有机化合物的结构特点

1、学习目标：学习目标： 1、 了解有机化合物中碳原子的成键特点，理解有了解有机化合物中碳原子的成键特点，理解有 机物种类繁多的原因机物种类繁多的原因 2通过对典型实例的分析，能判断简单有机化合通过对典型实例的分析，能判断简单有机化合 物的同分异构体物的同分异构体，掌握同分异构体的写法；掌握同分异构体的写法； 3、培养空间想象能力。、培养空间想象能力。 第二节有机化合物的结构特点第二节有机化合物的结构特点 1 现代价键理论（复习）现代价键理论（复习） 1 1、共价键的概念、共价键的概念： 原子之间通过共用电子对（即电子云的重叠）而形成原子之间通过共用电子对（即电子云的重叠）而形成 的化学键。的化学

2、键。 2 2、共价键的本质：、共价键的本质： 两原子核对共用电子对的相互静电作用。两原子核对共用电子对的相互静电作用。 3 3、现代价键理论的基本要点：、现代价键理论的基本要点： 原子中必须有自旋相反的成单电子才可形成稳定的化学原子中必须有自旋相反的成单电子才可形成稳定的化学 键；每个原子成键的总数是一定的，这是因为每个原子能键；每个原子成键的总数是一定的，这是因为每个原子能 提供的轨道和成单电子数目是一定的，即共价键具有饱和提供的轨道和成单电子数目是一定的，即共价键具有饱和 性；如不存在性；如不存在HH3 3、HH2 2ClCl、ClCl3 3分子分子 形成共价键时，原子轨道尽可能最大重叠；

3、形成共价键时，原子轨道尽可能最大重叠； 由于原子轨道又有着不同的空间伸展方向，故共价键要由于原子轨道又有着不同的空间伸展方向，故共价键要 得到最大重叠必须沿不同方向。即共价键具有得到最大重叠必须沿不同方向。即共价键具有方向性方向性。 S-S键键 S S-P P键键 P-P键键 a、键键 “头碰头头碰头” 共价键可形成两种键型：共价键可形成两种键型： 键的特征：强度较大，组成的两个原子可键的特征：强度较大，组成的两个原子可 以围绕键轴旋转，不影响键的强度；以围绕键轴旋转，不影响键的强度； b b、p-p p-p 键键“肩并肩肩并肩” PP p-p键键 键不如键不如键牢固比较容易断裂键牢固比较容易

4、断裂 复习：甲烷的结构复习：甲烷的结构 分子式分子式 CH4 电子式电子式 H H C H H 结构式结构式 H H C H H 空间结构空间结构 球棍摸型球棍摸型 比例模型比例模型 正四面体正四面体 109028 / 归纳甲烷分子的结构特点归纳甲烷分子的结构特点: 碳与氢形成四个共价键，以碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心，四个氢原子位原子为中心，四个氢原子位 于四个顶点的正四面体立体结构。于四个顶点的正四面体立体结构。CH2Cl2只有一种结构只有一种结构。 共价键参数共价键参数 键长：键长越短，化学键越稳定。键长：键长越短，化学键越稳定。 键角：决定物质的空间结构。键角：决定物质的空间结

5、构。 键能：键能越大，化学键越稳定。键能：键能越大，化学键越稳定。 在甲烷分子中，在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的：个碳氢键是等同的： 4个碳氢键之间的键角彼此相等，都是个碳氢键之间的键角彼此相等，都是10928。 4个碳氢键的键长都是个碳氢键的键长都是1.0910 10 m。 。 经测定，经测定，4个个CH键的键能是键的键能是413.4 kJmol 1。 。 6 阅读：课本阅读：课本p7， 完成完成新学案新学案自主预习自主预习知识点一知识点一 109028 / 一、一、有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点 1 1、碳原子含有、碳原子含有4 4个个价电子，不易得失电子形成阴阳离子。

6、价电子，不易得失电子形成阴阳离子。 但可以跟其它原子形成但可以跟其它原子形成4 4个个共价键。共价键。 2 2、碳原子相互之间能以、碳原子相互之间能以单键单键、双键双键、叁键叁键等共价键结合。等共价键结合。 3 3、多个碳原子可以相互结合成长短不一的、多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链碳链或或碳环碳环， 碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。 4 4、原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结、原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结 构的分子（即同分异构）。构的分子（即同分异构）。 观察:甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球棍模

7、型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、 键角有什么关系？ 思考：你知道表示有机物组成与结构的思考：你知道表示有机物组成与结构的 化学用语有哪些吗？化学用语有哪些吗？ 有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法 1.1.分子式（化学式）分子式（化学式） 用元素符号用元素符号表示物质分子组成表示物质分子组成的式子，可的式子，可 反映出一个分子中原子的种类和数目反映出一个分子中原子的种类和数目。例甲。例甲 烷和乙炔的分子式为：烷和乙炔的分子式为： CHCH4 4 C C2 2H H2 2 2.2.最简式（实验式）最简式（实验式） 表示表示组成物质的各组成物质的各 元素原子最简整数比元素原子最简整数

8、比 的式子，的式子，例：例：乙炔和乙炔和 苯的最简式都是苯的最简式都是CH 3.电子式电子式 用小黑点等记号在元用小黑点等记号在元 素符号周围表示原子最素符号周围表示原子最 外层电子成键情况的式外层电子成键情况的式 子子 4.结构式结构式 5.结构简式：结构简式： 有机物分子中原子间的一对共用电子用有机物分子中原子间的一对共用电子用 一根短线表示，称为结构式。一根短线表示，称为结构式。 将结构式中的单键省略，连在同碳上的氢合并，将结构式中的单键省略，连在同碳上的氢合并， 称为结构简式称为结构简式。双键和三键双键和三键不能省略不能省略,但是但是 醛基、羧基醛基、羧基的碳氧双键可以简写为的碳氧双键

9、可以简写为CHO, COOH CH3CH3 CH3CHCH2CHCHCH2 HCCH H H H H 书写书写结构简式结构简式的注意点的注意点 （1）表示原子间形成单键的）表示原子间形成单键的可以省略可以省略 （2）C=C 、CC中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略,但但 是醛基羧基的碳氧双键可以简写为是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,- COOH （3）同一个碳原子上的相同原子或原子团可）同一个碳原子上的相同原子或原子团可 以合并，直接相邻的且相同原子团也可以合并以合并，直接相邻的且相同原子团也可以合并 6.键线式：键线式： 把有机物分子中的把有机物分子中的碳、氢碳、氢元素符号

10、省略，只表示元素符号省略，只表示 分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有 一个碳原子，称为键线式。一个碳原子，称为键线式。(注意官能团上的氢不注意官能团上的氢不 能省）能省） Cl 练习练习 、写出下列有机化合物的结构简式、写出下列有机化合物的结构简式 和键线式。和键线式。 （）丙烷（）丙烷 （）丙酸（）丙酸 （3 ） H C H H C H H H C C CH3CH2CH3 CH3CH2COOH COOH CH2=CH-CH=CH2 7.球棍模型球棍模型 用小球表示原子，短棍表示价键的模型用小球表示原子，短棍表示价键的模型 8.比例模型比例模型

11、 用不同体积的小球表示用不同体积的小球表示 不同大小原子的模型不同大小原子的模型 电子式、结构式、结构简式、键线式电子式、结构式、结构简式、键线式 之间的关系之间的关系 短线替换短线替换 省略单键省略单键 电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式 共用电子对共用电子对 元元 略略 素素 去去 符符 碳碳 号号 氢氢 键线式键线式 C C = C HH H HHH 结构式结构式 CH3 CH = CH2 结构简式结构简式 键线式键线式 练习练习1：请写出丙烯：请写出丙烯C3H6的下列表达方式的下列表达方式 练习练习2. 写出下列物质的键线式：写出下列物质的键线式： CH3CHCHCH3 练习

12、练习3.写出下列物质的分子式写出下列物质的分子式 物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构简式结构简式 相同点相同点 不同点不同点 沸点沸点 球棍模型球棍模型 19 思考与交流：思考与交流：1.1.什么是同分异构现象？什么是同分异构体？什么是同分异构现象？什么是同分异构体？ 2.思考讨论并完成下表（思考讨论并完成下表（P9） 3607 27995 分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构 结构不同，出现带有支链结构结构不同，出现带有支链结构 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CCH3 CH3 CH3 阅读：课本阅读：课本p9，完成，完成

13、新学案新学案自主预习自主预习知识点二知识点二 2.同分异构体同分异构体 1. 同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，现象， 叫做同分异构体现象。叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。 理解：理解： 三个相同：三个相同： 两个不同：两个不同： 分子组成相同分子组成相同 相对分子质量相同相对分子质量相同 分子式相同分子式相同 结构不同结构不同 物理性质不同。物理性质不同。 (化学性质同或不同化学性质同或不同) 二、有机物分子的同分异构现象：二、有机物分子

14、的同分异构现象： 21 3. 碳原子数目越多，同分异构体越多。（如烷烃）碳原子数目越多，同分异构体越多。（如烷烃） 正戊烷：正戊烷： 异戊烷：异戊烷： 新戊烷：新戊烷： CH3CH2CH2CH2CH3 戊烷（没有支链）戊烷（没有支链） CH3CH(CH3)CH2CH3 2-甲基甲基-丁烷（有一个支链）丁烷（有一个支链） CH3C(CH3)3 2,2-二甲基基二甲基基-丙烷（有两个支链）丙烷（有两个支链） 1-1-丁烯：丁烯： 2-2-丁烯：丁烯： CH2CHCH2CH3 CH3CHCHCH3 乙醇：乙醇： 二甲醚：二甲醚： CH3CH2OH CH3OCH3 顺顺-2-丁烯：丁烯： 反反-2-丁

15、烯：丁烯： CC H H CH3 CH3 CC H H CH3 CH3 归纳小结：归纳小结： 有机物的同分异构有哪些类型？产生的原因是什么？有机物的同分异构有哪些类型？产生的原因是什么？ 观察与发现：观察与发现： 22 异构类型异构类型例例异构体异构体产生原因产生原因性质性质 碳链异构碳链异构C5H12 官能团官能团 位置异构位置异构C4H8 烯烃烯烃 官能团官能团 种类异构种类异构C2H6 O 构型异构构型异构 (顺反异顺反异 构构) 2-丁烯丁烯 4. 4. 同分同分异构异构类型：类型： 官能团在碳链官能团在碳链 中的中的位置位置不同不同 而产生的异构而产生的异构 正戊烷正戊烷 异戊烷异戊

16、烷 新戊烷新戊烷 1-1-丁烯丁烯 2-2-丁烯丁烯 乙醇乙醇 二甲醚二甲醚 官能团种类官能团种类不同不同 而产生的异构而产生的异构 碳链骨架碳链骨架(直链直链, 支链支链,环状环状)的不的不 同而产生的异构同而产生的异构 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 碳碳双键碳碳双键 不能旋转不能旋转 23 物理性质物理性质不同不同 化学性质化学性质相同相同 物理性质物理性质不同不同 化学性质化学性质相同相同 物理性质物理性质不同不同 化学性质化学性质不同不同 物理性质物理性质不同不同 化学性质化学性质相同相同 【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构？ 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇 CH3COO

17、H和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH- CH CH- CH3 3和和 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 3 CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 官能团位置异构官能团位置异构 官能团种类异构官能团种类异构 官能团种类异构官能团种类异构 碳链异构碳链异构 官能团位官能团位 置异构置异构 5. 同分异构体的书写同分异构体的书写 同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀： 主链由长到短；主链由长到短； 支链由整到散；支链由整到散； 位置由心到边；位置由心到边； 排布由对到邻再到间。排布

18、由对到邻再到间。 减碳架做支链减碳架做支链; 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 25 两注意：两注意： 选择最长的碳选择最长的碳 链为主链；链为主链； 找出主链的中找出主链的中 心对称线心对称线 P10“学与问学与问”的第一问：己烷的第一问：己烷(C6H14)有有5种同分异构体种同分异构体, 你能写出它们的结构式吗你能写出它们的结构式吗?并总结并总结同分异构体书写的基同分异构体书写的基 本规律本规律! 练习练习 3 3、请写出请写出分子式为分子式为C C4 4H H8 8O O2 2的羧酸的同分异构体的羧酸的同分异构体 练习练习 2 2、请写出请写出分子式为

19、分子式为C C4 4H H10 10O O的醇的同分异构体 的醇的同分异构体 C C C CC C C CC C C C C C C C OHOHOHOH C C C CC C C C OHOH OHOH C C C C C C C C 练习练习4 4、写出分子式为写出分子式为C C8 8H H10 10的芳香烃的同分异构体 的芳香烃的同分异构体 练习练习1 1、 书写书写C7H10 的同分异构体的同分异构体 讨论归纳：为了避免在书写过程中讨论归纳：为了避免在书写过程中“漏写漏写”和和“重写重写”， 书写的依据是什么？书写的依据是什么？ 书写规则：书写规则：（1）确定类别（官能团）确定类别（官

20、能团） （2）先碳链异构；后位置异构）先碳链异构；后位置异构 练习练习5 5、写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的所有烃的同分异构体的所有烃的同分异构体 C C C CC C C C C C C CC C C C C C C C C C C C C CC C C CC C C C C CC C C C 烯烃烯烃 环烷烃环烷烃 官能团异构官能团异构 添H！ 键线式键线式 练习练习6 6、写出化学式写出化学式C C3 3H H6 6O O2 2的所有可能物质的结构的所有可能物质的结构 简式简式 羧酸羧酸 酯酯 烷烃只存在碳链异构（通式为烷烃只存在碳链异构（通式为CnH2n+2的一定是

21、烷烃）的一定是烷烃） 例：例： C4H10 （1）烯烃与环烷烃（）烯烃与环烷烃（CnH2n，n 3） 例：例：C4H8 （2）炔烃与二烯烃、环烯（）炔烃与二烯烃、环烯（CnH2n-2，n 3） 例：例： C4H6 （3）醇与醚（）醇与醚（CnH2n+2O，n 2） 例：例： C3H8O （4）芳香醇与酚、芳香醚（）芳香醇与酚、芳香醚（ CnH2n-6O ，n 7） 例：例： C7H8O （5）醛与酮（）醛与酮（ CnH2nO ，n 3） 例：例： C3H60 （6）羧酸与酯（）羧酸与酯（ CnH2nO2 ，n 2） 例：例： C3H6O2 （7）氨基酸与硝基烷（）氨基酸与硝基烷（ CnH2nO

22、2N ，n 2） 例：例：C3H7O2N 小结：官能团异构的常见类型：小结：官能团异构的常见类型： 28 6、同分异构体数目的判断方法、同分异构体数目的判断方法 基元法基元法 如丁基有如丁基有4种同分异构体，则丁醇有种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。种同分异构体。 替代法替代法 如二氯苯有如二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯也有种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体。种同分异构体。 定一移二法定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个 取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分

23、异构体的数目。 同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 结构对称的碳原子上的氢原子完全等效。（通过结构对称的碳原子上的氢原子完全等效。（通过 寻找对称轴或对称中心进行分析。）寻找对称轴或对称中心进行分析。） 对称法对称法等同氢规律等同氢规律 碳碳单键可旋转碳碳单键可旋转,整条碳链可以任意翻转整条碳链可以任意翻转! （2 2）找对称轴、点、面）找对称轴、点、面 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2

24、 CH3 对称点对称点 CH3 CH3 C CH2- CH3 CH3 对称点对称点 对称面对称面 一元取代物同分异构体的一元取代物同分异构体的确定确定 (1)(1)找等同氢找等同氢 b b bb a aa a 2、只能生成三种一卤代物的烷烃的结构简式是、只能生成三种一卤代物的烷烃的结构简式是( ) A、CH3(CH2)3CH3 B、 CH3CH(CH3) CH2CH3 C、(CH3)3CCH2CH3 D、(CH3CH2)2CHCH3 3种种3种种2种种 AC 练习：练习： 1、判断下列烷烃的一卤代物种类、判断下列烷烃的一卤代物种类 CH3 CH2C CH2CH3 CH3 CH3 (1) CH3

25、CH CHCH3 CH3CH3 (2) CH3-CH2CH CH3 CH2 CH2 CH3 (3) 3、进行一氯取代后，只能生成、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同种沸点不同 的产物的烷烃是的产物的烷烃是- （ ） A、（、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、（、（CH3）2CHCH（CH3）2 D、（、（CH3）3CCH2CH3 A、 C CCCC C D、 C CCCC C D 4、已知化学式为、已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构简式的结构简式 为：为： A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种种 同分异构体，以此推断同分异构体，以此推断A苯苯 环上的四溴代环上的四溴代 物的异构体物的异构体 数目有数目有 （ ） A.9种种 B. 10种种 C. 11种种 D. 12种种 A CH3 CH3 “四同四同