不饱和度和推断题眼

1、精品文档一、不饱和度有 机 物官 能 团代 表 物主要化学性质烷烃C-C甲烷取代（氯气、光照） 、裂化烯烃C=C乙烯加成、氧化（使KMnO褪色）、加聚4烃炔烃C=C乙炔加成、氧化（使KMnO褪色）、加聚4苯及其苯取代（液溴、铁） 、硝化、加成 R氧化（使 KMnO4褪色，除苯外）同系物甲苯卤代烃 X溴乙烷水解（ NaOH/HO）、消去（ NaOH/醇）2烃醇 OH乙醇置换、催化氧化、消去、脱水、酯化弱酸性、取代（浓溴水） 、显色、的酚苯酚 OH氧化（露置空气中变粉红色）衍生醛 CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应物 COOH羧酸乙酸弱酸性、酯化酯 COO乙酸乙酯水解1 不饱和度的概念不

2、饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少 2 个氢原子，则有机物的不饱和度增加 1，用希腊字母 表示。2 不饱和度的计算2.1根据有机物的化学式计算常用的计算公式：1。精品文档2.2非立体平面有机物分子，可以根据结构计算=双键数 +叁键数× 2+环数备注：双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键；叁键包含碳碳、碳氮叁键；环数2。精品文档等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数，环包含含 N、O、S 等的杂环。如苯： =6+1-6/2=3+0 × 2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式

3、。例子 :CC =4+0 × 2+2=6 =6+1× 2+2=10 =8+0×2+3=132.3 立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数 1。例子：立方烷面数为 6， =5降冰片烷面数为3， =2棱晶烷面数为 5， =43 不饱和度的应用3.1分子的不饱和度（）与分子结构的关系：若 =0，说明分子是饱和链状结构若 =1，说明分子中有一个双键或一个环；若 =2，说明分子中有两个双键或一个三键； 或一个双键和一个环； 或两个环；余类推；若 4，说明分子中很可能有苯环。3.2辅助推导化学式，思路如下结构简式 计算不饱和度 计算

4、H 原子数 确定分子式例 1： 1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44.8LCO2 ( 标准状况 ) ，则 X 的分子式是：（）A、C5H10O4BC4H8O4CC3H6O4DC2H2O4例 2：一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（）A分子式为 C13H 20OB. 该化合物可发生聚合反应C1mol 该化合物完全燃烧消耗19molO2D与溴的 CCl4 溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化 后 可用 AgNO3 溶液检验例 3：请仔细阅读以下转化关系：3。精品文档A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分

5、，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B 称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子；D 中只含一个氧原子，与 Na反应放出 H2；F 为烃。请回答：（1）B 的分子式为 _。（4）F 的分子式为 _。化合物 H 是 F 的同系物，相对分子质量为56，写出 H 所有可能的结构：_。3.3辅助推断有机物的结构与性质，思路如下分子式 计算不饱和度 预测官能团及数量 确定结构 推测性质例 4：有一环状化合物 C8 H8，它不能使溴的 CCl4 溶液褪色；它的分子中碳环上的1 个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是（）答案： C例 5：

6、（ 2008 四川卷 29）（3）芳香化合物 E 的分子式是 C8H8Cl 2。E 的苯环上的一溴取代物只有一种， 则 E 的所有可能的结构简式是 _。例 6：（ 09 全国卷 30）化合物 A 相对分子质量为 86，碳的质量分数为 55.8%，氢为 7.0%，其余为氧。 A 的相关反应如下图所示 :已知 R-CH=CHOH(烯醇 ) 不稳定 , 很快转化为 RCH 2CHO 。根据以上信息回答下列问题:(1) A的分子式为;4。精品文档(5) A 有多种同分异构体 , 写出四个同时满足 (i) 能发生水解反应 (ii) 能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：、；（ 6） A

7、 的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为。二、有机推断题中的“题眼 ”1由特征反应条件推断有机物种类或官能团种类及反应类型“ 光照 ” 是烷烃或烷基 ( 苯及其同系物侧链或不饱和烃中烷基) 的取代反应条件。“ 催化剂 (Ni) 、H和加热 ” 是不饱和键 ( 如 >C=C<、一 C 三 C 一、 >C=O、 CHO)加氢反应条件。“ 浓 H SO 和 170 ” 是乙醇 ( 可以是其他低级醇 ) 分子内脱水生成乙烯 ( 或单烯烃 ) 的反应条件。“ 浓 H2S 4 和 140 ” 是乙醇 ( 可以是其他低级醇 ) 分子间脱水生成乙醚 ( 或其他醚

8、) 的反应条件。“ 浓 H SO 并加热 ”是酯化反应、纤维素的水解反应条件。“ 浓 H S 和 55 60” 是苯的硝化反应条件。“ 浓 H2SO 和浓 NO” 是硝化反应的条件。“ 稀 H2SO 并加热 ”是酯类水解、多糖水解、油脂的酸性水解、淀粉水解等反应条件。“ NaOH醇溶液并加热 ”是卤代烃消去反应的条件。“ NaO水溶液并加热 ”是卤代烃、酯水解消去反应的条件。“ 催化剂和同时加热加压 ” 是烯烃水化、烯烃氧化成醛、丁烷氧化醇的条件。 “ Cu(或 CuO)、 Ag、O和加热 ” 是醇氧化条件。“ O 或 Cu(OH) 或 Ag(NH3) 2 H”是醛氧化条件。“ 酸性 KMn4

9、 溶液 ”是不饱和烃和苯的同系物氧化条件。“ Fe 或 FeX做催化剂 ” 是苯及苯的同系物苯环上的氢被卤代的条件。 “ 溴水或 Br 2 的 CCl 4 溶液 ” 是不饱和烃加成反应的条件。“ 连续氧化 ”是醇 醛 酸的条件。 “ 醋酸和醋酸酐 ”是酯化反应的条件。 “ 碱石灰并加热 ”是脱羧反应的条件。【例 1 】咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物。在一定条件下能发生如下转化。请回答下列问题：5。精品文档（ 1） A 分子中的官能团是。（ 2）高分子化合物M 的结构简式是。（ 3）写出 A B 反应的化学方程式： _。（ 4）AB 的反应类型为 _； E M 的反应类型为 _。（ 5） A 的

10、同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有_种。 苯环上只有两个取代基 能发生银镜反应 能与碳酸氢钠溶液反应 能与氯化铁溶液发生显色反应【例 2 】查尔酮类化合物 G 是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息： 芳香烃 A 的相对分子质量在100 110 之间， 1mol A 充分燃烧可生成72g 水 C 不能发生银镜反应 D 能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3 溶液、核磁共振氢谱显示其有 4 种氢+RCH2I RCOCH3+R?CHORCOCH CHR?回答下列问题：（1）A 的化学名称为（2）由 B 生成 C 的化学方程式为（ 3） E 的分子式为

11、，由 E 生成 F 的反应类型为（4）G 的结构简式为（不要求立体异构）（5）D 的芳香同分异构体 H 既能发生银镜反应，又能发生水解反应， H 在酸催化下发生水解反应的化学方程式为（ 6） F 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl 3 溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为 2 ： 2：2：1：1 的为（写结构简式）2由特征反应现象推断溴水或 Br 2 的 CCl 4 溶液褪色： >C=C<、一 C C 一、一 CHO。6。精品文档酸性 KMnO4 溶液褪色： >C=C<、一 C C 一、 CHO、苯的同系物。遇 FeCl 3

12、 溶液显紫色：酚羟基。遇浓 HNO3 变黄：蛋白质。遇碘水变蓝：淀粉。新制 Cu(OH)2 悬浊液，加热，有红色沉定：一CHO银氨溶液有银镜生成：一CHO。浓溴水有白色沉淀：苯酚。加入 NaOH 溶液，浑浊溶液变澄清，通入CO2 又变浑浊的：苯酚。加入 Na 有 H 2 放出：一 OH、一 COOH。加人 NaHCO3 溶液放出气体：一COOH。在空气中被氧化变色的：苯酚。燃烧时冒出浓烟的有： C2H2、苯及其同系物。【例 3 】分子式为 C 7H8O 的芳香化合物中 , 与 FeCl 3 溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有 ( )A.2 种和1种B.2种和3种C.3种和2种D.3种和1种

13、7。精品文档【例 4 】有机物 A 由 C 、H、O、Cl 四种元素组成，其相对分子质量为198.5 ， Cl在侧链上当 A 与 Cl 2 分别在 Fe 作催化剂和光照条件下以物质的量之比为1 ：1反应时，分别是苯环上一氯取代产物有两种和侧链上一氯取代产物有一种；A 与NaHCO3 溶液反应时有气体放出已知A 经下列反应可逐步生成B G请你按要求回答下列问题：（1）A 的化学式为；D 的结构简式为（2）上述反应中属于取代反应的是（填编号）；（3） C 中含氧官能团的名称分别为；（4） E 的同分异构体中，满足下列条件： 含有苯环，苯环上只有一个侧链，且侧链上只含有一个一 CH3；能发生银镜反应

14、； 属于酯类请写出一种符合上述条件 E 的同分异构体的结构简式：（ 5）写出下列指定反应的化学方程式（有机物写结构简式）：A 与 NaOH 的醇溶液共热：；E 在一定条件下生成F ：【例 5 】下图中每一方框的字母代表一种反应物或生成物:已知气态烃 D( 其密度在同温同压下是氢气密度的13倍) 与物质 F 反应时产生明亮而带浓烈黑烟的火焰。 请写出下列字母代表的物质的化学式( 或分子式 ):A、B、D、E、H。3. 由特征性质确定有机物常温常压下为气态的有：烃CxHy(x 4) 、甲醛、 CH3Cl 、C2H5Cl 。具有苦杏仁气味：硝基苯。水果香味：低级酯。能与水任意比互溶的有：乙醇、乙醛、

15、乙酸等。不溶于水易溶于有机溶剂的有：乙炔、卤代烃。有毒：甲醇、甲醛、苯酚、三溴苯酚等。【例 6 】已知有机物 A 是具有果香味的液体 , 其分子式是 C4H8O2, 在一定条件下。8欢迎8下载精品文档有下列转化关系 :(1) 写出 A 、B、C 各物质的结构简式 :A;B;C。(2) 写出 A 的同类别的同分异构体并命名。4由特征用途推断某些有机物医疗消毒：乙醇。环境消毒、药皂：苯酚。护肤品、汽车防冻剂：甘油。浸泡标本：福尔马林 ( 甲醛水溶液 ) 。【例 7 】如图为 AI 几种有机物间的转化关系 , 其中 A 碱性条件下水解生成 B 、C、 D 三种物质的物质的量之比为 1 1 2,F 是其同系物中相对分子质量最小的物质 , 它的水溶液常用于浸泡生物标本及手术器材消毒 ,I 的苯环上的一氯代物只有一种。请回答下列问题 :(1) 写出 A 的结构简式:。(2) 写出化学方程式 : FE,所属反应类型是;GH。,(3)I