选修五有机化学专题复习PPT学习教案

1、会计学1 选修五有机化学专题复习选修五有机化学专题复习 n六、有机推断合成的一般思路六、有机推断合成的一般思路 n七、有机计算七、有机计算 第1页/共95页 (2) (2) 同分异构体类型及书写方法：同分异构体类型及书写方法： 类型：类型： 碳链异构：碳链异构： 位置异构位置异构： 异类异构异类异构：( (官能团异构官能团异构) ) 烯烃顺反异构烯烃顺反异构: : 一、同分异构体一、同分异构体 根据概念判断（考点）根据概念判断（考点） 同系物同系物同分异构体同分异构体 （1） 判断同分异构体、同系物的方法：判断同分异构体、同系物的方法： 第2页/共95页 第3页/共95页 例例1、写出分子式为

2、、写出分子式为C4H10O的同分异构体？的同分异构体？ 小结小结 同分异构体的书写的基本方法同分异构体的书写的基本方法 1 1、判类别：判类别：根据分子式确定官能团异构（类根据分子式确定官能团异构（类 别异构）别异构） 2 2、写碳链：写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，主链由长到短，支链由简到繁， 位置由心到边，排列邻、间、对。位置由心到边，排列邻、间、对。 3 3、移官位：移官位：变换官能团的位置（若是对称的变换官能团的位置（若是对称的 ，依次书写不可重复），依次书写不可重复） 4 4、氢饱和：氢饱和：按按“碳四键碳四键”原理，碳原子剩余原理，碳原子剩余 的价键用氢原子去饱和。的价键用氢原

3、子去饱和。 第4页/共95页 同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是： 水杨酸的结构简式为水杨酸的结构简式为 （1）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还 属于酯类的化合物有属于酯类的化合物有 种。种。 （2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不 属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 （填写官能团名称）（填写官能团名称） 。 典型例题典型例题 OH COOH 3 醛基醛基 OH OOCH OH OOCH HO OOCH 第5页/共95页 已知已知HO

4、 COOH有多种同分异构体，写出符有多种同分异构体，写出符 合下列性质的同分异构体的结构简式。合下列性质的同分异构体的结构简式。 与与FeCl3溶液作用显紫色溶液作用显紫色 与新制的与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀悬浊液作用产生红色沉淀 苯环上的一卤代物只有苯环上的一卤代物只有2种种 1 OHOCH OCHO OHHO CHO OHOH OHOCH OCHO OHHO CHO OHOH 第6页/共95页 应，可以生成应，可以生成种酯种酯 CCCC C C 3 1 3 2 4 第7页/共95页 例例4 4、若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取、若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取 代

5、后所形成的化合物的数目有代后所形成的化合物的数目有( )( )种？种？ A.5 B.7 C.8 D.10A.5 B.7 C.8 D.10 3 3 （ B B ） 第8页/共95页 第9页/共95页 第10页/共95页 第11页/共95页 第12页/共95页 第13页/共95页 1、在、在HCC CH=CHCH3分子中分子中 ， 处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（ ） A 6个个 B 7个个 C 8个个 D 11个个 处在同一直线上的碳原子数是处在同一直线上的碳原子数是 （ ） A 5个个 B 6个个 C 7个个 D 11个个 D A 第14页/共95页

6、 三、有机物重要物理性质三、有机物重要物理性质 第15页/共95页 第16页/共95页 第17页/共95页 类类 别别 结构特点结构特点主要性质主要性质 烷烃烷烃单键（单键（C CC C） 1.1.稳定：通常情况下不与强酸、稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应强碱、强氧化剂反应 2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代） 3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧） 4.4.加热分解加热分解 烯烃烯烃 双键（双键（C CC C） 二烯烃二烯烃 （C CC CC CC C) ) 1.1.加成加成反应；与反应；与H H2 2、X X2 2、H XH X、H H2 2O O 2.2.氧化反应（燃

7、烧；被氧化反应（燃烧；被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化） 3.3.加聚加聚反应反应 ( (加成时有加成时有1,41,4加成和加成和1,21,2加成加成) ) 四、各类有机物的化学性质四、各类有机物的化学性质 （一）结构特点和官能团性质（一）结构特点和官能团性质 第18页/共95页 类别类别 结构特点结构特点主要性质主要性质 炔炔 烃烃 叁键叁键( (C CC C) ) 1.1.加成加成反应（加反应（加H H2 2、X X2 2、 HXHX、H H2 2O O） 2.2.氧化反应（燃烧；氧化反应（燃烧； 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化） 苯苯 苯的苯的 同系同系

8、物物 苯环（苯环（ ） 苯环及侧链苯环及侧链 1.1.易易取代取代( (卤代、硝化）卤代、硝化） 2.2.较难较难加成加成（加（加H H2 2 ） 3.3.燃烧燃烧 侧链易被氧化、侧链易被氧化、 邻对位上氢原子活泼邻对位上氢原子活泼 第19页/共95页 类类 别别 卤代烃卤代烃 （X X） 结结 构构 特特 点点 烃基与烃基与X X相连，相连， C CX X键有极性键有极性 主主 要要 性性 质质 1.1.水解水解醇（氢氧化钠的水溶液）醇（氢氧化钠的水溶液） 2.2.消去消去烯烃（氢氧化钠醇溶液烯烃（氢氧化钠醇溶液 醇醇 （OHOH） 烃基与烃基与OHOH直接相直接相 连，连，O OH H、C

9、 CO O键键 均有极性均有极性 1.1.与与活泼金属活泼金属反应反应(Na(Na、 K K、 MgMg、AlAl等）等） 2.2.取代取代：1 1）与氢卤酸反应）与氢卤酸反应 2 2）酯化反应）酯化反应 3.3.脱水脱水反应（反应（分子内脱水分子内脱水和和 分子间脱水）分子间脱水） 4.4.氧化（燃烧、被氧化（燃烧、被氧化剂氧化氧化剂氧化） 酚酚 OHOH 苯环与苯环与OHOH直接相直接相 连，连，O OH H极性大极性大 1.1.弱酸性弱酸性（与（与NaOHNaOH反应）反应） 2.2.取代取代反应（卤代、硝化）反应（卤代、硝化） 3.3.显色显色反应反应( (与与FeClFeCl3 3)

10、 ) 4.4.易被氧化易被氧化 第20页/共95页 类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质 醛醛 O O （ C CH H ) ) O O C CH H 双键有极双键有极 性，有不饱和性性，有不饱和性 1 1. .还原反应还原反应 （与（与H H2 2加成）加成） 2.2.氧化反应氧化反应 （与弱氧化剂）（与弱氧化剂） 羧酸羧酸 O O （ C COHOH） O O OHOH受受C C 影响，影响， 变得活泼，且能部分变得活泼，且能部分 电离出电离出H H+ + 1.1.酸性酸性 2.2.酯化酯化反应反应 酯酯 O O （ C CO O- -） O O R RC C与与OROR

11、间的间的 键易断裂键易断裂 水解水解反应反应 第21页/共95页 第22页/共95页 如：以乙醇为例如：以乙醇为例 H HH H H HC CC CO OH H H H H H . . . . d d c c b ba a 问：问：断断d d键发生什么反应？键发生什么反应？ （消去）（消去） 断断b b键能发生什么反应？键能发生什么反应？ （消去或取代）（消去或取代） 什么样的醇可催化氧化？什么样的醇可催化氧化？ （同（同C C有有H H） 什么样的醇不能发生消去？什么样的醇不能发生消去？ ( (无相邻无相邻C C 或邻或邻C C上无上无H H） 第23页/共95页 （二）常见有机物之间的转化

12、关系（二）常见有机物之间的转化关系 CH3CH3CH2CH2 CHCH C2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH CH3COOC2H5 C2H5ONaC2H5OC2H5 水解 HBr O2 加加H2 O2 水解水解 C2H5OH + H2 + H2 Na 分子间脱水分子间脱水 + Cl2 FeCl3 水解水解 + NaOH CO2 或或 强酸强酸 +HBr 消去消去HBr 消消 去去 H2 O O2 H2O Cl OH ONa 第24页/共95页 延伸转化关系举例延伸转化关系举例 C H C H CH2 CH2 CH2Br CH2Br COOH COOH CH2OH CH2OH

13、H2 Br2水解水解 CHO CHO O2 脱脱H2 + H2 Br Br OH OH Br Br H2Br2水解水解消去消去Br2 第25页/共95页 （三）有机化学反应类型 第26页/共95页 酯化酯化 1. 取代反应：取代反应：有机物分子中某些原子或原有机物分子中某些原子或原 子团被其它原子或原子团所代替的反应。子团被其它原子或原子团所代替的反应。 包括：包括：卤代、硝化、酯化卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱、水解、分子间脱 水水 第27页/共95页 2. 加成反应：加成反应： 有机物分子中有机物分子中未饱和的碳原子未饱和的碳原子跟其跟其 它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。它原子

14、或原子团直接结合生成别的物质的反应。 包括：烯烃及含包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含的有机物、炔烃及含CC的的 有机物与有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基加成、苯环、醛基 、不饱和油脂与、不饱和油脂与H2加成。加成。 第28页/共95页 第29页/共95页 3、消去反应：、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分有机物在一定条件下，从一个分 子中脱去一个小分子（如：子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）等） 生成生成不饱和化合物不饱和化合物的反应（消去小分子）。的反应（消去小分子）。 第30页/共95页 第31页/共95页 4、氧化反应：、氧化反应：有机物得氧或失氢

15、的反应。有机物得氧或失氢的反应。 5、还原反应：、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。有机物加氢或去氧的反应。 3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H33 C17H33 O O 催 化 剂 加 热 ，加 压 C C17H35 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H35 O O 第32页/共95页 氧化反应氧化反应:有机物分子里有机物分子里“加氧加氧”或或“去氢去氢”的反的反 应应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的 侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧

16、化。它 包括两类氧化反应包括两类氧化反应 1）在有催化剂存在时被氧气氧化）在有催化剂存在时被氧气氧化 从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能的碳原子上必须有氢原子，否则不能 发生氧化反应发生氧化反应 就不能发生氧化反应就不能发生氧化反应 如如 CH3COH CH3 CH3 有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应 第33页/共95页 2）有机物被除）有机物被除O2外的某些氧化剂外的某些氧化剂 （如强（如强KMnO4、弱、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等等 氧化）氧化） CH3CHO+2Cu(OH)2 C

17、H3COOH+Cu2O+2H2O 醛醛 羧酸羧酸 还原反应：有机物分子里还原反应：有机物分子里“加氢加氢”或或“去氧去氧”的的 反应反应 其中加氢反应又属加成反应其中加氢反应又属加成反应 不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进 行加氢还原反应行加氢还原反应 CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH 有机反应类型有机反应类型还原反还原反 应应 第34页/共95页 (1)加聚反应：加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化通过加成反应聚合成高分子化 合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的 单体聚合。单体聚合。 6、聚合反应

18、：、聚合反应：生成高分子化合物的反应。生成高分子化合物的反应。 第35页/共95页 催化剂 温度压强 丁二烯型加聚（破两头，移中间）丁二烯型加聚（破两头，移中间） n CHn CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B A B A B A B 天然橡胶（聚异戊二烯）天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） 乙烯型加聚乙烯型加聚 a d a da d a d n C n CC CC CC C b e b e nb e b e n 催化剂催化剂 加聚反应的类型加聚反应的类型（联系书上的高分子材料联系书上的高分子材料） 聚丙烯、

19、聚丙烯、 聚苯乙烯、聚苯乙烯、 聚氯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚丙烯腈、 聚甲基丙烯酸甲聚甲基丙烯酸甲 酯（有机玻璃）酯（有机玻璃） 第36页/共95页 n n CH CHCHCH2 2+ + n CHn CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n n O O 催化剂 O 催化剂 第37页/共95页 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。 单体和高分子化合物互推单体和高分子化合物互推 ： CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2= CH CH2=CH Cl 第38页

20、/共95页 小分子间通过小分子间通过缩合反应缩合反应的形式形成高分子化的形式形成高分子化 合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。 （酯化、成肽（酯化、成肽） nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂催化剂 单单 体体 M聚合物 聚合物= 单体的相对质量 单体的相对质量n - (2n-1) 18 + (2n-1)H2O 端基原端基原 子子 端基原子团端基原子团 HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH 链链 节节 第39页/共95页 如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。 HOOC(CH2)

21、4COOHHOCH2CH2OH 第40页/共95页 第41页/共95页 你能看出下你能看出下 列聚合物是列聚合物是 由什么单体由什么单体 缩聚而成呢缩聚而成呢 ？ 注意单体和高分子化合物互推：注意单体和高分子化合物互推： 缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法” 第42页/共95页 第43页/共95页 第44页/共95页 +H2O +2H2O +(2n-1)H2O OHH 第45页/共95页 水浴加热水浴加热： 热水浴：热水浴：银镜反应、酯的水解、银镜反应、酯的水解、蔗糖水解蔗糖水解、 沸水浴：沸水浴：酚醛树脂的制取酚醛树脂的制取 控温水浴：控温水浴：制硝基苯（制硝基苯

22、（5050-60 -60 KNOKNO3 3溶解度的测定）溶解度的测定） 直接加热直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧 化铜悬浊液反应化铜悬浊液反应 2 2、不需要加热的反应、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯 第46页/共95页 （3 3）蒸馏烧瓶支管口略低处蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如测产物沸点，如石油分馏石油分馏 第47页/共95页 第48页/共95页 3 2 1 3 2 1 根据根据反应条件反应条件推断推断官能团或反应类型官能团或反应类型 浓硫酸：浓硫酸： 稀酸催化或作反应物的：稀酸催化或作反应物的： NaOH/水水 NaOH/醇醇 H

23、2/Ni催化剂催化剂 O2/Cu或或Ag/ 醇醇 醛或酮醛或酮 Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应含苯基的物质发生取代反应 Cl2、光照、光照 发生在烷基部位发生在烷基部位,如间甲基苯如间甲基苯 NaHCO3 酯基酯基的酯化反应、的酯化反应、醇醇的消去反应、的消去反应、醇醇分子间脱分子间脱 水、水、苯环苯环的硝化反应、的硝化反应、纤维素纤维素水解水解 淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的 酸化酸化 第49页/共95页 1、乙烯、乙烯 化学药品化学药品 反应方程式反应方程式 注意点及杂质净化注意点及杂质净化 CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2O H O

24、H 无水乙醇（酒精）、浓硫酸无水乙醇（酒精）、浓硫酸 药品混合次序药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为体积比为3：1)，边加，边加 边振荡，以便散热；边振荡，以便散热；加碎瓷片加碎瓷片，防止暴沸；，防止暴沸；温度：温度：要快速升致要快速升致 170，但不能太高；，但不能太高；除杂：除杂：气体中常混有杂质气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚、乙醚 及乙醇，可通过碱溶液、水除去；及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集收集：常用排水法收集乙烯：常用排水法收集乙烯温温 度计的位置度计的位置：水银球放在反应液中：水银球放在反应液中 五、常见的有机实验、有机物分离提纯五、常见

25、的有机实验、有机物分离提纯 浓硫酸浓硫酸 第50页/共95页 制乙烯制乙烯 第51页/共95页 2、乙炔、乙炔 化学药品化学药品 仪器装置仪器装置 教材教材P32 反应方程式反应方程式 注意点及杂质净化注意点及杂质净化 CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2 电石、水（或饱和食盐水）电石、水（或饱和食盐水） 不能用启普发生器原因不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放：反应速度太快、反应大量放 热及生成浆状物。热及生成浆状物。如何控制反应速度如何控制反应速度：水要慢慢滴加：水要慢慢滴加 ，可用饱和食盐水以减缓反应速率；，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质杂质：气体中常：气体中常 混

26、有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液 除去；除去；收集收集：常用排水法收集。：常用排水法收集。 第52页/共95页 制乙炔制乙炔 第53页/共95页 3、溴苯、溴苯 化学药品化学药品 反应方程式反应方程式 注意点及杂质净化注意点及杂质净化 C6H6+Br2(液 液) Fe C6H5Br+HBr 苯、液溴（纯溴）、还原铁粉苯、液溴（纯溴）、还原铁粉 加药品次序加药品次序：苯、液溴、铁粉；：苯、液溴、铁粉； 催化剂：催化剂：实为实为FeBr3； 长导管作用长导管作用：冷凝、回流冷凝、回流 除杂：除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈制得的溴苯常溶有溴而呈

27、褐色褐色，可用稀，可用稀 NaOH洗涤洗涤，然后，然后分液分液得纯溴苯。得纯溴苯。 第54页/共95页 1 2 制溴苯制溴苯 第55页/共95页 实验原理：实验原理： 4 4、制硝基苯、制硝基苯 +HO-NO2 -NO2 H2SO4(浓浓 ) +H2O 600C 制硝基苯制硝基苯 第56页/共95页 5、银镜反应、银镜反应 化学药品化学药品 仪器装置仪器装置 反应方程式反应方程式 AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛 Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4+ AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3

28、)2+ + 2OH- CH3COO - + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O 注意点注意点 银氨溶液的配制银氨溶液的配制：AgNOAgNO3 3溶液溶液中中滴加氨水滴加氨水至沉淀恰好溶解；至沉淀恰好溶解； 实验成功的条件实验成功的条件：试管洁净；试管洁净；热水浴热水浴；加热时不可振；加热时不可振 荡试管；碱性环境荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量，氨水不能过量. .（防止生成易爆物）（防止生成易爆物） 银镜的处理银镜的处理：用硝酸溶解；：用硝酸溶解；第57页/共95页 银镜反应银镜反应 第58页/共95页 第59页/共95页 7、乙酸乙酯、乙酸乙酯 化学药品化学药品 仪器装置仪器装

29、置 反应方程式反应方程式 注意点及杂质净化注意点及杂质净化 无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液 CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O 加入药品的次序加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸：乙醇、浓硫酸、醋酸 导管的气体出口位置导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上在饱和碳酸钠溶液液面上 加碎瓷片作用：加碎瓷片作用：防止暴沸；防止暴沸； 饱和碳酸钠溶液作用：饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，可除去未反应的乙醇、乙酸， 并降低乙酸乙并降低乙酸乙 酯的溶解度。酯的溶解度。 第60页/共95页 制备乙酸乙酯制备乙酸乙酯

30、第61页/共95页 在一个大试管里加入苯酚在一个大试管里加入苯酚2 g，注入，注入3 mL甲醛溶液甲醛溶液 和和3滴滴浓盐酸（催化剂）浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的橡皮混合后，用带有玻璃管的橡皮 塞塞好，放在塞塞好，放在沸水浴沸水浴里加热约里加热约15 min。待反应物接近。待反应物接近 沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管 ，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒 入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结 构的热塑性酚醛树脂（

31、米黄色中略带粉色）。它能构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶溶 于丙酮、乙醇于丙酮、乙醇等溶剂中。等溶剂中。 8、制备酚醛树脂、制备酚醛树脂(线型线型) p108实验实验5-1 O H CH2 nOHH 酚醛树脂酚醛树脂 制取制取 酚醛树脂酚醛树脂 第62页/共95页 1、沸水浴加热沸水浴加热（不需温度计）（不需温度计） 2、导管的作用：、导管的作用：导气、冷凝回流导气、冷凝回流 3、用浓盐酸作、用浓盐酸作催化剂催化剂 4、实验完毕用、实验完毕用酒精洗涤酒精洗涤试管试管 制备酚醛树脂的注意事项制备酚醛树脂的注意事项 H+ O H CH2 nOHH+(n-1)H2O O H CH2OH

32、 n + HCHO O H O H CH2OHH+ 第63页/共95页 思考与交流 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入 盛水的试管? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还 需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? P42 科学探究科学探究 9、溴乙烷消去反应产物的检验、溴乙烷消去反应产物的检验 第64页/共95页 10、 科科 学学 探探 究究 P60 碳酸钠固体碳酸钠固体 乙酸溶液乙酸溶液 苯酚钠溶苯酚钠溶 液液 酸性：酸性： Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O 乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚 第65页/共95页 1 1、物理方法：根据不同物质的物理性质

33、差异，、物理方法：根据不同物质的物理性质差异， 采用过滤、洗气、分液、采用过滤、洗气、分液、 萃取后分液、蒸馏等方法。萃取后分液、蒸馏等方法。 2 2、化学方法：、化学方法： 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。 第66页/共95页 常见有机物的分离、提纯常见有机物的分离、提纯 除去少量杂质除去少量杂质 （赢在课堂（赢在课堂P112)P112) 第67页/共95页 1 1、溴水、溴水 （1 1）不褪色不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯 （2 2）褪色褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物

34、质 ( (醛）醛） （3 3）产生沉淀产生沉淀：苯酚：苯酚 注意区分：注意区分： 溴水褪色溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应：发生加成、取代、氧化还原反应 萃取萃取：C4C4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、烷烃、汽油、苯及苯的同系物、 R-XR-X、酯、酯 第68页/共95页 （2 2）褪色褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物 和还原性物质和还原性物质 3 3、银氨溶液银氨溶液：CHO CHO （可能是（可能是醛类醛类或或甲酸甲酸、 甲酸某酯甲酸某酯或或甲酸盐甲酸盐、葡萄糖葡萄糖、麦芽糖麦芽糖 ） 4 4、新制、新制氢氧化铜氢氧化铜悬浊液悬浊液 （1 1）H

35、 H+ + 不加热（ 不加热（中和中和形成形成蓝色溶液蓝色溶液） （2 2）CHO CHO 加热（加热（氧化氧化产生产生砖红色沉淀砖红色沉淀） 5 5、三氯化铁三氯化铁溶液：酚溶液：酚-OH-OH（溶液显（溶液显紫色紫色） 2 2、酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 第69页/共95页 结结 构构 性性 质质 条条 件件 结构简式结构简式 反应类型反应类型 化学方程式化学方程式 审题审题 挖掘明挖掘明 暗条件暗条件 找找 突突 破破 口口 综合综合 分析分析 推导推导 结论结论 同分异构体同分异构体 第70页/共95页 加成反应加成反应 如：如：CH2CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl CH2

36、CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反应取代反应 如：如： Br2 HBr Br Fe 1、引入卤原子、引入卤原子 烷烃与卤素烷烃与卤素取代取代 苯或苯的同系物与卤素苯或苯的同系物与卤素取代取代 醇与氢卤酸醇与氢卤酸取代取代 烯烃、炔烃与卤素或卤化氢烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成加成 第71页/共95页 加成反应加成反应 如：如：CH2CH2 H2O CH3CH2OH 水解反应水解反应 如：如： CH3CH2X H2O CH3CH2OH HX CH3COOC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH 还原反应还原反应 如：如：CH3CHO H2 CH3CH2OH 发酵法发酵法 如：如：C

37、6H12O6 2C2H5OH 2CO2 催化剂催化剂 加热加热 加压加压 NaOH NaOH Ni 酒化酶酒化酶 葡萄糖葡萄糖 2 2、引入羟基、引入羟基 卤代烃的卤代烃的水解水解（NaOHNaOH水溶液）水溶液） 酯的酯的水解水解（H H+ +或或OHOH ） ） 醛的醛的还原还原 烯烃与水烯烃与水加成加成 酚钠与酸的反应酚钠与酸的反应 第72页/共95页 催化剂催化剂 浓浓H2SO4 170 NaOH / 醇醇 加成反应加成反应 如：如：CHCH H2 CH2CH2 消去反应消去反应 如：如： CH3CH2OH CH2CH2 H2O CH3CH2Cl CH2CH2 H2O 3、引入双键、引

38、入双键 醇的醇的消去消去（浓（浓H H2 2SOSO4 4，一定温度），一定温度） 卤代烃的卤代烃的消去消去（NaOHNaOH醇溶液，）醇溶液，） 炔烃加成炔烃加成 第73页/共95页 催化剂催化剂 催化剂催化剂 OH 催化剂催化剂 O 4、引入醛基、羰基或羧基、引入醛基、羰基或羧基 第74页/共95页 5、引入羧基、引入羧基 醛的醛的氧化氧化（O2） 酯的酯的水解水解（H+或或OH ） ） 苯的同系物的苯的同系物的氧化氧化 羧酸钠盐与酸的反应羧酸钠盐与酸的反应 第75页/共95页 v找突破口有三法：找突破口有三法： 1）数字 2) 官能团 3）衍变关系衍变关系 v答题有三要：答题有三要： 1

39、）找关键字词 2）要规范答题要规范答题 3）要找得分 点 小结小结 第76页/共95页 合成路线的选择合成路线的选择 原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作 ， 条件适宜、易于分离，产率高，成本低。条件适宜、易于分离，产率高，成本低。 有机合成的实质有机合成的实质 利用有机物的性质，进行必要的化学利用有机物的性质，进行必要的化学 反应，通过引入或消除某些官能团，实现反应，通过引入或消除某些官能团，实现 某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的 目的，从而生成新物质。目的，从而生成新物质。 第77页/共95页 例例1：以乙烯、

40、空气和：以乙烯、空气和H218O等为原等为原 料料 合成合成CH3CO18OC2H5 第78页/共95页 RCHCH2卤代烃一元醇一元醛卤代烃一元醇一元醛 一元羧酸酯一元羧酸酯 一元化合物的合成路线一元化合物的合成路线 第79页/共95页 例例2：以对：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合二甲苯和乙醇为主要原料合 成成 聚酯纤维聚酯纤维 OCH2CH2OCC OO n 第80页/共95页 二元化合物的合成路线二元化合物的合成路线 CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元醇二元醛 二元羧酸二元羧酸 链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、聚酯 第81页/共95页 芳香化合物的合成路线芳香化合物的合成路线 Cl

41、OH CH3CH2ClCH2OH CHOCOOH 芳香酯 第82页/共95页 第83页/共95页 M=22.4 MA=DMB 根据化学方程式计算根据化学方程式计算 各元素的质量比各元素的质量比 各元素的质量分数各元素的质量分数 燃烧后生成的水蒸气燃烧后生成的水蒸气 和二氧化碳的量和二氧化碳的量 摩摩 尔尔 质质 量量 相相 对对 分分 子子 质质 量量 通式法通式法 商余法商余法 最简式法最简式法 各元各元 素原素原 子的子的 物质物质 的量的量 之比之比 化化 学学 式式 已知化学式，根据性质推断结构式已知化学式，根据性质推断结构式 第84页/共95页 （二）燃烧规律的应用：（二）燃烧规律的应用： 如：乙酸乙酯和丙烷、如：乙酸乙酯和丙烷、 环丙烷和丙醇。环丙烷和丙醇。 第85页/共95页 方法三、方法三、 等物质的量的几种不同化合物完全等物质的量的几种不同化合物完全 燃烧，如果耗氧量相同，则由这几种有机燃烧，如果耗氧量相同，则由这几种有机 物物(或无机物或无机物)以任意比组成的同物质的量以任意比组成的同物质的量 的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同 。 第86页/共95页 答案：D 第87页/共95页 练习：两种气态烃以任意比例混合,在 1