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1、 浙江大学远程教育学院 有机化学课程作业答案 姓名: 学 号: 学习中心:年级: 结构与性能概论 第一章 一、解释下列术语键能:由原子形成共价键所放出的能量,或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键 、1 能。分子轨道, 所形成的键叫2、 键:原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生 键 。亲电试剂:在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并3、 与之共有形成化学键,这种试剂叫亲电试剂。 溶剂化作用:在溶液中,溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。、 4诱导效应:由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移(非极性键变成 5、 极性键)效应称为诱导效应。
2、它可分为静态诱导效应和动态诱导效应。 二、将下列化合物按酸性强弱排序 1、DBAC 2、DBAC 3、BCAD 三、下列哪些是亲电试剂?哪些是亲核试剂? -+-+ AlCl H OH O H CH CH=CH CH AgCl 333222+3+ Fe CH BFNOBr ZnCl33 2 2 +3+ +,BFAg;, CH,ZnCl,亲电试剂:H, AlClBrFe,NO33322- -CH,. =CHOHO亲核试剂:Cl,H,CH,CH33222 第二章 分类及命名 命名下列化合物 一、 三甲基戊烷、2、4-1、2 二甲基-3-己炔22、2- 3、环丙基乙烯 4、对羟基苯甲酸 二甲氨基苯甲酸
3、甲酯5、4- 6、2-溴环己酮 、34-二甲氧基苯基)丙烯酸、73-( 38-8、8、二甲基-二环,2,壬烯2-2- 写出下列化合物的结构式二、 、六溴代24 3.43庚烷、二环 3-1、甲基环己烯 22.2.1 、螺辛烷 、二硝基氟苯4-5 7 、叔氯丁烷6苯 、对羟基苯乙醇8、对甲基苯甲酰氯 第三章同分异构现象 一、 命名下列化合物 羟基丁酸甲酯-2-、1(R)甲基-2- 2、(-2-氯丙酸S) 戊醇-3-2-2S、3(,3R)溴 -3-2-3S2S、4(,)氯溴戊酸乙酯 请用二、 *标记出下列化合物中的手性碳原子 标明下列分子中手性碳原子的构型 三、 四、 写出下列化合物的稳定构象 21
4、,3-二甲基环己烷、11,2-二乙基环己烷 饱和烃第五章 一、比较下列化合物沸点的高低,并说明原因 )CH(CH)CH2 、(CH CH(CH、1 CH) 323243223 )CHCH4 、CHCH(CHCH )C(CHCH、3CH 332323332(1)(4)(2)(3) 同碳数的烷烃异构体,含支链越多,分子间作用力越弱,沸点越低。 三、 完成下列反应 不饱和烃 第六章 完成下列反应 一、CHCH33-, OHHHB OCCHCH1CH=CCH262233 CHCH33HOHHBr2CHCFCHBrCHCHCF23 223 +3+CHCHCHCHClOHCH=CHCHCH23222 22
5、3 ClOHOH+OHSOH 3424 BrCHCHNaNH2325CHCCHCHCHCCNaCCHCCH33323 CHOCHO6+NHNH 反应的活性次序HBr比较下列化合物与 二、 2431 三、鉴别下列化合物 第七章 芳香烃 完成下列反应 一、/BrFeBr23+CHCH1CHCHCHBrCH323232 BrNO/BrFeBr22NO232 BrAlCl33CHCHClCHCHCH 3CH 32233OOCOClCHCHCH232CHCCHCHCHCHCHCHCHC34 223 3322 AlCl3CH3 ClCHCHCH 223 5AlCl3KMnO4)C(CHHOOC336)CH
6、CHC(CH 3323BrCHCH23NBS7 OCHCHO33/FeBrBr32NHCOCHHC8NHCOCHHC33 33Br 二、比较下列化合物的亲电反应活性 1、CBAD ADBC 、2 ,属于第二类定位基的有 ) B,CD,H 三、下列基团或者离子属于第一类定位基的有:( ,能够减少苯环电子云密度B,D,H )( A,E,F,G ,能够增加苯环电子云密度的有( )的有 ( A,C,E,F, G D A B C H E F G 卤代烃第八章 完成下列反应一、 OHNaOH,CHCH231 BrCHCH33 NaOHHCl2 HOHCHCHCHCH3232ONaCHCH23CHOCHCl
7、CH3322ClClCH 2-), CN,RO(OH,RNH2)替换为OH, CN, RO, RNHCH(OCH223NBS,hv4BrClCHCHCl2 3OOHMg5 Br无水乙醚 一、 3-2- 氯丙烯,氯丙烯,苄基氯,氯苯二、鉴别 ClCl+ Br2 ClCl+ 醇)AgNO(3 Cl+ + ClBr2Cl Cl 亲核取代反应的活性S三、 比较下列化合物发生1N 1342 ( D ) 四 、下列碳自由基最不稳定的是: B A D C 合成四、 BrBrBr BrBrNBSKOH,CHCHOH 23Br BrBr2 BrBr 醚 醇 第九章 酚 完成下列反应 一、OHOONaCHCH23
8、1 OHCHCH23CHOCH32HOO+OH23 OHCHCH23CHOCH32Br47%HBrOOH3+ OBr4NaOHOHONa HNO5OCHBr3OCHBr33 NO2 二、鉴别下列化合物 1、 1、苯酚,苄氯,环己烯,环己醇,丙炔 、2 1-2、1-戊烯,戊炔,1-戊醇,溴戊烷1- 三、理化性质 )试剂反应的是:、1 下列化合物不与lucas( A 2、 D 试剂反应最快的是:lucas()与 试剂反应最慢的是:与 lucas( C )、3 B A、 、 C、D 、 四、比较化合物的酸性 25143 醛、酮、醌 第十章 一、完成下列反应MgBrCHCHOH231O +OH3NaO
9、HCH=CCHOCHOCHCH CHO223 CH3OOHNaBH43 HOOCHOOCOO4HCl HClN HNHCHO OCHCHCHCH+5CHOOCHCHCHPhP32 332 OO,KOHNHNH.H6222 ZnHg,HCl 7 O 二、比较化合物与亲核试剂反应的活性 25143 1、 2、14352 三、鉴别:环戊酮,苯乙酮,苯甲醛,乙醇,苯酚 四、理化性质 B )1、能够与托伦试剂反应,但是不能与菲林试剂反应的化合物是:( 、 、B DC、A、 ( B ) 、 最难与2,4 二硝基苯肼发生反应的化合物是: 2 C、 D、A 、 B 、 ( C ) Br/NaOH反应生成黄色沉
10、淀的化合物是: 、3 能够与2、D C、 、 A、 B 第十一章 羧酸及其衍生物 完成下列反应: 一、OOOO1ONa1. CH52+HCHCOCCOCCHHHCHCCHCOC +5253235232O2. H3OHCHCH232COClCHCOOCH32 )(HO,NH,CHNHCH22233) OH,NHCH(OCH用,NHCHCH代替33222OOOO1. EtONa3CHCHOEt OEtCHCH32BrCH2. CH323 CHCH32OOHLiAlH 44COOHCHCHCCHCHOHCHCHCHCHCHCH223222322 、1 2、代替)CHOCH(用OH,NHCHNHCH,
11、32223、3 、4 二、比较下列化合物的的酸性 、125143 2、14325 四、 比较下列化合物的亚甲基酸性大小 34512 B,C,D,E,F 五、 下列化合物中亚甲基的酸性高于乙酸乙酯的有:( ) A 、 B 、 C、 D E 、 F、 含氮化合物 第十二章 完成下列反应:一、 Fe,HCl1NHNO 22SnCl2OO1.LiAlH, Et24)N(CHCH2232)CN(CH 23O2. H2,NaOHBr23CONHNH2 2 OOOBrPhCHNH2NNHH4+-PhCHN22KN NHPhCH2 22NH OOOCuBr,HClNaNO25 NHBr2 OSOH,H224,HClNaNO26OHNH2 N二甲基苯胺,苯酚甲基苯胺, N,N苯胺,二、鉴别 三、比较下列化合物的碱性大小 14523 合
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