化学：321《来自石油和煤的两种基本化工原料》课件(4)(新人教版必修2)

1、 从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料，而从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料，而且可以从中获得大量的基本化工原料，其中，从且可以从中获得大量的基本化工原料，其中，从石石油中获得乙烯油中获得乙烯，已成为生产乙烯的主要途径；从，已成为生产乙烯的主要途径；从石石油或煤焦油中还可以获得苯油或煤焦油中还可以获得苯等其他有机化工原料。等其他有机化工原料。阅读课本阅读课本P P6666 有关内容，思考并有关内容，思考并交流交流一、石油的成份一、石油的成份 主要含主要含碳、氢碳、氢两元素，是由各种两元素，是由各种烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃和和芳香烃芳香烃所组成的所组成的混合物。混合物。大部分是大部分是液态烃液

2、态烃，同时溶有，同时溶有少量的少量的气态烃气态烃、固态烃固态烃。无固定的沸点无固定的沸点. .一、乙烯的用途聚乙烯塑料聚乙烯塑料食品袋、餐具、地膜等食品袋、餐具、地膜等聚乙烯纤维聚乙烯纤维无纺布无纺布乙醇乙醇燃料、化工原料燃料、化工原料涤纶涤纶纺织材料等纺织材料等洗涤剂、乳化剂、防冻液洗涤剂、乳化剂、防冻液醋酸纤维、酯类醋酸纤维、酯类增塑剂增塑剂杀虫剂、植物生长调节剂杀虫剂、植物生长调节剂聚氯乙烯塑料聚氯乙烯塑料包装袋、管材等包装袋、管材等合成润滑油、高级醇、聚乙二醇合成润滑油、高级醇、聚乙二醇乙乙 烯烯 乙烯被称为乙烯被称为“石化工业之母石化工业之母”，乙烯的产量乙烯的产量可以用来衡量可以用

3、来衡量一个国家的石油化工发展水平。一个国家的石油化工发展水平。20072007年我国的乙烯产量超过年我国的乙烯产量超过10001000万吨万吨, ,稳居世界第二位稳居世界第二位 。石蜡油分解实验17石蜡的裂化.mpg碎瓷片的作用？碎瓷片的作用？石蜡油分解产物？石蜡油分解产物？来自石油的来自石油的两种基本化工原料两种基本化工原料探究实验：石蜡油（探究实验：石蜡油（1717个个C C以上）分解实验以上）分解实验（1 1）加热分解石蜡油，观察现象；）加热分解石蜡油，观察现象； 试管中有气泡产生，溶液褪色试管中有气泡产生，溶液褪色 科学研究表明，石蜡油在碎瓷片催化作用下分解的产科学研究表明，石蜡油在碎

4、瓷片催化作用下分解的产物主要是烯烃和烷烃的混合物物主要是烯烃和烷烃的混合物.(2)(2)通过实验可知通过实验可知:烯烃可使酸性烯烃可使酸性KMnO4溶液溶液紫色褪去紫色褪去 用于鉴别烯烃和烷烃。用于鉴别烯烃和烷烃。_ 酸性酸性KMnO4 溶液溶液(紫色紫色) 1 1、乙烯的来源及其在石油化工中的地位、乙烯的来源及其在石油化工中的地位一、乙烯一、乙烯2 2、乙烯的分子组成及其结构、乙烯的分子组成及其结构分子式、电子式、结构式、结构简式、空间构型分子式、电子式、结构式、结构简式、空间构型 来源来源石油及石油产品的分解石油及石油产品的分解( (见课本）见课本） 国家国家石油化工石油化工的水平的水平乙

5、烯的年产量乙烯的年产量6 6个原子共平面，键角个原子共平面，键角120120，平面型分子。，平面型分子。结构式结构式: 分子式分子式:结构简式结构简式:CH2=CH2CH2CH2 C2H4电子式：电子式：乙烯的空间结构：乙烯的空间结构：6个原子共平面个原子共平面任何键之间的键角均为：任何键之间的键角均为：1200分分 子子 式式乙烷乙烷 C2H6乙烯乙烯 C2H4碳碳键型碳碳键型CC单键单键C=C双键双键 键键 角角 10928 120键长键长(10-10m)1.541.33键能键能(kJ/mol)348615一、乙烯一、乙烯3 3、乙烯的物理性质、乙烯的物理性质无色无色稍有气味的气体稍有气味

6、的气体比空气轻比空气轻难溶于水难溶于水、乙烯的化学性质、乙烯的化学性质一、乙烯一、乙烯氧化反应：氧化反应：燃烧燃烧乙烯在空气中燃烧乙烯在空气中燃烧.mpg.mpg火焰明亮并伴有火焰明亮并伴有黒烟黒烟现象：现象： 紫色褪去紫色褪去与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用的作用乙烯还原高锰酸钾乙烯还原高锰酸钾.mpg.mpg22222222CHCHOCOH O点燃官能团：决定化合物化学特性的原子或原子团。官能团：决定化合物化学特性的原子或原子团。思考：思考：为何火焰颜色会明亮？并伴有黑烟？为何火焰颜色会明亮？并伴有黑烟？ 产生黑烟是因为产生黑烟是因为含碳量高含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是，燃烧不

7、充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光。碳微粒受灼热而发光。 CHCH2 2CHCH2 2+KMnO+KMnO4 4+H+H2 2SOSO4 4COCO2 2 +MnSO+MnSO4 4+K+K2 2SOSO4 4+H+H2 2O O、乙烯的化学性质、乙烯的化学性质一、乙烯一、乙烯氧化反应：氧化反应：加成反应：加成反应：乙烯通入溴水乙烯通入溴水.mpg.mpg黄色黄色( (或橙色）褪去或橙色）褪去1 1，2-2-二溴乙烷二溴乙烷CHCH2 2 CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 Br Br BrBrBr BrBr BrC CC CH HH HH HH HBrBrH HH HC CH HC

8、CH HBrBr+ BrBr+ BrBr碳碳双健中两个化学键的强度不碳碳双健中两个化学键的强度不同同反应实质反应实质：乙烯分子中的碳碳双键断开一个：乙烯分子中的碳碳双键断开一个, 2, 2个个BrBr分别直接与分别直接与2 2个价键不饱和的个价键不饱和的C C结合。结合。1、在一定条件下，写出下列反应：、在一定条件下，写出下列反应：CH2 = CH2 + H2 、 CH2 = CH2 + Cl2 、 CH2 = CH2 + HCl 、 CH2 = CH2 + H2O 加成反应加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子有机物分子里不饱和的碳原子（双键或三键）（双键或三键）与其它原子或原子团与其它原子或

9、原子团直接结合直接结合生成别的物质的反应。生成别的物质的反应。2 2、实验室制取氯乙烷、实验室制取氯乙烷, , 是采取是采取CHCH3 3-CH-CH3 3与与ClCl2 2取代反应好取代反应好, , 还还是采用是采用CHCH2 2=CH=CH2 2与与HClHCl加成反应好？加成反应好？3、CH4中混有中混有C2H4, 欲除去欲除去C2H4得到得到CH4, 最好依次通过哪一最好依次通过哪一组试剂组试剂 ( ) A. 澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸 C. Br2水、浓硫酸水、浓硫酸 D. 浓硫酸、浓硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液CCH2

10、=CH2 + H2CH3CH3 (乙烷乙烷)催化剂催化剂 CH3CH2Cl(氯乙烷氯乙烷)CH2=CH2 + HCl 催化剂催化剂CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH(乙醇乙醇) 催化剂催化剂 加压加热加压加热乙烯与氢气在乙烯与氢气在催化剂加热催化剂加热的条件下反应的条件下反应乙烯与氯化氢在乙烯与氯化氢在催化剂催化剂条件下反应条件下反应乙烯与水在乙烯与水在催化剂加热加压催化剂加热加压的条件下反应的条件下反应4 4、化学性质：、化学性质：C=CHHHH（2）与水、与水、HCl、H2等的加成等的加成(必须是气体必须是气体)： 取取 代代 反反 应应 加加 成成 反反 应应意意 义义归归 属

11、属断键规律断键规律产物特点产物特点取代反应与加成反应的比较取代反应与加成反应的比较取而代之取而代之, ,有进有出有进有出加之而成加之而成, ,有进无出有进无出烷烃的特征反应烷烃的特征反应烯烃的特征反应烯烃的特征反应C CH H 断裂断裂C CC C断裂断裂一种产物一种产物产物较纯净产物较纯净两种产物，产物复两种产物，产物复杂杂, , 为混合物为混合物、 加聚反应加聚反应问：问：乙烯分子之间可否发生加成反应呢乙烯分子之间可否发生加成反应呢? ?nCHnCH2 2=CH=CH2 2 CHCH2 2 CH CH2 2n n 催化剂催化剂 聚乙烯聚乙烯 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合由不饱和

12、的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的反应成相对分子质量大的化合物的分子，这样的反应是是加成反应同时又是聚合反应加成反应同时又是聚合反应，简称加聚反应简称加聚反应。说明：说明：1 1、聚乙烯是高分子有机物，无固定的分子式，无固定、聚乙烯是高分子有机物，无固定的分子式，无固定熔沸点。熔沸点。2 2、聚乙烯等白色塑料废弃物，微生物不能降解，是白色污染、聚乙烯等白色塑料废弃物，微生物不能降解，是白色污染物。物。3 3、聚合反应、聚合反应 聚合反应聚合反应 : :由相对分子质量小的化合物分子互相由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应，叫做聚合

13、结合成相对分子质量大的高分子的反应，叫做聚合反应。反应。加聚反应加聚反应 : :由不饱和的相对分子质量小的化合物由不饱和的相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的化合物分子的反分子互相结合成相对分子质量大的化合物分子的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应石油化学工业最重要的基础原料石油化学工业最重要的基础原料 乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。展水平的重要标志。植物生长调节剂植物生长调节剂家庭小实验家庭小实验教材教材P61P615 5、乙烯的用途、乙烯的用途西红柿或香蕉的催熟实验西红柿或香蕉的催熟

14、实验重要化工原料：乙烯的产量衡量一个国家的石油化工水平衡量一个国家的石油化工水平植物生长调节剂：催熟剂 如果把青桔子和熟苹果放在同一个如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里塑料袋里,系紧袋口系紧袋口,这样一段时间后青这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟。桔子就可以变黄、成熟。CH2=CH2 氧化氧化加成加成聚合聚合使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色2CO2+2H2O H2NiBr2HClH2O 催化剂、加温、加压催化剂、加温、加压 CH3CH3 CH2BrCH2BrCH3CH2ClCH3CH2OH CH2CH2n 总结乙烯的化学性质总结乙烯的化学性质练习：练习：1 1工业上的乙烯主要

15、来源于工业上的乙烯主要来源于 ，它是一种，它是一种 色、色、 味的气体，味的气体，_溶于水。实验室制取乙烯时用溶于水。实验室制取乙烯时用 法收法收集。集。2 2可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是（乙烯的操作方法是（ ） A.A.将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶 B.B.将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶 C.C.将混合气体通过盛有水的洗气瓶将混合气体通过盛有水的洗气瓶 D.D.将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶3 3下列物质不

16、可能是乙烯加成产物的是下列物质不可能是乙烯加成产物的是( ) ( ) A ACHCH3 3CHCH3 3 B BCHCH3 3CHClCHCl2 2 C CCHCH3 3CHCH2 2OH DOH DCHCH3 3CHCH2 2BrBrB BB4 4实验室可通过加热洒精和浓硫酸的混合物制乙烯，其副反实验室可通过加热洒精和浓硫酸的混合物制乙烯，其副反应常伴有应常伴有SOSO2 2产生，产生，SOSO2 2也能使溴水或也能使溴水或KMnOKMnO4 4(H+)(H+)溶液褪色。请溶液褪色。请回答：回答：SOSO2 2、C C2 2H H4 4使溴水褪色的化学方程式使溴水褪色的化学方程式 。如何检验

17、如何检验C C2 2H H4 4中混入中混入SOSO2 2？如何除去？检验？如何除去？检验SOSO2 2除尽的方法是除尽的方法是什么？什么？5 5、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（）A A乙烯分子里含有乙烯分子里含有C=CC=C双键；双键；B B乙烯分子里所有的原子共平面；乙烯分子里所有的原子共平面；C C乙烯分子中乙烯分子中C=CC=C双键的键长和乙烷分子中双键的键长和乙烷分子中C CC C单键的键长单键的键长相等。相等。D D乙烯分子里各共价键之间的夹角为乙烯分子里各共价键之间的夹角为120120 。C C6 6、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法，正确

18、的是（、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法，正确的是（ ） A.A.通入氯气后进行光照通入氯气后进行光照 B.B.通入溴水中通入溴水中 C.C.通入澄清的石灰水中通入澄清的石灰水中 D.D.点燃点燃 E E、通入高锰酸钾溶液中、通入高锰酸钾溶液中B B7 7、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) ( ) A. A.溴水溴水 B.B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.C.苛性钠溶苛性钠溶 D.D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液ABAB8、既可以使溴水褪色、既可以使溴水褪色, ,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有体有 ( )( )A. CO

19、 B. COA. CO B. CO2 2 C. C C. C2 2H H4 4 D. C D. C2 2H H6 6C C9 9、乙烯发生的下列反应中、乙烯发生的下列反应中, ,不属于加成反应的是不属于加成反应的是( )( ) A. A. 与氢气反应生成乙烷与氢气反应生成乙烷 B. B. 与水反应生成乙醇与水反应生成乙醇 C.C.与溴水反应使之褪色与溴水反应使之褪色 D.D.与氧气反应生成二氧化碳和水与氧气反应生成二氧化碳和水D D1111、制取一氯乙烷最好采用的方法是、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) ( ) A. A.乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应 B.B.乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应

20、C.C.乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 D.D.乙烷和氯化氢反应乙烷和氯化氢反应 1010、下列分子的所有原子在同一平面的是（、下列分子的所有原子在同一平面的是（ ） 、COCO2 2、P P4 4、CHCH4 4、C C2 2H H4 4 AD AD C C 1212、1molCH1molCH2 2=CH=CH2 2与氯气完全加成后再与氯气取代，整个过程与氯气完全加成后再与氯气取代，整个过程最多需最多需ClCl2 2的物质的量为（）的物质的量为（） A.1molA.1molB.4molB.4molC.5molC.5molD.6molD.6molC C13.13.四氯乙烯对环境有一定的危害，

21、干洗衣服的干洗剂四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是烯的叙述中正确的是A A、它们都属于纯净物、它们都属于纯净物B B、它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色、它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C C、它们的分子中都不含氢原子、它们的分子中都不含氢原子D D、它们都可由乙烯只发生加成反应得到、它们都可由乙烯只发生加成反应得到C C二、烯烃二、烯烃( (单烯烃单烯烃) )1 1、概念：、概念：分子里含

22、有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。把分子里含有把分子里含有碳碳双键或碳碳叁键，碳碳双键或碳碳叁键，碳原子所结合的氢碳原子所结合的氢原子少于饱和链烃的氢原子数，这样的烃叫做原子少于饱和链烃的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。不饱和烃。2 2、烯烃的通式：、烯烃的通式：C Cn nH H2n 2n (n2)(n2) 同环烷烃通式同环烷烃通式3 3、烯烃同系物的物理性质、烯烃同系物的物理性质（1 1）常温下，）常温下，C C2 2CC4 4为气体为气体，C C5 5CC1818为液体，为液体，C C1818以上为以上为固体；固体； （2 2）烯烃的熔沸点随碳原子数增多

23、，分子量增大，熔沸）烯烃的熔沸点随碳原子数增多，分子量增大，熔沸点逐渐升高；点逐渐升高；（3 3）烯烃的密度随着碳原子数增多，逐渐增大。）烯烃的密度随着碳原子数增多，逐渐增大。同烷烃同系物同烷烃同系物4 4、烯烃的化学性质、烯烃的化学性质（1 1）氧化反应）氧化反应 燃烧：燃烧： 与酸性与酸性KMnOKMnO4 4溶液反应：能使酸性溶液反应：能使酸性KMnOKMnO4 4溶溶液褪色。液褪色。（2 2）加成反应）加成反应 （3 3）加聚反应）加聚反应问：乙烯、丙烯问：乙烯、丙烯1 1：1 1混合所得的加聚反应产物有几种？混合所得的加聚反应产物有几种？三、烯烃同分异构体的书写三、烯烃同分异构体的书

24、写烷烃的同分异构体书写方法：烷烃的同分异构体书写方法：一般采取一般采取“减链法减链法”。概括为。概括为“两注意、四句两注意、四句话话”两注意：两注意：选择最长的碳链为主链；选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。找出中心对称线。四句话：四句话：主链由长到短，主链由长到短，支链由整到散，支链由整到散，位置由心到边，位置由心到边，排布孪邻到间。排布孪邻到间。练一练：练一练：你能写出你能写出C C4 4H H9 9ClCl的同分异构体吗的同分异构体吗? ?1 1、先写碳链异构、先写碳链异构2 2、再写官能团、再写官能团（ClCl）异构异构写出写出C C5 5H H1111ClCl的同分异构体的同分异构

25、体. .烯烃的同分异构体书写方法：烯烃的同分异构体书写方法：C C2 2H H6 6C C3 3H H8 8C Cn nH H2n+22n+2C C2 2H H4 4C C3 3H H6 6C Cn nH H2n2n试写出试写出C C4 4H H8 8的同分异构体的同分异构体1、碳链异构：、碳链异构：由碳原子由碳原子排列方式排列方式不同而引起的异构不同而引起的异构烷烃同分异构体书写的实质就是写碳链异构烷烃同分异构体书写的实质就是写碳链异构2、官能团异构：烯烃的官能团为、官能团异构：烯烃的官能团为C=C3、物质种类异构、物质种类异构练一练：练一练：1 1、你能写出、你能写出C C5 5H H10

26、10同分异构体吗同分异构体吗? ?2 2、分子式为、分子式为C C6 6H H1212且能使且能使KMnOKMnO4 4(H(H+ +、aq)aq)褪色，请褪色，请写出该分子可能的同分异构体。写出该分子可能的同分异构体。烯烃的同分异构体书写方法：烯烃的同分异构体书写方法：1 1、碳链异构、碳链异构2 2、官能团异构、官能团异构3 3、物质种类异构、物质种类异构顺序：顺序：4 4、支链：、支链：由心到边由心到边 由整到散由整到散 孪邻到间孪邻到间1414、向装有溴的玻璃瓶中通入乙烯，结果玻璃瓶质、向装有溴的玻璃瓶中通入乙烯，结果玻璃瓶质量增加量增加4.2 g4.2 g，则溴吸收的乙烯在标况下体积

27、是，则溴吸收的乙烯在标况下体积是 （ ）A A、22.4 L B22.4 L B、11.2 L11.2 LC C、3.36L D3.36L D、4.48L4.48L生成的生成的1 1，2-2-二溴乙烷的质量是二溴乙烷的质量是 （ ）A A、2.8 g B2.8 g B、4.6 g4.6 gC C、9.2 g D9.2 g D、28.2 g28.2 gCD1515、下列分子中所有原子都在同一平面上的是（、下列分子中所有原子都在同一平面上的是（ ）A A、CHCH4 4 B B、C C2 2H H6 6C C、CClCCl4 4 D D、C C2 2H H4 41616、由乙烯推测丙烯的结构或性质

28、，正确的是（、由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是（ ）A A、分子中三个碳原子在同一直线上、分子中三个碳原子在同一直线上B B、分子中所有原子都在同一平面上、分子中所有原子都在同一平面上C C、与、与HClHCl加成只生成一种产物加成只生成一种产物D D、由丙烯之间的相互加成可得到聚丙烯、由丙烯之间的相互加成可得到聚丙烯DD1717、将、将19 g19 g乙烯和甲烷的混合气体通入足量的、乙烯和甲烷的混合气体通入足量的、溴水后，溴水增重溴水后，溴水增重7 g7 g，则混合气体中乙烯的，则混合气体中乙烯的体积分数是（体积分数是（ ）A A、75% B75% B、50%50%C C、30% D30

29、% D、25%25%D D1818、一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们分子里的、一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们分子里的碳原子数相同。将碳原子数相同。将1.01.0体积的这种混合气体在氧体积的这种混合气体在氧气中充分燃烧，生成气中充分燃烧，生成2.02.0体积的体积的CO2CO2和和2.42.4体积的体积的水蒸气（气体体积均在相同状况下测定），则混水蒸气（气体体积均在相同状况下测定），则混合气中烷烃和烯烃的体积比为（合气中烷烃和烯烃的体积比为（ ）A A、3 3：1 B1 B、 1 1：3 3C C、2 2：3 D3 D、 3 3：2 2 C C1919、将烷烃、烯烃按体积比、将烷烃、烯烃按体积

30、比5 5：1 1混合，混合气体体积是混合，混合气体体积是相同状况下等质量氢气体积的相同状况下等质量氢气体积的1/161/16，则混合气体的组，则混合气体的组成是成是 （ ）A A、甲烷、乙烯、甲烷、乙烯 B B、乙烷、丙烯、乙烷、丙烯C C、丁烷、乙烯、丁烷、乙烯 D D、甲烷、丁烯、甲烷、丁烯B2020、下列物质能够使溴水褪色，且发生加成反应的是、下列物质能够使溴水褪色，且发生加成反应的是 A.CHA.CH4 4 B.SO B.SO2 2 C.C C.C2 2H H4 4 D. H D. H2 2S S2121、1 mol1 mol乙烯与氯气发生加成反应完全后，再与氯气发乙烯与氯气发生加成反

31、应完全后，再与氯气发生取代反应，整个过程中最多消耗氯气生取代反应，整个过程中最多消耗氯气 （ ） A A、3 mol B3 mol B、4 mol 4 mol C C、5 mol D5 mol D、6 mol6 molC CC C2222、一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共、一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10 g10 g，混合气体，混合气体密度是相同状况下密度是相同状况下H2H2密度的密度的12.512.5倍，该混合气体通过装有溴倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4 g8.4 g，组成混合气体，组成混合气体的成分可能是的成分可能

32、是 （ ）A A、乙烯和乙烷、乙烯和乙烷 B B、甲烷和丙烯、甲烷和丙烯C C、甲烷和乙烯、甲烷和乙烯 D D、丙烯和丙烷、丙烯和丙烷C C第二节第二节 来自石油和煤的两种来自石油和煤的两种基本化工原料苯基本化工原料苯2 0 2 1 - 1 1 - 1 02 0 2 1 - 1 1 - 1 0苯苯 有人说我笨，其实并不笨，有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。化学谜语：化学谜语：2 2、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂香料等。苯也常用于有机溶剂3 3、装修中使用

33、的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。剂。一、苯的用途：一、苯的用途：二、苯的物理性质二、苯的物理性质 无色，易挥发，无色，易挥发，有特殊气味有特殊气味，密度比水小，熔，密度比水小，熔(5.5)(5.5)沸沸(80.1)(80.1)点低点低, ,不溶于水，易溶于有机溶不溶于水，易溶于有机溶剂的剂的有毒有毒液体液体 19 19世纪欧洲许多国家都世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英体，但长时间无人问津。英国科

34、学家国科学家对这种液体对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，整五年时间提取这种液体，从中得到了从中得到了一种无色一种无色油状液体。油状液体。 Michael Faraday (1791-1867) 法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为数为92.3%92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下氢气体密度的，苯蒸气密度为同温、同压下氢气体密度的3939倍，请确定苯的分子式。倍，请确定苯的分子式。解解 M苯苯=26378所

35、以，苯的分子式：所以，苯的分子式：78 92.3%C：12=6H： =6178 (1-92.3%)C6H6【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？么它的性质是否和不饱和烃相似？【讨论】【讨论】 ：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。中各加入少量苯，用力振荡，静止，观

36、察现象。【讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪【讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗？溴水颜色为什么变浅？这是什么操作？色吗？溴水颜色为什么变浅？这是什么操作？苯的可能结构：苯的可能结构： CHCCHCHCCH2 2CHCH2 2CCHCCH、CHCH2 2=C=CHCH=C=CH=C=CHCH=C=CH2 2 CH CH2 2=CHCH=CHCCH =CHCH=CHCCH 0.5ml0.5ml溴水溴水1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO0.5mlKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液 （ ） 振荡振荡振荡振荡（ ）（ ） 结论：结论：苯与酸性高锰酸钾、溴

37、水都不反应，由此苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键说明苯中不存在与乙烯相同的双键紫红色不褪紫红色不褪上层橙黄色上层橙黄色下层几乎无色下层几乎无色萃取萃取凯库勒（凯库勒（1829189618291896）是德）是德国化学家，经典有机化学结国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。构理论的奠基人之一。18471847年考入吉森大学建筑系，由年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人

38、称为学问题，被人称为“化学建化学建筑师筑师”。凯库勒发现苯结构的故事凯库勒发现苯结构的故事 凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。苯分子的结构。对此，凯库勒说：对此，凯库勒说： 让我们学会做梦

39、吧！那么，让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。我们就可以发现真理。 但凯库勒的梦中发现并不但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。CCCCCCHHHHHH苯的分子结构：苯的分子结构：凯库勒式凯库勒式苯的结构：苯的结构：苯的结构简式：苯的结构简式：三、苯的结构三、苯的结构：化学式：化学式：6 66 6CCCCCCHHHHHH苯的分子结构：凯库勒式苯的分子

40、结构：凯库勒式苯的结构式：苯的结构式：苯的结构简式：苯的结构简式：（1 1） 6 6个碳原子构成平面六边形环；个碳原子构成平面六边形环；（2 2） 每个碳原子均连接一个氢原子；每个碳原子均连接一个氢原子；（3 3） 环内碳碳单双键交替。环内碳碳单双键交替。 凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。凯库勒苯环结构的有关观点：凯库勒苯环结构的有关观点：缺陷缺陷1 1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应：不能解释苯为何不起类似烯

41、烃的加成反应凯库勒式凯库勒式缺陷缺陷2 2： 与与 性质完全相同，是同种物质性质完全相同，是同种物质 CH3 CH3CH3 CH3 凯库勒苯环结构的的缺陷凯库勒苯环结构的的缺陷对苯分子结构进一步研究表明对苯分子结构进一步研究表明: : 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 6个个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊间的特殊( (独特独特) )的键。苯分子里的的键。苯分子里的6 6个碳原子和个碳原子和6 6个个氢原子都在同一平面上。氢原子都在同一平面上。结构（简）式：或苯的一取代物只有一种：

42、苯的一取代物只有一种：根据苯的凯库勒式，假如苯根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：行一下预测： 苯的一氯代物种类？苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？ 研究发现：研究发现：苯的一氯代物：一种苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClClClClClCl1 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）A A、各原子均位于同一平面上，、各原子均

43、位于同一平面上，6 6个碳原子彼此连接成个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。为一个平面正六边形的结构。B B、苯环中含有、苯环中含有3 3个个C-CC-C单键，单键，3 3个个C=CC=C双键双键C C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。的键。 D D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120120o oB2 2、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（平面的是（ ）3 3、有人设计下图装置吸收氯化氢气体、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（

44、或氨气能取得良好的效果。由图推测（X X）可能是可能是 A.A. 苯苯 B. B. 乙醇乙醇 C.C. 四氯化碳四氯化碳 D. D. 己烷己烷 D DC C性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应四、苯的化学性质四、苯的化学性质结构结构1 1、氧化反应：、氧化反应：不能被高锰酸钾氧化不能被高锰酸钾氧化( (溶液不褪色溶液不褪色) )，但可以点燃。，但可以点燃。现象：现象：火焰明亮，有浓黑烟火焰明亮，有浓黑烟？CHCH4 4和和C C2 2H H4 4？C C2 2H H2 2？66222215126C HOCOH O

45、点燃溴代反应溴代反应a a、反应原理：、反应原理：b b、反应装置：、反应装置：c c、反应现象：、反应现象：2 2、 取代反应取代反应 导管口有导管口有白雾白雾，锥形瓶中滴入，锥形瓶中滴入AgNOAgNO3 3溶液，出现溶液，出现浅黄色沉淀浅黄色沉淀；烧瓶；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现底部出现油状的褐色液体油状的褐色液体。无色液体，密度大于水无色液体，密度大于水FeFe能被能被BrBr2 2氧化氧化长导管长导管防倒吸防倒吸,AgNO,AgNO3 3溴与苯反应实验思考：溴与苯反应实验思考：1.1.该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBrFeBr3 3

46、, ,而反应时只需要加而反应时只需要加FeFe屑，屑， 为什么？为什么？2.2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？设计和考虑？3.3.生成的生成的HBrHBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？气体易溶于水，应如何吸收和检验？ 在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发生取代反应。生取代反应。硝化反应硝化反应 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密

47、度比水大。硝基苯蒸气有毒性体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？ 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。不断振荡使之混合均匀。b b、本实验应采用何种方式加热？、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。水浴加热，便于控制温度。硝基苯硝基苯苯的硝化实验装置图苯的硝化实验装置图苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被NONO2 2所取代的反应叫做所取代的反应叫做硝化反应硝化反应硝基硝基: :NONO2 2(注意与注意与NONO2 2、NONO2 2 区别区别）磺化反应磺化反应磺酸基中的硫原子磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的和苯环直接相连的吸水剂和磺化剂吸水剂和磺化剂（磺酸基：（磺酸基：SOS