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1、 二一七届学生毕业论文(设计)题 目:不同产地佩兰挥发油化学成分分析与对比 系 别: 化学与生命科学学院 专 业: 应用化学 班 级: 134班 学 号: 26号 姓 名: 陶伟 指导教师: 赵彩虹 完成日期: 2017 年 05 月 05 日 不同产地佩兰挥发油化学成分分析与对比不同产地佩兰挥发油化学成分分析与对比摘 要研究和开发中药中的有效成分,对人类的发展具有重要的意义。不同地区生长的相同的药材在化学物质的成分上有显著的差异。南北地区的气候、生长环境的差别会造成同类药材在品质和药效上的巨大差异。本论文以不同产地的中药佩兰作为研究对象,考察不同产地挥发油含量和化学成分的差别。采用水蒸气蒸馏

2、法提取佩兰中的挥发油,利用气相色谱-质谱联用技术(GC-MS)对佩兰挥发油中的化学组分进行详细的分析。通过检G170LB化学站检索NIST98谱图库,确认样品中的化学成分,并以色谱峰面积归一化法计算样品中不同成分的相对含量。实验结果表明广东产佩兰共鉴定出30种成分,广西产佩兰共鉴定出35种成分,江苏产佩兰鉴定出41种成分。经过对比分析,佩兰挥发油的稳定成分为石竹烯和 -柏木烯。关键词:佩兰;挥发油;对比;气相色谱-质谱ANALYSIS AND COMPARISON OF CHEMICAL CONSTITUENTS OF VOLATILE OIL FROM PERRIN IN DIFFERENT

3、 AREASABSTRACTResearch and development of active ingredients in traditional Chinese medicine, the development of mankind is of great significance. There are significant differences in the chemical composition of the same medicinal herbs grown in different areas. The difference between the climate an

4、d the growth environment in the north and south regions can cause the great difference in the quality and efficacy of the similar medicinal materials.The different areas of traditional Chinese medicine Perrin as the research object, to study the different areas of volatile oil content and chemical c

5、omposition of the difference. The chemical components in the volatile oil of Perrin were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). The chemical constituents of the samples were confirmed by the NIST98 library, and the relative content of the different components in the samples was ca

6、lculated by the normalized peak area method. The results show that Guangdong produced Perrin identified 30 kinds of ingredients, Guangxi produced Perrin identified a total of 35 kinds of ingredients, produced in Jiangsu Perrin identified 41 kinds of ingredients. After the comparative analysis, the s

7、table components of volatile oil of Perrin were caryophyllene and - cedrene. Key words: Perrin; volatile oil; Comparison; gas chromatography-mass spectrometry目 录1 前 言11.1 挥发油简介11.2 挥发油的化学成分11.2.1 芳香族化合物11.2.2 脂肪族化合物11.2.3 萜类化合物11.2.4 其它成分21.3 挥发油的生理活性及其应用21.4 挥发油的提取方式21.4.1 水蒸气蒸馏法31.4.2 溶剂萃取法31.4.3

8、油脂吸收法31.4.4 榨取法31.4.5 CO2超临界流体萃取法31.4.6 酶提取法41.4.7 同时蒸馏萃取法41.5 菊科类植物概述41.6 佩兰挥发油的研究现状41.7 佩兰挥发油成分基础研究51.8 本实验研究的主要内容51.9 本实验研究的目的与意义52 佩兰挥发油的提取及化学组成分析62.1 实验仪器、材料和方法62.1.1 实验材料62.1.2 实验仪器62.2 挥发油的提取62.3 气相色谱-质谱联用分析72.3.1 定性分析72.3.2 定量分析82.3.3 气相色谱-质谱条件83 实验结果与分析93.1 提取佩兰挥发油及其含量93.2 不同产地分析与对比93.2.1 广

9、东产佩兰挥发油成分分析93.2.2 广西产佩兰挥发油成分分析113.2.3 江苏产佩兰挥发油成分分析134 结论与讨论154.1 实验结论154.1.1 挥发油的出油率154.1.2 不同产地挥发油主要成分154.2 不同产地佩兰挥发油成分及含量对比164.2.1 佩兰挥发油对比164.2.2 综合分析17参考文献18致 谢19IV1 前 言中草药中的挥发油是重要的药用成分,具有多种生物活性。下面我们对挥发油进行简要的概述。1.1 挥发油简介植物挥发油,又称植物精油,挥发性较强且大部分都有香味或辣味,一般在室温下可挥发。不溶于水,溶于乙醚、乙醇、氯仿等有机溶剂,可以随水蒸气一起蒸馏且大多无色或

10、淡黄色油状液体。天然植物在进行光合作用的时候,一些植物细胞可以产生和分泌各种芳香分子。当产出的芳香分子聚集成一起形成类似香囊的存在,分布在植物的花、叶、果实甚至枝干上。我们将这种芳香分子集聚部位进行提炼、浓缩和萃取后,就得到了“植物精油”。挥发油大多数都具有祛痰止咳、平喘、祛风除湿、理脾健胃、降热、止痛、抗菌、消炎等作用。1.2 挥发油的化学成分挥发油由各种化学物质的混合物组成,各种挥发性油通常含有几十种甚至几百种成分,这些成分通常是以一种或多种物质占有较大比例的存在。多数挥发油主要是由脂肪类、芳香族和萜类化合物组成,其中萜类主要是由单萜和倍半萜组成,大多数情况下它们含量较高,但它们不具备芳香

11、性气味,不是芳香油的芳香成分1。1.2.1 芳香族化合物挥发油中的芳香化合物主要是苯的含氧或不含氧的衍生物,如沙姜挥发油的主要成分为肉桂酸乙酯,鼠尾草挥发油的主要成分为丁香烯或带有一个丙烷基基团的苯酚化合物,佩兰中的主要成分是石竹烯和-柏木烯,茴香醚在八角油和茴香油中均有出现。1.2.2 脂肪族化合物脂肪族化合物一般广泛分布在植物的果实中,主要成分大多数是烃、醇、醛、酮、脂肪,有的时候一些挥发油中会含有少量的小分子脂肪、醛类、酸类。如肉桂油中有桂皮醛的存在。1.2.3 萜类化合物 此类化合物是挥发油的主要成分,具有特定的芳香气味。根据其结构,可分为单萜,萜类,倍半萜及其含氧衍生物等。陈光静等人

12、发现在红花椒挥发油的主要成分是其中含有很高比例的柠檬烯、月桂烯、-石竹烯、桉树酮等单萜类化合物2。1.2.4 其它成分挥发油除了上述几种物质外。还有包含一些其它物质。1.3 挥发油的生理活性及其应用挥发油大多数都具有祛痰止咳、平喘、祛风除湿、理脾健胃、降热、止痛、抗菌、消炎等作用。例如,荆芥挥发油和桂枝挥发油对大肠杆菌、白色念珠菌、金黄色葡萄球菌等有良好的杀灭控制作用,平均杀灭率高达99%。薄荷油在祛风、凉爽、抗炎有极好的效果,茉莉油含有中枢神经兴奋的成分。樟脑、冰片、薄荷脑、丁香酚等已在临床应用?。植物挥发油还具有促进细胞的新陈代谢的作用,对人体的生理活动及心理健康的良好发展有着良好的促进作

13、用。因而,随着人们对高质量生活的追求,植物精油的芳香疗法又重新崛起。芳香疗法是一种通过按摩、抽吸和水浴来处理芳香植物挥发油的美容、保健和心理情绪的疗法。这种疗法大多是在专业美容院中被采用,具有较好效果的同时价格也是十分的昂贵。目前市场上也有各种植物精油,人们可以在家里做简单的香薰浴,这样会给人亲近自然的感觉,在自然植物中芳香,可以放松神经,有利于身心的和谐与健康。植物挥发油不仅广泛应用于医药和化妆品,而且广泛应用于香料工业。植物精油也是天然香精、香料的重要组成部分,天然香料有着合成香料无法拥有的独特香韵,并且大多天然香料并没有毒副作用等原因,市场需求十分庞大。目前在欧美等发达国家地区,纯天然香

14、料在各个领域全面取代人工合成香料市场的已经是大势所趋3-5。1.4挥发油的提取方式1.4.1 水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏是提取天然药物挥发油的常用方法。先将药材用中草药粉碎机破碎,然后加适量的蒸馏水浸泡,直接通入水蒸气或者将破碎的草药放入挥发油提取器装置进行蒸馏提取。一般情况下馏出液分为油层和水层,向馏出液中加入盐溶液进行盐析后用乙醇进行萃取,再将萃取液进行旋转蒸发提纯挥发油并回收萃取液,将提纯后溶液用固体Na2SO4干燥去水,得到所含挥发油。水蒸气蒸馏法设备简单,使用成本低,操作简便,回收率高,是工业生产挥发油常用的方法。该方法缺陷在于系统开放,温度较高,容易导致原料因为受到高温而焦化或成分发生

15、改变,成品中还也有可能含有些许在蒸馏过程中挥发性物质的分解产物,从而降低提取物的价值6-9。1.4.2 溶剂萃取法溶剂萃取法利用植物各成分在溶剂中溶解度不同,将目标成分从植物中萃取出来。对于那些不应该采用蒸汽蒸馏法的原料,我们可以选择采用有机溶剂浸出法,常用的有机溶剂包括石油醚、四氯化碳、苯等。该方法的优点是可通过一步提取法从植物挥发油中提取。主要缺点是需要大量高纯度有机溶剂,同时要做大量的工作,萃取时间很长,需要提取浓缩,而且提取过程中损失比较大,有机溶剂的存在将影响色谱分析的结果。溶剂萃取法是指通过向药品中加入石油醚或乙醚后经低温冷浸或连续回流将粗产品从其中蒸馏出来,而后利用乙醇或水蒸气蒸

16、馏进行纯化,即可得到植物挥发油的纯品。溶剂萃取法的优点是萃取组分不易改变,但成本高,不适合工业化生产,常用于实验室研究。1.4.3 油脂吸收法油脂吸收法的实验原理是,大部分的油都有吸收植物挥发油的能力,能将油中提取出来的植物挥发油更有价值,这种方法更适合热敏性挥发油。香料工业可以直接使用石油吸收植物挥发油后,或添加无水乙醇,然后通过减压法将醇溶液去除乙醇,得到纯植物挥发油。这种方法的优点是它能持久吸收挥发油,但技术要求高,提取过程耗时长,设备昂贵。1.4.4 榨取法使用榨取法是用机械的方式将含量高的挥发油原料粉碎,然后通过挤出方式从原料挤出挥发油,然后分层或离心将得到挥发油,这就是挥发油的粗分

17、离。用压榨法所得的植物精油能够保持植物原有的新鲜芳香。适合一些本身含有大量挥发油物质,如橘皮、柚子皮、沙姜等。该方法的优点是实验在室温下进行,不受温度的影响,能保持原有的香气。但是榨取法会将药材中的水分及其他组织等杂质一同压榨出来,需要做进一步处理;而且榨取法提取不完全,还需水蒸气蒸馏法进一步提取剩余部分挥发油。1.4.5 CO2超临界流体萃取法二氧化碳超临界流体萃取,作为国内高科技技术简单,便宜,快速高效,几乎没有溶剂用于样品预处理。原理是在近临界点温度或二氧化碳压力下超临界流体的变化可以使流体溶解度发生变化,使溶质和溶剂分离,从而实现分离的目的。CO2超临界流体萃取法提取植物挥发油,萃取温

18、度低,能有效保护香料或中草药中有效成分使其免遭破坏,还具有防氧化、防热解、保持生物活性,提高挥发油品质等突出优点。而且CO2无毒,也不会残留有机溶剂,可以节约有机溶剂,也可以减少环境污染10-13。1.4.6 酶提取法酶具有在温和条件下分解植物组织能力,可以提高收油率。现在中草药中提取挥发油的酶主要是纤维素酶。纤维素酶可以对植物细胞产生影响,能够在纤维素之间降解细胞壁和细胞质,细胞壁和间质细胞之间的结构出现松散,膨胀,塌陷等变化,传质障碍,如细胞壁和间隙质量,减少传质阻力的挥发性成分的传质和提高挥发油的提取率。1.4.7 同时蒸馏萃取法同时蒸馏萃取法是萃取和精馏两者合二为一。这样做的目的具有提

19、取时间短、提取物收率高、仪器结构简单、操作简单、使用的萃取溶剂少、污染样品的机会相对较低。但提取出的挥发油中存在有机溶剂,使得在器壁上吸附的少量挥发油难以转移,所以会造成一定损失。但总的来说同时蒸馏萃取法是一项具有较好应用前景的新技术。1.5 菊科类植物概述菊科植物遍布全国,其中在中国特有的有画笔菊属、华蟹甲草、异裂菊属、复芒菊属、太行菊属、蚂蚱腿子属、重羽菊属、黄缨菊属、华千里光属、葶菊属、川木香属、球菊属、栌菊木属、花佩属、紫菊属、君范菊属等15菊属。其中药用植物有泽兰、火绒草、天名精、野菊、菊花、艾納香、款冬、千里光、白术、苍术、牛蒡、雪莲花、红花、旋复花、蒲公英、佩兰等。菊科大多数是多

20、年生草本植物,主要分布在温带。可作为药用植物,油料作物和观赏植物。根茎叶均能提出芳香性挥发油,常用于医药、保健品和日用化工品中。佩兰为菊科植物佩兰的地上部分,多年生草本植物,高40到100厘米。又名鸡骨香、水香。生长于路边灌丛或溪边。野生或盆栽。喜欢温暖湿润的气候,对土壤要求不高。主要产于江苏、浙江、河北、山东、广东、广西等地。1.6 佩兰挥发油的研究现状到现在为止国内对菊科挥发油成分都有深入的研究,菊科植物不仅种类多、分布广而且化学成分复杂多样,总计约30余类,几乎包括了所有的生物活性物质,其中以倍半萜内酯、聚炔类、黄酮及多糖为其突出特点。很多菊属类植物可以清心除烦,对肿瘤细胞具有抑制作用,

21、抑止组胺、乙酰胆碱和治疗血吸虫病、疟疾、败血症、胃肠道疾病等脑血管和冠状血管扩张、血小板聚集、降低血液粘度、改善微循环、抗癌、抗炎、镇痛、解热、改善记忆和衰老的作用。1.7 佩兰挥发油成分基础研究佩兰挥发油的化学成分十分复杂,其中有多种有机物组成。是菊科植物不可或缺的主要药效成分之一,按其结构主要可分为四大类:萜烯类化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物以及含氮含硫化合物,其中萜烯类化合物为主要成分,其次是脂肪族化合物。目前已知佩兰挥发油中成分主要多为烯烃类与醇类,石竹烯、-柏木烯、-红没药醇、(E)-金合欢烯、氧化石竹烯、香芹酚等。佩兰的气味,不同菊花香味,如茶味,许多学者进行了大量的实验研究佩

22、兰,对佩兰在挥发油成分进行分离和鉴定,采用GC-MS技术通常分析。佩兰挥发油的主要成分是石竹烯和-柏木烯。1.8 本实验研究的主要内容本实验的主要研究内容包括以下两个方面:1.8.1 挥发油化学成分分析对佩兰挥发油中的化学组分进行详细分析采用气相色谱-质谱(GC-MS)技术。鉴定样品中的化学成分采用检G170LB化学站检索NIST98谱图库。计算样品中不同成分的相对含量采用色谱峰面积归一化法。1.8.2 不同产地佩兰挥发油化学成分对比本实验选取广西、广东、江苏三个产地的佩兰提取挥发油,并对这三个产地佩兰挥发油的化学成分进行对比分析。1.9 本实验研究的目的与意义菊科植物中大多数种类不仅是重要的

23、观赏类植物,还具有极高的药用价值,具有较高的预防保健价值。卫生部认定其中很多种既是食品又是药品。到目前为止,人们已经对姜科植物进行了大量分析与研究,发现并证明其具有多种药理作用,但对其挥发油的研究报道尚少。本实验选用广东、广西、江苏三个地方菊科植物佩兰,进行挥发油提取实验,分析鉴定其挥发油的化学成分并将广东、广西、江苏产佩兰挥发油的化学成分进行对比。为开发佩兰挥发油的药用价值提供依据及借鉴。2 不同产地佩兰挥发油的提取及化学组成分析2.1 实验仪器、材料和方法2.1.1 实验材料广东产佩兰:购于珠海市立康中药引片有限公司广西产佩兰:购于广西同济大药房江苏产佩兰:购于江苏金霞中草药有限公司无水硫

24、酸钠:分析纯,购于斯特恩化学制剂有限公司水:娃哈哈纯净水色谱柱:HP-5弹性石英毛细管柱(30 m × 0.25 mm,0.25 m)载气:氦气 2.1.2 实验仪器挥发油提取器(肯堡博美(北京)实验器皿有限公司)HP 6890-5973气相色谱-质谱联用仪(美国安捷伦公司)98-1-B型可调恒温电热套(天津市泰斯特仪器有限公司)BS124S型电子天平(赛多利斯科学仪器(北京)有限公司)1000b-2型中草药粉碎机(天津市泰斯特仪器有限公司)圆底烧瓶、玻璃管(北京欣维尔玻璃器材有限公司)2.2 挥发油的提取将购买的广西产佩兰放入中草药粉碎机中粉碎30 s后,将药粉用500 mL圆底烧

25、瓶储存备用。用电子天平准确称取佩兰粉末100 g,装入1000 mL圆底烧瓶中,加入700ml纯净水浸泡一定时间后,用电热套加热至回流后,恒温回流一定时间。回流结束之后,停止加热。将装置静置冷却至室温,从挥发油提取器中分离出上层挥发油,加入少量无水硫酸钠充分震荡,取上清液封管后,于4保存挥发油样品。将购买的广东产佩兰放入中草药粉碎机中粉碎30 s后,将药粉用500 mL圆底烧瓶储存备用。用电子天平准确称取佩兰粉末100 g,装入1000 mL圆底烧瓶中,加入700ml纯净水浸泡一定时间后,用电热套加热至回流后,恒温回流一定时间。回流结束之后,停止加热。将装置静置冷却至室温,从挥发油提取器中分离

26、出上层挥发油,加入少量无水硫酸钠充分震荡,取上清液封管后,于4保存挥发油样品。将购买的江苏产佩兰放入中草药粉碎机中粉碎30 s后,将药粉用500 mL圆底烧瓶储存备用。用电子天平准确称取佩兰粉末100 g,装入1000 mL圆底烧瓶中,加入700ml纯净水浸泡一定时间后,用电热套加热至回流后,恒温回流一定时间。回流结束之后,停止加热。将装置静置冷却至室温,从挥发油提取器中分离出上层挥发油,加入少量无水硫酸钠充分震荡,取上清液封管后,于4保存挥发油样品。2.2.1 实验装置图图1 实验装置图2.2.2出油率的计算公式X式中:X为出油率(%) m1为实验所用佩兰的质量(g) m2为所称螺旋瓶的质量

27、(g) m3为提取出的挥发油的质量与所称螺旋瓶的质量之和(g)2.3 气相色谱-质谱联用分析2.3.1 定性分析分别取各条件下提取的挥发油0.2L,通过气相色谱-质谱联用技术进行分析鉴定。由G170LB化学工作站数据处理系统进行处理后,结合NIST98谱图库检索,确定各个样品中的化学成分。2.3.2 定量分析样品在经过G170LB化学工作站数据处理系统后,按峰面积归一化法进行定量分析,确定佩兰挥发油中各化学成分的相对百分含量。2.3.3 气相色谱-质谱条件:色谱条件:初始温度50,以5/min升至200,恒温4 min;进样量0.2 L;分流比为 20:1;溶剂延迟 3 min。质谱条件:离子

28、源为电子轰击源;离子源温度230;电离电压70eV;电子倍增器电压1341V;发射电流 34.6 A;接口温度 230;扫描范围m/z 30500。3 实验结果与分析3.1佩兰挥发油及其含量称取佩兰100g,装入1000 mL圆底烧瓶中加入纯净水700 mL,浸泡12 h后在调温电热套上加热至回流后恒温8 h,静置冷却至室温,得到广东、广西、江苏产挥发油。以出油率为纵坐标,不同产地为横坐标得到图1。图1 三个产地挥发油的出油率Figure 1 Oil yield of volatile oil from three producing areas3.2 不同产地分析3.2.1 广东产佩兰挥发油

29、成分分析通过气相色谱-质谱(GC-MS)联用技术得到广东产挥发油总离子流图如图2,经过鉴定其具体化学成分与含量分析如表3-1。图2 广东产挥发油总离子流图Figure 2 Total ion flow graph of volatile oil produced in Guangdong表3-1广东产佩兰挥发油成分及相对含量Table 3-1 Components and relative content of volatile oil from Perrin Guangdong序号No保留时间Rt(min)化合物Compound英文名English name分子式Formula相对含量(%)

30、相似度Similarity18.21间异丙基甲苯1-methyl-3-(1-methylethyl)-benzenC10H140.359528.32右旋萜二烯d-LimoneneC10H163.839439.143-蒈烯3-careneC10H160.3494412.86-松油醇-TerpineolC10H140.3990513.57间苯乙酯m-Isopropyl ethyl benzeneC11H162.2890614.022-异丙基-5-甲基茴香醚2-methoxy-4-methyl-1-(1-methylethyl)-BenzeneC11H16O1.9093715.292-羟基-5-甲基

31、苯乙酮2-Hydroxy-5-methyl acetophenoneC9H10O25.7887815.45百里香酚ThymolC10H14O0.6187915.63香芹酚CarvacrolC10H14O5.44931016.98-琼脂峡喃-GurjuneneC15H240.95621117.346-甲基-4-苯并二氢呋喃-4-酮6-Methylchroman-4-oneC10H10O21.68831219.01石竹烯CaryophylleneC15H2420.07901319.33-杜松烯-cadineneC15H240.93911419.51东莨菪内酯4-CarvomenthenolC10H

32、8O40.49821519.80(E)-金合欢烯(E)-FarneseneC15H242.98681620.52香芹酚5-Isopropyl-2-methylphenolC10H14O9.0283续表3-1序号No保留时间Rt(min)化合物Compound英文名English name分子式Formula相对含量(%)相似度Similarity1720.59(E)-金合欢烯(E)-b-FarneseneC15H242.48811820.79-柏木烯-Cedrene;C15H241.18911921.11 -红没药醇 -BisaboleneC15H241.26962021.56 -柏木烯 -C

33、edrene C15H2416.53972122.40绿叶醇Paehouli aleohoC15H26O0.90912220.704-异丙基苯甲醚4-IsopropylanisoleC10H14O0.86842322.99氧化石竹烯Caryophyllene oxideC15H24O4.86962423.54溴代环己烷Cyclohexyl bromideC15H2410.44902524.19乙酸瑞香草酯5-methyl-2-(1-methylethyl)-1-acetateC12H16O20.30892624.57古芭烯copaenoeC15H240.73652724.74阿尔泰米夏酮Art

34、emisia ketone acid ethyl esterC10H16O0.34852825.314-氨基-3-甲基苯酚4-Amino-m-cresol;C7H9NO0.3295293026.6727.09溴代环己烷溴环己基Cyclohexyl bromideBromocyclohexaneC6H11BrC6H11Br0.490.4985843.2.2 广西产佩兰挥发油成分分析通过气相色谱-质谱(GC-MS)联用技术得到广东产挥发油总离子流图如图3,经过鉴定其具体化学成分与含量分析如表3-2。图3 实验2挥发油总离子图Figure 3 Total ion diagram of volatil

35、e oil in Experiment 2表3-2广西产佩兰挥发油成分及相对含量Table 3-2 Components and relative content of volatile oil from Perrin Guangxi序号No保留时间Rt(min)化合物Compound英文名English name分子式Formula相对含量(%)相似度Similarity18.21间异丙基甲苯p-isopropyltolueneC10H140.349728.32双戊烯1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexeneC10H160.2987310.27芳樟醇Lin

36、aloolC10H18O0.4493412.88-松油醇(-)-TerpineolC10H18O0.5490513.50-甲基肉桂醛-MethylcinnamaldehydeC10H10O0.2190613.63-甲基苯丙醛-methyl-benzenepropanaC10H12O2.6280714.062-异丙基-5-甲基茴香醚2-methoxy-4-methyl-1-(1-methylethyl)-BenzeneC11H16 O2.1891815.414-羟基-3-甲基苯乙酮4'-Hydroxy-3'-methylacetophenoneC9H10 O25.0791915.

37、48香芹酚CarvacrolC10H14 O0.76921015.765-异丙基-2-甲基苯酚5-Isopropyl-2-methylphenolC10H14O5.09741117.00-琼脂峡喃-GurjuneneC15H241.34831217.18(+)-长叶蒎烯(+)-LongipineneC15H240.70981317.486-甲基-4-苯并二氢呋喃-4-酮6-Methylchroman-4-oneC10H10O23.64871419.14石竹烯CaryophyllenC15H2416.57921519.251-石竹烯l-CaryophylleneC15H240.70931619.

38、40草烯醇valenianulC15H26O1.48761720.59香豆素CoumarinC9H6O22.48811819.85(E)-金合欢烯E)-FarneseneC15H241.59891919.91丁香烯-CaryophylleneC15H241.98982020.64-柏木烯2-ethyl-4,5-dimethylC10H14O10.20722120.85香楹醇torreyolC15H26O1.23912221.17-红没药醇l-BisaboleneC15H241.58952321.76-柏木烯(+)-CedreneC15H2415.78992421.862,5-二甲氧基苯乙酮2,

39、5-DimethoxyacetophenoneC10H12O30.40782522.47S-(Z)-3,7,11-三甲基-1,6,10-十二烷三烯-3-醇1,6,10-Dodecatrien-3-ol,3,7,11-trimethylC15H16O21.17912622.774-异丙基苯甲醚4-IsopropylanisoleC12H14O31.15852723.10氧化石竹烯4,5-Epoxy-4,11,11-trimethyl-8-methylenebicycloC15H24O4.29962824.07巴伦西亚橘烯4bH,5a-EremophilaC15H240.44862920.17桉油

40、烯醇SpathulenolC15H24O0.37913024.26乙酸瑞香草酯PhenolC12H16O20.31853124.801-甲基-1,2,4-三唑1H-1,2,4-TriazoleC3H5N30.28903226.732-氟-4-三氟甲基苯甲醛3-Hexen-2-oneC6H10O0.82843327.025-异丙基-2-甲基苯酚5-Isopropyl-2-methylphenolC10H14O0.52763427.141-甲基-1,2,4-三唑1-MethyltriazoleCH14O0.8281续表3-2序号No保留时间Rt(min)化合物Compound英文名English

41、name分子式Formula相对含量(%)相似度Similarity3530.93棕榈酸Palmitic acidC16H32O21.25993.2.3 江苏产佩兰挥发油成分分析通过气相色谱-质谱(GC-MS)联用技术得到江苏产挥发油总离子流图如图4,经过鉴定其具体化学成分与含量分析如表3-3。图4 实验3挥发油总离子流图Figure 4 Total ion flow graph of volatile oil in Experiment 3 表3-3江苏产佩兰挥发油成分及相对含量Table 3-3 Components and relative content of volatile oil

42、 from Perrin Jiangsu序号No保留时间Rt(min)化合物Compound英文名English name分子式Formula相对含量(%)相似度Similarity14.092-甲基-5-(1-甲基乙基)-1,3-环己二烯;3-Cyclohexadiene, 2-methyl-5-(1-methylethyl)-1;C10H160.249024.66右旋萜二烯D-(+)-LimoneneC10H160.519436.00邻异丙基甲苯Linalool1-isopropyl-2-methylbenzeneC10H140.4497410.12荜澄茄油烯-CubebeneC15H24

43、1.4497510.46库贝醇CubenolC10H26O0.2891610.90(1)-蒎烯-Copaene propaneC15H241.3198714.062-异丙基-5-甲基茴香醚2-methoxy-4-methyl-1-(1-methylethyl)-BenzeneC11H16O1.1496续表3-3序号No保留时间Rt(min)化合物Compound英文名English name分子式Formula相对含量(%)相似度Similarity812.12环己烯1,3-二甲基4'-Hydroxy-3'-methylacetophenoneC8H140.2183912.22

44、芳樟醇Linalool;C10H18O0.28931012.60-柏木烯-Cedrene phenolC15H241.13971113.32N,N-二乙基对苯二胺p-AminodiethylanilineC10H16N20.33831213.38石竹烯CaryophylleneC15H2412.35991314.03d-杜松烯d-CadineneC15H240.49931419.14g -杜松烯(-)-g-CadineneC15H2416.57921514.82-石竹烯-CaryophylleneC15H240.85971614.984-烯丙基苯甲醚4-AllylanisoleC10H12O0

45、.28951715.20(E)-金合欢烯(E)-b-FarneseneC15H241.20901815.51-萜品烯-TerpinenC10H160.26911915.58-松油醇-TerpineolC10H18O0.39952015.75大根香叶烯Germacrene C15H240.35972115.84g -杜松烯(-)-g-CadineneC15H241.38952216.12古芭烯copaenoeC15H240.92982316.22(E)-7,11-二甲基-3-亚甲(E)-7,11-Dimethyl-3-methylene-1,6,10-dodecatrieneC15H240.94

46、892416.46柠檬醛CitralC10H16O0.32962516.85d-杜松烯d-CadineneC15H243.99932617.15-柏木烯b-Cedrene (6CI,7CI)C15H241.85962717.44乙酸橙花酯nerol acetateC12H20O22.95812817.81橙花醇Neryl alcoholC10H18O1.10812918.10(+)-花侧柏烯(+)-CupareneC15H220.24993018.361,2,3,4-四氢-1,1,6-三甲基萘Ionene(6CI)C13H180.68863118.50茴香脑cis-AnetholC10H18O

47、0.59983219.90香芹酚Hydroxy-p-cymeneC10H14O2.38833320.442,3,5,6-四甲基苯酚2,3,5,6-TetramethylphenolC10H14O10.12903421.53氧化石竹烯4,5-Epoxy-4,11,11-trimethyl-8-methylenebicycloC15H24O5.97983521.82百里香酚alpha-TerpineolC10H14O1.18903623.57环己基三氯硅烷CyclohexaneC6H11Cl3Si3.96843723.74对异丙基苯甲醇Cuminic alcoholC10H14O0.5898382

48、4.06柏木脑;CedrolC15H26O4.15973924.15桉油烯醇SpathulenolC15H24O0.95954024.40二环己基二硫化物Cyclohexyl disulfideC12H22S3.38844126.66棕榈酸Palmitic acid;C16H32O22.91994 结论与讨论4.1 实验结论4.1.1 挥发油的出油率经过实验可得出三个产地佩兰的挥发油的出油率分别是:广东产佩兰出油率为0.38%,广西产佩兰出油率为0.55%,江苏产佩兰出油率为0.42%。4.1.2 不同产地挥发油主要成分从广东产佩兰挥发油中分离出30种成分。由表3-1可知,广东产佩兰挥发油含量

49、主要成分有9种,占挥发油总含量的78.63%。具体含量见表4-1。表4-1 广东产佩兰挥发油主要成分含量Table 4-1 Main components of volatile oil from Perrin Guangdong名称 占挥发油总量 石竹烯 25.98% -柏木烯 16.53% 香芹酚 14.46% 溴代环己烷 10.44% 氧化石竹烯 4.48% -红没药醇 1.26% (E)-金合欢烯6.46% 棕榈酸 1.25% -柏木烯 1.18% 从广西产佩兰挥发油中分离出35种成分。由表3-2可知,占广西产佩兰挥发油含量主要成分有9种,占挥发油总含量的60.96%。具体含量见表4-

50、2。表4-2 广西产佩兰挥发油主要成分含量Table 4-2 Main components of volatile oil from Perrin Guangxi名称 占挥发油总量 -柏木烯 20.07% 石竹烯16.57% 续表4-2名称 占挥发油总量 5-异丙基-2-甲基苯酚5.09% 氧化石竹烯 4.29% -甲基苯丙醛 2.62% 香豆素2.48% (E)-金合欢烯1.59% -红没药醇 1.58% 香芹酚 0.76% 从广东产佩兰挥发油中分离出41种成分。由表3-3可知,占江苏产佩兰挥发油含量主要成分有14种,占挥发油总含量的78.74%。具体含量见表4-3。表4-3 江苏产佩兰挥

51、发油主要成分含量Table 4-3 main components of volatile oil from Perrin Jiangsu名称 占挥发油总量 g -杜松烯 16.57% 石竹烯 13.20% -柏木烯 12.98% 2,3,5,6-四甲基苯酚10.12% 氧化石竹烯 5.97% 柏木脑4.15% 乙酸橙花酯2.95% 棕榈酸 2.91% 香芹酚 2.38% 丁香烯1.98%-红没药醇1.58%荜澄茄油烯1.44%-蒎烯1.31%(E)-金合欢烯1.20%4.2 不同产地佩兰挥发油成分及含量对比4.2.1 佩兰挥发油对比由表4-1、4-2、4-3可以知道,三个产地佩兰挥发油中主要成分是石竹烯、 -柏木烯。具体如下:广东的石竹烯(20.07%)和 -柏木烯(16.53%),广西的石竹烯(16.57%)和 -柏木烯(25.98%),江苏的石竹烯(13.20%)和 -柏木烯(12.98%)。广东、广西、江苏产佩兰挥发油的成分共有六种物质相同,说明这三种产地的佩兰挥发油成分差异较大。这六种物质分别是石竹烯、-柏木烯、-红没药醇、(E)-金合欢烯、氧化石竹烯、香芹酚。这六种物

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