重要的烃化石燃料

1、第第1 1讲重要的烃、化石燃料讲重要的烃、化石燃料第九章有机化合物第九章有机化合物1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及发生反应的类型。性质及发生反应的类型。2.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物中碳的成键特征。3.了解煤、石油、天然气综合利用的意义。了解煤、石油、天然气综合利用的意义。4.了解常见高分子材料的合成反应及重要应了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。用。考纲要求考纲要求考点一考点一 常见烃的结构与性质常见烃的结构与性质考点二考点二 碳的成键特征与同分异构体碳的成键特征与同分异构体考点三考点三 化石燃料的综合利用化石燃料的综合

2、利用知识梳理知识梳理1.1.甲烷、乙烯、苯的比较甲烷、乙烯、苯的比较 甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯结构式结构式考点一常见烃的结构与性质考点一常见烃的结构与性质结构特点结构特点烷烃：碳原子间以单烷烃：碳原子间以单键结合成链状，剩余键结合成链状，剩余的价键被氢原子的价键被氢原子“饱饱和和”烯烃：分子结烯烃：分子结构中含有碳碳构中含有碳碳双键双键苯环含有介于单苯环含有介于单键和双键之间的键和双键之间的独特的键独特的键分子形状分子形状正四面体正四面体平面形平面形平面六边形平面六边形物理性质物理性质无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色特殊气味透无色特殊气味透明液体，密度比明液体，密度比水小，难溶于水水小，难

3、溶于水 甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯化化学学性性质质比较稳定，不能比较稳定，不能使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色褪色(1)(1)氧化反应氧化反应(2)(2)光照卤化光照卤化( (取代反应取代反应) ) 氧化反应：氧化反应： 燃烧；能使酸性燃烧；能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色(2)(2)加成反应：加成反应：使溴水褪色、与使溴水褪色、与H H2 2O O 加成生成乙醇加成生成乙醇(3)(3)聚合反应：聚合反应：加聚生成聚乙烯加聚生成聚乙烯 (1)(1)易取代：易取代：卤代、硝化卤代、硝化(2)(2)能加成：能加成：与与H H2 2加成生成环己烷加成生成环己烷(3)(3)难氧化

4、：难氧化：燃烧，但不能使酸性燃烧，但不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯2.2.烷烃烷烃 烷烃的结构与性质烷烃的结构与性质: :通式通式C Cn nH H2 2n n2 2( (n n1)1)结构结构链状链状( (可带支链可带支链) )分子中碳原子呈分子中碳原子呈锯齿状锯齿状排列；排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和和特点特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol C1 mol Cn nH H2 2n n2 2含共价键的数目是含共价键的数目是(3(3n n1

5、)1)N NA A物理物理性质性质密度：随着分子中的碳原子数的增加而增大，但密度：随着分子中的碳原子数的增加而增大，但 都都小于水的密度小于水的密度熔沸点：随分子中的碳原子数的增加而升高熔沸点：随分子中的碳原子数的增加而升高状态：气态状态：气态液态液态固态，碳原子数小于固态，碳原子数小于5 5的烷烃的烷烃 常温下呈气态常温下呈气态化学化学性质性质取代反应；氧化反应取代反应；氧化反应( (燃烧燃烧) )；分解反应；分解反应( (高温裂解高温裂解) )2.2.烷烃烷烃 烷烃的结构与性质烷烃的结构与性质烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法当碳原子数当碳原子数n n1010时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚

6、、时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当辛、壬、癸表示；当n n1010时，用汉字数字表示。时，用汉字数字表示。当碳原子数当碳原子数n n相同时，用相同时，用正、异、新正、异、新来区别。来区别。如：如：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3称为正戊烷，称为正戊烷，(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3称为异戊烷，称为异戊烷，C(CHC(CH3 3) )4 4称为新戊烷。称为新戊烷。2.2.乙烯使溴水、酸性乙烯使溴水、酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色的原理是否相同？溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性能否用酸性KMnOKM

7、nO4 4溶液鉴别溶液鉴别CHCH4 4和和CHCH2 2=CH=CH2 2? ?答案答案褪色原理不相同，前者是发生了褪色原理不相同，前者是发生了加成加成反应，后者是被反应，后者是被 酸酸性高锰酸钾溶液性高锰酸钾溶液氧化氧化。由于由于CHCH4 4与酸性与酸性KMnOKMnO4 4溶液不发生反应，而溶液不发生反应，而CHCH2 2=CH=CH2 2能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，因此可以用酸性溶液褪色，因此可以用酸性KMnOKMnO4 4溶液鉴别二者。溶液鉴别二者。深度思考轻松突破取代反应、加成反应轻松突破取代反应、加成反应反思归纳取代反应取代反应加成反应加成反应概念概念有机物

8、分子中的某些有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团被其他原子或原子团所原子或原子团所代替代替的反应的反应有机物分子中不饱和键的有机物分子中不饱和键的键两端键两端的原子与其他原子的原子与其他原子或原子团直接结合生成新或原子团直接结合生成新的化合物的反应的化合物的反应特点特点有上有下有上有下 或或断一断一 下一下一 上一上一( (断了一个化学键，下来断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上一个原子或原子团，上去一个原子或原子团去一个原子或原子团) )只上不下或断一加二，从只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加哪里断从哪里加( (断了一个断了一个化学键，加上两个原子或化学键，加上两个原子或原

9、子团，应该加在断键两原子团，应该加在断键两端的不饱和碳原子上端的不饱和碳原子上) )反应前反应前后分子后分子数目数目一般相等一般相等减少减少取代反应取代反应加成反应加成反应9.9.写出除杂所用试剂和方法：写出除杂所用试剂和方法：(1)(1)乙烷乙烷( (乙烯乙烯)_)_、_。(2)(2)溴苯溴苯( (溴溴)_)_、_。(3)(3)硝基苯硝基苯(NO(NO2 2) _) _、_。(4)(4)苯苯( (甲苯甲苯)_)_、_。(5)(5)硝基苯硝基苯( (苯苯)_)_、_。(6)C(6)C2 2H H4 4(CO(CO2 2，SOSO2 2)_)_、_。溴水溴水 洗气洗气NaOHNaOH溶液溶液 分

10、液分液NaOHNaOH溶液溶液 分液分液酸性高锰酸钾溶液、酸性高锰酸钾溶液、NaOHNaOH溶液溶液 分液分液无无 蒸馏蒸馏NaOHNaOH溶液溶液 洗气洗气1.1.有机物中碳原子的成键特征有机物中碳原子的成键特征(1)(1)碳原子的最外层有碳原子的最外层有4 4个电子，可与其他原子形成个电子，可与其他原子形成4 4个共价个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成键，而且碳碳原子之间也能相互形成 键；键；(2)(2)碳原子不仅可以形成碳原子不仅可以形成 键，还可以形成键，还可以形成 键键. . 或或 键；键；(3)(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可

11、以形成碳碳 ，碳链或碳，碳链或碳 上还可以连有上还可以连有 。知识梳理知识梳理共价共价单单双双三三环环环环支链支链考点二碳的成键特征与同分异构体2.2.同系物同系物(1)(1)定义：定义：结构结构相似，在分子组成上相似，在分子组成上相差相差 原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同系物。(2)(2)烷烃同系物：分子式都符合烷烃同系物：分子式都符合 ，如，如CHCH4 4、CHCH3 3CHCH3 3、 互为同系物。互为同系物。(3)(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。一个或若干个一个或若干个CHCH2 222CHnn3

12、.3.同分异构体同分异构体(1)(1)具有相同的分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不同不同 的化合物互的化合物互称为同分异构体。称为同分异构体。(2)(2)常见烷烃的同分异构体常见烷烃的同分异构体 烷、烷、 烷、烷、 烷无同分异构现象；丁烷的烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有同分异构体有 种；戊烷的同分异构体有种；戊烷的同分异构体有 种。种。结构结构甲甲乙乙丙丙2 23 34.4.有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法(1)(1)球棍模型：球棍模型：用来表现化学分子的三维空间分布。用来表现化学分子的三维空间分布。棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子。棍代表共价键，球表示构成有机物分

13、子的原子。如下图分别为丙烷、乙烯的球棍模型。如下图分别为丙烷、乙烯的球棍模型。(2)(2)比例模型：比例模型：是一种与球棍模型类似，用来表现分子三维是一种与球棍模型类似，用来表现分子三维空间分布的分子模型。球代表原子，球的大小代表原子直空间分布的分子模型。球代表原子，球的大小代表原子直径的大小，球和球紧靠在一起。径的大小，球和球紧靠在一起。如下图分别是甲烷和乙酸的比例模型。如下图分别是甲烷和乙酸的比例模型。(3)(3)结构式：结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。列和结合方式的式子。例如：乙烷、乙烯的结构式分别为例如：乙烷、

14、乙烯的结构式分别为 、 。(4)(4)结构简式：结构简式：结构简式是结构式的简单表达，结构简式是结构式的简单表达， 能表现该能表现该物质的官能团。物质的官能团。例 如 ： 丙 烷 、 乙 烯 、 乙 醇 的 结 构 简 式 分 别 为例 如 ： 丙 烷 、 乙 烯 、 乙 醇 的 结 构 简 式 分 别 为 、 。(5)(5)键线式：键线式：碳碳键用线段来体现。碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。他原子或其他原子上的氢原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为例如：丙烯、

15、正丙醇的键线式分别为 、 。CH3CH2CH3CH2=CH2CH3CH2OH深度思考1.1.已知甲烷是正四面体形结构，根据烷烃的碳原子连接情况已知甲烷是正四面体形结构，根据烷烃的碳原子连接情况分析，碳原子是否处于同一条直线上？分析，碳原子是否处于同一条直线上？答案答案CHCH4 4分子中的分子中的 CH CH 键夹角为键夹角为1091092828，而不是，而不是180180，因，因此，当碳原子数此，当碳原子数33时，碳原子并不在一条直线上，而是呈时，碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状。锯齿状。同系物的判断方法同系物的判断方法“一同二差一同二差”：通式相同，官能团的：通式相同，官能团的种类数目

16、种类数目相同；相同； 分子组成上至少相差一个分子组成上至少相差一个CHCH2 2原子团。原子团。如：如：CHCH2 2=CH=CH2 2 与与 通式相同，通式相同， 官能团不同，二者不是同系物。官能团不同，二者不是同系物。思维模型思维模型CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3与与 二者二者不相差不相差 一个一个CHCH2 2，不是同系物。，不是同系物。 的的环数环数不同，不同，且不相差且不相差n n个个CHCH2 2原子团，不是同系物。原子团，不是同系物。同系物的判断方法同系物的判断方法同分异构体书写及数目巧确定同分异构体书写及数目巧确定1.记忆法记忆法记住常见有机物的同分异

17、构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷记住常见有机物的同分异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有均无同分异构体，丁烷有2种，戊烷有种，戊烷有3种。种。2.替代法替代法例如：二氯苯例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有的同分异构体有3种，四氯苯的同分异种，四氯苯的同分异构体也有构体也有3种。种。思维模型思维模型3.等效氢法等效氢法判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子来得出结论，又称为可通过分析有几种等效氢原子来得出结论，又称为对称法对称法。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的

18、氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜相当于平面镜成像时，物与像的关系成像时，物与像的关系)同分异构体书写及数目巧确定同分异构体书写及数目巧确定4.4.具体步骤具体步骤例如：分子式为例如：分子式为C C5 5H H1111ClCl的同分异构体的同分异构体( (不考虑立体异构不考虑立体异构) )数目数目的判断。的判断。步骤步骤1 1：写出：写出C C5 5H H1212可能的碳骨架，有三种可能的碳骨架，有三种同分异构体书写及数目巧确定同分异构

19、体书写及数目巧确定步骤步骤2：根据：根据“等效氢原子法等效氢原子法”确定氯原子取代的位置，并确定氯原子取代的位置，并标号标号步骤步骤3：计算数目：计算数目3418。故故C5H11Cl的同分异构体有的同分异构体有8种种同分异构体书写及数目巧确定同分异构体书写及数目巧确定题组三有机物的结构模型及表示法题组三有机物的结构模型及表示法7.已知芳香烃已知芳香烃A、B的结构模型如图所示，相关叙述正确的是的结构模型如图所示，相关叙述正确的是()A.的结构简式为的结构简式为 ，其一氯代物有，其一氯代物有2种种B.和和中都含碳碳单键和双键中都含碳碳单键和双键C.与与互为同系物，通式为互为同系物，通式为CnH4n

20、2(n为苯环数为苯环数)D.与与互为同类别物质的同分异构体共有互为同类别物质的同分异构体共有2种种D知识梳理知识梳理1.煤的综合利用煤的综合利用煤是由煤是由和少量无机物组成的复杂和少量无机物组成的复杂，主要含有，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(1)煤的干馏煤的干馏原理：把煤隔绝空气加强热使其原理：把煤隔绝空气加强热使其的过程。煤的干馏的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。是一个复杂的物理、化学变化过程。煤的干馏产物煤的干馏产物a.，b.，c.，d.。混合物混合物有机物有机物分解分解焦炉气焦炉气煤焦油煤焦油焦炭焦炭粗氨水粗氨水考

21、点三化石燃料的综合利用(2)(2)煤的气化煤的气化将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水 蒸 气 反 应 制 水 煤 气 。 化 学 方 程 式 为水 蒸 气 反 应 制 水 煤 气 。 化 学 方 程 式 为 。直接直接间接间接2.天然气的综合利用天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是天然气的主要成分是，它是一种，它是一种的化石燃料，的化石燃料，更是一种重要的化工原料。更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取天然气与水蒸气反应制取H2原理：原理：。甲烷甲烷清洁清洁3.石油的综合利用石油的综合利用(1)石

22、油的成分石油的成分石油主要是由多种石油主要是由多种组成的混合物。所含元素以组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。等。碳氢化合物碳氢化合物(2)石油的加工石油的加工方法方法过程过程目的目的分馏分馏把原油中各组分分离成把原油中各组分分离成的分馏产物的分馏产物获得各种燃料用油获得各种燃料用油裂化裂化把把的烃断的烃断裂成裂成的烃的烃裂解裂解深度裂化，产物呈气态深度裂化，产物呈气态沸点不同沸点不同相对分子质量大相对分子质量大相对分子质量小相对分子质量小得到更多的汽油等得到更多的汽油等轻质油轻质油得到乙烯、丙烯、得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料甲烷等化工原料4.三

23、大合成材料三大合成材料(1)三大合成材料是三大合成材料是指指。(2)聚合反应聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：合成聚乙烯的化学方程式： ，单体为单体为，链节为，链节为，聚合度为，聚合度为 。塑料、合成橡胶和合成纤维塑料、合成橡胶和合成纤维CH2=CH2CH2CH2n深度思考1.煤的干馏与石油分馏有何不同？煤的干馏与石油分馏有何不同？答案答案煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生复杂的物煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生复杂的物理和化学变化的过程，而石油分馏是根据沸点不同将石油中理和化学变化的过程，而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程，是物理变化。各成分分离的过程，是物理变化。2.为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？答案答案由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以不能用于萃取溴水中的溴。发生加成反