第01章糖的化学

1、（一）（一）糖的概念与分布糖的概念与分布 概念：概念： 糖是由碳、氢及氧元素组成，其分子式是糖是由碳、氢及氧元素组成，其分子式是（CH2O）n，其化学本质为，其化学本质为多羟醛多羟醛或或多羟酮类多羟酮类及其衍及其衍生物或多聚物。生物或多聚物。 分布：分布：糖在植物占糖在植物占80% 80% 动物占动物占 2 %2 % 微生物占微生物占10%10%30%30% 1. 1. 糖是人和动物的主要能源物质，也是生命糖是人和动物的主要能源物质，也是生命必需的物质：必需的物质： (CH2O)n CO2+H2O+能量能量根据其水解产物，糖主要可分为三大类根据其水解产物，糖主要可分为三大类: :单单 糖糖 (

2、monosacchride)寡寡 糖糖 (oligosacchride)多多 糖糖 (polysacchride)单糖单糖是不能被分解成更小分子的糖，如葡萄糖是不能被分解成更小分子的糖，如葡萄糖 (glucose) 、果糖、果糖(fructose)和核糖和核糖(ribose)等等 特征：特征：水解后产生水解后产生1010个以下单糖的糖称为个以下单糖的糖称为寡糖寡糖。二糖是常见的寡糖。二糖是常见的寡糖。常见的二糖有：常见的二糖有：麦芽糖麦芽糖 (maltose)： 葡萄糖葡萄糖 葡萄糖葡萄糖蔗蔗 糖糖 (sucrose)： 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖乳乳 糖糖 (lactose)： 葡萄糖葡萄糖 半

3、乳糖半乳糖常见的三糖有：棉子糖常见的三糖有：棉子糖 半乳糖半乳糖葡萄糖葡萄糖果糖果糖完全水解后产生完全水解后产生10个以上单糖的糖称为个以上单糖的糖称为多糖多糖，也称也称聚糖聚糖，有同多糖、杂多糖之分。，有同多糖、杂多糖之分。常见的多糖有：常见的多糖有：淀粉淀粉 (starch)糖原糖原 (glycogen)纤维素纤维素 (cellulose)概述：概述：连接方式连接方式N-连接连接：O-连接连接：糖蛋白糖链分糖蛋白糖链分N-连接聚糖与连接聚糖与O-连接聚糖连接聚糖ON（2）蛋白聚糖）蛋白聚糖核心蛋白核心蛋白葡糖胺葡糖胺组成组成糖胺聚糖糖胺聚糖糖胺糖胺糖醛酸糖醛酸半乳糖胺半乳糖胺葡糖醛酸葡糖醛

4、酸艾杜糖醛酸艾杜糖醛酸硫酸软骨素硫酸软骨素(chordroitin sulfate) 硫酸皮肤素硫酸皮肤素(dermatan sulfate) 硫酸角质素硫酸角质素(keratan sulfate) 透明质酸透明质酸(hyaluronic acid) 肝素肝素(heparin) 硫酸类肝素硫酸类肝素(heparan sulfate) 体内重要的糖胺聚糖（体内重要的糖胺聚糖（6 6种）：种）：糖胺聚糖是含糖胺聚糖是含己糖醛酸己糖醛酸和和己糖胺己糖胺组成的重复二糖单位组成的重复二糖单位（4 4）脂多糖）脂多糖( (以糖为主体）以糖为主体）胎盘脂多糖、细菌脂多糖胎盘脂多糖、细菌脂多糖（一）淀粉是植物

5、细胞多糖的储存形式（一）淀粉是植物细胞多糖的储存形式淀粉颗粒淀粉颗粒 -1,4糖苷键糖苷键 -1,6糖苷键糖苷键（二）糖原是动物细胞多糖的储存形式（二）糖原是动物细胞多糖的储存形式（二（二 ）糖原是动物细胞多糖的储存形式）糖原是动物细胞多糖的储存形式 * * 与支链淀粉相比，糖原的分支程度更高与支链淀粉相比，糖原的分支程度更高 储存部位：肝、肌肉储存部位：肝、肌肉 -1,4糖苷键糖苷键 -1,6糖苷键糖苷键（四）（四） 纤维素是植物的结构多糖纤维素是植物的结构多糖-1,4糖苷键糖苷键 -1,3 -1,3 糖苷键糖苷键 -1, 4糖苷键糖苷键黏黏3. 3. 肝素（肝素（haparinhapari

6、n) ) 存在肝、肺、血管壁、肠粘膜，是动物体内存在肝、肺、血管壁、肠粘膜，是动物体内的一种的一种天然抗凝血物质天然抗凝血物质。 肝素由硫酸氨基葡萄糖、葡萄糖醛酸和艾杜糖醛肝素由硫酸氨基葡萄糖、葡萄糖醛酸和艾杜糖醛酸的硫酸酯组成的四糖重复单位。酸的硫酸酯组成的四糖重复单位。( (一一) )多糖提取分离多糖提取分离第一类第一类 难溶于水难溶于水 如木聚糖和半乳糖如木聚糖和半乳糖 0.5mol/L0.5mol/L NaOH NaOH 中和中和 乙醇乙醇第二类第二类 易溶于温水易溶于温水 707080 80 氯仿：正丁醇（氯仿：正丁醇（4 4：1 1） 透析透析 乙醇乙醇第三类第三类 黏多糖的提取黏

7、多糖的提取 (1) (1) 碱液提取法碱液提取法 (2) (2) 蛋白水解酶消化法蛋白水解酶消化法（三）多糖的降解（三）多糖的降解 1. 1.化学降解法化学降解法: : 亚硝酸控制降解法亚硝酸控制降解法 2. 2.酶法降解酶法降解 3. 3.辐射降解法辐射降解法( (一一) )多糖的含量测定多糖的含量测定 多糖总糖：多糖总糖：硫酸硫酸- -蒽酮法，蒽酮法，蓝绿色蓝绿色， 620nm620nm 测定的基团测定的基团-己糖基、戊醛糖和己糖醛酸己糖基、戊醛糖和己糖醛酸 糖醛酸：糖醛酸：硫酸硫酸- -卡唑法卡唑法 氨基葡萄糖：氨基葡萄糖：乙酰丙酮显色法乙酰丙酮显色法 紫外扫描图谱紫外扫描图谱物理方法：物理方法： 红外光谱红外光谱 磁共振光谱磁共振光谱 质谱质谱 X-X-射线衍射射线衍射 化学方法化学方法 ：化学降解法：化学降解法 酶降解法酶降解法 免疫化学法免疫化学法 放射化学法放射化学法纸层析、薄层层析和气相层析可对单糖进行分析。纸层析、薄层层析和气相层析可对单糖进行分析。种类：种类：4 4糖链介导的细胞识别功能糖链介导的细胞识别功能 糖链的糖链的分子内功能分子内功能主要包括正确的折叠主要包括正确的折叠细胞内定位生物学活性溶解性抗原性细胞内定位生物学活性溶解性抗原性生物学半衰期和蛋白酶敏感性。生物学半衰期和蛋白酶敏感性。 糖链的糖链的分子间功能分子间功能主要包括对溶酶体的主要包