清华大学 有机化学及实验 A1教学大纲

1、有机化学A1教学大纲第一章（4学时，自学为主）绪论1.1 有机化合物与有机化学1.1.1 有机化合物、有机化学及发展简史1.1.2 有机化合物的特性1.1.3 有机化学的研究内容1.2 有机化合物的结构1.2.1 碳元素1.2.2 有机化学中的共价键1.2.3 描述共价键的物理量：键参数（自学为主）1.3 有机化学反应1.3.1 共价键的断裂1.3.2 有机反应类型1.4 有机化合物的分类（自学）1.4.1 按碳架分类1.4.2 按官能团分类1.5 有机化合物的命名1.5.1 “几个与命名有关的名词”1.5.2 普通命名法（习惯命名法）1.5.3 衍生物命名法1.5.4 IUPAC命名法1.5

2、.5 其它化合物的IUPAC命名法1.6 有机化学的研究方法1.4.3 特殊方法1.4.4 常规方法1.7 学习方法第二章（4学时）现代仪器分析方法及应用2.1 概述第一部分NMR（核磁共振）2.2 NMR的基本原理2.3 1H-NMR（核磁共振氢谱）2.3.1 化学位移2.3.2 耦合常数2.3.3 积分曲线与峰面积2.3.4 1H-NMR谱的解析2.4 13C-NMR（核磁共振碳谱）2.4.1 13C-NMR谱2.4.2 应用识谱第二部分IR（红外光谱）2.5 IR的基本原理2.5.1 产生2.5.2 分子的振动形式2.5.3 Hooke定律2.6 IR谱与分子结构的关系2.6.1 IR谱

3、总结2.6.2 各类化合物的IR谱第三部分MS(质谱)2.7 MS的基本原理2.8 MS谱第四部分UV（紫外光谱）2.9 UV的基本原理2.9.1 产生2.9.2 紫外光谱图及Lambert-Beer（朗伯比尔）定律2.10 UV谱与分子结构的关系2.10.1 各类化合物的UV谱2.10.2 影响紫外光谱的因素第三章（4学时）烷烃3.1 几个名词和术语3.2 烷烃的结构3.3 烷烃的构象3.3.1 表示化合物结构的化学式3.3.2 乙烷的构象(自学)3.3.3 丁烷的构象3.3.4 高级烷烃的构象（自学）3.4 烷烃的物理性质与光谱性质(自学)3.5 烷烃的化学性质3.5.1 氧化反应3.5.

4、2 热解（热裂）3.5.3 异构化3.5.4 自由基取代反应3.6 烷烃的制备3.7 烷烃的来源与用途(自学)第四章（4学时）环烷烃4.1 环烷烃的分类、异构与命名4.1.1 分类4.1.2 异构4.1.3 命名4.2 环烷烃的结构4.2.1 Baeyer张力学说4.2.2 环烷烃的燃烧热4.2.3 现代观点4.2.4 环己烷的构象4.2.5 十氢合萘的构型4.3 环烷烃的物理性质与光谱性质（自学）4.4 环烷烃的化学性质4.4.1 自由基取代反应4.4.2 小环的特征反应加成4.4.3 氧化反应4.5 环烷烃的制备4.5.1 分子内偶联4.5.2 狄尔斯阿德尔反应4.5.3 卡宾合成法4.5

5、.4 脂环烃之间的转化第五章（4学时）立体化学概述5.1 概念5.1.1 物质的旋光性5.1.2 不对称碳原子、手性、手性分子5.1.3 分子的对称因素与手性关系5.2 含一个不对称碳原子的分子及构型的表示5.2.1 构型的R/S命名及费歇尔投影式5.2.2 对映体及其性质5.2.3 外消旋体5.3 含两个不对称碳原子的分子及构型的表示5.3.1 含两个相同不对称碳原子的化合物5.3.2 旋光性与构象5.3.3 含两个不同不对称碳原子的化合物5.4 含多个不对称碳原子的分子及构型的表示5.4.1 差向异构体5.4.2 含假不对称碳原子的分子5.5 环状化合物5.5.1 环丙烷、环丁烷及环戊烷5

6、.5.2 环己烷5.6 其它不含不对称碳原子的手性化合物5.6.1 丙二烯型化合物5.6.2 单键旋转受阻碍的联苯型化合物5.6.3 具有螺旋型的化合物5.6.4 含有其它不对称原子的光活性分子5.7 旋光的测定及外消旋体的拆分5.7.1 旋光的测定（自学）5.7.2 外消旋体的拆分5.7.3 对映体过量百分率第六章（5学时）卤代烷6.1 卤代烷的分类、命名及同分异构6.1.1 卤代烷的分类6.1.2 卤代烷的命名6.1.3 卤代烷的同分异构（自学）6.2 卤代烷的物理性质与光谱性质（自学）6.3 卤代烷的化学性质6.3.1 卤代烷的结构及诱导效应6.3.2 亲核取代反应6.3.3 消除反应6

7、.3.4 与金属反应6.3.5 还原6.4 亲核取代反应历程6.4.1 两种历程：SN2、SN16.4.2 影响亲核取代反应活性的因素6.5 消除反应机制及与亲核反应的竞争6.5.1 两种机制：E1、E26.5.2 消除反应与取代反应竞争6.6 卤代烷的制备（自学）6.6.1 一元卤代烷的制备6.6.2 多卤代烷的制备6.6.3 工业生产6.6.4 氟代烷6.7 几种重要的卤代烷（自学）第七章（5学时）烯烃7.1 烯烃的结构、异构及命名7.1.1 烯烃的结构7.1.2 烯烃的异构7.1.3 烯烃的命名7.2 烯烃的物理性质与光谱性质（自学）7.3 烯烃的化学性质7.3.1 催化氢化、氢化热及烯

8、烃的相对稳定性7.3.2 亲电加成反应7.3.3 自由基加成反应7.3.4 氧化7.3.5 烯烃的氢卤化7.3.6 与卡宾反应7.3.7 顺/反异构体的转化7.3.8 聚合7.4 烯烃的制备（自学）7.4.1 经由消除反应7.4.2 炔烃的还原7.5 重要的烯烃及烯烃的来源与用途（自学）7.5.1 重要的烯烃7.5.2 烯烃的来源及用途第八章（4学时）炔烃和二烯烃第一部分炔烃8.1 炔烃的结构、异构与命名8.1.1 炔烃的结构8.1.2 炔烃的异构8.1.3 炔烃的命名8.2 炔烃的物理性质与光谱性质（自学）8.3 炔烃的化学性质8.3.1 炔烃的酸性及其反应8.3.2 亲电加成反应8.3.3

9、 自由基加成反应8.3.4 亲核加成8.3.5 还原8.3.6 氧化8.3.7 聚合8.4 炔烃的制备8.4.1 乙炔的生产8.4.2 由二元卤代烷制备8.4.3 由乙炔或一元取代乙炔制备8.5 重要的炔烃及炔烃的来源与用途（自学）第二部分烯烃8.6 二烯烃的分类、异构与命名8.6.1 二烯烃的分类8.6.2 二烯烃的异构8.6.3 二烯烃的命名（多烯烃）8.7 共轭效应与共振式8.7.1 共轭效应8.7.2 超共轭效应8.7.3 共振式8.8 共轭二烯8.8.1 共轭二烯的结构及解释8.8.2 共轭二烯的物理性质（自学）8.8.3 共轭二烯的化学性质第九章（6学时）芳烃9.1 苯的结构9.1

10、.1 苯的结构及传统表达式9.1.2 苯分子结构的价键观点9.1.3 苯分子结构的分子轨道模型9.1.4 苯分子结构的共振式9.1.5 苯的构造式表示法9.2 芳烃的分类、同分异构与命名9.2.1 分类9.2.2 同分异构9.2.3 芳烃的命名9.3 芳烃的物理性质与光谱性质（自学）9.4 单环芳烃的亲电取代反应9.4.1 亲电取代反应9.4.2 取代基的定位效应9.4.3 定位效应的应用9.5 单环芳烃的其它化学性质9.5.1 还原9.5.2 加成反应9.5.3 侧链反应9.6 卤代芳烃（自学）9.7 多环芳烃9.7.1 多苯代脂烃9.7.2 联苯9.7.3 稠环芳烃9.8 非苯系芳烃9.8

11、.1 Huckel规则9.8.2 非苯芳烃9.9 重要的芳烃及芳烃的来源与用途第十章（4学时）醇、酚第一部分醇10.1 醇的结构、异构、分类和命名10.2 醇的物理性质与光谱性质10.2.1 醇的物理性质（自学）10.2.2 醇的光谱性质10.3 一元醇的化学性质10.3.1 酸碱性10.3.2 酯化10.3.3 亲核取代10.3.4 脱水与消除10.3.5 氧化10.3.6 脱氢10.4 多元醇的化学性质10.4.1 与一元醇类似之反应10.4.2 多元醇的特殊性质10.5 醇的制备（自学）10.5.1 一元醇的制备10.5.2 多元醇的制备10.6 重要的醇及醇的来源与用途（自学）第二部分

12、酚10.7 酚的结构、分类和命名10.8 酚的物理性质与光谱性质（自学）10.8.1 物理性质10.8.2 光谱性质10.9 酚的化学性质10.9.1 苯环上的亲电取代反应10.9.2 特性10.10 酚的制备（自学）10.10.1 苯酚的制备10.10.2 萘酚的制备10.11 重要的酚及酚的来源与用途（自学）第十一章（2学时）醚11.1 醚的结构、异构、分类和命名11.1.1 醚的结构11.1.2 分类11.1.3 醚的命名11.2 醚的物理性质与光谱性质（自学）11.2.1 醚的物理性质11.2.2 光谱性质11.3 醚的化学性质11.3.1 自动氧化11.3.2 碱性生成 盐11.3.

13、3 醚键断裂11.3.4 Claisen（克莱森）重排11.4 醚的制备（自学）11.4.1 Williamson合成法(威廉森)11.4.2 醇分子间失水11.4.3 烯烃加醇烷氧汞化去汞法11.5 环醚11.5.1 环氧乙烷及其衍生物11.5.2 冠醚11.6 重要的醚及醚的来源与用途（自学）第十二章（5学时）醛酮12.1 醛、酮的结构、异构分类和命名12.1.1 醛、酮的结构12.1.2 分类12.1.3 通分异构12.1.4 命名12.2 醛、酮的物理性质与光谱性质（自学）12.2.1 物理性质12.2.2 光谱性质12.3 醛、酮的亲核加成反应12.3.1 与含氧亲核试剂的加成12.

14、3.2 与含硫亲核试剂的加成12.3.3 与含碳亲核试剂的加成12.3.4 与含氮亲核试剂的加成12.3.5 亲核加成反应历程及立体化学12.4 醛、酮的其它化学性质12.4.1 H的酸性12.4.2 氧化12.4.3 还原12.4.4 歧化反应12.4.5 聚合醛羰基的自身加成12.5 醛、酮的制备（自学）12.5.1 氧化和脱氢法12.5.2 还原法12.5.3 不饱和烃加成12.5.4 FriedelCrafts酰化反应12.5.5 偕二卤代物水解法12.5.6 芳环甲酰化法（Gatermannkoch）合成法12.6 重要的醛、酮及醛、酮的来源于用途（自学）第十三章（4学时）不饱和醛酮

15、及取代醛酮13.1 烯酮13.2 ，-不饱和醛酮13.2.1 共轭加成13.2.2 还原13.3 醌13.3.1 分类与命名13.3.2 结构、物理性质与光谱性质（自学）13.3.3 醌的性质13.3.4 制备13.4 羟基醛酮13.4.1 羟基醛酮的化学性质13.4.2 制备（自学）13.5 酚酮和酚酮（自学）13.5.1 性质13.5.2 合成有机化学A（2）教学大纲第十四章羧酸14.1 羧酸的分类和命名14.1.1 羧酸的分类14.1.2 羧酸的命名14.2 羧酸的物理性质与光谱性质（自学）14.2.1 羧酸的物理性质14.2.2 羧酸的光谱性质14.3 羧酸的化学性质14.3.1 酸性

16、14.3.2 羧基上羟基的取代反应酰化反应14.3.3 脱羧14.3.4 还原14.3.5 -H卤代14.4 二元羧酸14.4.1 命名（自学）14.4.2 物理性质及光谱性质（自学）14.4.3 化学性质14.5 羧酸的制备（自学）14.5.1 由醇、醛及芳烃侧链氧化14.5.2 由有机金属化合物制备14.5.3 由腈化物的水解及羧酸烷基化14.6 重要的羧酸及羧酸的来源与用途（自学）第十五章羧酸衍生物15.1 羧酸衍生物的结构和命名15.1.1 羧酸衍生物的结构15.1.2 羧酸衍生物的命名15.2 羧酸衍生物的物理性质和光谱性质（自学）15.2.1 羧酸衍生物的物理性质15.2.2 羧酸

17、衍生物的光谱性质15.3 羧酸衍生物的反应15.3.1 羧酸衍生物的水解形成酸15.3.2 羧酸衍生物的醇解形成酯15.3.3 羧酸衍生物的氨（胺）解形成酰胺15.3.4 羧酸衍生物的酸解15.3.5 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应15.3.6 羧酸衍生物的还原15.3.7 羧酸衍生物的其它反应15.4 油脂、蜡和合成洗涤剂（自学）15.4.1 油脂15.4.2 肥皂与合成洗涤剂15.4.3 磷脂与生物膜15.4.4 蜡15.5 羧酸衍生物的制备（自学）15.5.1 酰卤的制备15.5.2 酸酐的制备15.5.3 酯的制备15.5.4 酰胺的制备15.5.5 腈的制备15.6 碳酸衍生物15

18、.6.1 碳酸的酰氯15.6.2 碳酸的酰胺15.6.3 碳酸的酯15.7 原酸衍生物15.7.1 原碳酸衍生物15.7.2 原酸衍生物原酸酯15.8 过酸和二酰基过氧15.8.1 过酸15.8.2 二酰基过氧15.9 异腈15.9.1 结构与特点15.9.2 异腈的反应15.10 重要的羧酸衍生物及羧酸衍生物的来源与用途（自学）第十六章不饱和羧酸和取代羧酸16.1 不饱和羧酸16.1.1 ，不饱和羧酸的结构16.1.2 ，不饱和羧酸的反应16.2 卤代酸16.3 醇酸16.3.1 醇酸的性质16.3.2 内酯16.4 酚酸16.4.1 水杨酸16.4.2 对羟基苯甲酸16.5 羰基酸16.5

19、.1 羰基酸16.5.2 酮酸16.5.3 酮酸16.6 酮酸酯16.6.1 酮酸酯的制备（自学）16.6.2 酮酸酯的化学性质16.6.3 乙酰乙酸乙酯合成法16.6.4 丙二酸二乙酯合成法第十七章胺17.1 胺的分类、结构及命名17.1.1 胺的分类17.1.2 胺的结构17.1.3 胺的命名17.2 一元胺的物理性质与光谱性质（自学）17.2.1 物理性质17.2.2 光谱性质17.3 一元胺的化学性质17.3.1 酸碱性17.3.2 烃化17.3.3 酰化17.3.4 亚硝化17.3.5 氧化17.4 一元胺的制备（自学）17.4.1 氨或胺的直接烃化17.4.2 Gabriel（加布

20、里埃尔）合成法17.4.3 还原法17.4.4 酰胺的霍夫曼重排17.5 芳胺、二胺、不饱和胺及取代胺17.5.1 芳胺17.5.2 二胺17.5.3 烯胺17.5.4 羟基胺17.6 季铵盐和氢氧化四烃基铵（季铵碱）17.6.1 季铵盐17.6.2 季铵碱（氢氧化四烃基铵）17.7 重要的胺及胺的来源与用途（自学）第十八章其它含氮化合物18.1 硝基化合物18.1.1 硝基化合物的分类、结构和命名18.1.2 硝基化合物的物理性质与光谱性质（自学）18.1.3 脂肪族硝基化合物的化学性质18.1.4 芳香族硝基化合物的化学性质18.1.5 亚硝基化合物18.1.6 硝基化合物的制备（自学）1

21、8.2 重氮化合物之一重氮甲烷18.2.1 重氮甲烷及其制备18.2.2 重氮甲烷的化学性质甲基化试剂18.2.3 碳烯和类碳烯18.3 重氮化合物之二芳基重氮盐18.3.1 芳香族重氮化反应18.3.2 芳基重氮盐的化学反应及用途18.4 偶氮化合物18.4.1 芳香族偶氮化合物18.4.2 脂肪族偶氮化合物18.4.3 偶氮燃料（自学）18.5 叠氮化合物18.5.1 叠氮化合物的制备18.5.2 叠氮化合物的性质与用途18.5.3 氮烯第十九章有机合成及重排第一部分有机合成19.1 碳胳19.1.1 碳碳键的形成19.1.2 碳链的断裂19.1.3 成环和开环19.1.4 特殊的碳胳形成

22、要求19.2 官能团19.2.1 官能团的互变19.2.2 官能团保护19.3 构型19.3.1 常见的立体选择性反应19.3.2 不对称合成（手征性合成）19.4 合成路线19.5 有机合成参考书第二部分重排19.6 重排反应的分类19.7 亲核重排19.7.1 概论19.7.2 重排到缺电子的碳原子19.7.3 重排到缺电子的氮原子19.7.4 重排到缺电子的氧原子19.8 亲电重排19.9 自由基重排19.10 芳香族重排第二十章杂环化合物20.1 杂环化合物的分类、命名和结构20.1.1 杂环化合物的分类20.1.2 杂环化合物的命名20.1.3 杂环化合物的结构第一部分五元杂环化合物

23、20.2 含一个杂原子的五元杂环体系20.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的物理性质与光谱性质（自学）20.2.2 呋喃、噻吩、吡咯的化学性质20.2.3 呋喃、噻吩、吡咯的制备（自学）20.2.4 呋喃甲醛20.3 含一个杂原子的五元杂环苯并体系20.4 含两个或两个以上杂原子的五元杂环体系20.4.1 命名20.4.2 结构和性质20.4.3 噻唑和咪唑20.5 族化合物第二部分六元杂环化合物20.6 含一个杂原子的六元杂环体系20.6.1 吡啶的结构20.6.2 吡啶的化学反应20.6.3 吡啶的制备（自学）20.7 含一个杂原子的六元杂环苯并体系20.8 含两个或两个以上氮原子的六元杂环体系第

24、三部分其它杂环化合物20.9 三元、四元、七元杂环体系20.9.1 三元杂环化合物20.9.2 四元杂环化合物20.9.3 七元杂环第二十一章周环反应21.1 周环反应的理论21.2 电环化反应21.2.1 4n体系21.2.2 4n+2体系21.3 环加成反应21.3.1 2221.3.2 2421.3.3 环加成规律21.4 键迁移反应21.4.1 键迁移的含义及命名法21.4.2 H1，j迁移21.4.3 C1，j迁移21.4.4 i，j迁移第二十二章元素有机之一（非金属元素有机化合物）含硫、磷、硅及硼的元素有机化合物22.1 有机硫化合物22.1.1 有机硫化合物的成键特征、分类及命名22.1.2 常见的有机硫化合物22.1.3 有机硫试剂在有机合成上的应用22.2 有机磷化合物22.2.1 有机磷化合物的结构、分类及命名22.2.2 有机磷的反应22.2.3 有机磷的应用22.2.4 生命有机磷22.3 有机硅化合物22.3.1 有机硅化合物的结构特点及命名22.3.2 有机硅化合物在有机合成中的应用22.4 有机硼化合物22.4.1 常见的有机