e新课标人教版有机化学基础第二章第三节卤代烃（1）

1、 目标：目标： 1 1、掌握溴乙烷的结构特点和主要的化学性质、掌握溴乙烷的结构特点和主要的化学性质 2 2、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律 3 3、了解卤代烃的定义、分类和物性、了解卤代烃的定义、分类和物性 重点重点: : 溴乙烷的结构特点和主要化学性质溴乙烷的结构特点和主要化学性质 难点：难点： 取代反应和消去反应的规律取代反应和消去反应的规律 你知道不粘锅为什么你知道不粘锅为什么 “不粘不粘”锅吗？它的表面到底锅吗？它的表面到底 涂了什么神奇的东西？涂了什么神奇的东西？ ? 体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随体育比赛中，当运动员肌肉

2、挫伤或扭伤时，队医随 即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻 麻醉应急处理麻醉应急处理 ，稍后运动员又可上场了。你知道这种气，稍后运动员又可上场了。你知道这种气 雾剂的主要成份是什么吗？雾剂的主要成份是什么吗？ ? 药理作用：药理作用：氯乙烷沸点低，易汽化，氯乙烷沸点低，易汽化， 且汽化时吸收大量热，使受伤部位温且汽化时吸收大量热，使受伤部位温 度急剧下降，局部暂时失去知觉，达度急剧下降，局部暂时失去知觉，达 到麻醉的效果到麻醉的效果。 氯乙烷 乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE） 乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE） 一.卤代烃 1. 1.卤

3、代烃定义卤代烃定义: : 2.2.饱和一卤代烃饱和一卤代烃通式通式: : 烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素卤素原子取原子取 代后代后所生成的化合所生成的化合物物. . C Cn nH H2n+1 2n+1X X 3.3.卤代烃的分类卤代烃的分类 卤代烃有以下几种分类方法：卤代烃有以下几种分类方法： （1 1）根据分子中所含卤素的不同，可分为根据分子中所含卤素的不同，可分为 （2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 R-CH2-X 一卤代烃 R-CHX2 二卤代烃 R-CX 3 多卤代烃 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 （

4、3 3）根据分子中烃基结构不同可分为）根据分子中烃基结构不同可分为 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 X 卤代芳香烃 CH3CH2-X CH2CH-X 饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳香烃。饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳香烃。 4 4、卤代烃物理性质：、卤代烃物理性质： 常温下卤代烃除常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气是气 体外，其余均为液体或固体。随碳原子数增多，卤代体外，其余均为液体或固体。随碳原子数增多，卤代 烃沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越烃沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越 低）。低）。 除除脂肪烃的一氟代物和一氯代物脂肪烃的一氟代物

5、和一氯代物外，其余卤代烃外，其余卤代烃 密度都比水大。密度都比水大。 不溶于水，可溶于有机溶剂。不溶于水，可溶于有机溶剂。 状态：状态： 密度：密度： 溶解性：溶解性： 二、溴乙烷 1 1、溴乙烷的组成与结构、溴乙烷的组成与结构 溴已烷的核磁溴已烷的核磁 共振氢谱图共振氢谱图 C C2 2H H5 5BrBr或 或CHCH3 3CHCH2 2BrBr 2 2、溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质 C C C C H HH H H HH H H HBrBr - 由于溴原子吸引电子由于溴原子吸引电子 能力强，能力强，C CBr Br 键容易断键容易断 裂。裂。因此反应活性增强。因此反应活性增强。 由于

6、由于卤素原子卤素原子的引入使卤代烃的的引入使卤代烃的反应活性增强反应活性增强。 H H C C HH H 溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点 结 构 决 定 性 质结 构 决 定 性 质 BrOH-+ OH 3 3、溴乙烷的化学性质、溴乙烷的化学性质 （1 1）溴乙烷的取代反应）溴乙烷的取代反应 C C2 2H H5 5-Br+NaOH C-Br+NaOH C2 2H H5 5-OH+NaBr-OH+NaBr 水水 水解反应水解反应 即即 反应条件：反应条件： NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热 C C2 2H H5 5Br + H-OH CBr + H-OH C2 2H H5 5-OH

7、+ HBr-OH + HBr NaOHNaOH HBr + NaOH = NaBrHBr + NaOH = NaBr + H + H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2Br Br + H-+ H-OHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH + + H HBrBr （2 2）溴乙烷的消去反应）溴乙烷的消去反应 反应条件：反应条件： NaOH的的醇溶液、加热醇溶液、加热 ：有机化合物在一定条件下，从：有机化合物在一定条件下，从一个一个 分子分子中脱去中脱去一个小分子一个小分子（如（如H H2 2O O、HBrHBr等），而等），而 形成不饱和形成不饱和（含双键或三键）（含双键或三键）化合物

8、的反应化合物的反应。 消去反应消去反应 H H C C HBr H 结 构 决 定 性 质结 构 决 定 性 质 HHBr 溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点 +NaOH+NaOH C C C C H HX X 醇醇 C=CC=C +NaX+H+NaX+H2 2O O 发生消去反应的条件：发生消去反应的条件： 1 1、烃中碳原子数、烃中碳原子数22 2 2、相邻碳原子上有可以脱去的氢原子、相邻碳原子上有可以脱去的氢原子 （即：接卤素原子的（即：接卤素原子的碳邻近的碳碳邻近的碳原子原子 上上有氢原子有氢原子） 3 3、反应条件反应条件：强碱强碱的的醇醇溶液、溶液、加热加热。 结构结构 条件条件 C

9、 C2 2H H5 5Br + NaOHBr + NaOH C C2 2H H5 5-OH + NaBr-OH + NaBr H H2 2O O 溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应 溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应 对比对比 小小 结结 取代反应取代反应消去反应消去反应 反应物反应物 反应反应 条件条件 生生成物成物 结论结论 CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBr NaOHNaOH 水溶液水溶液 加热加热 NaOHNaOH 醇溶液醇溶液 加加 热热 CHCH3 3CHCH2 2OHOH NaBrNaBr CHCH2 2= =CHCH2 2 NaBrNaBr H

10、 H2 2O O 溴乙烷与溴乙烷与NaOHNaOH在在不同条件下不同条件下发生发生 不同类型不同类型的反应的反应 水水 CH3CH CH3 Br + NaOH 水水 + NaOH CH2 CH2 Br Br CH3CH CH3 OH + NaBr + 2 NaBr CH2 CH2 OH OH 2 一、一、 卤代烃的水解卤代烃的水解 醇醇 + NaOHCH2CH2 Br Br CHCH+ 2NaBr + 2H2O2 二、二、 卤代烃的消去卤代烃的消去 1-氯丁烷氯丁烷与与NaOH醇溶液共热时可能的产物？醇溶液共热时可能的产物？ 2-氯丁烷氯丁烷与与NaOH醇溶液共热时可能的产物？醇溶液共热时可能

11、的产物？ CH3CH2CH2CH2Cl 醇醇 + NaOHCH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O CH3CH2CH=CH2 + NaCl+ H2O 醇醇 + NaOHCH3CH2CHCH3 Cl CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O 下列卤代烃能发生消去反应的有（下列卤代烃能发生消去反应的有（ ） 点评：点评： 发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有H原子原子 卤卤代烃中代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应 CHCH3 3 BrBr BrBr B、D、E 三、下列化合物在一定条件下，既

12、能发生消去反应，又三、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又 能发生水解反应的是：能发生水解反应的是： CH3ClCH3CHBrCH3 (CH3)3CCH2Cl (CH3)3CCl CH2BrCH2BrH CH2Br CHCl2CHBr2 点评：点评：所有的卤代烃都能发生水解反应，所有的卤代烃都能发生水解反应， 但卤代烃中但卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应 H Cl BrBr2 2 光照光照 NaOHNaOH、 CHCH3 3CHCH2 2OHOH 四、以四、以CH3CH2Br 为主要原料制备为主要原料制备CH2BrCH2Br CHCH3 3CHCH2 2 BrBr CHCH2 2=CH=CH2 2 CH2BrCH2Br 思路思路2 思路思路1 CHCH3 3CHCH2 2 BrBr BrBr2 2 CH2BrCH2Br 更好！更好！ H H2 2O O 五、由乙烯为主要原料来制五、由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH CHCH2 2=CH=CH2 2+Br+Br2 2CHCH2 2BrC