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文档简介
1、会计学1高一理化生苯高一理化生苯有人说我笨,有人说我笨,其实并不笨;其实并不笨;脱去竹笠换草帽,脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪。化工生产逞英豪。 猜一字猜一字第1页/共26页【学习目标学习目标】1.认知目标:认知目标: (1)掌握苯分子结构特点。)掌握苯分子结构特点。 (2)了解苯的结构探索过程。)了解苯的结构探索过程。2.智能目标:智能目标: (1)培养观察能力、实验能力)培养观察能力、实验能力 。 (2)培养多向思维、逻辑推理、发散思维能力。)培养多向思维、逻辑推理、发散思维能力。3.德育、美育目标:德育、美育目标: (1)培养以事实为依据,严谨求学的态度及创新精)培养以事实为依据,严谨求
2、学的态度及创新精神。神。 (2)通过以假说的方法研究苯的结构,使学生了解)通过以假说的方法研究苯的结构,使学生了解自然科学研究,应遵循的科学方法。自然科学研究,应遵循的科学方法。【重点及难点重点及难点】苯的结构特点。引导学生以假说的方法探索苯的结构苯的结构特点。引导学生以假说的方法探索苯的结构过程。过程。第2页/共26页1 1、1919世纪世纪3030年代,欧洲经历空前的技术革命年代,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业蒸蒸日上。,煤炭工业蒸蒸日上。2、不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐、不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。里常残留一些油状液体。3、英国化学家法拉第是第一个
3、对这种液体产、英国化学家法拉第是第一个对这种液体产生了浓厚的兴趣的科学家,他花了整整五年的生了浓厚的兴趣的科学家,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯时间从这种液体里提取了苯4、18251825年年6 6月月1616日,法拉第向伦敦皇家学会报日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物告,发现一种新的碳氢化合物。第3页/共26页颜色状态:气味:毒性:溶解性:密度:熔沸点:活动:总结出苯的物理性质无色液体无色液体特殊气味特殊气味 有有 毒毒密度小于水密度小于水不溶于水,易溶于有机溶剂不溶于水,易溶于有机溶剂沸点沸点 80.1, 80.1, 易挥发易挥发; ;熔点熔点 5.55.5第4
4、页/共26页 发现苯后,经过法国化学家日拉尔等人的精发现苯后,经过法国化学家日拉尔等人的精确测定,发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其确测定,发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为中碳的质量分数为92.3%,测定苯的相对分子,测定苯的相对分子质量为质量为78,请确定苯的分子式。,请确定苯的分子式。解:解:C: 7892.3%12=6 H: 78 (192.3%)1=6所以苯的分子式为所以苯的分子式为C6H6第5页/共26页根据苯的分子式可以看出苯中的氢原子远远没有达到饱和,属不饱和烃,那么它的结构又是什么样的呢?根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价
5、键的原则条价键的原则提出了很多猜想提出了很多猜想CH=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH2第6页/共26页19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构观点: (1) 6个碳原子构成平面正六边形环; (2) 每个碳原子均连接一个氢原子; (3) 环内碳碳单双键交替 凯库勒(凯库勒(18291896)是德国化学家,)是德国化学家,经典有机化学结构理论的奠基人之一。经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系,由于听了年考入吉森大学建筑系,由于听了一代宗师李比希的化学讲座,被李比希的一代宗师李比希的化学讲座,被李比希的魅力所征服,结果
6、成为化学家,他擅长从魅力所征服,结果成为化学家,他擅长从建筑学的观点研究化学问题,被人称为建筑学的观点研究化学问题,被人称为“化学建筑师化学建筑师”。第7页/共26页【思考与交流思考与交流】如何检验苯分子中是否含有双键?如何检验苯分子中是否含有双键? 操作方法 现象 解释 高锰酸钾在水中的溶解度大,下层是水层 下层变紫色,上层为无色 下层无色,上层 变为橙红色 Br2在苯等有机溶剂中的溶解度更大(发生萃取)加入酸性高锰酸钾溶液加入溴水苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应,苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中不存在碳碳双键,也就说明苯分子中不存在碳碳双键,也就不存在碳碳单键和双键交替出现的
7、结构。不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。第8页/共26页后来随着化学理论的发展与完善,经过许多科学家们的潜心研究,证实:苯分子具有平面正六边形结构其中的6个碳原子之间的键完全相同,不存在单双键交替,是一种介于单键和双键之间的独特的键,碳碳键键长:相等;碳碳键键长:相等; 键角:键角:120大大键键第9页/共26页所以我们在表示苯的结构简式时,应该为:所以我们在表示苯的结构简式时,应该为:为了纪念凯库勒,他所提出的苯的结构(如下)被命为了纪念凯库勒,他所提出的苯的结构(如下)被命名为凯库勒式,现仍被使用。名为凯库勒式,现仍被使用。 贴心小提示贴心小提示 苯分子中并没有交替存在的单、双键。苯分子
8、中并没有交替存在的单、双键。第10页/共26页2. 2.加成反应加成反应CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ 3H2催化剂催化剂 C6H6C6H121. 1.燃烧氧化燃烧氧化2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃现象:现象:明亮的火焰、伴有浓烈黑明亮的火焰、伴有浓烈黑烟烟环己烷第11页/共26页3. 3.取代反应:取代反应:(1)(1)溴化反应(放热反应)溴化反应(放热反应)+ Br2 FeBr3HBr+ HBr 溴苯溴苯注意反应条件注意溴苯的物性如何除溴苯中的溴液溴、催化剂(FeBr3)无色油状液体,密度比水大先加氢氧化钠后分液第12页/共26页NO2+ HO-NO2
9、浓浓H2SO4H+ H2O 水浴加热水浴加热 硝基苯硝基苯(2)(2)硝化反应硝化反应:3. 3.取代反应:取代反应:注意反应条件注意反应装置浓H2SO4作用试剂所加顺序硝基苯物性5060,水浴加热,浓硫酸催化剂、吸水剂先浓硝酸再浓硫酸,冷却后加苯苦杏仁味、无色油状的液体密度比水大第13页/共26页苯的特殊结构苯的特殊结构饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应 加成反应加成反应苯的特殊性质苯的特殊性质总结:苯的化学性质(总结:苯的化学性质(较稳定较稳定):): 1 1、难氧化难氧化(但可燃);(但可燃); 2 2易取代,难加成易取代,难加成。课堂课堂小结小结第14页/共26页四四. .苯
10、用途苯用途:合成纤维、合成橡胶、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用料、香料等。苯也常用于有机溶剂。于有机溶剂。第15页/共26页1:下列分子中各原子不处于同一平面的是( )A:乙烷 B:乙烯 C:二氧化碳 D:苯A2:苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,可以作为证据的是( )苯不能使溴水褪色;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应;经测定,苯环上碳碳键的键长相等A: B: C: D: A第16页/共26页3:下列各组物质中,可以用分液漏斗分离的是( ) A:酒精和水 B:硝基苯和水 C:苯和水
11、D:苯和硝基苯4:下列关于苯的性质的叙述中,不正确( )A:苯是无色带有特殊气味的液体B:常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C:苯在一定条件下能与溴发生取代反应D:苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能,故不可能发生加成反应BCD第17页/共26页5:下列物质在一定条件下既能发生加成反应,又能发生取代反应,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )A: 乙烷 B:苯 C:乙烯 D:乙炔B第18页/共26页1. 1. 燃烧燃烧1L1L丙烯和苯蒸汽的混合气丙烯和苯蒸汽的混合气体,生成同状况下体,生成同状况下3L3L的水蒸气,的水蒸气,则两种气体在混合气中的质量比则两种气体在混合气中的质量比为
12、为A 1A 1:2 B 22 B 2:3 3 C 6C 6:1 D 1 D 任意比任意比练习:练习:第19页/共26页2.下列区别苯和己烯的实验方法和判下列区别苯和己烯的实验方法和判断都正确的是:断都正确的是: A A分别点燃,无黑烟生成的是苯。分别点燃,无黑烟生成的是苯。B B分别加水振荡,能与水起加成反应分别加水振荡,能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。生成醇而溶解的是己烯。C C分别加溴水振荡,静置后水层橙色分别加溴水振荡,静置后水层橙色消失的是己烯。消失的是己烯。D D分别加入酸性分别加入酸性KMnOKMnO4 4溶液,振荡,溶液,振荡,静置后水层紫色消失的是己烯。静置后水层紫色消失
13、的是己烯。第20页/共26页练习练习2.如图如图是制取溴苯是制取溴苯的装置。试的装置。试回答:回答:(1)装置)装置A中发生反应的化学方程式是:中发生反应的化学方程式是: 3FeBrBrBr2HBr 第21页/共26页练习练习2如如图是制取溴图是制取溴苯的装置。苯的装置。试回答:试回答:(2)装置)装置C中看到的现象是:中看到的现象是:_,证明,证明: _ 。 导管口有导管口有白雾生成,试管中有浅黄色沉淀白雾生成,试管中有浅黄色沉淀 有有HBr气体生成气体生成 第22页/共26页练习练习2 如如图是制取溴图是制取溴苯的装置。苯的装置。试回答:试回答:(3)装置)装置B是吸收瓶,内盛是吸收瓶,内盛CCl4液体液体,实验中观察到的现象是:,实验中观察到的现象是:_,原因是:,原因是: _。无色液体变成无色液体变成橙黄色橙黄色试管试管A中挥发出的中挥发出的Br2溶解在溶解在CCl4中中第23页/共26页练习练习2 如如图是制取溴图是制取溴苯的装置。苯的装置。试回答:试回答:如果没有如果没有B装置将装置将A、C直接相连,你认直接相连,你认为是否妥当?为是否妥当?_(填(填“是是”或或“否否”),理由是),理由是_。 否否
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