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文档简介

1、第二章 糖类化学n自然界中分布最广泛,数量最多自然界中分布最广泛,数量最多n植物植物n动物动物n微生物微生物n重要性重要性n结构材料结构材料n能源能源n细胞识别细胞识别n碳水化合物碳水化合物n甲醛(甲醛(CH2O)、乙酸()、乙酸(C2H4O2)、乳酸)、乳酸(C3H6O3)n脱氧核糖(脱氧核糖(C5H10O4) 糖的分类n单糖单糖n寡糖寡糖n多糖多糖核糖、脱氧核糖核糖、脱氧核糖葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖、乳糖蔗糖、麦芽糖、乳糖淀粉、糖原、纤维素淀粉、糖原、纤维素一、单糖的结构一、单糖的结构n1、酮糖和醛糖、酮糖和醛糖n葡萄糖异构酶葡萄糖异构酶2、单糖的旋光性n左旋:()n右旋:()

2、如何解释?如何规定手性异构体的构型?3、单糖的环状结构n现象现象n室温下从乙醇中结晶得到的室温下从乙醇中结晶得到的D-葡萄糖比旋光葡萄糖比旋光度为度为112.2 ,从吡啶中结晶得到的比旋,从吡啶中结晶得到的比旋光度为光度为18.7 ,将其分别溶于水中时,将其分别溶于水中时,出现变旋现象,最后固定于出现变旋现象,最后固定于52.5 如何解释? 半缩醛羟基自发进行自发进行五元环和六元环二、单糖的性质二、单糖的性质1、物理性质:甜度蔗糖1.00麦芽糖0.32果糖1.33乳糖0.16葡萄糖0.74糖精400木糖0.4阿斯巴甜 180半乳糖0.32甜蜜素安赛蜜2、氧化还原反应n还原反应n氧化反应第三次课

3、结束3、脱水反应n戊糖:生成糠醛n己糖:生成羟甲基糠醛颜色反应1:nMolisch反应:萘酚反应:萘酚n糖经过浓无机酸(硫酸、盐酸)脱水产生糠醛或者糖经过浓无机酸(硫酸、盐酸)脱水产生糠醛或者糠醛衍生物,它们在浓无机酸的作用下,能与萘酚糠醛衍生物,它们在浓无机酸的作用下,能与萘酚生成紫红色缩合物。生成紫红色缩合物。nSeliwanoff:间苯二酚间苯二酚n酮糖在浓酸的作用下,脱水生成酮糖在浓酸的作用下,脱水生成5-羟甲基糠醛,后羟甲基糠醛,后者与间苯二酚作用,呈红色反应,有时同时产生棕者与间苯二酚作用,呈红色反应,有时同时产生棕色沉淀,此沉淀溶于乙醇形成鲜红色溶液色沉淀,此沉淀溶于乙醇形成鲜红色溶液n醛糖呈色反应较慢醛糖呈色反应较慢颜色反应2:nTollen反应n间苯三酚(藤黄酚)间苯三酚(藤黄酚)n戊糖:朱红色戊糖:朱红色n己糖:反应慢,黄色己糖:反应慢,黄色nBial反应n地衣酚(苔黑酚)地衣酚(苔黑

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