化学选修五知识点2

1、高中化学选修5 有机化学学问点全面归纳整理一、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式cnh2n+2n 1cnh 2nn 2cnh2n-2n 2cnh 2n-6n 6代表物结构式h c ch相对分子质量mr16282678碳碳键长 ×10-10m1.541.331.201.40键角109°28约 120°180°120°分子外形正四周体6 个原子共平面型4 个原子同始终线型12 个原子共平面正六边形 光 照 下 的 卤跟 x 2、h 2、hx 、跟 x2、h2、hx 、跟 h 2 加 成 ；代；裂化；不h2o、hcn加hcn

2、加成；易fex 3 催化下卤使酸性 kmno 4成， 易被氧化；被氧化；能加代；硝化、磺溶液褪色可加聚聚得导电塑料化反应主要化学性质二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质一卤代烃：卤代rx多元饱和卤代烃烃：cnh2n+2-mx m一元醇：ch 3ohroh醇羟基（ mr ： 32）饱和多元醇：cnh2n+2om ohc2h5oh（ mr ： 46）醇卤原子 xc2h5br（ mr ： 109）卤 素 原 子 直 接 与烃基结合- 碳 上 要 有 氢 原子 才 能 发 生 消 去反应羟 基 直 接 与 链 烃基结合， o h 及 co 均有

3、极性；- 碳 上 有 氢 原 子才 能 发 生 消 去 反应；- 碳 上 有 氢 原 子才能被催化氧化， 伯醇氧化为醛， 仲醇氧化为酮， 叔醇不能被催化氧化；1.与 naoh 水溶液 共 热 发 生 取代反应生成醇2.与 naoh 醇溶液 共 热 发 生 消去反应生成烯1. 跟 活 泼 金 属反应产生 h 22. 跟 卤 化 氢 或浓 氢 卤 酸 反 应生成卤代烃3. 脱水反应 : 乙醇140 分 子 间脱水成醚170 分 子 内脱水生成烯4. 催 化 氧 化 为醛或酮5.一般断 oh 键 与 羧 酸 及 无机 含 氧 酸 反 应生成酯醚ro r醚键c2h5o c2h 5（ mr ： 74）c

4、o 键有极性性质稳固， 一般不与酸、 碱、氧化剂反应化学选修五学问点1 / 11酚羟基酚 oh醛基醛羰基酮羧基羧酸酯基酯硝酸硝酸酯基（ mr ： 94）hcho（ mr ： 30）（ mr ： 44）（ mr ： 58）（ mr ： 60）hcooch 3（ mr ： 60）（ mr ： 88） oh 直接与苯环上的碳相连， 受苯环 影 响 能 微 弱 电离；hcho相 当 于 两个 cho有极性、能加成；有极性、能加成受 羰 基 影 响 ，oh能 电 离 出h +，受羟基影响不能被加成；酯 基 中 的 碳 氧 单键易断裂1.弱酸性2. 与 浓 溴 水 发生 取 代 反 应 生成沉淀3.遇 f

5、ecl3 呈紫色4.易被氧化1. 与h2 、hcn等加成为醇2.被氧化剂 o 2、多伦试剂、 斐林试剂、酸性高锰酸钾等 氧化为羧酸与 h 2、hcn 加成为醇不 能 被 氧 化 剂氧化为羧酸1. 具 有 酸 的 通性2. 酯 化 反 应 时一 般 断 羧 基 中的碳氧单键， 不能被 h2 加成3. 能与含 nh 2 物 质 缩 去 水 生成酰胺 肽键 1. 发 生 水 解 反应 生 成 羧 酸 和醇2. 也 可 发 生 醇解 反 应 生 成 新酯和新醇酯rono 2硝基 ono 2不稳固易爆炸一 般 不 易 被 氧化合rno 2硝基 no 2物氨基 nh 2h2nch 2coo一 硝 基 化

6、合 物 较稳固 nh 2能以配位键化剂氧化， 但多硝 基 化 合 物 易爆炸两性化合物氨基rchnh 2co酸oh羧基 coohh（ mr ： 75）结合 h+ ； cooh能部分电离出h+能 形 成 肽 键结构复杂蛋白不行用通式表质示肽键氨基 nh 2羧基 cooh多 肽 链 间 有 四 级酶结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解化学选修五学问点2 / 11多数可用以下糖通式表示：cnh 2o m油脂羟基 oh醛基 cho羰基酯基可能有碳碳双键葡萄糖ch 2ohchoh 4cho淀粉c6h 10o5 n纤维素c 6h 7o2oh3 n多 羟 基 醛 或 多 羟基

7、酮 或 它 们 的 缩合物酯 基 中 的 碳 氧 单键易断裂烃 基 中 碳 碳 双 键能加成1.氧化反应仍原性糖 2.加氢仍原3.酯化反应4.多糖水解5. 葡 萄 糖 发 酵分解生成乙醇1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应三、有机物的鉴别鉴别有机物，必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特点反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们；1 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：酸性高试剂锰含醛含碳 碳基化含 醛基双键 、合物化 合物三键 的苯酚及葡及 葡萄苯酚名称酸钾溶液溴水银氨过量少量溶液饱和新制cuoh2fecl3碘水溶液酸碱指示剂nahc o3含 碳 碳被 鉴双

8、键、 三别 物键 的 物质 种质、烷基类苯 ； 但醇、醛有干扰；酸 性 高现象锰 酸 钾褪色物 质 ；但 醛 有干扰；溴 水 褪色 且 分层溶 液 萄 糖、果糖、麦 芽糖出 现出现白 色银镜沉淀糖 、 果溶液糖、麦芽糖显现红出现色沉淀紫色羧酸（ 酚 不淀粉能 使 酸碱 指 示剂变色）石 蕊 或出现甲 基 橙蓝色变红羧酸放出无色无味气体2 卤代烃中卤素的检验取样，滴入naoh溶液，加热至分层现象消逝，冷却后加入稀硝酸酸化 ，再滴入agno 3 溶液，观看沉淀的颜色，确定是何种卤素；3 烯醛中碳碳双键的检验（1 ）如是纯洁的液态样品，就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，如褪色，就证明含有碳碳双键

9、；（2）如样品为水溶液，就先向样品中加入足量的新制cuoh 2 悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ，再加入溴水，如褪色，就证明含有碳碳双键；化学选修五学问点3 / 11如直接向样品水溶液中滴加溴水，就会有反应：cho + br 2 + h2o cooh+2hbr 而使溴水褪色；4 二糖或多糖水解产物的检验如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，就先向冷却后的水解液中加入足量的naoh溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观看现象，作出判定；5 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入naoh溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐

10、酸酸化，再滴入几滴 fecl3 溶液（或 过量饱和溴水 ），如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），就说明有苯酚；如向样品中直接滴入fecl3 溶液，就由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与fe3+进行离子反应；如向样品中直接加入饱和溴水，就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀；如所用溴水太稀，就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀；6 如何检验试验室制得的乙烯气体中含有ch 2 ch 2、so2、co 2、h 2o？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、 饱和 fe2so43 溶液、 品红溶液、 澄清石灰水、（检验水

11、）（检验 so2 ） （除去 so2） （确认 so2 已除尽）（检验 co 2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验ch 2 ch 2）；四、混合物的分别或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）乙烷（乙烯）分别除杂试剂方法溴水、 naoh 溶液（ 除 去 挥 发 出 的洗气2br2 蒸气）化学方程式或离子方程式ch 2 ch 2 + br 2 ch 2 brch 2brbr 2 + 2naoh nabr + nabro + h 2o乙烯（ so2、co）naoh 溶液洗气so2 + 2naoh = na 2 so3 + h 2o乙炔（ h 2s、ph3）饱和 cuso4 溶液洗气co

12、2 + 2naoh = na 2co3 + h2o h 2s + cuso 4 = cus + h2so411ph 3 + 24cuso4 + 12h 2o = 8cu3 p+ 3h 3po4 + 24h2so 4提取白酒中的酒精蒸馏从 95% 的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取肯定酒精新制的生石灰蒸馏cao + h 2o caoh 2mg + 2c 2h5oh c 2 h5 o2 mg + h 2 镁粉蒸馏c 2h 5o 2 mg + 2h 2o 2c2 h5 oh + mgoh 2萃取提取碘水中的碘汽油或苯或分液四氯化碳蒸馏2洗涤溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液萃取br分液2 + 2

13、i- = i+ 2br -苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）naoh 溶液或饱和 na2co 3 溶液naoh、na2co3、nahco 3 溶液均可naoh 溶液稀 h2so4洗涤c6h5 oh + naoh c6h5ona + h 2o分液c6h5 oh + na2co 3 c6h 5ona + nahco 3ch 3cooh + naoh ch 3coona + h 2o洗涤2ch 3cooh + na 2co3 2 ch 3coona + co 2 + h 2 o蒸馏ch 3cooh + nahco 3 ch3coona + co 2 + h 2o蒸发ch 3cooh + naoh c

14、h 3coo na + h 2 o蒸馏2ch 3coo na + h 2so 4 na2so4 + 2ch 3cooh化学选修五学问点4 / 11溴乙烷（溴）nahso3 溶液洗涤分液br 2 + nahso 3 + h 2o = 2hbr + nahso 4洗涤溴苯（fe br 3、br2 、苯）硝基苯（苯、酸）蒸馏水naoh 溶液蒸馏水naoh 溶液分液fe br 3 溶于水蒸馏br 2 + 2naoh nabr + nabro + h 2o洗涤先用水洗去大部分酸，再用 naoh 溶液洗去少量溶解在有分液机层的酸h+ + oh - =h 2o蒸馏重结晶蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析食盐盐析提

15、纯苯甲酸蒸馏水常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大；提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油）五、有机物的结构牢牢记住： 在有机物中h：一价、 c：四价、 o：二价、 n（氨基中）：三价、 x （卤素）：一价（一）同系物的判定规律1一差（分子组成差如干个ch 2 ）2两同（同通式，同结构）3三留意（ 1）必为同一类物质；（ 2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（ 3）同系物间物性不同化性相像；因此， 具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物；此外， 要熟识习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物；（二）、同分异构体

16、的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例cnh 2n烯烃、环烷烃ch 2=chch 3 与cnh2n-2炔烃、二烯烃ch cch 2ch 3 与 ch 2=chch=ch 2cnh2n+2o饱和一元醇、醚c2h5oh 与 ch 3och 3ch 3ch 2cho 、ch 3coch 3、ch=chch 2oh 与cnh2no醛、酮、烯醇、环醚、环醇cnh 2no2羧酸、酯、羟基醛ch 3cooh 、hcooch 3 与 ho ch 3 cho化学选修五学问点5 / 11cnh 2n-6o酚、芳香醇、芳

17、香醚与cnh2n+1no 2硝基烷、氨基酸ch 3ch 2 no 2 与 h2nch 2cooh葡萄糖与果糖c6h12o6、cnh 2o m单糖或二糖蔗糖与麦芽糖c12h22o11（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序，可按以下次序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对；2根据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写，也可按官能团异构碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写，不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写；3如遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个

18、取代基依次进行定位，同时要留意哪些是与前面重复的；（四）、同分异构体数目的判定方法1记忆法记住已把握的常见的异构体数；例如：（ 1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（ 2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种；（ 3）戊烷、戊炔有3 种；（ 4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、c8h10（芳烃）有4 种；（ 5）己烷、 c7h8o（含苯环）有5 种；（ 6） c8h 8o2 的芳香酯有6 种；（ 7）戊基、 c9h 12（芳烃）有8 种；2基元法例如：丁基有4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3替代法例如：二氯苯c6h 4cl 2 有 3 种，四氯苯也为3 种（将 h 替代 cl ）；又如： ch 4的一

19、氯代物只有一种，新戊烷c（ ch 3） 4 的一氯代物也只有一种；4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（ 1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（ 2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（ 3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）；（五）、不饱和度的运算方法1 烃及其含氧衍生物的不饱和度2 卤代烃的不饱和度3含 n 有机物的不饱和度（ 1）如是氨基 nh 2，就（ 2）如是硝基 no 2，就化学选修五学问点6 / 11（ 3）如是铵离子nh 4+，就六、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目肯定为偶数，如有机

20、物中含有奇数个卤原子或氮原子，就氢原子个数亦为奇数；当 n（ c） n（ h ）=11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸；当 n（ c） n（ h） =12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖；当 n（ c） n（ h） = 1 4 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素conh 22 ；当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有 nh 2 或 nh 4+，如甲胺 ch 3nh 2、醋酸铵ch 3coonh 4 等；烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7%之间；在该同系物中，含碳质量

21、分数最低的是ch 4；单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7% ；单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7% 之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是c2h 2 和 c6h6，均为 92.3%；含氢质量分数最高的有机物是：ch 4肯定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：ch 4完全燃烧时生成等物质的量的co2 和 h 2o 的是： 单烯烃、环烷烃、 饱和一元醛、 羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为cnh2nox 的物质， x=0 ，1， 2，）；七、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应c2h 5cl+

22、h 2onaohc2h5oh+hclch 3cooc 2h5+h 2o无机酸或碱ch 3cooh+c 2h5oh2加成反应化学选修五学问点7 / 113氧化反应点燃2c2h2+5o 24co2+2h 2o2ch 3ch 2oh+o 2ag网5502ch 3cho+2h 2o2ch 3cho+o 2锰盐65 75ch 3cho+2agnh 32oh+2ag +3nh3+h 2o4仍原反应5消去反应c2h5oh浓 h 2 so4 170ch 2 ch2 +h2o乙醇ch 3 ch 2 ch 2br+kohch 3 ch ch2+kbr+h 2o7水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂 ）c16h 34c8h16+c8h 16c16h 34c14h30+c 2h4c16h 34c12h26+c 4h 89显色反应化学选修五学问点8 / 11含有苯环的蛋白质与浓hno 3 作用而呈黄色10聚合反应11中和反应八、一些典型有机反应的比较1 反应机理的比较（ 1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成；例如：+ o 2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应；（ 2）消去反应：脱去x （或 oh ）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键；例如：与 br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应；化学选修五学问点9 / 11（