一种特殊的碳氢化合物苯

1、第十一章认识碳氢化合物的多样性,第四节一种特殊的碳氢化合物苯第一课时,苯,有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。,化学谜语：,1、化工原料、有机溶剂 2、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂 3、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。,一、苯的用途：,2002年8月5日，李先生的妻子朱女士购买了一辆2002年出厂、排量0.8升的“小王子”奥拓轿车，2个多月后，朱女士的身上开始出现大量出血点，后经确诊为重症再生障碍性贫血，急性病程。2003年3月25 日，朱女士医治无效病逝。同年7月，李先生无意中看到一篇关于苯中毒的文章，得知苯中毒可

2、以导致再生障碍性贫血，便将奥拓车送交有关部门检测，发现车内空气苯含量为0.18mg/m3，超过国家室内空气质量的标准值0.11mg/m3。,新车苯中毒致死案,中央电视台“焦点访谈”曾播出河北省 高碑店市白沟打工妹苯中毒事件。,白沟打工妹苯中毒事件 ，当事业主违法使用劣质苯产品，作业场地环境恶劣，职工作业缺乏职业防护和个人卫生防护知识和保护措施，每天工作十几个小时乃至连续干几十个小时,2002年初,在河北省高碑店市白沟镇箱包生产加工企业打工的几名外地务工者,陆续出现了中毒症状,并有人相继死亡,后经卫生部门调查确定为苯中毒事件。,在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作

3、用为主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。,苯有哪些物理性质？,二、苯的物理性质,颜色,无色,气味,特殊气味（苦杏气味）,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,0.8765g/mL比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机溶剂。,易挥发（密封保存）,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五

4、年时间提取这种液体，从中得到了苯一种无色油状液体。,Michael Faraday (1791-1867),【练习】,法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下氢气体密度的39倍，请确定苯的分子式。,解 M苯=26378,所以，苯的分子式：,C6H6,将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（ ） 氯水 苯 l4 . KI,B,1、苯分子结构探究,1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；,1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，

5、并将其命名为苯；,之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。,请同学们阅读63(科学史话),【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？ 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。 【讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗？溴水颜色为什么变浅？这是什么操作？,结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键,紫红色不褪,上层橙黄色,下层几乎无色,萃取,凯库勒（18291896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一

6、代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。,凯库勒发现苯结构的故事,凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。对此，凯库勒说：让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。,苯的分子结构

7、：凯库勒式,苯的结构：,苯的结构简式：,球棍模型,三、苯的结构：,化学式：,66,苯的分子结构：凯库勒式,苯的结构式：,苯的结构简式：,（1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替。 凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,凯库勒苯环结构的有关观点：,缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应,凯库勒式,凯库勒苯环结构的的缺陷,对苯分子结构进一步研究表明:,苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯分子

8、里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。,苯的一取代物只有一种：,苯的比例模型,苯的结构特点小结：,分子式：,C6H6,最简式：,CH,结构式,结构简式,根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测： 苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？,研究发现： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种,下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 D、苯分

9、子中各个键角都为120o,课堂练习一,B,下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）,有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可能是 A.苯 B. 乙醇 C.四氯化碳 D.己烷,课堂练习二,课堂练习三,D,C,第十一章认识碳氢化合物的多样性,第四节一种特殊的碳氢化合物苯第二课时,（1）苯分子为平面正六边形,（2）键角：120,（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。,（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面,复习回忆,二、苯的结构,一、苯的物理性质,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,四、苯的

10、化学性质,结构,（1）氧化反应：,不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。,现象：火焰明亮，有浓黑烟,？,CH4和C2H4？,C2H2？,溴代反应,a、反应原理：,b、反应装置：,c、反应现象：,（2） 取代反应,导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。,无色液体，密度大于水,溴与苯反应实验思考： 1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？ 2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？ 3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收

11、和检验？,在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发生取代反应。,Fe能被Br2氧化,长导管,防倒吸,AgNO3,硝化反应,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。,b、本实验应采用何种方式加热？,水浴加热，便于控制温度。,硝基苯,苯分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应,硝基:NO2(注意与NO2、NO2 区别）,苯的硝化实验装置图,*磺化反应,吸水剂和磺化剂,（磺酸基：SO3H）,苯磺酸,磺化反应的原理：,条件,磺酸基与苯环的连接方式：,浓硫

12、酸的作用：,（3）加成反应,注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：,归纳小结,总结苯的化学性质（较稳定）：,2易取代，难加成。,1、难氧化（但可燃）；,1、概念： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 2、通式：CnH2n-6(n6) 注意：苯环上的取代基必须是烷基。,苯的同系物,判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ ） ,C F,3、苯的同系物的化学性质,(1)取代反应：,TNT,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,(2)加成反应,(3)氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾褪色,KMnO4 （H+）,思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？,练二,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（ ） A、甲烷 B、乙烯 C、苯 D、乙炔,3、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯,练三,练四,C,等质量呢?,A,烃燃烧耗氧量规律:等物质的量