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1、第 31 讲 芳香烃A 组 基础题组1. 下列叙述中 , 错误的是 ()A. 苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5060 反应生成硝基苯B. 苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C. 乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2- 二溴乙烷D. 甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4- 二氯甲苯2. 下列实验的操作和所用的试剂都正确的是 ( )A. 要鉴别己烯中是否混有少量甲苯 , 应先加足量溴水 , 再加入酸性高锰酸钾溶液B. 配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时 , 将浓硝酸沿器壁缓缓倒入浓硫酸中C. 制硝基苯时 , 将盛有混合液的试管直接在酒精灯火焰上加热D. 除去溴苯中少量的溴 , 可以加水后分液3.
2、下列关于苯的说法中 , 正确的是 ()A. 苯的分子式为 C6H6,它不能使酸性 KMnO4溶液褪色 ,属于饱和烃B. 从苯的凯库勒式 () 看,苯分子中含有碳碳双键 ,应属于烯烃C. 在催化剂作用下 , 苯与液溴反应生成溴苯 , 发生了加成反应D. 苯分子为平面正六边形结构 ,6 个碳原子之间的价键完全相同4. 下列关于苯的叙述正确的是 ( )A. 反应为取代反应, 有机产物位于水层之上B. 反应为氧化反应, 反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应为取代反应, 有机产物是一种烃D.反应中 1 mol 苯最多与 3 mol H 2发生加成反应 , 是因为苯分子中含有三个碳碳双键5. 某同学以“研
3、究苯分子的结构”为题目进行了一次探究活动 , 下面是其活动记录 ,请你补全所缺内容。(1) 理论推测 : 他根据苯的凯库勒式, 推测苯分子中有两种不同的碳碳键,即12因此它可以使紫色 褪色。(2) 实验验证 :他取少量的上述溶液加入试管中 , 然后加入苯 , 充分振荡 ,发 现。(3) 实验结论 : 上述的理论推测是(填“正确”或“错误” )的。(4) 查阅资料 :经查阅有关资料 , 发现苯分子中六个碳原子之间的键 (填“相同”或“不相同” ), 是一种特殊的键 , 苯分子中的六个碳原子和六个氢原子(填“在”或“不在” ) 同一个平面上。用 表示苯分子的结构更合理。(5) 发现问题 :当他将苯
4、加入溴水中时 ,充分振荡 ,发现溴水褪色 , 于是该同学认为所查资料有误。你同意 他的结论吗 ?为什么 ?6. 已知: 苯的同系物与卤素单质混合 , 若在光照条件下 ,侧链上的氢原子被卤素原子取代 ; 若在催化剂 作用下 , 苯环上的氢原子被卤素原子取代。醛在一定条件下可以发生两分子加成反应 :R CHO+R CH2CHO, 合成它的路线如下- 溴代肉桂醛是一种抗菌、抗病毒的高效防霉、除臭剂请回答 :(1) 写出反应类型 : , 。(2) C 的结构简式为 。(3) 反应的化学方程式为 。(4) 经反应得到的有机产物除 - 溴代肉桂醛外 ,还有可能得到的有机物的结构简式为(写出一种即可 )。(
5、5) C 的同分异构体中 , 苯环上只有一个取代基 , 且属于酯类的有 、 、 、 、 ( 写结构简式 ) 。B 组 提升题组7. 有机物的结构可用“键线式”简化表示, 如:CH3CH CHCH3可简写为。有机物 X 的键线式为,Y 是 X的同分异构体 , 且属于芳香烃。下列有关 Y的说法正确的是 ( )A. Y 能使酸性 KMnO4溶液褪色 , 所以是苯的同系物B. Y 能使溴水褪色 , 且静置后不分层C. Y 不能发生取代反应D. Y 能发生加聚反应生成8. 下列实验事实不能用基团间相互作用来解释的是 ( )A. 与 Na反应时 , 乙醇的反应速率比水慢B. 苯酚能与 NaOH溶液反应而乙
6、醇不能C. 乙醇能使重铬酸钾溶液褪色而乙酸不能D. 苯、甲苯发生硝化反应生成一硝基取代产物时, 甲苯的反应温度更低9. 下列说法正确的是 ( )A. 邻二甲苯苯环上的一氯取代产物有4 种B. 甲苯分子中最多有 12 个原子在同一平面内C. 乙二醇与甘油互为同系物D. 油脂在烧碱溶液中能发生水解反应10.2010 年, 中国首次应用六炔基苯在铜片表面合成了石墨炔薄膜, 其合成示意图如下所示 , 其特殊的电子结构将有望广泛应用于电子材料领域。下列说法不正确的是 ( )A. 六炔基苯的化学式为 C18H6B. 六炔基苯和石墨炔都具有平面形结构C. 六炔基苯和石墨炔都可发生加成反应D. 六炔基苯合成石
7、墨炔属于加聚反应C6H6, 下列说法正确的是 (A.b 的同分异构体只有 d 和 p 两种B. b、d、p 的二氯代物均只有三种C. b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应D. b、d、p 中只有 b的所有原子处于同一平面12. 卫生部下发紧急通知要求查处苏丹红“红心鸭蛋”。被查处的所谓“红心鸭蛋”是有人将工业染料苏丹红 4 号”非法用作饲料添加剂 ,使得某些“红心鸭蛋”中含有对人体有害的苏丹红。“苏丹红 4( )A. 分子式为 C24H20N4OB. 能发生加成反应C. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化D. 属于苯的同系物13.(2017 北京理综 ,25) 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物 , 合
8、成路线如下图所示已知 :R 、R代表烃基 )RCOOR+ROHRCOOR+ROH(R、(1) A 属于芳香烃 , 其结构简式是。 B中所含的官能团是(2) C D的反应类型是 。(3) E 属于酯类。仅以乙醇为有机原料 , 选用必要的无机试剂合成 E,写出有关化学方程式(4) 已知 :2EF+C2H5OH。F 所含官能团有和(5) 以 D和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式答案精解精析A 组 基础题组1. D A项,苯在浓硫酸作催化剂以及 5060 水浴加热下 ,和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯;B 项,苯乙烯中含有碳碳双键和苯环 ,可以和氢气发生加成反应生成乙基环
9、己烷;C 项,乙烯中含有碳碳双键 ,可以和溴的四氯化碳溶液发生加成反应 , 生成 1,2- 二溴乙烷 ;D 项,甲苯和氯气在光照条件下反应时 , 氯原子取代 甲基上的氢原子。2. A A项, 要鉴别己烯中是否混有少量甲苯 ,应先加足量溴水除去己稀 ,再加入酸性高锰酸钾溶液 ,若溶 液褪色 , 可证明混有甲苯 ;B 项, 配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时 , 应将浓硫酸沿器壁缓缓倒入浓硝酸中 ;C 项, 制硝基苯时 , 应采用水浴加热 ;D 项, 除去溴苯中少量的溴 , 应加稀氢氧化钠溶液 ,然后分液。3. D A项, 从苯的分子式 C6H6看,其氢原子数未达饱和 ,属于不饱和烃 ;B项, 苯的凯库勒
10、式并未反映出苯的 真实结构 , 苯分子中不含碳碳双键 , 因此苯不属于烯烃 ;C 项, 在催化剂的作用下 , 苯与液溴反应生成溴苯 , 发生的是取代反应 ;D 项,苯分子为平面正六边形结构 , 其分子中 6个碳原子之间的价键完全相同。4. B A项,反应为苯的溴代反应 ,生成的溴苯密度比水大 ,沉在水底 ;C 项,反应为苯的硝化反应 ,属于 取代反应 ,生成的硝基苯为烃的衍生物 ;D 项,苯分子中无碳碳双键。5. 答案 (1) 碳碳双键 碳碳单键 酸性 KMnO4 溶液(2) 液体分层 , 酸性 KMnO4溶液紫色不褪去(3) 错误(4) 相同 在(5) 不同意 , 由于苯是一种有机溶剂且不溶
11、于水 , 而溴单质在苯中的溶解度比在水中的溶解度大得多 , 故 将苯与溴水混合振荡时 ,苯将溴单质从其水溶液中萃取出来 , 从而使溴水褪色解析 (1) 由凯库勒式可得出苯环是由碳碳单键、 碳碳双键交替形成的 ; 苯环中若有碳碳双键 ,就可以使 紫色的酸性 KMnO4 溶液褪色。(2) 由于酸性 KMnO4溶液与苯不能发生化学反应 , 且与苯互不相溶 ,所以溶液会出现分层现象 ,且溶液颜色 不褪去。(4) 苯分子中的 6 个 C原子间的化学键完全相同 , 是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 ; 苯分 子中的 6个 C原子和 6个H原子在同一个平面上 ,为了反映这一结构特点 ,用 表示苯分
12、子的结构更 合理。(5) 该同学所查资料是正确的。 因为苯与水不互溶 , 且 Br2在苯中的溶解度比在水中的溶解度大得多, 所以苯可将溴水中的 Br 2萃取出来 , 从而使溴水褪色。6. 答案 (1) 取代 (水解) 反应 消去反应)(5)解析 甲苯与氯气在光照条件下发生侧链上的取代反应,则 A为;B 发生催化氧化得苯甲醛 ,则 B; 苯甲醛与乙醛发生加成反应生成的C 为;C 在浓硫酸作用下发生消去反应得到 D:;E 在氢氧化钠乙醇溶液中;D 与溴发生加成反应得到 E:发生消去反应得到(3) 反应的化学方程式为 2+O22+2H2O;(4) 经反应得到的有机产物除(5)C 的同分异构体中 ,
13、苯环上只有一个取代基 , 且属于酯类的有- 溴代肉桂醛外 ,还有可能为B 组 提升题组7. D 根据 X的键线式结构可得其分子式为C8H8,Y 是X的同分异构体 ,并且属于芳香烃 ,则 Y的结构简式。A项,Y 的侧链不是烷基 ,不属于苯的同系物 ;B 项, 苯乙烯能和溴发生加成反应而使溴水褪色 ,但生成的有机物不溶于水 ,反应后溶液会分层 ;C 项,苯乙烯在一定条件下可以发生取代反应。8. C A项,乙醇中羟基不如水中羟基活泼 ,说明烃基对羟基产生了影响 ;B 项,苯酚能跟 NaOH溶液反应而 乙醇不能 ,说明苯环对羟基有影响 ;C 项,乙醇具有还原性 ,乙酸不具有还原性 ,这是官能团的性质
14、,与所连基团无关 ;D 项 , 甲苯的反应温度更低 , 说明甲苯与硝酸反应更容易 , 即甲基的影响使苯环上与甲基处于 邻、对位的氢原子变得活泼易被取代。9. D A项, 邻二甲苯苯环上的一氯取代产物有 2种;B项, 甲苯分子中最多有 13个原子在同一平面内 ;C项, 乙二醇是二元醇 , 甘油是三元醇 ,二者不互为同系物 ;D 项, 油脂属于酯类 ,在烧碱溶液中能发生水解反应 生成高级脂肪酸钠和甘油。10. D 六炔基苯合成石墨炔 , 碳碳三键和苯环都没有发生变化 , 不属于加聚反应。11.D A项,除 d、p外,b 还有多种链状同分异构体 ,错误。 B项,b 的二氯代物有邻、间、对三种 ;d 的二三种,错误。C项,d 中含,可与酸性高锰酸钾溶液反应 ,b 、p与酸性高锰酸钾溶液均不反应 ,错误。12.D A项,由“苏丹红 4号”的结构简式可知 ,其分子式为 C24H20N4O;B项, 氮氮双键及苯环均可发生加成 反应;C项,该有机物中含有酚羟基 ,能被酸性高锰酸
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