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文档简介
1、维生素结构 功能 性质与辅酶关系第1页/共99页 维生素是维持生物体正常生命活动所必需的一类微量有机物,生物体不能合成,或不能足量合成,必须从食物中获得。 Vitamine-Vitamin第2页/共99页 脂溶性维生素: A D E K 水溶性维生素: B (B1 B2 B3 B5 B6 B7 B11 B12) C第3页/共99页维生素A 具有脂环的不饱和一元醇-白芷酮环异戊二烯衍生物第4页/共99页维生素维生素A1H3CCH3CH2OHCH3CH3CH3维生素维生素A2H3CCH3CH2OHCH3CH3CH3VA1: 视黄醇VA2: 3-脱氢视黄醇第5页/共99页 VA只存在于动物性食品中;
2、 鱼肝油中含量最多; VA1存在于咸水鱼肝脏; VA2存在于淡水鱼肝脏; 奶类、蛋类、肉类中也有VA1;第6页/共99页维生素A原: 能够转化为VA的化合物。 、-胡萝卜素等 转化效率不同: 1分子-胡萝卜素可以转化为2分子VA1。 第7页/共99页第8页/共99页性质 黄色粘性液体,不溶于水; 性质活泼,很容易被氧化; 无氧条件下,耐热; 耐碱,但易被UV破坏; 与SbCl3反应,生成深蓝色物质; 特征光吸收; 第9页/共99页功能维持上皮组织的正常结构和功能; 蟾皮病;眼干燥症(干眼病); 角膜软化症;组成视色素,维持正常的视觉功能; 夜盲症/雀目症;第10页/共99页第11页/共99页H
3、3CCH3CH3H3C123456CH3789101112COH13141511-cis-Retinal第12页/共99页 11-顺视黄醛与视蛋白以顺视黄醛与视蛋白以schiff base结合结合 视蛋白视蛋白Schiff 碱碱H3CCH3CH3H3CCH3CNH视紫红质视紫红质第13页/共99页 促进粘多糖合成,促进骨的生长和形成; 促进类固醇激素的合成,促进生长发育; 增强免疫,抑制肿瘤细胞生长;第14页/共99页来 源 动物性食品(V A):牛奶、黄油、肝脏 植物性食品(-胡萝卜素) :胡萝卜、南瓜、甜薯第15页/共99页过 量. 失去食欲; 生长迟缓; 皮肤干燥、瘙痒; 毛发枯干脱落;
4、第16页/共99页维生素D 类固醇,环戊烷多氢菲衍生物 H2CHOCH3R123456789101112131415161718第17页/共99页 D2、D3、D4、D5; 活性最大的是D2、D3; D2: 麦角钙化醇 D3: 胆钙化醇 活性:D3D2H2CHOCH3R123456789101112131415161718第18页/共99页只存在于动物体内;鱼肝油中含量丰富;维生素D原:10种, 如麦角固醇、7-脱氢胆固醇 等 第19页/共99页第20页/共99页食物食物25-羟胆钙化醇羟胆钙化醇 1,25-二羟胆钙化醇二羟胆钙化醇 胆钙化醇(维生素胆钙化醇(维生素D3)肝肝羟化羟化肾肾羟化羟
5、化第21页/共99页第22页/共99页性质 无色晶体,不溶于水; 性质稳定;第23页/共99页功能 促进骨的钙化;促进成骨细胞形成;促进牙齿与骨骼的正常生长发育; 维持血浆钙磷的正常水平; 促进小肠对钙的吸收、抑制肾脏对钙的排出 (促进钙结合蛋白的合成)第24页/共99页缺乏 倭偻病(Rickets) 骨骼生长异常,腿弯曲,膝盖外翻,鸡胸 软骨病(Osteomalacia) 关节等骨骼畸形,容易骨折 第25页/共99页来 源 肝脏、蛋黄、牛奶; 富含胡萝卜素的蔬菜瓜果; 日光浴,户外活动;“Sunshine Vitamin”第26页/共99页过 量 食欲下降、恶心、呕吐、腹泻、头疼等; 血钙升
6、高,异位钙化,动脉硬化等; UV照射过量的危害第27页/共99页维生素E 酚类化合物 (生育酚)6-羟苯并二氢吡喃衍生物异戊二烯衍生物-生育酚活性最高第28页/共99页分布广泛;动植物油中含量丰富;植物绿叶可以合成VE;第29页/共99页性 质 淡黄色无嗅无味油状液体,不溶于水; 极易被氧化(抗氧化剂); 不易被酸、碱、热破坏; 易被UV破坏;第30页/共99页功 能 维持动物体的正常生育功能; 抗氧化剂: 保护脂和脂溶性物质不被氧化, 保护细胞膜, 保护红细胞, 保护骨骼肌、心肌、肝细胞第31页/共99页来 源 植物油: 麦胚油、大豆油、玉米油中含量丰富; 牛奶、蛋黄;第32页/共99页过
7、量 很少发生; 可能会干扰维生素K对血液凝结的作用,增强抗凝药物的药效;第33页/共99页维生素K 2-甲基-1,4-萘醌衍生物异戊二烯衍生物第34页/共99页 VK1: 植物来源(苜蓿、绿叶植物) 侧链有4个异戊二烯 VK2: 动物和微生物来源(鱼、细菌) 侧链有6-9个异戊二烯VK3: 人工合成 没有异戊二烯侧链VK4: 人工合成 VK3水溶性衍生物第35页/共99页第36页/共99页性质 黄色油状液体或黄色晶体 耐热,易被光破坏第37页/共99页功能 凝血维生素,促进肝脏合成凝血酶原,促进血液凝固。Glu + CO2 Gla- 羧化酶 以 维生素K为辅酶含Gla的凝血酶原才能与Ca2+结
8、合结合了Ca2+才能被激活为凝血酶 第38页/共99页凝凝血血酶酶原原激激酶酶原原凝凝血血酶酶原原激激酶酶凝凝血血酶酶原原凝凝血血酶酶血血纤纤维维蛋蛋白白原原血血纤纤维维蛋蛋白白血血小小板板血血小小板板因因子子Ca2+Ca2+( ( 凝凝固固 ) )促促使使肝肝脏脏合合成成Vit K第39页/共99页尿激酶原尿激酶原 血纤维蛋白溶酶原血纤维蛋白溶酶原 降解物降解物(血栓溶解)(血栓溶解) 尿激酶尿激酶血纤维蛋白溶酶血纤维蛋白溶酶血纤维蛋白血纤维蛋白第40页/共99页来 源 食物:鱼、肉、肝脏、绿叶蔬菜 人体肠道内细菌可以合成第41页/共99页缺 乏 一般不会缺乏; 长期口服抗生素、新生儿、长期
9、缺少绿色蔬菜; 出血症; 第42页/共99页过 量 红细胞裂解;黄疸;脑损伤; 降低凝血药物的效果;第43页/共99页 维生素A-视觉,上皮组织 维生素D-钙磷代谢,骨骼生长 维生素E-生育功能,抗氧化 维生素K-凝血第44页/共99页维 生 素 B 族 8种结构功能各不相同的维生素; 都是辅酶的组成成分,参与代谢;第45页/共99页1维生素 B1硫胺素或噻嘧胺 第46页/共99页性质 无色结晶;易溶于水; 在酸性溶液中比较稳定,在中性和碱性溶液中容易被氧化; 特征的紫外吸收;(233nm, 267nm) 特征反应:第47页/共99页功 能 以TPP的形式作为辅酶参与糖代谢; 丙酮酸脱氢酶系
10、-酮戊二酸脱氢酶系 转酮酶(磷酸戊糖途径)第48页/共99页第49页/共99页 与糖代谢关系密切,多食糖类食物,VB1需要量相应增加; 缺少VB1,糖代谢受阻,丙酮酸积累,出现多发性神经炎,严重时肢端麻木、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩、下肢浮肿等,临床上称脚气病(Beriberi)。第50页/共99页功 能 维持正常的消化腺分泌和胃肠道蠕动,促进消化;(抑制胆碱酯酶活性) 缺少VB1,会出现食欲不振,消化不良症状;第51页/共99页来 源 植物中分布广泛; 谷类、豆类中含量丰富;尤其是米糠; 瘦肉、坚果、蛋类中含量较多;第52页/共99页2维生素 B2二甲基异咯嗪基 + 核糖醇基 = 核黄素
11、异咯嗪 = 苯环 + 吡嗪 + 嘧啶第53页/共99页性 质 橘黄色晶体,在酸性溶液中稳定,在碱性溶液中不耐热,对光不稳定; 氧化型核黄素水溶液有黄绿色荧光= 450nm, 转化为还原型核黄素时,黄绿色荧光消失; 第54页/共99页功 能 以FMN, FAD的形式,作为脱氢酶的辅酶,参与体内代谢; 维持皮肤、粘膜、视觉的正常机能,促进生长发育;第55页/共99页第56页/共99页 广泛分布于动植物中; 米糠、肝脏、蛋黄、牛奶中含量丰富; 缺少出现口角炎、皮炎、结膜炎等;第57页/共99页3维生素 B3泛酸、遍多酸二羟二甲基丁酸 + -Ala第58页/共99页性 质 淡黄色粘性油状物,中性条件下
12、稳定,酸碱可以使之降解; 易被加热破坏;第59页/共99页功 能 以CoA的形式,作为酰化酶的辅酶,参与体内代谢; 乙酰CoA- 糖、脂、蛋白质代谢 CoA-乙酰胆碱、胆固醇、卟啉等 形成脂酰载体蛋白(ACP)参与脂肪酸合成;第60页/共99页第61页/共99页 广泛分布于各种食物中; CoA对厌食、乏力等症状有明显改善效果; 临床用作多种疾病的辅助药物:白细胞减少症、原发性血小板减少性紫癜、功能性低热、各种肝炎、动脉硬化、心肌梗塞等; 与ATP、胰岛素一起用作能量合剂;第62页/共99页4维生素 B5抗赖皮病维生素、维生素PP吡啶衍生物第63页/共99页性质 无色晶体;性质稳定; 有氧化型与
13、还原型的转化;第64页/共99页功 能 以NAD+ 、NADP+的形式,作为脱氢酶的辅酶,参与体内代谢; 维持神经组织的健康; 烟酸可以扩张血管,降血脂;第65页/共99页第66页/共99页第67页/共99页NCONH21234 2HR+ 2HNCONH21234RHH H+Ox型型Red型型第68页/共99页Ox型型Red型型NAD+ NADH + H+(NAD) (NADH2)NADP+ NADPH + H+(NADP) (NADPH2)第69页/共99页来 源 在动植物中分布广泛; 米糠、豆类、蔬菜、茶叶、肝脏、肉类等含量丰富; 多数动物(包括人)可以从Trp合成烟酸; 玉米中缺乏Trp
14、;第70页/共99页 缺少导致糙皮病(癞皮病、蜀黍红斑病) (Pellagra) 抗结核药异烟肼(雷米封)对V B5有拮抗作用,常服雷米封的病人要补充V B5。第71页/共99页5维生素 B6吡啶衍生物吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺NCHOCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醛吡哆醛NCH2OHCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醇吡哆醇NCH2NH2CH2HHCH3OHHO+123456吡哆胺吡哆胺第72页/共99页性质 无色晶体; 在酸溶液中稳定,易被碱或光破坏; 加热被破坏; 第73页/共99页功 能 以PLP、PMP的形式作为氨基酸转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶,参与氨基酸代谢; 色
15、氨酸转化为VB5的过程中需要PLP参加; 含S氨基酸、含羟基氨基酸、不饱和脂肪酸代谢需要VB6;第74页/共99页( PLP )( PMP )第75页/共99页 维生素B6与氨基酸代谢关系密切。 在动植物中分布广泛,谷皮中含量丰富; 缺少会产生呕吐、中枢神经兴奋、惊厥、低色素性贫血等;第76页/共99页6维生素 B7生物素=尿素 + 噻吩 + 戊酸针状晶体;性质稳定;第77页/共99页功 能 作为羧化酶的辅酶,参与代谢; 丙酮酸羧化酶等第78页/共99页 在动植物中分布广泛;肝脏、蛋黄、蔬菜、谷类中都有; 肠道细菌可以合成; 长期食用生的鸡蛋清(抗生物素蛋白)或口服抗生素,容易导致生物素缺乏;
16、 表现为鳞屑状皮炎、抑郁、毛发脱落等症状;第79页/共99页7维生素 B11叶酸 2-氨基-4-羟基-6-亚甲基喋呤 + 对氨基苯甲酸 + 谷氨酸黄色,易被光破坏; 第80页/共99页功能 以四氢叶酸的形式,作为辅酶,参与一碳单位的转移;参加嘌呤核苷酸、嘧啶核苷酸、Ser、Met等的生物合成;第81页/共99页 存在于新鲜的绿叶蔬菜、鸡蛋、坚果中; 肠道细菌可以合成一部分; 缺乏影响核酸合成、表现为生长不良和各种贫血症; 影响胎儿神经系统发育;第82页/共99页8维生素 B12钴胺素:咕啉环 + 核苷酸 + 氨基丙醇含金属元素Co;红色结晶;氰钴胺素;第83页/共99页 B12的咕啉核心的咕啉
17、核心第84页/共99页二甲基苯并咪唑二甲基苯并咪唑核苷酸核苷酸氨基异丙醇氨基异丙醇氰钴胺素氰钴胺素cyanocobalamin第85页/共99页5-脱氧腺苷钴胺素;脱氧腺苷钴胺素;是主要的辅酶形式;是主要的辅酶形式;是变位酶的辅酶,参是变位酶的辅酶,参与脂肪酸代谢;与脂肪酸代谢;第86页/共99页第87页/共99页n甲基钴胺素是转甲基酶的辅酶,参与转甲基作用;nVB12参与DNA合成,对红细胞成熟很重要;第88页/共99页 主要在动物性食品中,鱼、肉、蛋类食物中含量丰富; 肠道细菌可以合成; 胃液中缺少内在因子(intrinsic factor)影响VB12的吸收,导致缺乏; 胃液中胃酸不足,
18、影响VB12从结合的蛋白质中释放,影响吸收,导致缺乏; 严格的素食主义者;第89页/共99页缺 少 恶性贫血( Pernicious anemia ): DNA合成受阻,红细胞不能分裂,停留在初级,称巨红细胞贫血症;神经系统受损;第90页/共99页维生素 C抗坏血酸烯醇式己糖酸的内酯L-抗坏血酸抗坏血酸D-抗坏血酸抗坏血酸CCOHOCHOCCCH2OHHHOHO第91页/共99页性 质 无色晶体; 酸性; 氧化型与还原型可以相互转变; 易溶于水,在水溶液中极易被空气氧化;微量金属离子可以促使VC被氧化;不耐热;第92页/共99页第93页/共99页功 能参与氧化还原反应; 作为羟化酶的辅酶,参与脯氨酸、赖氨酸的羟基化; 促进胶原蛋白和粘多糖的合成,促进伤口愈合,降低微血管的通透性和脆性; 保护巯基酶的活性,具有解毒作用; 促进抗体生成,增强机体抗病能力; 抗氧化,抗衰老;第94页/共99页 新鲜的蔬菜、水果中,尤其是柑橘、草莓、甜椒、西兰花、番茄等含量丰富。第95页/共99页哪些人容易缺少维生
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