同数碳异构体PPT学习教案

1、会计学1 同数碳异构体同数碳异构体 2.1 烷烷 烃烃 【烷】取完全之意， 碳被氢完全饱和；【 烃ting】指碳氢化合物 。烷烃通式: CnH2n+2 第1页/共48页 2.1 烷 烃 2.1.1 烷烃的结构烷烃的结构 2.1.2 烷烃的异构现象烷烃的异构现象 2.1.3 烷烃的命名烷烃的命名 2.1.4 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 2.1.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质 2.1.6 生物体中的自由基反应生物体中的自由基反应 第2页/共48页 在组成上仅含有在组成上仅含有碳碳与与氢氢两元素的化合物叫两元素的化合物叫碳氢化合物碳氢化合物, , 也称为也称为烃烃。 脂肪烃分子中只含有脂肪烃分子

2、中只含有C-C单键和单键和C-H 键的叫做键的叫做烷烃烷烃 。 根据烃分子中碳原子间连接方式可分为：根据烃分子中碳原子间连接方式可分为： 烃烃 开链烃开链烃 饱和烃：饱和烃：烷烷 烃烃 不饱和烃：不饱和烃： 烯烃烯烃 炔烃炔烃 脂环烃脂环烃 芳香烃芳香烃 环状烃环状烃 （脂肪烃（脂肪烃 ） 第3页/共48页 碳原子的碳原子的sp3杂化轨道杂化轨道 键长：键长：0.109nm 键角：键角：109.5 杂化杂化 sp3 跃迁跃迁 2s 2py2px2pz 2s 2p 1s E sp3 杂化轨道含杂化轨道含 1/4 s 轨道轨道 3/4 p 轨道轨道 sp3杂化轨道形状杂化轨道形状 2.1.1 烷烃

3、的结构烷烃的结构 H H H H 烷烃通式：烷烃通式：CnH2n+2 第4页/共48页 键：键：两个原子沿原子轨道对称轴方向互相重叠形成两个原子沿原子轨道对称轴方向互相重叠形成 的键。的键。 轨道轨道重叠程度最重叠程度最大大；可以；可以“自由旋转自由旋转”。 s s sp-sp 3 33 s s sp-1s 第5页/共48页 H H H H C 键角键角 键长键长 键能键能 109281.0910 10m415 kJ/mol 甲烷的结构甲烷的结构 第6页/共48页 H H H H H H C C C C H H H H H H H H H H 乙烷的分子轨道示意图乙烷的分子轨道示意图 烷烃碳链

4、的锯齿状烷烃碳链的锯齿状 第7页/共48页 2.1 烷 烃 2.1.1 烷烃的结构烷烃的结构 2.1.2 烷烃的异构现象烷烃的异构现象 2.1.3 烷烃的命名烷烃的命名 2.1.4 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 2.1.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质 2.1.6 生物体中的自由基反应生物体中的自由基反应 第8页/共48页 分子组成相同而分子组成相同而结构结构不同的化合物叫做不同的化合物叫做同分异构体同分异构体 （简称（简称异构体异构体）。这种现象叫做）。这种现象叫做同分异构现象同分异构现象。 仅由碳原子仅由碳原子连接顺序和方式不同连接顺序和方式不同而产生的同分异构而产生的同分异构 现象称现象

5、称构造异构现象构造异构现象。因分子中的原子或基团在。因分子中的原子或基团在空空 间排列不同间排列不同而产生的异构现象称而产生的异构现象称立体异构现象立体异构现象。 第9页/共48页 从从丁烷丁烷开始出现开始出现碳链异构体碳链异构体 HCCCH H H H H H H HCCCCH H H H H H H H H HCCCH H H H H H H-C-H H 链链端被端被-CH3 取代 取代 中间被中间被-CH3 取代 取代 H H （一）烷烃的碳链异构（一）烷烃的碳链异构 仅由仅由碳链骨架碳链骨架不同而产生的异构现象称为碳链异构。不同而产生的异构现象称为碳链异构。 第10页/共48页 异构体

6、数目异构体数目 如如 戊烷戊烷 C5H12 3 己烷己烷 C6H14 5 壬烷壬烷 C9H20 35 碳链异构体碳链异构体的数目随着化合物分子中所含碳的数目随着化合物分子中所含碳 原子数目的增多而增多原子数目的增多而增多 第11页/共48页 如：如： CH3CCH2CHCH3 CH3 CH3 CH3 只连有只连有四个四个碳原子的称为碳原子的称为季季碳原子，常以碳原子，常以4表示表示（四级碳原子）（四级碳原子） 只连有只连有一个一个碳原子的称为碳原子的称为伯伯碳原子，常以碳原子，常以1表示（表示（一级碳原子）一级碳原子） 只连有只连有二个二个碳原子的称为碳原子的称为仲仲碳原子，常以碳原子，常以2

7、表示表示（二级碳原子）（二级碳原子） 只连有只连有三个三个碳原子的称为碳原子的称为叔叔碳原子，常以碳原子，常以3表示表示（三级碳原子）（三级碳原子） 1 1 1 1 1234 伯、仲、叔和季碳原子伯、仲、叔和季碳原子 碳链中的碳原子按照碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子的数目它们所连结的碳原子的数目 可分为四类可分为四类： O O OO 43 2 1 C CC C C C CHC C C CH2 C CH3C 第12页/共48页 第13页/共48页 （二）烷烃的（二）烷烃的构象构象异构异构 围绕碳碳围绕碳碳键旋转而使分子中原子或基团在空间的键旋转而使分子中原子或基团在空间的 不同排列方式不同

8、排列方式称为称为构象构象。同一分子的不同构象称为。同一分子的不同构象称为 构象异构体。因单键旋转而产生的同分异构现象称构象异构体。因单键旋转而产生的同分异构现象称 为构象异构现象。为构象异构现象。构象异构是一种立体异构构象异构是一种立体异构。 如正戊烷的碳链可以有几种代表形式：如正戊烷的碳链可以有几种代表形式： 第14页/共48页 第15页/共48页 Newman投投 影式影式 重叠式重叠式 交叉式交叉式 透视式透视式 （锯架式锯架式） H H H H HH H H H H H H H H H HH H H H H H H H 1. 乙烷的构象乙烷的构象 第16页/共48页 乙烷分子的位能曲线

9、图乙烷分子的位能曲线图 室温下分子碰撞能量为83.3 kJ/ mol 第17页/共48页 2. 正正丁烷的构象丁烷的构象 全重叠式全重叠式 CH3 H3C H H H H 邻位交叉式邻位交叉式 HH H H CH3 CH3 转转60 部分重叠式部分重叠式 CH3 H3C H H H H 转转60 对位交叉式对位交叉式 HH HH CH3 CH3 转转60 第18页/共48页 正丁烷正丁烷C2C3键旋转时的分子的位能曲线图键旋转时的分子的位能曲线图 稳定性稳定性:对位交叉式对位交叉式邻位交叉式邻位交叉式部分重叠式部分重叠式全重叠式全重叠式 第19页/共48页 第20页/共48页 2.1 烷 烃

10、2.1.1 烷烃的结构烷烃的结构 2.1.2 烷烃的异构现象烷烃的异构现象 2.1.3 烷烃的命名烷烃的命名 2.1.4 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 2.1.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质 2.1.6 生物体中的自由基反应生物体中的自由基反应 第21页/共48页 一、普通命名法一、普通命名法 “天干天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸。癸。 一般按烷烃所含碳原子数目来命名，碳原子在一般按烷烃所含碳原子数目来命名，碳原子在 十以内十以内用用“天干天干”表示，称表示，称“某烷某烷”;十一碳以十一碳以 上上用汉字数字表示。用汉字数字表示。 如如：C6

11、H14 C8H18 C12H26 己烷己烷辛烷辛烷十二烷十二烷 第22页/共48页 区别异构体用区别异构体用“正正”、“异异”、“新新”。 直链烷烃直链烷烃叫叫“正正” 具有具有 结构结构(端位第二个碳原子有端位第二个碳原子有2个个CH3)叫叫“异异”CH3-CH- CH3 具有具有 结构，即结构，即(端位第二个碳原子有端位第二个碳原子有3个个CH3)叫叫“新新”CH3-C- CH3 CH3 异戊烷异戊烷 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3 CH3CH3 CH 3 正戊烷正戊烷 新戊烷新戊烷 第23页/共48页 二、系统命名法二、系统命名法

12、 系统命名法是采用国际纯化学与应用化学联合系统命名法是采用国际纯化学与应用化学联合 会（简称会（简称IUPAC）的命名原则，结合我国文字的特的命名原则，结合我国文字的特 点，制定的中文系统命名法。点，制定的中文系统命名法。 系统命名法适用于各类有机化合物，其命名的系统命名法适用于各类有机化合物，其命名的 要点是要点是选主链选主链、编碳号编碳号和和处理侧链。处理侧链。 第24页/共48页 例如例如: 异丙基异丙基 -CH2CH2CH3 丙基丙基 CH3CH3 -CH2CH3 乙基乙基 CH3CH2CH3 CH3-CH-CH3 CH4 -CH3 甲基甲基 -H -H 中间碳中间碳-H 链链端碳端碳

13、-H 烷烃分子中去掉一个烷烃分子中去掉一个氢原子氢原子后，剩下的原子团叫后，剩下的原子团叫烷基烷基 。烷基是。烷基是一价基一价基，通式为，通式为CnH2n+1，常用常用R-代表烷基。代表烷基。 烷基的名称由相应的烷烃而得。烷基的名称由相应的烷烃而得。 第25页/共48页 缩写缩写 符号符号 名称名称构造式构造式 缩写缩写 符号符号 名称名称构造式构造式 CH3-CH-CH3 CH3 -CH2-CH-CH3 -CH-CH2CH3 CH3 -C-CH3 CH3 CH3-CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2(CH2)2 CH3 甲基甲基 乙基乙基 正丙基正丙基 异丙基异丙基 正丁基

14、正丁基 异丁基异丁基 -CH2CH2CHCH3 CH3 -CH2-C-CH3 CH3 CH3 -C-CH2CH3 CH3 CH3 仲丁基仲丁基 叔丁基叔丁基 叔戊基叔戊基 新戊基新戊基 异戊基异戊基 Me Et n-Pr i-Pr n-Bu i-Bu s-Bu t-Bu i-Pent t-Pent neo- Pent 常见的烷基名称常见的烷基名称 第26页/共48页 I Br Cl F O N C D H 多原子基团第一个原子相同，则依次比较与多原子基团第一个原子相同，则依次比较与 其相连的其它原子。其相连的其它原子。 CH2CH2CH3 C（C、H、H、） C（C、C、H） CHCH3 CH

15、3 CH2ClCHF2 C（Cl、H、H） C（F、F、H） 第28页/共48页 选取主链选取主链选择最长的碳链为主链。支链当作取代基。选择最长的碳链为主链。支链当作取代基。 编号编号从靠近支链的一端开始，编号时应尽可能使取代从靠近支链的一端开始，编号时应尽可能使取代 基具有最低编号。基具有最低编号。 如：如： CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH2-CH3 CH3-CHCH2CH-CH2CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH-CH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 2 1 6 5 4 3 2 1 6 7 8 3 4 5 1 2 3 4 5 6 7 8 第

16、29页/共48页 当几种可能的编号方向时，应当选定使取代基具有当几种可能的编号方向时，应当选定使取代基具有“最最 低系列低系列”的那种编号（即顺次逐项比较各系列的不同位次，的那种编号（即顺次逐项比较各系列的不同位次， 最先遇到位次最小者定为最低系列）最先遇到位次最小者定为最低系列）。 两端一样长时，从小取代基一端开始编号。两端一样长时，从小取代基一端开始编号。 CH3-CHCH-CH2-CH2-C-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH2CH2CHCHCH2CH3 CH3 CH3CH3 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3 从左到右：从左到右

17、：2，3，6，6 从右到左：从右到左：2，2，5，6 1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 2, 7, 8-三三甲基甲基癸癸烷（不叫烷（不叫3,4,9-3,4,9-三三甲基甲基癸癸烷）烷） 3-甲基甲基-5-5-乙基乙基庚庚烷烷 第30页/共48页 “先小后大，同基合并先小后大，同基合并” 烃基大小的次序按烃基大小的次序按“优先次序高者列后优先次序高者列后”的原则排序的原则排序 甲基甲基乙基乙基丙基丙基丁基丁基戊基戊基己基己基异戊基异戊基异丁基异丁基异丙基异丙基 CH3-CHC-CH2-CH2-CH3 CH

18、3 CH2CH3 CH3 2, 3-二二甲基甲基-3-3-乙基乙基己己烷烷 1 2 3 4 5 6 有不同取代基时，把小取代基名称写在前面，有不同取代基时，把小取代基名称写在前面， 大取代基写在后面。相同取代基合并起来，取代基大取代基写在后面。相同取代基合并起来，取代基 数目用二、三、数目用二、三、 等表示。等表示。 第31页/共48页 2.1 烷 烃 2.1.1 烷烃的结构烷烃的结构 2.1.2 烷烃的异构现象烷烃的异构现象 2.1.3 烷烃的命名烷烃的命名 2.1.4 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 2.1.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质 2.1.6 生物体中的自由基反应生物体中的自由基反

19、应 第32页/共48页 直链烷烃的物理性质，例如熔点、沸点、相对密直链烷烃的物理性质，例如熔点、沸点、相对密 度等，随着分子中碳原子数（或相对分子质量）度等，随着分子中碳原子数（或相对分子质量） 的增大，而呈规律性的变化。的增大，而呈规律性的变化。 （表（表2-1） 1. 物理状态物理状态 C1C4气态气态 C5C16液态液态 C17以上以上固态固态 2、熔点（、熔点（m.p.） 碳数碳数 ，则熔点，则熔点 。 偶数偶数碳链比碳链比奇数奇数碳链碳链稍高稍高。 同数碳同数碳异构体：异构体：新新 正正 异异。 第33页/共48页 4. 相对密度（相对密度（D） 碳数碳数 ，则，则相对密度相对密度

20、，最后近于，最后近于0.78 3. 沸点沸点（b.p.） 同数碳烷烃，直链比支链沸点高。同数碳烷烃，直链比支链沸点高。 直链烷烃，碳数直链烷烃，碳数 则沸点则沸点 。 第34页/共48页 2.1 烷 烃 2.1.1 烷烃的结构烷烃的结构 2.1.2 烷烃的异构现象烷烃的异构现象 2.1.3 烷烃的命名烷烃的命名 2.1.4 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 2.1.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质 2.1.6 生物体中的自由基反应生物体中的自由基反应 第35页/共48页 烷烃的稳定性不是绝对的，在一定条件下烷烃的稳定性不是绝对的，在一定条件下 （如（如光光、高温高温或或催化剂催化剂的影响下）也可以

21、的影响下）也可以 发生某些反应。发生某些反应。 在常温下烷烃的化学性质在常温下烷烃的化学性质很不活泼很不活泼，与，与 强酸强酸、强碱强碱、强氧化剂强氧化剂和和还原剂还原剂等都不起等都不起 作用。作用。 （C-C 键能为键能为345.6 KJ/mol；C-H 键能为键能为415.3 KJ/mol） 原因：原因： C-C及及C-H键较牢固，键较牢固，键能较大，极性小键能较大，极性小 第36页/共48页 取代反应取代反应卤代反应卤代反应 第37页/共48页 室温室温、黑暗黑暗 控制反应条件或调节甲烷和氯的比例控制反应条件或调节甲烷和氯的比例 : CH4 + 2 Cl2 4 HCl + CCl4 紫外

22、光紫外光 CH4 + Cl2 CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 h 1. 甲烷的氯代反应甲烷的氯代反应 紫外光照紫外光照、高温高温 第38页/共48页 碳链较长的烷烃进行氯化时，可以碳链较长的烷烃进行氯化时，可以取代不同的氢原子取代不同的氢原子 得到不同的氯代烃。得到不同的氯代烃。 丙烷丙烷 1-氯丙烷氯丙烷 2-氯丙烷氯丙烷 CH3-CH2-CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + CH3-CH-CH3 Cl h 25 43 % 57 % 伯氢伯氢 叔氢叔氢 = 29 / 1 48 / 91 5 仲氢仲氢 伯氢伯氢 = 57 / 2 43 / 61 4 2.

23、其它烷烃的卤代其它烷烃的卤代反应反应 氯代叔丁烷氯代叔丁烷氯代异丁烷氯代异丁烷 CH3-C-H + Cl2 CH3-C-Cl + CH3-C-H CH3 CH3 h 25 CH3 CH3 CH3 CH2Cl 异丁烷异丁烷 29 %48 % + 多氯代产物多氯代产物 23 % 在室温下，叔、仲、伯氢在室温下，叔、仲、伯氢 原子被氯原子夺取的相对原子被氯原子夺取的相对 速率为速率为 5 : 4 : 1 第39页/共48页 反应活性：反应活性：3 2 1 HHH 第40页/共48页 反应物转变为产物所经过的反应物转变为产物所经过的途径途径或或过程过程叫做反叫做反 应历程或反应机理应历程或反应机理。

24、通过通过反应历程反应历程可以告诉我们：可以告诉我们： 反应分几步进行；反应分几步进行； 反应的中心在哪里；反应的中心在哪里； 分子内部如何调整分子内部如何调整（包括键的变形、电子云（包括键的变形、电子云分分 布情况、键的破裂与形成等）布情况、键的破裂与形成等） 烷烃烷烃卤代卤代反应的机制反应的机制 第41页/共48页 1、链的引发：、链的引发： 2、链的增长（传递）：、链的增长（传递）： 3、链的终止：、链的终止： Cl : Cl 2 Cl H=242.5 kJ / mol h . 进而生成进而生成CHCl3 、CCl4等等 Cl + CH4 HCl + CH3 CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl Cl + CH3Cl HCl + CH2Cl CH2Cl