第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料（苯）

1、第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料（苯）教学目标1了解苯的分子式和结构式（含结构简式），知道苯的发现史和苯的用途。2了解苯的结构特点和它的物理性质，理解化学性质（取代反应、加成反应和氧化反应）。3学习通过实验证明相关结构特点的猜想的方法。教学重点和难点重点：苯的化学性质 难点：苯的结构特点。重要知识点1.苯的分子结构分子式结构式结构简式比例模型C6H6苯分子具有平面正六边形结构。六个碳原子、六个氢原子在同一平面上。苯环上碳碳间的键既不是一般的碳碳单键也不是一般的碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。六元环上碳碳之间的键长相同，键能相同。2.苯的物理性 苯是一种没有颜色，带有特殊气

2、味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点（5.5）、沸点（80.1）低。是一种重要的化工原料和有机溶剂。3.苯的化学性质 苯的分子式为C6H6，需要增加8个H原子才能符合饱和链烃的通式，因而从分子组成来看，苯远没有达到饱和。但苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，说明苯与乙烯的化学性质差别很大，不具备典型的不饱和烃的性质，分子中不存有典型的碳碳双键。苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定的条件下，苯也能发生某些化学反应。（1）氧化反应 苯能够在空气中燃烧，生成二氧化碳和水。燃烧时产生明亮而带有浓烟的火焰，化学方程式： 2C6H6+15O2 12CO2 + 6H2O。 苯与酸性KMnO4溶液及

3、溴水的反应：实验内容实验现象实验结论 向两支分别盛有少量酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液的试管中滴入苯，振荡试管，静置后观察试管内液层的颜色高锰酸钾溶液不褪色，在下层；上层为无色液体苯不能被酸性KMnO4溶液氧化溴的四氯化碳溶液分层，上层为橙红色液体，下层为无色液体苯不与溴的四氯化碳溶液反应，溴的四氯化碳溶液中的溴被苯萃取（2）取代反应 苯的溴代反应： 【注意】此反应应在无水的条件下实行，反应物为无水苯、液溴，起催化作用的是FeBr3。 苯的硝化反应： 【注意】 （1）浓硫酸和浓硝酸混合的次序是：要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌(其原理跟用水稀释浓硫酸同)；要向冷却后的混合酸中逐滴

4、滴加苯，且边加边振荡，以防混合过程中产生大量的热，造成苯的蒸发。 （2）苯分子里的氢原子被硝基（NO2）所取代的反应叫硝化反应，它属于取代反应。 （3）在苯的硝化反应中，浓硫酸既做催化剂又做吸水剂。 （4）苯的加成反应 苯不具有典型的双键所应有的加成反应性能，但在特殊情况下，它仍能够起加成反应。如有镍催化剂存有和在180250的条件下，苯能够跟氢起加成反应，生成环己烷： 【注意】苯和H2的加成反应是按1：3方式加成，不能按1：1或1：2方式加成。 说明： （1）有机物含碳量高低与燃烧现象的关系：含碳量越高，燃烧现象越明显，表现在火焰越明亮，黑烟越浓。甲烷、乙烯和苯三者相比，苯中碳的质量分数最大

5、，故苯燃烧时不易完全燃烧，会带有浓烟和火焰。 （2）化学性质：易取代，难加成。练习补充1.与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯的独特性质具体来说是 ( ) A.难氧化，易加成，难取代 B.难氧化，难加成，易取代 C.易氧化，易加成，难取代 D.因是单双键交替结构，故易加成为环己烷2.将下列各种液体分别与适量的溴水混合并振荡，静置后混合液分两层，溴水层几乎成无色的是 ( ) A.食盐水 B.乙烯 C.苯 D.KI溶液3.下列反应中，属于加成反应的是 ( ) A.乙烯使KMnO4酸性溶液褪色 B.将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C.乙烯使溴水褪色 D.甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失4.下

6、列各组混合物，能够用分液漏斗分离的是 ( ) A.苯和水 B.酒精和溴水 C.苯和溴苯 D.水和NaCl5.能够证明苯分子中不存有碳碳单、双键交替排布的事实是 ( ) A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种6.当前工业上生产乙烯最主要的途径是 ( ) A.石油分镏 B.乙烷脱氢 C.石油裂解 D.煤炭干馏7.某烯烃与H2加成后的产物如图,则该烯烃的结构简式可能有（ ） A.1种 B.2种 C.3种 D.4种8.既能够用来鉴别甲烷和乙烯，又可除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是 ( ) A.混合气通过盛高锰酸钾酸性

7、溶液的洗气瓶 B.混合气通过盛足量溴水的洗气瓶 C.混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶 D.混合气跟适量氯化氢混合10.从石油分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这是因为石蜡在漂白时与氯气发生过 ( ) A.取代反应 B.加成反应 C.裂解反应 D.裂化反应11.区别苯和己烯（己烯性质与乙烯相似）的下列实验方法与判断都准确的是 ( ) A.分别点燃，无黑烟生成的是己烯 B.分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯 C.分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层均为无色的是己烯 D.分别加入酸性高锰酸钾溶液振荡，静置后水层紫色消失的是己烯12.分子组成为C9H12的含

8、有1个苯环的烃，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中准确的是 ( ) A.该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应 B.该有机物能与溴水发生加成反应 C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 D.该有机物有两种结构13.有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应是加成反应,下列过程与加成反应无关的是( ) A.苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅 B.裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅 C.乙烯与水在一定条件下制取乙醇 D.乙烯与HCl在一定条件下制取纯净的一氯乙烷14.某气态烷烃和气态单烯烃组成的混合气体是相同状况下H2密度的13倍，取标准状况下该

9、混合气体4.48 L，通入足量溴水中，溴水增重2.8 g，此两种烃是 ( ) A.甲烷和丙烯 B.甲烷和丁烯 C.乙烷和乙烯 D.乙烯和丁烯15.甲烷、乙烯、苯、甲苯四种有机物中具有下列性质的是 (1)所有原子能在同一平面上的是。 (2)在催化剂作用下能与纯溴反应，一溴代物只有1种的是。 (3)见光能跟氯气反应，不能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是 。 (4)在催化剂作用下加氢生成乙烷，与水加成生成酒精的是 。 18.有六种烃：A.甲烷 B.C2H2 C.苯 D.环己烷 E.甲苯 F.乙烯。分别取一定量的这些烃完全燃烧后，生成m mol CO2和n mol水，依照下述条件，填入相对应烃的序号： (1)当m=n时，烃是 ； (2)当m=2n时，烃是 ； (3)当2m=n时，烃是 。19.探究苯与溴的反应生成溴苯的实验可用如图15-1所示装置， 分析装置并完成下列题目： (1)关闭F夹，打开C夹，向装有少量苯的三颈烧瓶中由A口加入过量溴,再加入少量铁屑，塞住A口，则三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为 。图15-1(2)D、E试管内出现的现象分别为 、 。 (3)待三颈烧瓶中的反应实行到仍有气泡冒出时，松开F