有机物官能团的转化

1、1 有机化学复习专题 2 有机玻璃是一种塑料，它的单体有机玻璃是一种塑料，它的单体A（C5H8O2）不溶于水）不溶于水 （1） 由由B B转化为转化为C C的反应属于的反应属于( (选填序号选填序号) _) _。 氧化反应氧化反应 还原反应还原反应 加成反应加成反应 取代反应取代反应 （2）B分子所含官能团的名称是分子所含官能团的名称是 、 。 （3） C的一氯代物的一氯代物D有两种，有两种，C的结构简式是的结构简式是_。 则有机玻璃的结构简式是则有机玻璃的结构简式是 。 3 分析：分析：这是近年来高考的热点之一，这是近年来高考的热点之一， 它考察了最基本的化学知识，但因为它考察了最基本的化学

2、知识，但因为 大家很熟悉，平时就容易忘记它。大家很熟悉，平时就容易忘记它。 策略：策略：平时多练习以下的官能团平时多练习以下的官能团 名称：羟基、羧基、醛基、酯基、名称：羟基、羧基、醛基、酯基、 卤原子、碳碳双键、碳碳三键等。卤原子、碳碳双键、碳碳三键等。 1 1、写出官能团的名称、写出官能团的名称 4 2 2、考查有机物的命名、考查有机物的命名 策略：策略：平时也需要关注常见有机平时也需要关注常见有机 物的命名，重点是烯烃、醇和酯。物的命名，重点是烯烃、醇和酯。 5 3 3、考查有机物的物理性质、考查有机物的物理性质 规律规律（中学常见）（中学常见） 1、状态：、状态：一到四个碳原子的烃及新

3、戊一到四个碳原子的烃及新戊 烷、一氯甲烷、甲醛常温下为气体。烷、一氯甲烷、甲醛常温下为气体。 2、密度：、密度：一般烃和酯都比水轻。一般烃和酯都比水轻。 3、溶解度：、溶解度：低级的一元的醇、醛、酸低级的一元的醇、醛、酸 易溶于水，其他的一般难溶于水易溶易溶于水，其他的一般难溶于水易溶 于有机溶剂。于有机溶剂。 6 可用来鉴别乙醇、乙酸、可用来鉴别乙醇、乙酸、 乙酸乙酯的一组试剂是乙酸乙酯的一组试剂是 A 氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液 B 碳酸钠溶液碳酸钠溶液 C 溴水溴水 D 四氯化碳四氯化碳 B 7 4 4、考查有机反应类型、考查有机反应类型 分析：分析：这是近年来考查的热点，出这是近年来考查

4、的热点，出 现频率较高。现频率较高。 策略：策略：把握中学常见的有机反把握中学常见的有机反 应类型的概念及本质。应类型的概念及本质。取代反应、取代反应、 消去反应、消去反应、加成反应、加成反应、聚合反应、聚合反应、 氧化反应、氧化反应、还原反应、还原反应、酯化反应酯化反应 等。等。 8 官能团的性质 类别类别官能团官能团通式通式代表物代表物主要化学性质主要化学性质 烷烃烷烃CnH2n+2CH3CH3 (1)取代反应取代反应(2)催化裂化催化裂化 (3)燃烧反应燃烧反应 烯烃烯烃 碳碳双键碳碳双键 CnH2n CH2=CH2 (1)加成反应加成反应 (2)氧化反应氧化反应 (3)加聚反应加聚反应

5、 炔烃炔烃 碳碳三键碳碳三键 CnH2n-2CHCH (1)加成反应加成反应 (2)氧化反应氧化反应 (3)加聚反应加聚反应 苯及同苯及同 系物系物 CnH2n-6 苯苯 甲苯甲苯 (1)取代反应取代反应 (2)加成反应加成反应 (3)氧化反应氧化反应 卤代烃卤代烃 X CnH2n+1 XCH3CH2 X (1)取代反应（水解反应）取代反应（水解反应） (2)消去反应消去反应 9 官能团的性质 类别类别官能团官能团通式通式代表物代表物主要化学性质主要化学性质 醇醇 OHROH CnH2n+2O CH3CH2OH(1)与钠反应与钠反应 (2)取代反应取代反应 (3)消去反应消去反应 (4)分子间

6、脱水分子间脱水(5)氧化氧化 反应反应 (6)酯化反应酯化反应 酚酚 OH CnH2n-6O C6H5OH(1)有弱酸性有弱酸性 (2)取代反应取代反应 (3)显色反应显色反应 (4)缩聚反应缩聚反应 醛醛 CHORCHO CnH2nO CH3CHO (1)氧化反应氧化反应 (2)还原反应还原反应 羧酸羧酸 COOHRCOOH CnH2nO2 CH3COOH (1)具有酸性具有酸性 (2)酯化反应酯化反应 酯酯 COORCOOR CnH2nO2 CH3COOC2H5 水解反应水解反应 10 -C=C-或或-C=O的引入的引入 2CH3CH2OH+O2 2H3CHC=O+2H2O Cu CH3C

7、H2OHCH2=CH2+H2O 浓硫酸浓硫酸 170 CH3CH2BrCH2=CH2+HBr NaOH醇醇 1.醇与卤代烃的消去反应醇与卤代烃的消去反应 2.醇的氧化醇的氧化 3.乙烯氧化、乙炔水化乙烯氧化、乙炔水化 11 -OH的引入 H2SO4 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 催化剂催化剂 加热加热 (CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH 催化剂催化剂 2.2.醛醛. .酮加氢气酮加氢气 3.卤代烃水解卤代烃水解 4.酯的水解酯的水解 1.烯烃加水烯烃加水 CH3CH=O+H2CH3CH2OH 催化剂催化剂

8、NaOH CH3CH2OHCH3CH2Cl +H2O 12 -X的引入的引入 CH2=CH2+HBrCH3CH2Br CHCH+2Br2 CHBr2CHBr2 C2H5OH+HBr C2H5Br + H2O C6H6+Br2 C6H5Br+HBr Fe 1.烃与烃与X2的取代的取代 2.不饱和烃与不饱和烃与HX、X2的加成的加成 3.醇与醇与HX的取代的取代 CH4+Cl2 光光 CH3Cl+HCl 13 还原还原 水水 解解 酯酯 化化 酯酯 羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代烃 氧化氧化 氧化氧化 水解水解 主要有机物之间转化主要有机物之间转化 取代取代 烷烃烷烃 取取 代代 烯烃烯烃炔烃炔烃 水

9、水 化化 消消 去去 水水 化化 消消 去去 加成加成加成加成 加加 成成 必备知识回顾：必备知识回顾： 14 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是【思考】看到下列反应条件时，你会想到是 什么物质发生反应？产物是什么？什么物质发生反应？产物是什么？ （1）Br2/CCl4 Cl2/光照光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，）浓硫酸， （3）NaOH/H2O （4）H+/H2O （5）Ag(NH3)2+、OH-、 （6）O2、Cu、 （7）H2、Ni、 （8）NaHCO3 （9）A氧化氧化B氧化氧化C （10）NaOH、醇、醇、 15 各类有机物的相互转化各类有机物的相互转化 烃烃 RH 卤代烃卤代烃 RX 醇类醇类 ROH 醛类醛类 RCHO 羧酸羧酸 RCOOH 酯类酯类 RCOOR 卤代卤代 消去取代 水解氧化 加氢 酯化 水解 氧化 CH3CH3 CH2=CH2 CH=CH CH2=CHCl CH3CH2OH CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH CH2CH n Cl CH3CHOCH3COOH CH3COOC2H5CH3CH2B