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文档简介
1、有机物知识点、考点归类整理2008、 12高二班姓名学号一、烃类物质燃烧规律考查等质量的烃类物质消耗O2, n(H )之比越大,消耗的 O2 越多。1n(C )2等物质的量的烃类物质燃烧消耗的O2,参考第规律可得出结论3会应用有机物燃烧的通式进行计算:Cx yy22+y2H+ (x + )OxCOH O42Cx yOz+ (x +y z)O22y2OH-2xCO+H424、平均值法、差量法CxH y +(x + y )O2xCO2 +y H2O42Oy 温度高于 100 C,水是气态, V=-1温度低于 100OC,水是液态, V=1+ y4二、简单烃类物质制取规律考查1甲烷的实验室制取方法:
2、无水醋酸钠与碱石灰(NaOH 和 CaO 的混合物)混合加热制取CH 4,所有物质要求干燥。CH 3COONa +NaOHCaOCH4 + Na23CO2乙烯的实验室制取方法:用乙醇和浓硫酸混合加热到170OC 可制取乙烯CH3CH2OHH 2SO4OCH2=CH 2+HO170 C2注意:此实验中浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂必须用温度计控制温度在 170OC,且需迅速升温至 170OC 用碎瓷片或沸石防止液体暴沸圆底烧瓶下应垫石棉网加热3乙炔的实验室制取方法: 用电石和水常温下反应可制得HC CHCaC+2H OHCCH + Ca(OH)222注意:可用食盐水代替水使反应速率减慢4乙醇的一般
3、制取方法(发酵法) :( C6105催化剂6 12 6 (葡萄糖) n (淀粉) + nH2H OOnC H OC6H12O6酶2CH3CH2OH + 2CO2 催化剂三、等效氢知识考查1同一碳原子上连接的氢原子为等效氢2同一碳原子上连接的CH3 中氢原子为等效氢3同一分子中处于对称位置上的碳原子上的氢是等效氢四、卤代烃、丁烷、戊烷、丙基、丁基、戊基同分异构体的考查(替代法)1一卤代烃的同分异构体的考查可转化为等效氢问题。2丁烷有两种同分异构体,分别是正丁烷和异丁烷3戊烷有三种同分异构体:正戊烷、异戊烷和新戊烷4丙基有二种同分异构体5丁基有四种同分异构体6戊基有八种同分异构体五、物质命名考查(
4、特别是烷烃)六、有机反应类型的考查1取代反应:有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 (包括卤代反应、水解反应、硝化反应、磺化反应、酯化反应)2加成反应:有机分子中不饱和碳原子(碳碳双键、碳碳三键和醛基)和其它原子或原子团直接结合成新的化合物的反应。 (羧基或酯基不能加氢)3消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如HX ,H2O等)而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。 含X或 OH官能团注意:消去反 应的 条 件 碳原子数大于或等于2 与 X 或 OH 官能团相连的碳,相邻的碳原子上必须含有H4加聚反应: 由不饱和有机化合物的小分子通过加成反
5、应形成高分子化合物的化学反应。5、氧化反应:有机物反应时把有机物引入氧或脱去氢的反应叫氧化反应。可以将伯醇、醛、苯环侧链的烷基直接氧化成酸。高锰酸钾氧化性强,七、卤代烃的性质考查(可水解成醇、可发生消去反应生成不饱和化合物)注意:卤代烃水解反应的条件是 NaOH 的水溶液,并加热;而卤代烃的消去反应的条件是 NaOH 的醇溶液,并加热。八、醇的催化氧化反应、酯化反应和消去反应的考查饱和一元醇的溶解性: 13 个碳的饱和一元醇能与水以任意比例互溶; 411 个碳的饱和一元醇是油状液体,一不溶于水。 12 个碳以上的饱和一元醇为无色、无味的蜡状固体。九、官能团性质考查1醇 OH:能氧化成醛或酮 (
6、加热且在 Cu 或 Ag 作催化剂的条件下),能发生酯化反应 (浓硫酸作催化剂),能发生消去反应(浓硫酸作催化剂且加热) ,可与 Na 反应生成 H2,-OH 被强氧化剂(例如酸性 KMnO 4 或酸性 K 2Cr2O7)可直接氧化成羧酸。2 X 可水解,可消去3 CHO:既可被氧化成酸又可被还原成醇,可发生银镜反应和裴林反应,可与H2 发生加成反应4 COOH:可还原成 CHO,可发生酯化反应,可与Na、NaOH、 Na2CO3 反应5酚 OH:显弱酸性(苯酚俗称石炭酸) ,不能使指示剂变色;可与Na、 NaOH 、Na2CO3反应,不能与 NaHCO3 反应。十、能使溴水褪色的物质归类含不
7、饱和键的物质(如烯烃、炔烃、裂化汽油)、含 CHO 和物质、酚、 NaOH、H2S、 SO2十一、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质归类含不饱和键的物质(如烯烃、 炔烃、裂化汽油)、低级醇(甲醇、乙醇),醇被氧化为酸;酚、含 CHO 和物质、苯的同系物,还原性物质( Fe2+、 H2S、SO2、HCl 、HBr 、HI )十二、能发生银镜反应、或裴林反应与新制的 Cu(OH) 2的物质归类含 CHO 的物质、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖、果糖十三、能水解反应的物质归类1弱酸强碱盐、弱碱强酸盐、弱酸弱碱盐的水解2酯类物质的水解,在碱性条件下,1mol 酯基消耗 1mol NaOH;如果是
8、COOH 与酚 OH 形成的酯基,则 1mol 酯基消耗 2mol NaOH。3肽键水解4卤代烃在 NaOH 水溶液中,加热条件下可发生水解反应,1 molX 消耗 1mol NaOH ;如果是连在苯环上的 X,1 mol X 消耗 2mol NaOH5二糖、多糖、纤维素、淀粉在稀硫酸,加热条件下可发生水解十四、能与 Na、NaOH 、 Na2CO 3 反应的官能团O1.能与 Na 反应的物质:含 OH、 COOH2.能与 NaOH 反应的物质:酚 OH、含 COOH、 X (卤代烃)、=RCOR肽键。3能与 Na2CO3 反应的物质:含 COOH(反应放出 CO2),苯酚(反应生成碳酸氢钠和
9、苯酚钠)4、能与 NaHCO3 反应的物质: COOH十五、天然高分子化合物归类有淀粉、蛋白质、纤维素(淀粉和纤维素尽管化学式一样,但下标 n 不同,不是同分异构体)十六、复杂有机物化学式的确定复杂有机物化学式的确定:先确定碳原子数(如含 n 个碳),确定饱和 H 的数目, 2n+2 如含 x 个碳碳双键(或碳氧双键)、y 个环或 z 个碳碳三键, 则 H 原子数应为 2n+2-2x-2y-4z 每多一个 NH 2 中的 N 应在饱和 H 的数目上再多加一个 H,如果是 NO2 中的 N 原子则应减少一个 H。其它原子照数即可十七、特征物质的立体空间结构1甲烷正四面体结构, CX 4(X 表示
10、卤素)也是正四面体结构。 CH2X 2 无同分异构体,表示 CH4 是正四面体结构而不是平面四方形。分子中含 甲基、亚甲基、次甲基,则 不可能所有原子同一平面。2乙烯是平面结构, 所有原子都在同一平面内, 苯也是平面结构, 所有原子都在同一平面内,但环已烷和环戊烷不是平面结构。3乙炔是直线型结构,所有原子都在同一直线上CO2( O=C=O)和 CS2(S=C=S)也是直线型分子4 NH3 为三角锥型例: CH 3CH=CH C C CF3 分子结构中所有 C 原子都在同一平面内,不在同一直线上但所有原子不可能在同一平面内,因为有CH3 的分子肯定不可能所有原子在同一平面内十八、甲烷、乙烯、乙炔
11、燃烧现象的对比1甲烷燃烧时火焰为淡蓝色,无黑烟2乙烯燃烧产生较明亮的火焰,稍有黑烟3乙炔燃烧时产生明亮的炎焰,有浓黑烟十九、除杂问题考查(括号中为杂质、也包括常见无机物的除杂)混合物(括号中为杂质)试剂分离方法、操作主要仪器苯(苯甲酸)NaOH 溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH 溶液分液分液漏斗苯(乙苯)酸性 KMnO 4、NaOH分液分液漏斗溶液苯酚(苯甲酸)NaHCO3 溶液分液分液漏斗溴苯(溴)稀 NaOH 溶液分液分液漏斗硝基苯(混酸)H2、NaOH溶液分液分液漏斗O乙酸乙酯(乙酸)饱和 Na2CO3 溶液分液分液漏斗乙醛(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管乙醛(乙酸)NaOH 溶液蒸馏
12、蒸馏烧瓶、冷凝管乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管乙醇(乙酸)NaOH 溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管乙烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶肥皂(甘油)NaCl盐析、过滤漏斗、烧杯淀粉(纯碱)H2渗析半透膜、烧杯O蛋白质(氯化钠)H O渗析半透膜、烧杯2苯酚(苯)NaOH 溶液, CO2分液皂化液 (甘油 )食盐盐析、过滤溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗Cl 2( HCl )饱和 NaCl 溶液洗气洗气瓶CO2(SO2)饱和 NaHCO3 溶液洗气洗气瓶CO2(HCl )饱和 NaHCO3 溶液洗气洗气瓶SO2(HCl )饱和 NaHSO 3 溶液洗气洗气瓶CO2(CO)灼热的 CuO加热酒精灯、大试管CO(CO
13、2)NaOH 溶液洗气洗气瓶(H)CuSO4溶液洗气洗气瓶CO22S加热N(O )灼热的铜网22碳粉 (MnO2 )浓盐酸加热、过滤Al 2O3(Fe2 O3)过量的 NaOH 溶液、过滤、加热分解Fe O(Al O)CO2过滤过量的 NaOH 溶液2323Al 2O3(SiO2)盐酸、氨水过滤、加热分解BaSO4(BaCO3)稀 HCl 或 H2SO4过滤NaOH(Na CO适量 Ba(OH)2 溶液过滤233溶液2ClFeCl(FeCl)2CuO(Fe)磁铁Fe(OH)3胶体 (FeCl3水渗析)FeCl3 溶液 (CuCl2)Fe、Cl 2过滤CuS(FeS)稀 HCl过滤I2( NaC
14、l)加热、升华NaCl(NH 4Cl)加热、分解C H (CH 2=CH2)溴水洗气261分离苯和苯酚加 NaOH,分液,得上层液体苯再通入 CO2,过滤,得苯酚晶体2、分离乙醛和乙酸,先加入氢氧化钠溶液,蒸馏出乙醛;再加入稀硫酸,蒸馏出乙酸。二十、有机物熔沸点关系1结构相似的物质,相对分子质量越大,分子间作用力越大,熔沸点越高2碳原子数相同的烷烃,支链越多,分子间作用力越小,熔沸点越小二十一、浓硫酸在有机反应中的作用1反应物:苯的磺化2催化剂、脱水剂:实验室制乙烯、制硝基苯浓硫酸3催化剂、吸水剂:酯化反应CH3CH2OH + CH3COOHCH3COOCH 2CH3 + H2O4只作催化剂:
15、酯的水解、蔗糖、淀粉、纤维素的水解二十二、需水浴加热的反应,用到温度计的实验1苯的硝化反应,温度计插入水浴中H2 SO4+ HONO20H2O + O2N5060 C2苯的磺化反应,温度计插入水浴中+ HO SO3H70 800CHO 3S+ H 2O3银镜反应,沸水浴中加热,不用温度计CH 3CHO + 2Ag( NH3 )2OHCH3COONH 4 + 2Ag + 3NH3 + H2O4物质溶解度的测定,温度计插入待测溶液中,不是水浴中56实验室制乙烯的反应,温度计插入反应液中浓硫酸CH CH OH170 CCH 2=CH2 + H2O(消去反应)320区分: 2CH32OH浓硫酸32OC
16、H232(取代反应)CH0CH CHCH+ H O140 C7石油的分馏实验,温度计水银球置于蒸馏烧瓶支管口的下端即可。测的是蒸气的温度。二十三、由高聚物推导单体1、判断聚合类型OO=若链节上都是碳原子,一般是加聚反应得到的产物;若链节上含有 CO,CNH-等基时,都是缩聚反应的产物。2、若是加聚产物凡链节的主链只有碳原子,且全部是碳碳单键(无其他原子)的高聚物,每数两个碳原子断键,将两半键闭合即可;凡链节主链中只有碳原子并存在 C=C 双键结构的高聚物,其规律是“见双键,四个碳,无双键,两个碳”划线断开,然后半键闭合,将单双键互换。3、若是缩聚产物HO凡链节是=结构的高聚物,其合成单体必为一
17、种。在亚氨基上加氢,在羰HNRCOHn基上加羟基,即得高聚物单体。如 H2NCH 2CH2COOH。HO=HNCH CH COOH22n其单体是凡链节中间(不在端上)含有肽链结构的高聚物,从肽键中间断开,两侧为不对称性结构的,其单体必为两种;在亚氨基上加氢,羰基上加羟基即得高聚物单体。HOHO=的 单体 是 H2NCH2COOH 和如 HNCH2CNCH2CH2CO OHNHCH CHCOOH。n222凡链节中间(不在端基上)含有酯基结构的高聚物,其合成单体必为两种,O=从RCO R中断开,羰基上加羟基,氧原子上加氢原子即得高聚物单体,OO=如: HOC CH2 (CH2 )4CH2CO( C
18、H2)4OnH 的单体为OO=2(CH2)42=OH和HO(CH2)4OH2HOCCHCHCH C1有机物的溶解性( 1)难溶于水的有: 各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。2有机物的密度( 1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)( 2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯二十四、不饱和键数目的确定1 有机物与 H2 或 X2 完全加成时,若物质的量之比为 1 1,则该有机物含有一个双键;1 2 时,则该有机物含有一个叁键或两个双键;13 时,则该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价形式。2 由不饱和度确定有机物的大致结构:2n2m对于烃类物质 CnHm ,其不饱和度2 CC: 1;CC:2; 环: 1; 苯: 4; 萘: 7;复杂的环烃的不饱和度等于打开碳碳键形成开链化合物的数目。近几年有关推测有机物结构的试题,有这样几种题型:(1) 掌握有机合
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