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文档简介

1、a1有机氧化反应中的人名反应a2 21.Oppenauer氧化（沃氏氧化） 22.Dakin氧化反应 23.TEMPO氧化反应 24.Sharpless不对称氧化 25.ParikhDoering氧化a3Oppenauer（欧彭瑙尔）氧化 定义：是二级醇与丙酮（或甲乙酮、环己酮）在碱存在下一起反应，醇被氧化成酮，同时丙酮被氧化成异丙醇的反应。 注：通常用的碱为叔丁醇铝或异丙醇铝、苯酚铝等；氧化剂除丙酮外，也可以用丁酮、环己酮等。a4反应背景及发展历史2002年，Maruoka等人利用如下七元环含铝杂环催化剂，用新戊醛做催化剂，发现各种伯醇或仲醇可顺利地发生Oppenauer氧化，以80%-98

2、%的产率得到相应的醛酮，反应时间和催化剂用量分别为1-5h和（1-5）mol%。a5 最近，Nguyen等人发现3-硝基苯甲醛是高活性的Oppenauer氧化剂，在10mol%三甲基铝催化下，各种伯醇或仲醇可顺利地发生Oppenauer氧化反应，多数情况下以定量的产率得到相应的醛酮，反应时间0.5-2h。a6反应机理a7合成中的应用 1、6-甲基-壬-3,5,7-三烯-2醇可被丙酮顺利氧化成相应的酮，而双键不受影响a8 2、含不饱和键或对酸不稳定的二级醇Oppenauer氧化应用a9 3、Oppenauer氧化对醇分子中的氨基、缩醛基、卤素等敏感官能团不产生影响。a10 4、对于多羟基的甾族化

3、合物，Oppenauer氧化具有很好的区域性，3-位羟基优先被氧化a11Dakin氧化反应 定义：碱性条件下芳基醛酮通过过氧化氢氧化得到酚的反应 发展背景和历史：反应以Henry D. Dakin名字命名，他生于英国伦敦。第一次世界大战期间，他发明了次氯酸溶液（Dakin 溶液），广泛用于伤口的杀菌。战后移民到纽约，在那里他进行了对维生素B的研究。a12反应机理a13在合成中的应用a14TEMPO氧化反应 TEMPO = 四甲基六氢吡啶氧化物。2,2,6,6-四甲基哌啶氧自由基是一种很稳定的氮氧自由基，在此氧化反应中充当催化剂。a15反应机理a16在合成中的应用 反应实例：a17a18Shar

4、pless不对称环氧化 定义：Sharpless不对称环氧化反应是一种不对称选择的化学反应，可以用来从一级或者二级烯丙醇制备2,3-环氧醇。 发展历史：它是以主要发明人巴里夏普莱斯和Katsuki（日名：香月勖）命名的不对称环氧化反应。环氧化产物的立体化学是由反应中使用的手性酒石酸酯的非对映体（通常为酒石酸二乙酯或者酒石酸二异丙酯)决定的。氧化试剂为过氧叔丁醇。反应中使用一个催化剂可以形成产物的对映体选择性，该催化剂通过四异丙氧基钛和酒石酸二乙酯反应获得。a19反应机理a20合成中的应用a21ParikhDoering氧化定义：以二甲亚砜为氧化剂，固体三氧化硫-吡啶络合物为活化剂，三乙胺为碱而将伯醇和仲醇转化为相应的醛酮。ParikhDo

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