有机化学反应类型演示课件

1、第第2章章 官能团与有机化学反官能团与有机化学反 应应烃的衍生物烃的衍生物 第第1节节 有机化学反应类型有机化学反应类型 CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照 + HNO3 （浓）浓硫酸 5060。C NO2 + H2O v常见有机化学反应类型哪些？常见有机化学反应类型哪些？ v请判断下列有机化学反应的类型：请判断下列有机化学反应的类型： CH2= CH2 +Br2 CH2BrCH2 Br CH2= CH2+HCl CH3CH2Cl 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu 加加 成成 反反 应应 氧化氧化 反应反应 取代取代 反应反应 加成反应

2、加成反应 取代反应取代反应 消去反应消去反应 氧化反应氧化反应 还原反应还原反应 聚合反应聚合反应 有机化学反应的分类有机化学反应的分类 （1 1）定义：）定义： 有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与 其他原子或原子团结合,生成新化合物的反应 . 断一加二断一加二 （2 2）特点：只上不下）特点：只上不下 加成规律：正加负，负加正加成规律：正加负，负加正 一、加成反应一、加成反应 加成反应的判断 v请判断下列反应是否为加成反应： v常见的不饱和键有碳碳双键、碳碳叁键、碳常见的不饱和键有碳碳双键、碳碳叁键、碳 氧双键、碳氮叁键，均能发生氧双键、碳氮叁键，均能发生 加成反应加成反应 CH2 =

3、CH2 + HOH CH3CH2OH 催化剂 CH CH + HCN CH2 = CHCN 催化剂 催化剂 CH3CH + HCN CH3CH O OH CN 与与 H2 、 Cl2加成加成 常见加成试剂常见加成试剂 H2、 、X2、 HX 、H2O 、 、 H2SO4 H2、 、HCN、 、NH3 以上试剂均能加成以上试剂均能加成 加成反应的结构加成反应的结构 C=C O C CC （3）、能够发生加成反应的结构和试剂）、能够发生加成反应的结构和试剂 把能发生加成反应有机物和试剂用线 连起来 物 质 试 剂 CH3C CH HCN CH3CCH3 Cl2 O CH3CH2CH = CH2 H

4、Br 交流研讨交流研讨1 问题探究问题探究 不对称烯烃与卤化氢加成时氢原子和卤素原子不对称烯烃与卤化氢加成时氢原子和卤素原子 分别加在什么位置？分别加在什么位置？ CH3CH=CH2 + HBr CH3-CH-CH3 Br 推电子基推电子基 结论：不对称烯烃（或炔烃）与不对称试剂（结论：不对称烯烃（或炔烃）与不对称试剂（HX， H2SO4，H2O）加成时）加成时氢加在含氢较多的碳原子上氢加在含氢较多的碳原子上 (马氏规则）。马氏规则）。 根据机理完成下列反应，并写出生成主要产物的反应根据机理完成下列反应，并写出生成主要产物的反应 方程式，：方程式，： CH3CH2CH=CH2 HCl CH3C

5、H=CH2 H2O O CH3CH NH3 CH3CH2CHCl-CH3 催化剂催化剂 催化剂催化剂 CH3CH-CH3 OH CH3CH OH NH2 【当堂练习当堂练习1】 CH3CH + HCN O 催化剂催化剂 写出下列反应的方程式：写出下列反应的方程式： HCCH +H-CN CH3CH2OHCH2=CH2 +H-OH CH2=CH2 +H-OSO3H CH3CH+H2 催化剂催化剂 O CH3CH2OH CH3CH2OSO3H CH2=CHCN (4)(4) 加成反应的意义：加成反应的意义： 官能团发生了转化官能团发生了转化可用于制备醇、卤代烃可用于制备醇、卤代烃 【当堂练习当堂练

6、习2】 1、定义：、定义：有机化合物分子中的某些原子或原子有机化合物分子中的某些原子或原子 团被其他原子或原子团代替的反应团被其他原子或原子团代替的反应。 2、特点：、特点： 有上有下有上有下 （二）取代反应（二）取代反应 3、取代规律：、取代规律： 符合电性符合电性 规律：规律： A1 B1 + A2B2 A1B2 + A2B1 + 已学习过的取代反应有：烷烃光照取代、苯环 上的取代（硝化、磺化、溴代）、苯环烷基 支链上的H的取代、酯化反应、酯的水解等。 取代反应符合电性规律取代反应符合电性规律:正换正，负换负正换正，负换负 交流研讨交流研讨 2 在这些取代反应中，烃分子中的何种原子被试 剂

7、中的哪些原子或原子团取代了 ？ 光照 CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 浓硫酸 + HONO2 + H2O NO2 + H2SO4(浓) SO3H + H2O 交流研讨交流研讨 2 v小结：烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上 的氢原子被取代；与碳原子相连的卤素原子的氢原子被取代；与碳原子相连的卤素原子 、羟基等也能被取代、羟基等也能被取代。 思考思考 v观察第个取代反应，用部分正电荷 （+）和部分负电荷（-）描述指定化 学键的极性，请问取代反应的产物有 没有规律呢？ v规律：规律： 取代反应的结果符合电性规律取代反应的结果符合电性规律 + +

8、 - -+ + - - 有机物或官能团有机物或官能团试剂试剂（断键位置）（断键位置）取代位置取代位置 烷烃烷烃X2H原子原子 苯环苯环 X（卤代烃）（卤代烃） OH 烯、炔、醛、酮烯、炔、醛、酮 羧酸中的烷基羧酸中的烷基 H H2 2O O、NaCNNaCN、NHNH3 3 HXHX X X2 2 X X2 2、HNOHNO3 3、H H2 2SOSO4 4 H原子原子 X原子原子 OH -H 4、能够发生取代反应的物质和试剂：、能够发生取代反应的物质和试剂： 例如：卤代烃的取代反应：例如：卤代烃的取代反应： -H-H的取代反应的取代反应 烯烃、炔烃、醛、羧酸等分子中的烯烃、炔烃、醛、羧酸等分

9、子中的-H在一定条件在一定条件 也能发生取代反应也能发生取代反应 ，如丙烯与氯气发生取代反，如丙烯与氯气发生取代反 应生成主要一氯代物的化学反应方程式应生成主要一氯代物的化学反应方程式 结论：由于官能团的影响，由于官能团的影响，碳原子上的氢易被取代。碳原子上的氢易被取代。 500-600 【练习练习】写出方程式写出方程式 1、甲苯与氯气在、甲苯与氯气在光照光照条件下的取代反应。条件下的取代反应。 2、甲苯与氯气在、甲苯与氯气在铁作催化剂铁作催化剂条件下的取代反应。条件下的取代反应。 说明：说明：与与氯气或溴蒸气氯气或溴蒸气发生取代反应时：发生取代反应时： 烷基上的烷基上的H被取代被取代光照光照

10、; 苯环上的苯环上的H被取代被取代铁作催化剂。铁作催化剂。 概括整合概括整合 1.加成反应的结果符合电性规律，不对称烯烃与加成反应的结果符合电性规律，不对称烯烃与 卤化氢加成时卤化氢加成时“氢加氢多氢加氢多”； 2.取代反应的结果符合电性规律，取代反应的结果符合电性规律，碳原子上的氢原子碳原子上的氢原子 最易被取代；最易被取代； 3.卤代烃卤代烃取代：取代：NaOH水溶液加热，水溶液加热，-OH取代取代-X 烯烃烯烃 卤代烃卤代烃醇醇 5. 4.加成和取代反应均能实现官能团的转化。加成和取代反应均能实现官能团的转化。 1 1下列反应不能产生溴乙烷的是（下列反应不能产生溴乙烷的是（ ） A A乙

11、醇与浓氢溴酸混合加热乙醇与浓氢溴酸混合加热 B B乙烯与溴化氢的加成乙烯与溴化氢的加成 C C乙烷与溴的取代乙烷与溴的取代 D D乙炔与溴水的加成乙炔与溴水的加成 D 拓展训练拓展训练 2 2下列化学反应不属于取代反应的一组下列化学反应不属于取代反应的一组 是（是（ ） C 拓展训练拓展训练 【反应试剂反应试剂】 【反应原理反应原理】 酒精、浓硫酸酒精、浓硫酸 H H HCCH OH H 浓浓H2SO4 170C HC=CH H H + H2O CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 浓浓H2SO4 170C 【方程式方程式】 乙烯的实验室制法乙烯的实验室制法 这种类型的有机反应称为消去反应

12、这种类型的有机反应称为消去反应。 【反应装置反应装置】 【装置类型装置类型】液液+ +液液气气 【气体收集气体收集】 只能用排水法，不能用排空气法。只能用排水法，不能用排空气法。 【实验步骤实验步骤】 药品：药品：无水乙醇和浓硫酸无水乙醇和浓硫酸（体积比约为（体积比约为1:3，共取，共取 约约20mL）、酸性高锰酸钾溶液、溴水）、酸性高锰酸钾溶液、溴水 仪器：铁架台（带铁圈）、烧瓶夹、石棉网、圆仪器：铁架台（带铁圈）、烧瓶夹、石棉网、圆 底烧瓶、温度计（量程底烧瓶、温度计（量程200）、玻璃导管、橡胶）、玻璃导管、橡胶 管、集气瓶、水槽等。管、集气瓶、水槽等。 无水乙醇与浓硫酸的混合：无水乙醇

13、与浓硫酸的混合：先加无水乙醇，再加先加无水乙醇，再加 浓硫酸。浓硫酸。 浓硫酸作用：催化剂、脱水剂浓硫酸作用：催化剂、脱水剂 碎瓷片的作用：碎瓷片的作用：避免混合液在受热时暴沸避免混合液在受热时暴沸。 温度计液泡的位置：插入混合液中温度计液泡的位置：插入混合液中 为什么要使混合液温度迅速上升到为什么要使混合液温度迅速上升到170？减少？减少 副反应发生，提高乙烯的纯度。副反应发生，提高乙烯的纯度。 乙烯的收集方法：排水法乙烯的收集方法：排水法 140140时分子间脱水生成乙醚和水时分子间脱水生成乙醚和水: : 170170以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化: : C2H5OH

14、 2C+3H2O 浓硫酸浓硫酸 C+2H2SO4（浓） （浓）= CO2+2SO2+2H2O 4 4、170170以下和以下和170170以上均有副反应发生。以上均有副反应发生。 CH3 CH2 OH C2H5OC2H5 +H2O 浓硫酸浓硫酸 140 O CH2 CH3 H （三）消去反应（三）消去反应 1、定义：、定义： 2、特点：、特点： 3、能够发生消去反应的物质和条件：、能够发生消去反应的物质和条件： （1）只下不上）只下不上 （2）分子内脱去小分子（）分子内脱去小分子（H2O、 HX等等）。）。 （3）产物中含有不饱和键。）产物中含有不饱和键。 有机物分子中去掉一个小分子，有机物分

15、子中去掉一个小分子， 生成分子中有不饱和键化合物的生成分子中有不饱和键化合物的 反应反应 （1）醇的消去（脱）醇的消去（脱H2O）：）：浓硫酸浓硫酸，加热加热； （2）卤代烃的消去（脱）卤代烃的消去（脱HX）：）： 注意注意：（：（1）醇发生消去反应的条件：一个碳脱醇发生消去反应的条件：一个碳脱-OH， 另一个与另一个与-OH所在所在C的相邻的相邻C脱脱H （-H） ，实质脱，实质脱 去去H2O。(有有-H，邻碳有，邻碳有H） （2）不能发生消去反应的醇：）不能发生消去反应的醇： 分子中只有一个分子中只有一个C原子的甲醇原子的甲醇 -OH所在所在C的相邻的相邻C 上无上无H（无（无-H） （3

16、）发生消去反应后，可得一种或多种不饱和）发生消去反应后，可得一种或多种不饱和 化合物（取决于有几种化合物（取决于有几种-H ） （4）利用醇或卤代烃的消去反应，可以在碳链上引入）利用醇或卤代烃的消去反应，可以在碳链上引入 双键、叁键等不饱和键。双键、叁键等不饱和键。 【练习练习】有机化合物有机化合物C7H15OH，若它的消去反应产物，若它的消去反应产物 有三种，则此有机物的结构（有三种，则此有机物的结构（ ） B CD A D （2）常见的氧化剂）常见的氧化剂 氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、 新制氢氧化铜悬浊液等。新制氢氧化铜悬浊液等。 1、氧化反应、

17、氧化反应 （1）定义：有机化合物分子中增加氧原子或）定义：有机化合物分子中增加氧原子或 减减 少氢原子的反应少氢原子的反应（即加氧、或去氢）（即加氧、或去氢）。 （四）氧化反应和还原反应（四）氧化反应和还原反应 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O CH3 COOH CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2 酸性酸性KMnO4 酸性酸性KMnO4 催化剂催化剂 CH4+2O2 CO2+2H2O 点燃点燃 （2）常见的还原剂）常见的还原剂 2、还原反应、还原反应 （1）定义：有机化合物分子中增加氢原子或）定义：有机化合物分子中增加氢原子或 减减 少氧原子的反应少氧原子

18、的反应（即加氢、或去氧）（即加氢、或去氧）。 CH3CHO + H2 CH3CH2OH 催化剂催化剂 氢气、氢化铝锂（氢气、氢化铝锂（LiAlH4）、硼氢化钠（）、硼氢化钠（NaBH4）。）。 第二课时第二课时 有机化学反应的应用有机化学反应的应用 卤代烃的制备和性质卤代烃的制备和性质 v定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素 原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素 衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。 卤代烃的分类卤代烃的分类 1、按卤素原子种类、按卤素原子种类 2、按卤素原子数目、按卤素

19、原子数目 3、根据烃基、根据烃基 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃：一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃：多卤代烃： CH2Cl2、 CH2CH2 Br Br 饱和卤代烃：饱和卤代烃： CH3CH2Br 不饱和卤代烃：不饱和卤代烃：CH 2 = CHCl 脂肪卤代烃脂肪卤代烃 芳香卤代烃：芳香卤代烃： Cl X CH3Cl、 CH3Br、CH3CH2Cl为气体为气体） 一、卤代烃的物理性质 1、取代反应（水解反应）、取代反应（水解反应） CH 3 CH 2 OH 卤代烃的水解反应卤代烃的水解反应 Br H CH 3CH2OH HBr 条 件

20、 NaOHNaOH溶液溶液 NaOH CH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBr Br H2O 卤代烃中卤素原子的检验方法：卤代烃中卤素原子的检验方法： 卤代烃卤代烃 NaOH 水溶液水溶液 过量过量 HNO3 AgNO3 溶液溶液 有沉淀产生有沉淀产生 说明有卤素原子说明有卤素原子 白白 色色 淡淡 黄黄 色色 黄黄 色色 RX+ NaOH R ROH+NaXOH+NaX HNO3+ NaOH=NaNONO3+H+H2 2O O AgNO3+ NaX=AgX+NaNO+NaNO3 3 （2)2)步骤：步骤： 取少量卤代烃加入取少量卤代烃加入NaOHNaOH溶液；溶液； 加热煮沸加热

21、煮沸( (促进水解）；促进水解）； 冷却；冷却；加入过量稀加入过量稀HNOHNO3 3酸化；酸化； 加入加入AgNOAgNO3 3溶液。溶液。 （3)3)说明：说明： 加热煮沸是为了加快水解反应的速率。加热煮沸是为了加快水解反应的速率。 加入稀加入稀HNOHNO3 3酸化，一是为了中和过量的酸化，一是为了中和过量的NaOHNaOH， 防止防止NaOHNaOH与与AgNOAgNO3 3反应生成反应生成Ag20Ag20对实验产生影响。对实验产生影响。 二是检验生成的沉淀是否溶于稀二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNOHNO3 3。 2、消去反应、消去反应 溴乙烷与 NaOH、乙醇 混合液 酸性KMnO

22、4溶 液 酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？ 检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸性检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸性 高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？ 还可还可 以用什么方法鉴别乙烯以用什么方法鉴别乙烯, ,这一方法还需要将生这一方法还需要将生 成的气体先通入盛水的试管中吗成的气体先通入盛水的试管中吗? ? 除去乙醇蒸汽，因为乙醇也能使除去乙醇蒸汽，因为乙醇也能使KMnOKMnO4 4酸性溶液褪色；酸性溶液褪色； 还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为乙还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为乙 醇不会使溴水褪色醇不会使溴水褪色。

23、 溴乙烷与溴乙烷与 NaOH乙醇混乙醇混 合液合液溴水溴水 现象：溴水褪色现象：溴水褪色 思考 1 1）消去反应为什么不用）消去反应为什么不用NaOHNaOH水溶液而用醇水溶液而用醇 溶液？溶液？ 2 2）消去反应时，乙醇起什么作用？）消去反应时，乙醇起什么作用？ 用用NaOHNaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。水溶液反应将朝着水解方向进行。 乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。 3 3）C(CHC(CH3 3) )3 3-CH-CH2 2BrBr能发生消去反应吗？能发生消去反应吗？ 不行，邻碳无氢，不能消去。不行，邻碳无氢，不能消去。 卤代烃的消去反应：卤代烃的消去

24、反应： 说明说明（1）反应条件：反应条件：NaOH醇溶液、加热醇溶液、加热 （2）发生消去反应的条件：与卤素原子相连的碳的）发生消去反应的条件：与卤素原子相连的碳的 邻碳上有氢邻碳上有氢（邻碳有（邻碳有H）消去的小分子：消去的小分子：HX （3）不能发生消去反应的卤代烃：）不能发生消去反应的卤代烃： 分子中只有一个分子中只有一个C原子原子 与卤素所在与卤素所在C原子的相邻原子的相邻C 上无上无H （无（无-H） 卤素直接与苯环相连卤素直接与苯环相连 （4）发生消去反应后，可得一种或多种不饱和化合）发生消去反应后，可得一种或多种不饱和化合 物（取决于有几种物（取决于有几种-H ） CH2CH2 + NaOH CH2=CH2+ H2O + NaBr 乙醇乙醇 H Br 札