2018年北京顺义高中化学选修5第三章第三节羧酸 酯第二课时（酯）(31张）

1、第三节羧酸 酯第二课时（酯） (31张） 饱和碳酸钠溶液的液面上饱和碳酸钠溶液的液面上 有透明的有透明的油状液体油状液体，并可并可 闻到闻到香味香味。乙酸乙酯乙酸乙酯： CH3COOCH2CH3 1、在试管中先加入、在试管中先加入3mL乙醇乙醇，再加入，再加入2mL冰醋酸冰醋酸。 2、再、再慢慢慢慢加入加入2mL浓硫酸浓硫酸，摇动试管混合均匀，摇动试管混合均匀，如图连好装如图连好装 置。接上导管到置。接上导管到3mL饱和碳酸钠饱和碳酸钠的液面上（不接触液面）。的液面上（不接触液面）。 3、用酒精灯小心加热，观察现象。、用酒精灯小心加热，观察现象。 一一 乙酸乙酯乙酸乙酯 1 乙酸乙酯结构简式乙

2、酸乙酯结构简式： 官能团官能团 2 物理性质物理性质 无色澄清液体，熔点无色澄清液体，熔点-83.6，沸点，沸点77.06 ，密度比水小，微溶于水，易溶于醇、酮、，密度比水小，微溶于水，易溶于醇、酮、 醚等有机溶剂，极性分子，有果香味醚等有机溶剂，极性分子，有果香味 CO CH3COCH2CH3 O O 想一想想一想 我们学习了乙酸乙酯的物理性质， 为 什么白酒存放的时间越久越醇香呢？ 我们都知道酒中含有一定量的酒精（乙醇）， 尤其是白酒中乙醇含量更高，在长期的储存过程 中，部分乙醇氧化为乙醛，最后由氧化成乙酸， 乙醇和乙酸反应生成具有果香味的乙酸乙酯。放 置的时间越久，高度数的白酒酯化程度越

3、高，产 生的酯越多，所以，陈年老酒就格外香。 3 化学性质化学性质 乙酸乙酯的合成（酯化反应）乙酸乙酯的合成（酯化反应） 1818 示踪元素法示踪元素法 a反应原理：反应原理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。 b酯化反应酯化反应可看作是取代反应可看作是取代反应 HOCH2CH3 CH3COH O 试判断下列反应是不是酯化反应并写出生成物和试判断下列反应是不是酯化反应并写出生成物和 标出氧标出氧18的位置：的位置： 乙酸与甲醇反应： 18 + CH3OH 浓浓H2SO4 18 O CH3COH O CH3COCH3+H2O 氧化反应氧化反应 CH3COCH2CH3 O + 4O2 4 CO2

4、+ 4 H2O 乙酸乙酯也可以发生氧化反应，完全氧乙酸乙酯也可以发生氧化反应，完全氧 化生成化生成 CO2 和和 H2O ，但不能使，但不能使 KMnO4 酸酸 性溶液褪色。性溶液褪色。 水解反应水解反应 酯+水 酸+醇 CH3COCH2CH3H2O CH3COH+CH3CH2OH CH3COCH2CH3 + NaOH CH3CONa + CH3CH2OH H2SO4 O O O O 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解 反应，其中反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在在酸性条件下水解是可逆的，在 碱性条件下水解是不可逆的碱性条件下水解是不可逆的 无机酸只起催化

5、作用不影响化学平衡；碱无机酸只起催化作用不影响化学平衡；碱 除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水 解程度增大，若碱过量则水解进行到底。解程度增大，若碱过量则水解进行到底。 小结小结 a.水解速率：乙酸乙酯在碱性条件下水解速率最快， 其次是酸性，中性条件下几乎不水解，温度升高， 水解速率增大。 b.水解程度：在碱性条件下彻底水解，不可逆；在 酸性条件下是可逆的。 c.水解产物：酸性条件下得到相应的羧酸和醇；碱 性条件下得到羧酸盐和醇 【思考与交流】【思考与交流】 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸 乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认 为应当

6、采取哪些措施？ 根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率的根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率的 措施有：措施有： 由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物 中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率； 使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 二二 酯酯 1 定 义: 酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。 2 酯的命名“某酸某酯某酸某酯” （1） HCOCH2CH3 （2） CH3CH2ONO2 （3） （4） 甲酸乙酯甲酸乙酯 硝酸乙酯硝酸乙酯 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯 O CH3COCH2 CH3COCH2

7、O O O COCH3 COCH3 O 乙二酸二甲酯乙二酸二甲酯 酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的 请说出下列酯的名称：请说出下列酯的名称： HCOCH3 甲酸甲酯甲酸甲酯 CH3CH2COC2H5 丙酸乙酯丙酸乙酯 乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯 O O O O O O CH3CH2OC CH3CH2OC O O 乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯 3 分分 类类: 根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸 酯。 或根据分子中酯基的数目，分为：一元 酯、二元酯（如乙二酸二乙酯）、多元酯(如 油脂)。 根据酯的形状不同分为：链状酯和环状 酯； 根据酯中是否含有苯环

8、分为：脂肪酯和 芳香酯； 4 饱和一元酸酯饱和一元酸酯 通式通式： 相同碳原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二醇、相同碳原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二醇、 羟基酮和羟基醛互为同分异构体羟基酮和羟基醛互为同分异构体 如：如：CH3COH与与HCOCH3 、 、HOCH2CHO R-C-O-R O O O 物理性质物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体。密度比 水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有 机溶剂。 酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙 酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等 水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于水果中，乙酸丁酯和异

9、戊酸异戊酯存在于 成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油 中，等等。中，等等。 自然界中的有机酯 含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯 含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯 含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯 化学性质化学性质 a 燃烧反应：酯也可以完全氧化生成完全氧化生成 CO2 和和 H2O ， 但不能使但不能使 KMnO4 酸性溶液褪色。酸性溶液褪色。 CxHyO2 + O2 x CO2+ H2O 2 y 4 y x +-1 b 酯的合成 有机酸有醇反应生成酯 CH3COH+CH3CH2OH CH3COCH2CH3 H2O H2SO4 O O 无机含氧酸与醇无机含氧酸与醇

10、 CH3CH2OH+HO NO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯 注意：注意：无氧酸与醇之间也能反应，如无氧酸与醇之间也能反应，如 CH3CH2OH+HCl CH3CH2Cl + H2O 但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并 非酯类化合物。所以，只有无机含氧酸才能与醇非酯类化合物。所以，只有无机含氧酸才能与醇 发生酯化反应，不含氧的酸如发生酯化反应，不含氧的酸如HBr不能发生酯化反不能发生酯化反 应，只能和醇发生取代反应。应，只能和醇发生取代反应。 有机酸酐与酚有机酸酐与酚 生成环状酯生成环状酯 HOCH2CH2CH2COOH + H2

11、O HOCH2CH2CH2CH2COOH + H2O H2SO4 H2SO4 O O O O OCCH3 O 除了上面可以生成环状酯外，多元醇和多 元羧酸也可生成环状酯 COOH HOCH2 COOH HOCH2 注意：环状酯和环烃一样，五元环和六元 环最稳定，其他的由于环的张力而不稳定。 + H2SO4 O O O O +2H2O c 水解反应水解反应 酸性条件下的水解反应：酸性条件下的水解反应： RCOOR+ H2O RCOOH + ROH 碱性条件下的水解反应：碱性条件下的水解反应： RCOOR+NaOH RCOONa + ROH H2SO4 注意注意 酯在酸存在的条件下酯在酸存在的条件

12、下, 水解生成酸和醇。水解生成酸和醇。 在有碱存在时在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。酯的水解趋近于完全。 (用化用化 学平衡知识解释学平衡知识解释) 酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。 练习练习 1mol下列物质在NaOH溶液中生成什么物质？ CH3CHCOCH2CHCH3 O CH3CH3 O HCOCH3 O O 前者生成CH3CHCONa和CH3CHCH2OH 后者生成HCONa和CH3OH CH3 CH3 O O 一般的酯在碱性条件下水解时，NaOH 的量应大于酯物质的量的1倍，这样才能使 酯水解完全 ；但是酚酯水解时由于产生苯 酚， 也能与N

13、aOH 反应，所以， NaOH 的用 量应 大于酯物质的量的2倍，才能使酯水解 完全。 例题例题 1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全水解， 所需 NaOH 的量是多少？ CH3COCH3 O 水解后生成乙酸和甲醇，只有 乙酸和 NaOH 反应，所以需要 1mol NaOH OOCC2H5 水解后生成苯酚和丙酸，所 以需要 2mol NaOH ； 同理 则可知第三个需要 3mol NaOH OOCCH3 OH CH3 小结小结 酯化反应酯化反应水解反应水解反应 反应关系反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 催化剂催化剂浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液 催化剂的其催化剂的其 他作用他作用 吸水，提高乙酸和乙醇吸水，提高乙酸和乙醇 的转化率的转化率 NaOH中和酯水解生成的乙中和酯水解生成的乙 酸，提高酯的水解率酸，提高酯的水解率 加热方式加热方式酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热 反应类型反应类型酯化反应，取代反应酯化反应，取代反应水解反应，取代反应水解反应，取代反应 CH3CH3 CH2=CH2 CH=CH CH2=CHCl CH3CH2OH CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH CH2CH n Cl CH3CHOCH3COOH CH3COOC2