2019年高中化学第一章2有机化合物的结构特点课件新人教版选修5

1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物 2 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点学习目标学习目标 1.理解有机化合物中碳的成键特点。理解有机化合物中碳的成键特点。2.了解有机化合物存在同分异构现象，学会判断简单有机了解有机化合物存在同分异构现象，学会判断简单有机化合物的同分异构体。化合物的同分异构体。3.掌握同分异构体的书写方法。掌握同分异构体的书写方法。 知识衔接知识衔接 1甲烷的分子式为甲烷的分子式为CH4，电子式为，电子式为，结构，结构式为式为，其空间构型为，其空间构型为 正四面体正四面体。 2写出下列原子的电子式：写出下列原子的电子式： O Cl N 3C5H12的同分异构体有

2、的同分异构体有3种，试写出它们的结构种，试写出它们的结构简式：简式：、 。 自主学习自主学习 一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点 ? ? ?结构结构最外层有最外层有4个电子，不易得、失电子形个电子，不易得、失电子形碳碳? ?成阴、阳离子成阴、阳离子? ? ?成键数目成键数目每个碳原子形成每个碳原子形成4个共价键个共价键 1. 原原? ? ?成键成键? ?子子? ? ?成键种类成键种类单键单键、双键双键或三键或三键特点特点? ? ? ?连接方式连接方式碳链或碳环碳链或碳环? ?碳原子的成键特点决定了含有原子种类相同，碳原子的成键特点决定了含有原子种类相同，每种原子每

3、种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。从而形成具有不同结构的分子。 2甲烷的分子结构。甲烷的分子结构。 (1)甲烷的分子结构及表示方法。甲烷的分子结构及表示方法。 分子式分子式 电子式电子式 CH4 结构式结构式 球棍模型球棍模型 比例模型比例模型 (2)甲烷的空间构型。甲烷的空间构型。 甲烷分子里，甲烷分子里，1个碳原子与个碳原子与4个氢原子形成个氢原子形成4个共价个共价键，键，构成以碳原子为中心，构成以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。四面体立体

4、结构。 在甲烷分子里，在甲烷分子里，4个碳氢键是等同的，它个碳氢键是等同的，它们的键长均为们的键长均为109.3 pm， 两个碳氢键间的夹角两个碳氢键间的夹角均为均为 10928 ，键能为，键能为413.4 kJmol。其正四。其正四面体结构示意图如图所示。面体结构示意图如图所示。 二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象 1同分异构现象和同分异构体。同分异构现象和同分异构体。 (1)同分异构现象：化合物具有同分异构现象：化合物具有相同的分子式相同的分子式，但，但结结构构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。构现象。

5、 1(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。如同分异构体。如CH3CH2CH2Cl与与机物种类繁多的重要原因之一。机物种类繁多的重要原因之一。 2同分异构现象的类型。同分异构现象的类型。 。它是有。它是有异构方式异构方式 形成原因形成原因 碳骨架碳骨架不同而不同而产生的异构产生的异构 实例实例 CH3CH2CH2CH3和和 碳链异构碳链异构 官能团或取代基官能团或取代基 位位位置异构位置异构 置置不同而产生的异不同而产生的异构构 CH3CH=CHCH3和和CH2=CHCH2CH3 官能团异构官能团异构 官能团种类不同而官能团种类不同

6、而CH3CH2OH和和 产生的异构产生的异构 CH3OCH3 易错提醒易错提醒 同分异构体概念的理解同分异构体概念的理解 1分子式相同，不能只理解成相对分子质量相同。分子式相同，不能只理解成相对分子质量相同。在化学中，相对分子质量相同，结构不同的有机物有很在化学中，相对分子质量相同，结构不同的有机物有很多，如多，如C7H8(甲苯甲苯)和和C3H8O3(丙三醇丙三醇)等。等。 2结构不同，即分子内部原子结合的顺序、成键方结构不同，即分子内部原子结合的顺序、成键方式等不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不式等不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。同类物质。 自我检测自我检测

7、1大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是方式是( ) A形成四对共用电子对形成四对共用电子对 B通过非极性键通过非极性键 C通过两个共价键通过两个共价键 D通过离子键和共价键通过离子键和共价键 答案：答案：A 2下列表示乙醇的结构中不正确的是下列表示乙醇的结构中不正确的是( ) 解解 析析 ：D项项 中中 键键 线线 式式 表表 示示 的的 结结 构构 简简 式式 为为CH3CH2CH2OH。 答案：答案：D 3判断正误判断正误(正确的打正确的打“”“” ，错误的打，错误的打“”)。 (1)烷烃中碳原子的排列为直线。烷烃中碳原子的排列为直线。

8、( ) (2)烷烃中没有碳碳双键和碳碳三键。烷烃中没有碳碳双键和碳碳三键。( ) (3)化学式化学式C2H6O只表示一种物质。只表示一种物质。( ) (4)互为同分异构体的两种物质，它们的相对分子质互为同分异构体的两种物质，它们的相对分子质量一定相同。量一定相同。( ) (5)相对分子质量相同的两种物质一定互为同分异构相对分子质量相同的两种物质一定互为同分异构体。体。( ) 答案：答案：(1) (2) (3) (4) (5) 要点一要点一 有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点 问题：问题：有机物分子结构的表示方法有哪些？有机物分子结构的表示方法有哪些？ 答案：答案： 种类种

9、类 分子式分子式 表示方法表示方法 用元素符号表示物用元素符号表示物质的分子组成质的分子组成 表示物质组成的各表示物质组成的各元素原子的最简整元素原子的最简整数比数比 实例实例 CH4、C3H6 乙烯最简式为乙烯最简式为CH2、C6H12O6最简式为最简式为CH2O 最简式最简式 (实验式实验式) 用用“”或或“”号表示号表示电子式电子式 原子最外层电子的成键原子最外层电子的成键情况情况 用短线用短线“”来表示来表示1个共价键，用个共价键，用“”(单单结构式结构式 键键)、 “=”(双键双键)或或 “(三键三键)将所有原子连接将所有原子连接起来起来 ” 表示单键的表示单键的“”可以省略，可以省

10、略，将与碳原子相连的其他原子写在将与碳原子相连的其他原子写在结结构构简简其旁边，在右下角注明其个数其旁边，在右下角注明其个数 表示碳碳双键的表示碳碳双键的“=”、碳碳、碳碳三键的三键的“”不能省略不能省略 )、 )可简化成可简化成CHO、CH3CHCH2、 OHCCOOH 式式 醛基醛基(羧基羧基(COOH 进一步省去碳氢元素的元进一步省去碳氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团键以及与碳原子相连的基团 键键图示中的每个拐点和终点图示中的每个拐点和终点线线均表示一个碳原子，每个碳均表示一个碳原子，每个碳式式 原子都形成四个共价键，不原子都形成四个共价

11、键，不足的用氢原子补足足的用氢原子补足 只忽略只忽略CH键，必须表示键，必须表示出出、等官能团等官能团 可表示为可表示为 球棍模型球棍模型 小球表示原子，小球表示原子，短棍表示化学键短棍表示化学键 用不同体积的小用不同体积的小 比例模型比例模型 球表示不同原子球表示不同原子的大小的大小 几种表达式的几种表达式的转换关系转换关系 例例1 有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：有机物的表示方法： CH3COOH CH4 (1)上述表示方法中属于结构简式的为上述表示方法中属于结构简式的为_；属；属于结构式的为于结构式的为_； 属于键线式的为属于

12、键线式的为_； 属于属于比例模型的为比例模型的为_；属于球棍模型的为；属于球棍模型的为_。 (2)写出的分子式：写出的分子式：_。 (3)写出中官能团的电子式：写出中官能团的电子式：_、_。 (4)的分子式为的分子式为_，最简式为，最简式为_。 思路点拨：思路点拨： 根据有机物分子结构的表示方法及结构根据有机物分子结构的表示方法及结构特点进行解答。特点进行解答。 解析：解析：是结构简式；是键线式，所有是结构简式；是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；是由氢原子补充；是CH4的比例模型；是正戊烷的球的比例模型；

13、是正戊烷的球棍模型；是葡萄糖的结构式，其官能团有棍模型；是葡萄糖的结构式，其官能团有OH和和；的分子式为；的分子式为C6H12，所以最简式为，所以最简式为CH2。 答答 案案 ：(1) (2)C11H18O2 (3) （4）C6H12 CH2 解题归纳解题归纳 1.结构式能完整地表示出有机物分子中每个原子的结构式能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况，但是对于结构复杂的有机物用结构式来表示成键情况，但是对于结构复杂的有机物用结构式来表示比较麻烦。比较麻烦。 2.在书写结构简式时应注意如下几点：在书写结构简式时应注意如下几点： （1）表示原子间形成单键的）表示原子间形成单键的 “”可以省略

14、。如乙可以省略。如乙烷结构式中烷结构式中CH、CC中的中的“”均可省略，其结构均可省略，其结构简式可写为简式可写为CH3CH3、CH3CH3。 （2）和和CC中的中的“=”和和“”不能省略。不能省略。如乙烯的结构简式可写为如乙烯的结构简式可写为CH2CH2而不能写为而不能写为CH2CH2。但醛基但醛基、羧基、羧基则可进一步简写为则可进一步简写为CHO（不能写成（不能写成COH） 、COOH。 （3） 写结构简式时，写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如也可以写

15、成（也可以写成（CH3）3C（CH2）2CH3。 3.用键线式表示物质结构时应注意如下几点：用键线式表示物质结构时应注意如下几点： （1）一般表示含）一般表示含3个以上碳原子的有机化合物。个以上碳原子的有机化合物。 （2）只省略碳氢单键（）只省略碳氢单键（CH） ，其余的化学键不能，其余的化学键不能省略。省略。 （3）如果有）如果有出来。出来。 （4）碳、氢原子不标注，其余原子必须标注）碳、氢原子不标注，其余原子必须标注 （含（含羟基、醛基和羧基中的氢原子要标注）羟基、醛基和羧基中的氢原子要标注）。 、等官能团，必须表示等官能团，必须表示（5）书写分子式时不能忘记顶端的碳原子。）书写分子式时不

16、能忘记顶端的碳原子。 （6）键线式拐点、终点表示一个碳原子。如）键线式拐点、终点表示一个碳原子。如2-甲基甲基丙烷应写成丙烷应写成应写成应写成。 ,不能写成不能写成；乙酸不能写成；乙酸不能写成，1下列说法或表示方法正确的是下列说法或表示方法正确的是( ) A丙烷分子的比例模型：丙烷分子的比例模型：B乙醚的分子式：乙醚的分子式：C2H6O C乙酸的键线式：乙酸的键线式： D丙烯的结构简式：丙烯的结构简式：CH2=CCH3 解析：解析：本题在识别物质结构表示是否正确的同时，本题在识别物质结构表示是否正确的同时，还要确定是否与所给物质一致。选项还要确定是否与所给物质一致。选项A是球棍模型；选是球棍模

17、型；选项项B是二甲醚或乙醇的分子式；选项是二甲醚或乙醇的分子式；选项D丙烯的结构简式丙烯的结构简式中少了一个氢原子。中少了一个氢原子。 答案：答案：C 要点二要点二 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 问题问题1：同分异构体的书写方法有哪些？同分异构体的书写方法有哪些？ 答案：答案：(1)烷烃同分异构体的书写。烷烃同分异构体的书写。 烷烃只存在碳链异构，烷烃只存在碳链异构， 书写烷烃同分异构体时一般采书写烷烃同分异构体时一般采用用“减碳法减碳法” ，可概括为，可概括为“两注意、三原则、四顺序两注意、三原则、四顺序”。 实例：下面以己烷（实例：下面以己烷（C6H14）为例说明（为了

18、简便易）为例说明（为了简便易看，在所写结构式中省去了看，在所写结构式中省去了H原子）原子） 。 将分子中全部碳原子连成直链作为母链。将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 CCCCCC 从母链的一端取下从母链的一端取下1个个C原子，依次连接在母链原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个中心对称线一侧的各个C原子上，原子上，即得到多个带有甲基、即得到多个带有甲基、主链比母链少主链比母链少1个个C原子的异构体骨架。原子的异构体骨架。 从母链上一端取下两个从母链上一端取下两个C原子，使这两个原子，使这两个C原子原子相连（整连）或分开（散连）相连（整连）或分开（散连），依次连接在母链所剩下的，依次连接在

19、母链所剩下的各个各个C原子上，即得到多个带原子上，即得到多个带1个乙基或两个甲基、主个乙基或两个甲基、主链比母链少两个链比母链少两个C原子的异构体骨架。原子的异构体骨架。 故己烷（故己烷（C6H14）共有）共有5种同分异构体。种同分异构体。 （2）烯烃同分异构体的书写（限单烯烃范围内）烯烃同分异构体的书写（限单烯烃范围内）。 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。为例说明。 碳链异构：碳链异构：CCCC、。 、位置异构：用箭头表示双键的位置，即位置异构：用箭头表示双键

20、的位置，即。C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。种。 （3）烃的含氧衍生物同分异构体的书写。）烃的含氧衍生物同分异构体的书写。 书写方法：一般按碳链异构书写方法：一般按碳链异构官能团位置异构官能团位置异构官能团官能团异构（跨类异构）的顺序来书写。下面以异构（跨类异构）的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。为例说明。 碳链异构：碳链异构：5个碳原子的碳链有个碳原子的碳链有3种连接方式。种连接方式。 位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用基，用“”“”表示连接的不同位置。表示连接的不同位置。 官能团异构：

21、官能团异构：通式为通式为CnH2 n2O的有机物在中学阶的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。置不同而导致的。 分析知分子式为分析知分子式为C6H12O的有机物共有的有机物共有8种醇和种醇和6种种醚，总共醚，总共14种同分异构体。种同分异构体。 问题问题2：怎样判断同分异构体的数目？怎样判断同分异构体的数目？ 答案：答案： （1）基元法。）基元法。 例例 如如丁丁 基基（C4H9）的的结结 构构 有有4种种， 则则丁丁 醇醇（C4H9OH）、）、 戊戊 醛醛 （C4H9CHO）、）、 戊戊 酸酸（C4H9

22、COOH） 的同分异构体均为的同分异构体均为4种。种。 丙基丙基 （C3H7）的结构有的结构有2种。戊基（种。戊基（C5H11）的结构有）的结构有8种。种。 （2）换元法。）换元法。 此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体，此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体，其具其具 体方法是：有机物体方法是：有机物CnHm形成的形成的CnHmaXa与与CnHaXma（am）具有相同的异构体数，即确定这类型有机物的）具有相同的异构体数，即确定这类型有机物的同分异构体数目时，同分异构体数目时，可以将未取代的氢可以将未取代的氢（或其他原子或基（或其他原子或基团）与取代基交换。如二氯苯（团）与取代基交换。如

23、二氯苯（C6H4Cl2）有）有3种同分异种同分异构体，则四氯苯（构体，则四氯苯（C6H2Cl4）同分异构体也有）同分异构体也有3种。种。 （3）等效氢法。）等效氢法。 有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢，显有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等效氢法。等效氢法。 同一碳原子上的氢原子等效，同一碳原子上的氢原子等效， 如如CH3上的上的3个氢个氢原子等效。原子等效。 同一碳原子上所连甲基氢原子

24、都是等效的。如新同一碳原子上所连甲基氢原子都是等效的。如新戊烷中四个甲基上的氢原子都是等效的。戊烷中四个甲基上的氢原子都是等效的。 同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如：氢原子是等效的。如： 分子中，在苯环所在的平分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。 问题问题3：试比较同位素、同素异形体、同系物、同分试比较同位素、同素异形体、同系物、同分异构体。异构体。 答案：答案： 项目项目 同位素同位素 同素异形体同素异形体 同系物同系物 同分异构体同分异构体 分子式

25、相同，分子式相同，但结构不同但结构不同的化合物的化合物 质子数相质子数相结构相似，结构相似，同而中子同而中子分子组成上分子组成上由同种元素由同种元素数不同的数不同的相差一个或相差一个或概念概念 形成的不同形成的不同若干个若干个CH2同一种元同一种元单质单质 素的不同素的不同原子团的物原子团的物原子原子 质质 对象对象 原子原子 单质单质 无机化合物、无机化合物、有机化合物有机化合物 有机化合物有机化合物 质子数相同质子数相同 由同种元由同种元符合同一通式符合同一通式 特特点点 中子数不同中子数不同 素组成素组成 原子的电子原子的电子结构相似结构相似 分子式相分子式相单质的组单质的组分子式不同，分子式不同， 组组 同同 排布相同，排布相同，原子原子 成或结构不成或结构不成