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文档简介

1、芳轻侧链上的反应教学目标：掌握芳烧侧链上的氧化、卤代等反应教学重点：芳烧侧链a -H原子的氧化及卤代反应教学安排：F10 >G6； 30min烷基苯的烷基与苯环相连的碳原子称为 a-碳原子，其上的氢称为 a-氢。在分子构造上芳 烧侧链的a-氢与烯烧的 *氢相似，受苯环的影响比较活泼。Ach-柚。海一、a一氢的卤代反应在光照或加热的条件下，烷基苯的 a-H被卤素取代，生成 a-卤代烷基苯。例如：I CH2C1 + HC1a-H氯代反应机理与烷烧卤代反应机理相同，为自由基型反应:。1直顼1苯基自由基比烷基自由基更稳定，因为苯基自由基的单电子的电子云可以分散到环上:苯氯甲烷可以继续氯化生成多卤

2、代产物:地C1乒CCL漠代反应也可以用 N-漠代丁二酰亚胺（NBS）做漠化试剂，反应缓和，易控制:r(NBS)烷基苯比苯容易被氧化，但通常是烷基被氧化，苯环则比较稳定。用强氧化剂如KMnO4、K2Cr2O7、HNO3的氧化下，或在催化剂的作用下，用空气或氧气氧化，含a -H的烷基被氧化成短基，而且不论烷基的碳链长短，一般都生成苯甲酸。例如：甲苯的氧化芳轻侧链上的反应这是因为 B氢原子受苯环影响比较活泼。若无*氢原子，如叔烷基苯不易被氧化，若强烈氧化时，通常是苯环被破坏性氧化。用途：工业上催化氧化方法制备苯甲酸、对苯二甲酸、邻苯二甲酸酎和均苯四甲酸二酎等,这些化合物在工业上都有重要用途。如均苯四

3、甲酸二酎可用作环氧树脂的固化剂以及制造聚 酰亚胺树脂等。介赐+ Q以M顽网* 牛OOH + H0M 2 C1LCOOK2+3 3 CHCH n c c 3 3 H HHOOC000H异丙苯在碱性条件下，很容易被空气氧化生成氢过氧化异丙苯，后者在稀酸作用下， 分解为苯酚和丙酮。这是生产苯酚的重要工业方法。其主要优点是原料价廉易得，可连续化生产，且其付产物丙酮也是重要的化工原料。1网池3537*C0KC-C-CH.氧化反应是自由基型机理，氢过氧化异丙苯在酸作用下的分解反应主要是正离子的重排机RO+3 3CHCHCH5HC二理甲3-cxc-o-o-6 5 |CH.Jch3 ch3 ch3 ch3C.HeC-0-0 - + C.HCH CH.C-O-OH + CcHC- 65|b 5|b 5165CH.CH,CH,CH.VflJJch3CH.C-O-OH + H+CH.CHCH.CH.c -处D r 1 +重排 I 3 ,» CH-C-O-OH. CH-C-O1+ C-OCHCH,CHCH.JCHL0+1H-O-C-OCtHnI I 6 5H CH3CH,HI I-HHO-C-O-CtH,I +6 5CH.J/CH.*o=cx + C 必 5OHCH.芳轻侧链上的同理，间甲基异丙基苯进行氧化，再经酸催化分解得到丙酮和间甲酚:(XCH (CH

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