南农植物化学__黄酮类化合物

1、（2）现代： 泛指二个苯环（A环和B环）通过三个碳原子相互连接而成 的，即具有C C6 6-C-C3 3-C-C6 6结构的一系列化合物的总称。 例： 黄酮醇查耳酮 O O OH O OH A B C A B 此类化合物多为黄色，且具有酮式羰基，故称黄酮类化合物。 （二）黄酮类化合物的存在与分布 黄酮类化合物广泛存在于高等植物中，不少常用中药中主 要含有此类成分。迄今为止，黄酮类化合物已经超过4500种。 黄酮类化合物大多与糖结合成苷，称为黄酮苷类；有的以 游离形式存在，即未与糖结合，称为游离黄酮或黄酮苷元。 （三）黄酮类化合物在植物中的功能 1、吸引动物授粉或传播种子 昆虫有视觉，这些花与昆

2、虫类型之间大多数有相关性。 如：蜜蜂喜欢蓝色和黄色； 蝴蝶喜欢粉红色和白色；鸟 喜欢红色等。 2、保护植物免受紫外线危害 黄酮类化合物对于可见和紫外光的 照射下十分稳定， 如槲皮素在 200W 的高压汞灯照射下沸腾67小 时后，结构不发生变化。 O O OH OH OH OH OH 所有黄酮类化合物，在330 350 nm处有大量的吸收，在250 270 nm 处有比较高的吸收。 槲皮素 3、参与固氮反应 黄酮类化合物诱导根瘤菌侵染植物根系，形成根瘤。 黄酮类化合物的生物活性多样 1、增加心血管弹性，抑制血小板聚集及血栓形成 芦丁、橙皮苷、d-儿茶素等 2、抗肝病毒作用 水飞蓟素、儿茶素 3、

3、抗炎作用 二氢槲皮素 4、雌性激素样作用 大豆异黄酮 5、抗菌及抗病毒作用 木樨草素、黄芩苷等 （四）黄酮类化合物的生物活性 第一节：黄酮类化合物的生源合成途径 第二节：黄酮类化合物的分类及功能 本章内容 第一节：黄酮类化合物的生源合成途径 香豆酰CoA苯丙氨酸桂皮酸 乙酰CoA丙二酰CoA O 黄酮类 化合物 A B CO2 乙酰CoA 羧化酶 SCoACOHC O O SCoA + C O CO2+HSCoA 查尔酮合酶 SCoA O O O SCoA O O O O SCoA O OH OH HO 四羟基查耳酮 HSCoA A B查耳酮合酶 柚皮素是一种二氢黄酮类化合物，可以转化成各种不

4、同的黄酮类化合物。 OH OH HO 四羟基查耳酮 O OH HO 柚皮素 查耳酮异构酶 O 二氢黄酮类化合物 O 脱 氢 简单黄酮类化合物 O OH 黄酮醇类化合物 O 异黄酮类化合物 异黄酮合酶 乙酰CoA 丙二酰CoA 香豆酰CoA 苯丙氨酸 查耳酮 二氢黄酮 其它黄 酮类化 合物 第二节：黄酮类化合物的分类和功能 O O 5 4 32 1 8 7 6 54 3 2 18 7 6 5 4 3 2 1 O O 6 A B 分类依据： 1、3-位羟基取代与否 2、三碳链是否构成环（1，2位是否开环） 3、三碳链的氧化程度（包括2，3位是否存在双键；4位有无 羰基） 4、B-环连接位置(2、3

5、-位) 简单黄酮 黄酮醇 异黄酮 查耳酮 黄烷3-醇类 花色素类 橙酮类 二氢黄酮 二氢黄酮醇 二氢异黄酮 二氢查耳酮 黄烷3、4-二醇类 高异黄酮类 氧化型 还原型 O O 5 4 32 1 8 7 6 54 3 2 18 7 6 5 4 3 2 1 O O 6 A B O O OH OH HO 芹菜素 芹菜素通过诱导根瘤菌Nod基因的表达，有利于形成固氮的根瘤。 旱芹 O O OH OH OH OH 木犀草素 木犀草素，多以糖苷的形式存在于多种植物中，这些植物以全叶青兰、 辣椒、野菊花、金银花、紫苏含量较高。具有镇咳和祛痰作用。木犀草 素可以与严重急性呼吸道综合征（SARS）冠状病毒的s2

6、蛋白结合，从而 抑制病毒进入宿主细胞。 木犀草 O OOH O HO Glu 黄芩(Qn)苷 黄芩苷（Baicalin）是从黄芩根中提取分离出来的一种黄酮类化 合物,具有显著的生物活性，具有抑菌、利尿、抗炎、抗变态及解 痉作用，并且具有较强的抗癌反应等生理效能。 变态反应也叫超敏反应，是指机体对某些抗原初次应答后，再次接 受相同抗原刺激时，发生的一种以机体生理功能紊乱或组织细胞损 伤为主的特异性免疫应答。人们日常遇到的皮肤过敏，皮肤骚痒、 红肿，就是一种变态反应。 巨噬细胞 过敏 （二）黄酮醇类 约占黄酮类化合物总数的1/3 结构特点 2-苯基色原酮为基本母核 3位上连有羟基或其他含氧基团 O

7、 O 3 4 2 6 O 5 4 3 2 1 8 7 6 54 3 2 1 A B C C6-C3-C6 OH 山奈酚 O O OH OH OH OH 来自姜科植物山柰的根茎,具有抗菌作用，对黄色葡萄球菌及绿脓 杆菌、伤寒杆菌、痢疾杆菌均有抑制作用。可抑制眼醛糖还原酶， 有利于白内障的治疗。 O O OH OH OH OH OH 槲皮素 具有较好的祛痰、止咳作用，并有一定的平喘作用。此外还有降低血压、 增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉，增 加冠脉血流量等作用。 槐花 高血压和冠心病 具有抗炎作用；维生素P样作用，具有维持血管抵抗力、降低其通 透性、减少脆性等作用。 O

8、 O OH OH HO OH Oglc 6 1 rha 芦丁（榭皮素芸香糖苷） 芸香 芦丁主要用于脆性增加的毛细血管出血症，也用于高血压脑病、 脑出血、视网膜出血、出血性紫癜、急性出血性肾炎、再发性鼻 出血、创伤性肺出血、产后出血等的辅助治疗。 毛细血管脆性增加往往导致紫癜、 牙龈出血、眼球充血等疾病 O O OH OH 甘草素 来自豆科植物甘草，具有解痉，抗溃疡，抗菌的功能。 O O OCH3 OH OH O O OH OH OH CH2 O OHOH OH CH3 O 橙皮苷 橙皮苷具有维持渗透压，增强毛细血管韧性，缩短出血时间，降低 胆固醇等作用，在临床上用于心血管系统疾病的辅助治疗 O

9、 O OH OH OH OH OH 二氢槲皮素 抗癌：对小鼠白血病有疗效。 抗菌：对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、痢疾杆菌和伤寒杆菌有较强的抑制作 用 花旗松 O OH O OH OH OH OMe CH2OH O O 水飞蓟（J）素 来自菊科水飞蓟属植物水飞蓟的全草及瘦果。对急性或慢性肝炎、 肝硬化、脂肪肝、胆管炎均有良好疗效 水飞蓟素具有抗氧化自由基，抗脂质过氧化，维持细胞膜的流动性， 保护肝细胞膜等作用外，还能阻断真菌毒素鬼笔毒环肽和鹅膏菌碱 等与肝细胞膜上特异受体的结合, 抑制其对肝细胞膜的攻击及跨膜 转运，中断其肠肝循环，增强肝细胞膜对多种损害因素的抵抗力。 肝脏是人体内起调节作用，解毒

10、作 用的重要的器官 大豆异黄酮是一种植物雌激素，系由大豆等豆类植物中提出。 大豆异黄酮对低雌激素水平者，表现弱的雌激素样作用，可防 治一些和激素水平下降有关的疾病，如更年期综合征、骨质疏 松、血脂升高等；对于高雌激素水平者，表现为抗雌激素活性， 可防治乳腺癌、子宫内膜炎，具有双向调节平衡功能。 大豆素乙烯雌酚 葛根素 葛根为豆科植物野葛的根。具有解肌退热，透发麻疹，生津止渴， 升阳止泻。 葛根素具有改善心脑血管循环、降低血糖、抗高血压及动脉硬化、 提高机体免疫力等多种生物活性，还具有提高视力、迅速醒酒及雌 激素样作用。作为新型的天然功效因子，葛根素在食品工业、医药 工业、日用化工工业等方面具有

11、重要的作用。我国于1993年批准葛 根素注射液作为新药用于临床治疗心脑血管疾病，商品名为普乐林。 毒鱼藤 鱼藤酮有毒性，可作为杀虫剂，其作用机理是抑制电子在NADH 脱氢酶 与辅酶 Q之间的传递，从而抑制呼吸 O OH OHOH OH O glc 【来 源】：菊科植物红花的花。 【功 效】：活血，去瘀止痛。治瘀血作痛，痈肿，跌打损伤。 红花苷 （七）橙酮类 可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环，其余部位不变。 是黄酮的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物 O CH O 2 3 4 5 6 1 23 6 1 7 4 5 AB O CH O HO 2 3 4 5 6 1 23 6 1 7 4 5

12、 硫磺菊素 细胞碘化甲腺氨酸脱碘酶抑制剂，可用于治疗甲亢。 硫磺菊 （八）花色素类 一类以离子形式存在的色原烯的衍生物，C环无羰基。 是使花、叶、果、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素。以苷 的形式存在于细胞的液泡中。 矢车菊苷元(兰色) 花青素母核 OHO OH OH OH O 花色素母核 OHO OH OH R2 R1 OH + 翠雀素 R1=R2=OH 花青素 R1=OH R2=H 花葵素 R1=R2=H OHO OH H OH H OH OH 儿茶素 儿茶素是茶叶的重要成分，具有防治心血管疾病、预防癌症等多 种功能。它为还原性多元酚类物质，在水溶液中易被空气氧化， 常用作抗氧化剂。 豆科合

13、欢属植物儿茶树 自由基的形成与危害 自由基是机体正常代谢的中间产物， 在机体内有很强的氧化能力，且易 产生连锁反应，对蛋白质、核酸、 脂质等产生伤害作用，从而导致机 体的损伤。 银杏树是一种古老的植物，约二亿年前即已开始出现于地球上， 是现存种子植物中最古老的植物，第四世纪冰川以后成为我国 独特的树种，银杏叶具有显著的药理活性, 仅是黄酮类成分就 有20多种。 银杏的药用价值： 对血液循环的作用：通过降低血小板粘度、保持其分布均匀， 从而直接促进血液循环。 对血管的作用：能增强动脉、静脉和毛细血管的强度和弹性。 对中枢神经系统的保护作用：脑和神经系统中自由基被广泛认 为是加速衰老的主要原因。银

14、杏可以清除自由基，保护细胞。 （十一）双苯吡酮类 基本母核由苯环与色原酮的，3位骈合而成 O O 8 7 6 5 4 3 2 1 异芒果素(isomengiferin) O O HO HO OH OH glc 来自于芒果，具有较好的镇咳祛痰疗效及强心、利尿、抗抑郁作用。 （十二） 高异黄酮类 O O （十三）其它 黄酮类复杂衍生物： 包括黄酮木脂体类；生物碱型黄酮等 总结：各类黄酮类化合物的结构特点和区别 类别 特点或组间区别 组内区别 简单黄酮和黄酮醇 2-苯基色原酮 3-OH （C2-C3双键） 二氢黄酮和 2-苯基色原酮 3-OH 二氢黄酮醇 （C2-C3单键） 异黄酮和二氢异黄酮 3-

15、苯基色原酮 C2-C3双键和单键 查耳酮和二氢查耳酮 C环开环 3碳链为双键和单键 橙酮 C环为五元环 花色素和黄烷醇 无4位羰基 离子和分子 其他类 均有色原酮结构 2、什么是自由基？它有哪些危害？哪些黄酮类化合物具有清 除自由基的功能？ 1、比较简单黄酮类，黄酮醇类，查尔酮类，异黄酮类化合 物结构的共同点和不同点。 复习思考题： （三）黄酮类化合物在植物中的功能 1、吸引动物授粉或传播种子 昆虫有视觉，这些花与昆虫类型之间大多数有相关性。 如：蜜蜂喜欢蓝色和黄色； 蝴蝶喜欢粉红色和白色；鸟 喜欢红色等。 柚皮素是一种二氢黄酮类化合物，可以转化成各种不同的黄酮类化合物。 OH OH HO 四羟基查耳酮