有机化学基础_第四章_第一节_油脂

1、2021-6-25山丹一中高二化学备课组1 第四章第四章 生命中的基础有机生命中的基础有机 化学物质化学物质 第一节第一节 油脂油脂 选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础 2021-6-25山丹一中高二化学备课组2 糖类糖类 蛋白质蛋白质 油脂油脂 维生素维生素 无机盐无机盐 水水 六大营养素六大营养素 2021-6-25山丹一中高二化学备课组3 阅读与交流（阅读与交流（P.74-75) 1. 1.什么叫油脂？脂与酯有何区别什么叫油脂？脂与酯有何区别? ? 2. 2.什么叫高级脂肪酸？写出四种常见的高什么叫高级脂肪酸？写出四种常见的高 级脂肪酸的结构简式。级脂肪酸的结构简式。 3. 3.什

2、么叫单甘油酯？什么叫混甘油酯？什么叫单甘油酯？什么叫混甘油酯？ 4. 4.油脂的物理性质油脂的物理性质 油脂的组成和结构油脂的组成和结构 2021-6-25山丹一中高二化学备课组4 含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做高高 级脂肪酸级脂肪酸。例如例如：硬脂酸硬脂酸（C C17 17H H3535COOH COOH）、）、 软脂酸软脂酸(C(C15 15H H3131COOH) COOH)、油酸油酸(C(C17 17H H3333COOH) COOH)、亚油亚油 酸酸（C C17 17H H3131COOH COOH）等等 1.1.什么叫高级脂肪酸？什么叫高级脂肪酸？ 2

3、.2.什么是酯化反应？什么是酯化反应？ 酸（有机酸或无机酸）和醇反应，生成酯酸（有机酸或无机酸）和醇反应，生成酯 和水的反应叫做和水的反应叫做酯化反应。酯化反应。 CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O 浓浓H2SO4 油脂的组成和结构油脂的组成和结构 2021-6-25山丹一中高二化学备课组5 +3H2O C17H35- C-OCH2 O O C17H35 - C-OCH O C17H35 - C-OCH2 3C17H35COOH + CH2-OH CH -OH CH2-OH 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯 硬脂酸硬脂酸丙三醇丙三醇甘油甘油 C17H33- C-OCH2

4、O O C17H33- C-OCH O C17H33 - C-OCH2 3C17H33COOH + CH2-OH CH -OH CH2-OH 油酸甘油酯油酸甘油酯 油酸油酸 丙三醇丙三醇甘油甘油 浓浓H2SO 浓浓H2SO 油脂的组成和结构油脂的组成和结构 2021-6-25山丹一中高二化学备课组6 一一. .油脂的组成和结构油脂的组成和结构 是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的 酯酯, ,属于属于酯类酯类。（。（甘油三酯甘油三酯） C C、H H、O O 油油常温呈液态常温呈液态 脂肪脂肪常温呈固态常温呈固态 1.1.定义定义: : 3.3.组成组成: : 2

5、.2.分类：分类： 脂肪脂肪（动物油脂（动物油脂 固态）固态） 油油 （ 植物油脂植物油脂 液态液态 ） 油脂的组成和结构油脂的组成和结构 2021-6-25山丹一中高二化学备课组7 4、油脂的结构、油脂的结构 R 1 C O C O C O R 2 R 3 CH 2 CH 2 CHO O O （1 1）R R1 1、R R2 2、R R3 3可以代表饱可以代表饱 和烃基或不饱和烃基。和烃基或不饱和烃基。 （2 2）如果）如果R R1 1、R R2 2、R R3 3相同，相同， 这样的油脂称为这样的油脂称为单甘油酯单甘油酯； 如果如果R R1 1、R R2 2、R R3 3不相同，称为不相同，

6、称为 混甘油酯混甘油酯。 （3 3）天然油脂大都为混甘天然油脂大都为混甘 油酯油酯，且动、植物体内的油，且动、植物体内的油 脂大都为多种混甘油脂大都为多种混甘油酯酯的的混混 合物合物，无固定熔、沸点无固定熔、沸点。 油脂的组成和结构油脂的组成和结构 2021-6-25山丹一中高二化学备课组8 天然油脂大都为混甘油酯天然油脂大都为混甘油酯 包含两层意义，一是同一分子中的包含两层意义，一是同一分子中的R1R2R3不同不同 二是天然油脂由不同分子组成的混合物。二是天然油脂由不同分子组成的混合物。 油脂的饱和程度对其熔点的影响：油脂的饱和程度对其熔点的影响： 饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高，呈饱和

7、高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高，呈 固态；固态； 不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低，不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低， 呈液态。呈液态。 R可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基 【说明说明】 油脂的组成和结构油脂的组成和结构 2021-6-25山丹一中高二化学备课组9 想一想想一想 1、单甘油脂是纯净物，混甘油脂是混合物吗？、单甘油脂是纯净物，混甘油脂是混合物吗？ 2 2、天然油脂是纯净物还是混合物？、天然油脂是纯净物还是混合物？ 是否纯净物不是取决于是否纯净物不是取决于R R是否相同，而是是否相同，而是 组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成

8、物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子 组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂，组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂， 都是纯净物。反之是混合物。都是纯净物。反之是混合物。 天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都 是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合 物。物。 油脂的组成和结构油脂的组成和结构 2021-6-25山丹一中高二化学备课组10 3、 “油脂油脂”能写成能写成“油酯油酯” 吗？吗？ “脂脂”通常指油脂，是指一类特殊的酯类通常指油脂，是指一类特殊的酯类 物质，即高级脂肪酸甘油酯，属于酯类。物质，即高级脂肪酸甘油酯

9、，属于酯类。 “脂脂”有时还用于高分子化合物，如聚氯有时还用于高分子化合物，如聚氯 乙烯树脂，酚醛树脂。乙烯树脂，酚醛树脂。 油脂的组成和结构油脂的组成和结构 2021-6-25山丹一中高二化学备课组11 随堂训练随堂训练判断正误判断正误 1 1、单甘油酯是纯净物，混甘油酯是、单甘油酯是纯净物，混甘油酯是 混合物。混合物。 2 2、油脂没有固定的熔沸点、油脂没有固定的熔沸点 3 3、油脂都不能使溴水退色、油脂都不能使溴水退色 4 4、食用油属于酯类，石蜡油属于烃、食用油属于酯类，石蜡油属于烃 类类 5 5、精制的牛油是纯净物、精制的牛油是纯净物 （错）（错） （对）（对） （错）（错） （对）

10、（对） （错）（错） 油脂的组成和结构油脂的组成和结构 2021-6-25山丹一中高二化学备课组12 常见的油脂常见的油脂 油脂的组成和结构油脂的组成和结构 2021-6-25山丹一中高二化学备课组13 对人体健康而言，哪类油较好？对人体健康而言，哪类油较好？ 脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其营养价值越高。脂肪中必需脂肪酸的含量越高，其营养价值越高。 必需的脂肪酸必需的脂肪酸- 为了维持正常的生理功为了维持正常的生理功 能，某些人体必需的脂能，某些人体必需的脂 肪酸称为必需的脂肪酸肪酸称为必需的脂肪酸 - - 亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸 特点：含有多个不饱和碳碳键特点：

11、含有多个不饱和碳碳键 也叫也叫“多不多不 饱和脂肪酸饱和脂肪酸” 阅读资料卡片：阅读资料卡片：P74 必需脂肪酸必需脂肪酸 油脂的组成和结构油脂的组成和结构 2021-6-25山丹一中高二化学备课组14 资料资料 在食物中，如果含有三种必需脂肪酸的在食物中，如果含有三种必需脂肪酸的 任一种，人体就能合成一组非常重要的任一种，人体就能合成一组非常重要的 化合物化合物- - 前列腺素，它是一组相关的前列腺素，它是一组相关的 十多种化合物，它们对于血压、平滑肌十多种化合物，它们对于血压、平滑肌 松弛和收缩、胃酸的分泌、体温、进食松弛和收缩、胃酸的分泌、体温、进食 量、血小板凝聚等生理活动有相当重要量

12、、血小板凝聚等生理活动有相当重要 的影响。的影响。 若缺乏亚油酸，会使人体发育不良，皮若缺乏亚油酸，会使人体发育不良，皮 肤和肾受损。肤和肾受损。 油脂的组成和结构油脂的组成和结构 2021-6-25山丹一中高二化学备课组15 常见油脂中各种脂肪酸的含量的百分比常见油脂中各种脂肪酸的含量的百分比 油脂油脂饱和脂肪饱和脂肪 酸（酸（%） 不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸 （%） 多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸 （%） 玉米油玉米油142957 猪油猪油444610 橄榄油橄榄油157312 花生油花生油214930 黄豆油黄豆油142462 油脂的组成和结构油脂的组成和结构 2021-6-25山丹一中高二

13、化学备课组16 回答：回答： 1 1、上表中，你认为哪种油脂的营养价值、上表中，你认为哪种油脂的营养价值 最高？为什么？最高？为什么？ 2 2、上表中，你认为哪种油脂的营养价值、上表中，你认为哪种油脂的营养价值 最低？为什么？最低？为什么？ 油脂的组成和结构油脂的组成和结构 2021-6-25山丹一中高二化学备课组17 二、油脂的物理性质二、油脂的物理性质 1密度比水的密度小密度比水的密度小，为，为0.9 0.95g/cm3； 2有明显的油腻感；有明显的油腻感； 3不溶于水不溶于水，易溶于有机溶剂，是一种良好，易溶于有机溶剂，是一种良好 的有机溶剂；的有机溶剂； 4当高级脂肪酸中烯烃基多时大多

14、为液态的当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的 油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的 脂肪。脂肪。 油脂的物理性质油脂的物理性质 2021-6-25山丹一中高二化学备课组18 思考思考： 1.1.油脂属于酯类油脂属于酯类，应具有什么性质？，应具有什么性质？ 2.2.当当分子中含有不饱和键分子中含有不饱和键时，油脂还应时，油脂还应 当具有什么性质？如何检验？当具有什么性质？如何检验？ 3.3.若想将若想将油变为脂肪油变为脂肪仍作食物，应与什仍作食物，应与什 么物质通过什么反应得到？么物质通过什么反应得到？ 油脂的化学性质油脂的化学性质 2021-6-

15、25山丹一中高二化学备课组19 1.油脂的氢化油脂的氢化(硬化硬化) 液态的油液态的油 固态的脂肪固态的脂肪 氢化或硬化氢化或硬化 C C1717H H3535COOCH COOCH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 C C1717H H3333COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2 C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 Ni 加热加热 油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪） 三三. .油脂的化学性质

16、油脂的化学性质 油脂的化学性质油脂的化学性质 2021-6-25山丹一中高二化学备课组20 油脂的化学性质油脂的化学性质 2021-6-25山丹一中高二化学备课组21 2.2.油脂的水解油脂的水解 三三. .油脂的化学性质油脂的化学性质 （1）酸性条件下）酸性条件下 C C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O O 3C3C1717H H3535COOH+CHOHCOOH+CHOH CHCH2 2OHOH CHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 浓浓H2SO4 （硬脂酸甘油

17、酯）（硬脂酸甘油酯） （硬脂酸）（硬脂酸） （甘油）（甘油） 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+ +水水 硬脂酸硬脂酸+ +甘油甘油 油脂的化学性质油脂的化学性质 2021-6-25山丹一中高二化学备课组22 2.2.油脂的水解油脂的水解 （2）碱性条件下）碱性条件下 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+ +氢氧化钠氢氧化钠 硬脂酸钠（肥皂）硬脂酸钠（肥皂）+ +甘油甘油 油脂在碱性条件下的水解反应油脂在碱性条件下的水解反应 CHCH2 2OHOH CHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+C

18、HOH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 钠肥皂（硬肥皂）与钾肥皂（软肥皂）钠肥皂（硬肥皂）与钾肥皂（软肥皂） 油脂的化学性质油脂的化学性质 2021-6-25山丹一中高二化学备课组23 课堂练习课堂练习: 1、区别植物油和矿物油的正确方法是、区别植物油和矿物油的正确方法是 （ ） A. 加加NaOH溶液、加热溶液、加热 B. 加溴水、振荡加溴水、振荡 C. 加银氨溶液、加热加银氨溶液、加热 D. 加水、振荡加水、振荡 A 油脂的化学性质油脂的化学性质 2021-6-25山丹一中高二化学备课组24 2、下列物质中，不

19、属于天然高分子化合、下列物质中，不属于天然高分子化合 物的是（物的是（ ） A. 牛油牛油 B. 棉花棉花 C. 酚醛树脂酚醛树脂 D. 蚕丝蚕丝 A、C 3、通过一步反应就能实现的是（、通过一步反应就能实现的是（ ） A. FeS2Fe B. Al(OH)3Al C. 油脂油脂肥皂肥皂 D. 甘油甘油硬脂酸钠硬脂酸钠 C 油脂的化学性质油脂的化学性质 2021-6-25山丹一中高二化学备课组25 油脂油脂 肥皂、甘肥皂、甘 油、水等油、水等 的混和液的混和液 加入细食盐加入细食盐 加热、搅拌加热、搅拌 分层分层 皂化皂化 盐析盐析 下层：甘油、食盐水等下层：甘油、食盐水等 上层：肥皂液上层：

20、肥皂液 加填充剂（松香、硅酸钠等加填充剂（松香、硅酸钠等） 压滤、干燥成型压滤、干燥成型 成品成品 肥皂肥皂 四四. .肥皂的制取原理肥皂的制取原理 NaOHNaOH溶液溶液 用蒸汽加热用蒸汽加热 肥皂的制取原理肥皂的制取原理 2021-6-25山丹一中高二化学备课组26 制肥皂的简单流程：制肥皂的简单流程： 肥皂的制取原理肥皂的制取原理 2021-6-25山丹一中高二化学备课组27 加入无机盐使某些有机物降低溶加入无机盐使某些有机物降低溶 解度，从而析出的过程，属于解度，从而析出的过程，属于物理物理变化。变化。 这里的盐析是指加入食盐使肥皂这里的盐析是指加入食盐使肥皂 析出的过程。析出的过程

21、。 加入氯化钠可以降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度，从加入氯化钠可以降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度，从 而使它析出。该过程是可逆的。即而使它析出。该过程是可逆的。即盐析盐析。 肥皂的制取原理肥皂的制取原理 2021-6-25山丹一中高二化学备课组28 油脂水解的价值：油脂水解的价值： 1.1.工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油； 2.2.油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪 酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养； 3.3.用于制作肥皂。用于制作肥皂。 肥皂的制取原理肥皂的

22、制取原理 2021-6-25山丹一中高二化学备课组29 思考：思考： 混合油脂与氢氧化钠溶液时为何加入乙醇？混合油脂与氢氧化钠溶液时为何加入乙醇？ 由于油脂不溶于氢氧化钠的水溶液，若用水作溶剂反由于油脂不溶于氢氧化钠的水溶液，若用水作溶剂反 应速率很慢，用乙醇应速率很慢，用乙醇-水作溶剂不但能溶解碱也能溶解油水作溶剂不但能溶解碱也能溶解油 脂，加快反应速率。脂，加快反应速率。 阅读教材了解肥皂的去污原理并完成阅读教材了解肥皂的去污原理并完成P76学与问学与问2 Ca2+2C17H35COO- - (C17H35COO)2Ca 你在生活中使用肥皂时是否发现这样的现象：肥皂在你在生活中使用肥皂时是

23、否发现这样的现象：肥皂在 含有较多钙镁离子的硬水中很难产生泡沫，而且生成含有较多钙镁离子的硬水中很难产生泡沫，而且生成 一些黏性的不溶于水的残渣。为什么？一些黏性的不溶于水的残渣。为什么？ 肥皂的制取原理肥皂的制取原理 2021-6-25山丹一中高二化学备课组30 资料卡片资料卡片硬水硬水 含含CaCa2+ 2+、 、MgMg2+ 2+较多的水叫 较多的水叫硬水硬水。 1 1、永久硬水、永久硬水： 由由CaCa2+ 2+、 、MgMg2+ 2+的盐酸盐、硫酸 的盐酸盐、硫酸 盐和硝酸盐组成的硬水叫永久硬水。盐和硝酸盐组成的硬水叫永久硬水。 2 2、暂时硬水、暂时硬水： 由由CaCa2+ 2+、

24、 、MgMg2+ 2+的 的碳酸氢盐碳酸氢盐组成组成 的硬水叫暂时硬水。的硬水叫暂时硬水。 肥皂的制取原理肥皂的制取原理 2021-6-25山丹一中高二化学备课组31 肥皂去污的原理是什么肥皂去污的原理是什么？ ？ 肥皂的制取原理肥皂的制取原理 2021-6-25山丹一中高二化学备课组32 肥皂的制取原理肥皂的制取原理 2021-6-25山丹一中高二化学备课组33 肥皂的去污原理肥皂的去污原理: （1）亲水基亲水基肥皂结构中肥皂结构中COONa或或 COO 是极性基团，极易溶于水，具有亲 是极性基团，极易溶于水，具有亲 水性；水性； （2）憎水基憎水基肥皂结构中的烃基肥皂结构中的烃基R，不，不

25、 溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性 质；质； 肥皂的制取原理肥皂的制取原理 2021-6-25山丹一中高二化学备课组34 1. 1.用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水？用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水？ 用热水好。由于硬脂酸钠易与硬水中用热水好。由于硬脂酸钠易与硬水中CaCa2+ 2+、 、MgMg2+ 2+ 反应生成不溶性的硬脂酸钙反应生成不溶性的硬脂酸钙 （C C17 17H H3535COO) COO)2 2CaCa和和 硬脂酸镁硬脂酸镁 （ C C17 17H H3535COO) COO)2 2MgMg，而使肥皂的消耗，而使肥皂的消耗 量增多，泡沫

26、量减少。量增多，泡沫量减少。 2.2.怎样的物质具有去污能力怎样的物质具有去污能力? ? 凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力，凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力， 可以人工合成洗涤剂：可以人工合成洗涤剂： CHCH3 3(CH(CH2 2)n)n SOSO3 3NaNa（或（或R RSOSO3 3Na)Na) 肥皂的制取原理肥皂的制取原理 2021-6-25山丹一中高二化学备课组35 3. 将肥皂液分装在两支试管中，往第一支试将肥皂液分装在两支试管中，往第一支试 管中加入稀管中加入稀H2SO4，有，有_产产 生往第二支试管中加入生往第二支试管中加入CaCl2溶液，则有溶液，则有 _

27、产生请写出有关反应的离子方产生请写出有关反应的离子方 程式：程式：_、 _ 白色沉淀白色沉淀 白色沉淀白色沉淀 H+C17H35COO- - C17H35COOH Ca2+2C17H35COO- - (C17H35COO)2Ca 肥皂的制取原理肥皂的制取原理 2021-6-25山丹一中高二化学备课组36 三三. 合成洗涤剂合成洗涤剂 1 1合成洗涤剂的组成：由合成洗涤剂的组成：由憎水基憎水基和和亲水亲水 基基组成，如：组成，如： (CH 2)n CH 3 SO 3Na 烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠 (CH 2)n CH 3 SO 3Na 烷基磺酸钠烷基磺酸钠 合成洗涤剂合成洗涤剂 2021-6-2

28、5山丹一中高二化学备课组37 2 2合成洗涤剂合成洗涤剂与与肥皂肥皂的比较的比较 （1 1）肥皂）肥皂不不适合在硬水中使用，而洗涤适合在硬水中使用，而洗涤 剂使用剂使用不受不受限制；限制； （2 2）合成洗涤剂洗涤能力）合成洗涤剂洗涤能力强强，可以用于，可以用于 机洗；机洗； （3 3）合成洗涤剂的原料）合成洗涤剂的原料便宜便宜。 （4 4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性， 在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。 尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。 合成洗涤剂合成洗涤剂 2021-6-25山丹一中高二化学备课组38 油脂的结构油脂的结构 R1COOCH2 R2COOCH R3COOCH2 化化 学学 性性 质质 水解反应水解反应 不饱和烃基不饱和烃基 的加成的加成 皂化反应皂化反应 氢（硬）化氢（硬）化 反应反应 油脂的用途油脂的用途 食用食用 工业原料工业原料 油脂的化学性质油脂的化学性质 练习： 1、下列物质不