选修五知识点(高中化学)2份

1、第一章认识有机化合物第1节 有机化合物的分类1什么叫有机化合物？2怎样区分的机物和无机物？有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN） 、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。有机物的特性：容易燃烧；容易碳化； 受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？ 组成元素：C 、H、O N、P、S、卤素等 有机物种类繁多。（2000多万种）一、按碳的骨架分类： 有机化合物 链状化合物 脂肪化合物环状化合物 脂环化合物 芳香化合物1链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂

2、肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如： 正丁烷 正丁醇2环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如： 环戊烷 环己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：苯 萘 二、按官能团分类：什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团 常见的官能团有：P.5表1-1烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。可以分为以下12种类型：类别 官能团典型代表物类别 官能团典型代表物烷烃 甲烷酚羟基苯酚烯烃双键乙烯醚醚键乙醚炔烃叁键乙炔醛

3、醛基乙醛芳香烃 苯酮羰基丙酮卤代烃卤素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸醇羟基乙醇酯酯基乙酸乙酯练习：1下列有机物中属于芳香化合物的是（ ）DCH2CH3BNO2CCH3A2归纳芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：变形练习下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_，（2）属于芳香烃的是_，（3）属于苯的同系物的是_。OHCH= CH2CH3CH3COOHCH3CH3OHCOOHCCH3CH3CH3OHHCHO 3按官能团的不同对下列有机物进行分类：HCO OC2H5OHHOC2H5H2C= CHCOOHCOOH4按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式）（1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和

4、：_、_；（2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种：_、_；（3）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：_、_（4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：_、_。5有机物的结构简式为 试判断它具有的化学性质有哪些？（指出与具体的物质发生反应）第二节 有机化合物的结构特点一、 有机物种类繁多，有很多有机物的分子组成相同，但性质却有很大差异，为什么？结构决定性质，结构不同，性质不同。二、 有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子含有4个价电子，易跟多种原子形成共价键。2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。3、碳原子价键总数为4。不饱和碳原子：是指连接双键、叁键

5、或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。三、 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系C C= =C= C 四面体型 平面型 直线型 直线型 平面型 总结：1、有机物中常见的共价键：C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C-X、C=O、CN、C-N、苯环2、碳原子价键总数为4（单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3）。3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有两个键较易断裂。4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。 5、分子的空间构型：（1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4（2）平面型：CH2=CH2、苯（3）直线型：CHCH四、 有机化合物的同分异构现象

6、、同分异构体的含义1、同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。2、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。（1）结构相似 一定是属于同一类物质；（即官能团的种类和数目相同）（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团 分子式不同五、 同分异构体的类型和判断方法1.同分异构体的类型：a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构，如b.官能团异构：官能团不同引起的异构c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构六、 如何书写同分异构体1.书写规则四句话：主链由长

7、到短；支链由整到散； 支链或官能团位置由中到边； 排布对、邻、间。（注:支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。可以画对称轴，对称点是相同的。）2.几种常见烷烃的同分异构体数目：丁烷：2种 ；戊烷：3种 ；己烷：5种 ；庚烷：9种 七、 同分异构体的差异：带有支链越多的同分异构体，沸点越低。第三节 有机化合物的命名一、烷烃的命名1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。2、要注意的事项和易出错点3、命名的常见题型及解题方法二、烯烃和炔烃的命名：命名方法：与烷烃相似，即

8、一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤：、选主链，含双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同！三、苯的同系物的命名 是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。 有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。 有时又以苯基作为取代基。四、烃的衍生物的命名 卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。 醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名 酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。 醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。 醛、羧酸：某醛、某酸。 酯：某酸某酯。第四节 研

9、究有机化合物的一般步骤和方法1研究有机化合物的一般步骤和方法（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。2有机物的分离、提纯实验一、 分离、提纯1蒸馏完成演示【实验1-1】【实验1-1】注意事项：（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶

10、接入水冷凝器的位置等。（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。2重结晶苯甲酸的重结晶1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。2）结晶苯甲酸的滤出应采

11、用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。3萃取4色谱法二、 元素分析与相对原子质量的测定1元素分析例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验图1-1 碳和氢的鉴定方法而检出。例如：C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu实验：取干燥的试样蔗糖0.2 g和干燥氧化铜粉末1 g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。补充：有机物燃烧的

12、规律归纳1 烃完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧的通式：CxHy (x+)O2xCO2H2O（1） 燃烧后温度高于100时，水为气态： y4时，0，体积不变； y4时，0，体积增大； y4时， C2H6，C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如(CH3Cl) (C2H5Cl) (CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，

13、分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。第一类OH直接与烃基相连的：（如乙醇、2-丙醇、苯甲醇等）我们把羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；第二类OH直接与苯环相连的：（苯酚、邻甲基苯酚等）羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。一、醇1、醇的分类一元醇 CH3OH 、CH3CH2OH 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇（防冻液）多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇（化妆品）乙二醇和丙三醇都是无色粘

14、稠有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。2、醇的命名：与氯代烃类似3、醇的物理性质1） 醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高。2）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力。为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比较，醇的沸点会高于烷烃呢？这是因为氢键产生的影响。4、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2通过反应我们可以发现乙醇的性质主要是由其官能团羟基（OH）体现出来的。在乙醇中OH键和CO键都容易断

15、裂。上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键？ 、消去反应：CH3CH2OH CH2CH2H2O断键：相邻碳原子上，一个断开C-0键，另一断开C-H键。取代反应：CH2CH3OHHBrCH2CH3BrH2O在这个反应中，乙醇分子是如何断键的？属于什么化学反应类型？氧化反应：2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2 H2O 思考：乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应，写出该反应的化学方程式。乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？我们把乙醇加入重铬酸钾溶液，观察是否有现象产生。氧化氧化在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反应。因为重铬酸钾是氧化剂，所以乙醇被氧化。乙醇 乙醛 乙酸学与问1乙二醇的沸点

16、高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。学与问2乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下：（1）将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为：（2）将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被还原成铜，反应是放热的。如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体，加入新制氢氧化铜加热，可观察到有红

17、色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为：（3）上述两个反应合并起来就是可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂。即学与问3二、酚1、苯酚的物理性质：苯酚的化学性质：1、弱酸性：向苯酚浊液中加入NaOH，溶液变澄清，说明苯酚和碱能起酸碱中和反应，生成了可溶性的钠盐。因而苯酚具有酸性。ONaOH NaOH H2ONote：苯酚确实有酸性，但其酸性很弱，弱到不能使指示剂褪色。苯酚酸性强弱的探究：.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液出现浑浊。说明盐酸酸性强于苯酚。方程式：ONaOH HCl NaCl .向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液出现浑浊。说明醋酸酸性强于苯酚。方程式：OHO

18、Na CH3COOH CH3COONa .向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液出现浑浊，说明碳酸的酸性强于苯酚。方程式：OHONa CO2 H2O NaHCO3向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末，苯酚溶液变澄清。说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应。ONaOH Na2CO3 NaHCO3【结论】苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸醋酸碳酸苯酚.那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应应该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。类别乙醇苯酚结构简式CH3CH2OH官能团OHOH结构特点羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连与钠反应比水缓和比水剧烈酸性无有原因

19、苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+2、取代反应：苯酚和浓溴水的反应苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式，并与苯和溴的反应做比较OH+ 3Br2BrOHBrBr- - 3 HBr类别苯苯酚结构简式溴化反应溴水状态液溴浓溴水条件催化剂不需催化剂产物结论苯酚与溴的取代反应比苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。苯酚与浓溴水的反应很灵敏，所以经常用于苯酚的定性检验和定量测定。向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液，溶液变紫色。此为苯酚与FeCl3溶液的显色反应。可以用来鉴别苯酚。3、缩聚反应：酚醛树脂第二节 醛一、乙醛1乙醛的分子组成与结构乙醛的分子式是，结构式是，简

20、写为。注意 对乙醛的结构简式，醛基要写为CHO而不能写成COH。2乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。3乙醛的化学性质(1)乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：说明：在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩

21、大了。(2)乙醛的氧化反应乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸：注意 工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：乙醛不仅能被氧化，还能被弱氧化剂氧化。【实验35】在洁净的试管里加入1 mL 2的溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。实验现象 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化。说明：上述实验所涉及的主要化学反应为：由于生成的银附

22、着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。配制银氨溶液是向稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。制备银镜时，玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。注意 这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化反应和还原反应的统一性上看，整个反应还是氧化还原反应，并且反应的实质也是电子的转移。结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知，乙

23、醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化：做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。此外，另一种弱氧化剂即新制的也能使乙醛氧化。【实验36】在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液46滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。实验现象 试管内有红色沉淀产生。实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。说明：乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量溶液，NaOH

24、是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。二、醛类1.醛的概念分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。2.醛的分类3.醛的通式由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃衍变x元醛，该醛的分子式为，而饱和一元醛的通式为（n=1、2、3）4.醛的命名（甲醛，又叫蚁醛），（乙醛），（丙醛）（苯甲醛），（乙二醛）5.醛的化学性质由于醛分子里都含有醛基，而醛基是醛的官能团

25、，它决这一着醛的一些特殊的性质，所以醛的主要化学性质与乙醛相似。如(1)醛被还原成醇 (2)醛的氧化反应催化氧化；被银氨溶液氧化被新制氢氧化铜氧化；6醛的主要用途由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。【例】甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。质量分数在3540的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0105的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。注意

26、a甲醛的分子结构：b甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护。c酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于它不易燃烧，良好的电绝缘性等优良性能，至今还用作电木的原料。第三节 羧酸 酯一、 乙酸的分子结构 O O 分子式：C2H402 结构简式：CH3COH 官能团：COH（羧基） 二、乙酸的物理性质乙酸又叫醋酸和冰醋酸。为什么叫冰醋酸？(北方的冬天，气温低于0，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状)。乙酸是无色液体，有强烈的刺激气味。易溶于水和乙醇。熔点：16.6 沸点：117.9三、乙酸的化学性质1酸性 酸性：乙酸碳酸苯酚 CH3CH2OH 、C6H5OH、 CH3COOH中都含有羟基,醇、酚、羧酸中羟基的比较反应物反应物NaNaOHNa2CO3NaHCO3CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH2、酯化反应 CH3COOH + HOCH2CH3 = CH3COOCH2CH3 + H2O 乙酸乙酯思考1：化学平衡移动原理，可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率？方法：1.加热； 2.用无水乙酸与无水乙醇做实验； 3.加入浓硫酸做吸水剂思考2：这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？答案：生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供。知识运用：若乙酸分