应产生H2。的结构简式为_(写1种)；由生成的反应条件为_。(4)聚

10、合物可用于制备涂料，其单体结构简式为_。利用类似反应的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为_。全 国 卷1解析：(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。(2)由“A()B及化合物B为单氯代烃”可知，B为，B在NaOH/乙醇、条件下发生消去反应生成C，则C为。B转化为C的化学方程式为NaOHNaClH2O。(3)F是福尔马林的溶质，则F为HCHO；E、F为相对分子质量差14的同系物，则E为CH3CHO。结合信息反应可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液

11、中发生加成反应生成HOCH2CH2CHO(G)，其系统名称为3羟基丙醛(或羟基丙醛)。(4)C()经酸性KMnO4溶液氧化生成D，则D为HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)与H2发生加成反应生成H，则H为HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3COOH与HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成PPG，反应的化学方程式为分子质量为10 000，则其平均聚合度n58。(5)D的结构简式为HOOC(CH2)3COOH，其同分异构体满足条件：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有 CHO和

12、COO(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为、核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为611，说明3种氢原子的个数比为611，该有机物的结构简式为。答案：(1)(2)NaOHNaClH2O(3)加成反应3羟基丙醛(或羟基丙醛)2解析：由C的性质及C与A、B之间的转化关系知C是丙酮，则B是，A是。由D的物质类型及相对分子质量可确定其分子式为C8H10，故D是乙苯。由信息知F的苯环上有NH2、C2H5 2个取代基且处于对位。再结合信息知G的结构简式为。(4)F的同分异构体中

13、，若苯环上只有1个取代基，则这个取代基可能为 CH2CH2NH2、CH(NH2)CH3、CH2NHCH3、NHCH2CH3、N(CH3)2，共有5种；若苯环上有2个取代基，分别为 C2H5、NH2时有2种；为CH3、CH2NH2时有3种；为 CH3、NHCH3时有3种；若苯环上有3个取代基(2个 CH3、1 个 NH2)时有6种，故共有19种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是或。(5)综合分析知，H应该是硝基苯，反应条件1所选用试剂为浓硫酸和浓硝酸；I是苯胺，反应条件2所选用的试剂为铁粉和稀盐酸。答案：(1)消去反应(2)乙苯HNO3H2O(3)(4)19(5)浓硝酸、浓硫酸铁粉和稀盐酸3解析

14、：由1 mol A完全燃烧生成4 mol H2O知，1个A分子中有8个氢原子，再结合A是芳香烃及相对分子质量在100110之间知，1个A分子中有8个碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯与水加成生成醇B，因B的氧化产物C不能发生银镜反应，故B为、C为。D能发生银镜反应说明其含有CHO，能溶于Na2CO3溶液中，说明还含有OH，结合核磁共振氢谱中氢原子种数知，羟基与醛基在苯环上处于对位，故D为。E是D与NaOH发生中和反应的产物，为，分子式为C7H5O2Na；由信息知E转化为F()属于取代反应；由信息并结合C、F分子结构知，G为。H能发生水解反应说明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下发生水解反应时生成

15、苯酚与甲酸。F的同分异构体中含有OH、CHO。当CHO直接连接在苯环上时，苯环上还有一个OH、一个CH3，共三个取代基，它们共有10种不同的结构；当苯环上的取代基为CH2CHO 与OH时，二者在苯环上有3种不同的位置关系，故共有13种同分异构体。其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等效氢原子，故苯环上的两个取代基应处于对位，由此可写出相应的结构简式HOCH2CHO。答案：(1)苯乙烯(2) (3)C7H5O2Na取代反应(3) (5)(6)13地 方 卷4解析：选BA项，淀粉发生水解反应产生葡萄糖，该反应是取代反应。B项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应。C项，乙醇与乙酸发生酯化

16、反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应。D项，油脂与水发生取代反应生成高级脂肪酸和甘油，产生的高级脂肪酸再与NaOH溶液发生反应形成高级脂肪酸钠和水。因此油脂与浓NaOH溶液发生皂化反应形成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应。5解析：选B、D蛋白质水解的最终产物是氨基酸，A错误；淀粉最终水解产物是葡萄糖，B正确；纤维素水解的最终产物也是葡萄糖，C错误；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油；在碱性条件下，完全水解生成高级脂肪酸盐和甘油，D正确。6解析：(1)Cl2在光照条件下取代甲苯中CH3上的H，生成C：，C在NaOH/H2O条件下水解生成D：，D被氧化后生

17、成E：C7H6O，由此判断E的结构简式为，故E中的官能团为醛基。(2)CH2CH2与H2O在催化剂作用下生成A：CH3CH2OH，A在催化剂作用下被O2氧化为B：C2H4O2，且B与D可以在浓硫酸作用下发生反应生成F，而F可以与E发生已知信息中的反应，因E中有醛基，故判断F中有酯基，B与D发生的反应为酯化反应：CH3COOHH2O。(3)根据已知信息可推断X的结构简式为。(4)根据化合物X的结构简式：X中有酯基结构，因此能发生水解反应，故A正确；X中有苯环结构，可以与浓硝酸发生取代反应，故B错误；X中有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正确；X中没有醛基，不能发生银镜反

18、应，故D错误。(5)根据以上分析知F的结构简式为，F的分子式为C9H10O2，根据同分异构体的定义可判断B、C正确，A、D错误。答案：(1)醛基(2)CH3COOHH2O(3) (4)A、C(5)B、C7解析：(1)由化合物A的结构简式知，其含氧官能团有醚键和醛基。(2)由结构简式可推知化合物A的分子式为C14H12O2，结合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基还原为羟基的反应产物，故B的结构简式为。观察C、D的结构简式，可看出D是C中Cl被CN取代的产物，故CD的反应类型为取代反应。(3)E的同分异构体中含有2个苯环，这一结构特点与E相同；由于E的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体

19、中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。据此，满足条件的E的同分异构体的结构简式为或。(4) 可用逆推法分析。根据信息“RCH2CNRCH2CH2NH2”可逆推：，结合题干信息可进一步逆推，。因此，以为原料制备X的合成路线流程图如下：8解析：根据题给流程和信息推断知B为CH3COONa，C为HOCH2CH2OH，E为对羟基苯甲酸。(1)B为CH3COONa，化学名称为醋酸钠。(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶。(3)E的苯环上一氯代物仅有2种，E为对羟基苯甲酸，结构简式。(4)A的结构为苯环上连接CH3COO和COOCH2CH2OH，有邻、间、对3种。(5)符合条件核磁共振氢

20、谱显示苯环上仅有2种氢，含2个支链处于对位，可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，E的同分异构体的结构简式为。答案：(1)醋酸钠9解析：(1)第步需要控制在55 ，可用水浴加热的方法，应选择B装置；从选项分析，最适合的试剂应该是O2和葡萄糖氧化酶。(2)第步充分反应后CaCO3固体需有剩余的目的是提高葡萄糖酸转化为葡萄糖酸钙的转化率，便于后续分离；氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙，故本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3。(3)因为葡萄糖酸钙易溶于热水，所以第步采用趁热过滤的方法能减少葡萄糖酸钙的损失。(4)因为葡萄糖酸钙微溶于乙醇，所以在第步加入乙醇可降低葡萄糖酸钙在溶剂中的溶解度，有利于其析出。(5)根据