南京工业大学有机化学期末试卷1

1、:命名下列化合物或写出其结构:(10)H3cH3c八 CH3Azv 3COOH4,6,3CH3COOH10.11二：完成下列反应（30）Br21,叫叫。=CH2»,丫 NaCl溶液CH32,+ Cl2高温3,OCH2cH3浓 H2SO44,5,67,8,9,1011.12131415.(CH3)3CCHO+ HCHONaOH (浓)+ h2c=chch 3AlCl3KMnO4A酸性NaOH溶液 (CH3)2CHCHCH3 ClOHNaOH .CH3BrCH3CH2CH2CHO(1) LiAlH 4ACl1NaORCH2cHCH(CH 3)2 NaOR稀 NaOH 水(CH3)2CHC

2、HOOHBr22 C2H5OH干HClCH 3+ KMnO 4O+ 2Br2ONHNaNO2, HCl0-5 CIIOKOHCH3CH2OHOHCH3CHBrCH 3三：排序（10 ）1,将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序2 .比较下列醇与卢卡氏试剂反应的相对速率的大小3,将下列化合物中谈基与同一亲核试剂加成反应的活性大小排列成序OH3ccHOH3cH3ccH34 .比较下列竣酸的酸性OOHOOHOCH3NO2OOHOOHCl5 .比较下列卤代煌按Sn2反应的速度大小四、CH3cH2cH2cH2Br区别下列各组化合物:H3ccH3(CH3)3C Br(6)H3cch3cH2cHBrc

3、hH3c2 苯甲醛 苯甲酮 3己酮五用化学方法分离下列各组化合物（6）OH2 乙醴乙烷 六用指定的原料合成下列各化合物（小分子试剂任选）（20）1 .以丙烯为主要原料合成1-氯-2,3-二澳丙烷2 .甲苯为原料合成：4 硝基一2澳苯甲酸3.六个碳原子以下的有机物合成:CH2902c2H5)2七、简要回答问题(18分)1用R/S标度法标出下列化合物的构型:C6H13H 70HCH3C6H13HBrBr HCH3CH3C6H13C2H50Na一A H(A)(B)(C)H3C/一(CH3.C(CH 3)3(A)(B)(1) 哪个化合物是手性分子？(2) 写出手性分子的稳定构象式。3.有三种液体物质，

4、分子式为C4H10。，其中两种在室温下不与卢卡氏试剂起反应，但经K2Cr2O7/H2SO4 (稀)氧化，最后得到两种竣酸。另一种则很快与卢卡氏试剂起反应生成2-氯-2-甲基丙烷。试写出这三种有机物质的结构式及变化过程。参考答案:命名1. (E) 5甲基一2一庚烯3.甲基环戊基(甲)酮5. 8,8二甲基一1澳双环3.2.1辛烷7. 2 甲基一5一硝基苯酚9. 3吠喃甲酸2. N (2甲基苯基)乙酰胺4. 6甲基一2蔡磺酸6. 3 苯基丁酸8. (2S) 3甲基一3澳一2 丁醇10. 9甲基螺3,5 5壬烯:完成反应2.SO3H3.O C HCH34. (CH)3CCH 20H + HCOOH6.

5、11.H3cH3cBr >OCH2CH 3OCH2CH312.13.14.三：排序5.CH2Br>(CH3%CBr四：区别化合物CCl4溶液鉴别出烯燃1 .先用tollens试剂鉴别出快烧，然后再用澳的2 .先用tollens试剂鉴别出苯甲醛，然后用碘仿反应鉴别出苯甲酮五：分离1 .加入NaOH溶液，油层为苯甲醇，然后萃取。向水相通入CO2,苯酚析出。2 .把混合物通入浓硫酸，乙醛可以溶解与浓酸中，而乙醛不溶解六：合成1.(1)H3CCH2+ CL25000cClCH22.3.(2)(1)(2)(3)(2)(3)ClCH3CH 3CH2CCl4ClBrBrhno3Br2NO2BrMgBrKMnO 4PB 3MgFeBrzH3C CH 32MgBr4.(i)CH2(COOCH 2CH3)2RONaCH(COOCH 2cH3)2CH(COOCH 2cH3)2CH2Br七:CH(COOCH 2CH3)2 (3)CH2BrRONaCOOCH 2CH3COOCH 2cH3H2O HCOOH回答问题1.2.R S SB是手性分子，优势构像:C(C