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1、第一章习 题1.填空题()有机化合物分子中碳原子三种杂化轨道类型分别是、和。() sp2 杂化是由一个轨道和两个轨道进行杂化;三个sp2 杂化轨道的对称轴处在同一个平面上,对称轴间的夹角是。()在有机化合物中原子之间主要是通过键相结合的,共价键的基本类型有键和键两种。()乙烯、氨离子和三氯化铝三种化合物中,属于路易斯碱的是。()水、碳酸和苯酚三种化合物按酸性由强到弱排序。. 什么是有机化合物?有机化合物有哪些一般特性?. 共价键有哪些属性?这些属性对我们认识有机化合物有何意义?4. 某相对分子质量为80 的有机化合物,元素组成为:C=45%, H=7. 5% , F=47. 5% ,求该化合物

2、的分子式, 并写出所有可能的异构体的结构简式(相对原子质量H=1 ,C =12 ,F=19)。. 指出下列化合物所含的官能团名称及所属类别。(1) CH Br(2) CH CH COCH3(3) CH5NO23326NH 2OC2H5(4) CH3 CHCOOH( 5)第二章习题1选择题( 1)同时含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物是(A.2,2,4- 三甲基戊烷B.2,3,4-三甲基戊烷C.2,2,3,3- 四甲基戊烷D.2,2,4,4-四甲基戊烷( 2) 1-甲基 -4-叔丁基环己烷最稳定的异构体是(A.顺式B.反式C.a,a-型D.a,e-型)。)。( 3)下列化合物同时含有伯、仲、叔氢原

3、子的是()。A.2,2,4,4-四甲基戊烷B.2,3,4- 三甲基戊烷C.2,2,4- 三甲基戊烷D. 正戊烷( 4) 2,2,4-三甲基戊烷在光照条件下进行氯代反应,相对含量最高的是()。精选文库CH 3CH 3A.CH 3C CHCHCH 3B .CH 2C CH2CHCH 3CH 3 ClCH 3ClCH 3CH 3CH 3ClCH 3C .CH3C CH2CCH 3D .CH 3CCH 2 CHCH 2ClCH 3CH3CH 3CH 3( 5)顺 -1-甲基 -4- 乙基环己烷的构象中最稳定的是()。C2H5HA .HHB .C2H5HCH 3CH 3C .C2H5D .HHCH3C2

4、H5CH3HHCH 3CH 3-CH 2-CH-CH-CH-CH-CH3CH 3CH2CH 3CH2( 6)化合物CH3的正确命名是()。A. 2,3-二甲基 -4- 仲丁基庚烷B. 2,3-二甲基 -4-异丁基庚烷C. 2,3,5- 三甲基 -4 丙基庚烷D. 3,5,6-三甲基 -4-丙基庚烷( 7)将丁烷的四种典型构象式按能量由高到低的次序排列()。A.B.C.D.2精选文库( 8)下列化合物按沸点由高到低排序正确的是()。3,3-二甲基戊烷 2-甲基庚烷 正庚烷 正戊烷 2-甲基己烷A.B.C.D.( 9)下列化合物在光照下与氯气反应,生成一氯代物只有一种的是()。. 新己烷 . 新戊

5、烷 . 异戊烷. 正戊烷( 10)不同杂化类型碳原子电负性由强到弱的顺序是()。. sp3 sp2 sp . sp2 sp sp3. sp2 sp3 sp . sp sp2 sp32填空题CH3 -CH-CH 2-CH-CH 2 -CH2-CHCH 3CH 2CH 2CH3CH 2CH 3( 1)按系统命名法,化合物CH 3的名称是。( 2)相对分子质量为 86 且有四种一溴代物的烷烃结构式为。( 3)异丙基环己烷的结构式为。( 4)相对分子质量为114,且分子内同时含有伯、仲、叔、季碳原子的烷烃的结构式为。( 5)甲基环戊烷与 Br 2 在光照条件下发生反应,主要产物是。( 6)用 Newm

6、an 投影式画出 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 的优势构象。( 7)烷烃在光照条件下与溴反应是属于反应历程。CH3HHHCH3( 8)将化合物CH3的 Newman 投影式改为透视式。CH 3( 9) 按系统命名法,化合物的名称是。( 10)写出 1-甲基二环 2.2.2 辛烷的结构式。( 11)写出螺 2.5 辛烷的结构式。3精选文库CH3( 12)化合物的名称是。( 13)写出 2,2-二甲基 -3-乙基 -4-异丙基壬烷的结构式。( 14)环己烷碳原子的杂化状态和C-C 键键角分别是和。( 15) 反 -1,3-二甲基环戊烷的结构式是()。( 16)甲基碳正离子是杂化,该离子

7、有个杂化轨道和个轨道。3写出下列反应的主产物。CH 3(1)CH 3-CH-CH 2-CH 3光 Br 2CH3(2)CH3 HClCH 3(3)光 Br2(4)CH 2HBrBr 2(5)CCl 4光( 6)CH2CH2CH3或高温4. 用化学方法鉴别下列各组化合物。( 1)丙烷和环丙烷( 2) 环戊烷和甲基环丙烷5.化合物 A 、B 、C 分子式均为 C H12, 氯代时 A 只有一种一氯代产物;B 有三种一氯代产5物; C 有四种一氯代物。试写出A、 B、 C 的结构式。6.有 A 、 B、 C、 D 四种互为同分异构体的烷烃,A 含有一个 1°碳原子,一个 3°碳原

8、子及四个 2°碳原子; B 是个无张力环; C 含有 1°、2°、3°碳原子各两个; D 是只有一个乙基侧链的环。试写出 A 、B 、C、 D 的可能结构式并用系统命名法命名之。4精选文库第三章习题1、选择题(1)如果要把2-丁炔还原成2-丁烯,应该选用的催化剂是()。A. PtB. NiC. PdD. Lindlar 催化剂(2)下列化合物中的碳氢键,酸性最强的是()。A.乙烯B. 乙炔C. 1,3-丁二烯D. 乙烷(3)下列化合物不能使Br 2/CCl 4 的溶液褪色的是()。(A)(B) CH3CH 2CH=CH 2(C) CH CH C CH(D

9、)32(4)不能用来鉴别正己烷和1-己烯的试剂是()。A.浓硫酸B. KMnO 4/H +C. Cl 2/光照D. Br 2/CCl 4(5)下列碳正离子最稳定的是()。A. CH CH2B. (CH) CH C. (CH 3) 3CD.CH333 2(6)除去环己烷中少量的环己烯,可以选用()。A.冷浓硫酸B. 无水氯化钙C. 水D. 无水乙醇(7)下列化合物不能够和KMnO 4/H +溶液作用的是()。A. 1- 丁烯B. 正丁烷C. 1-丁炔D. 1,3- 丁二烯(8)下列基团的吸电子诱导效应最强的是()。A.FB. ClC. BrD. I(9)下列化合物中同时具有碳原子三种杂化类型的是

10、()。A. 3- 甲基 -1-丁炔B. 1-甲基环己烯C. 1-戊烯 -4-炔 D. 异戊二烯(10)下列自由基稳定性最高的是()。A. (CH3)3CB.CHC(CH3)2C. C H CHCH3D. CH3CH2CH 26565(11)下列化合物经高锰酸钾酸性溶液或经臭氧氧化后还原水解得到相同产物的是()。A.CH3CH 3B.C.D.CH3CH 3(12)下列哪个化合物中的取代基与苯环形成p-共轭体系()。A.氯苯B. 氯化苄C. 苯甲酸D. 苯磺酸(13)下列化合物名称中,不符合系统命名规则的是()。5精选文库A. 2- 甲基 -1-丁烯B. 2-甲基 -2- 丁烯C. 3-甲基 -1

11、- 丁烯D.3-甲基 -2- 丁烯O(14)化合物 H-C-CH 3 存在的共轭类型包括()A. p- 共轭和 -p 超共轭B. -共轭和 -p 超共轭C. p- 共轭和 -超共轭D. -共轭和 -超共轭(15)根据次序规则,下列基团先后顺序正确的是()。Cl> -CHO > -CC-CH 3Cl> -CC-CH 3 > -CHOA.-CHCH CH3B. -CHCH CH322ClClC. -CHO > -CHCH 2CH3 > -CC-CH 3D. -CHO > -CC-CH 3> -CHCH 2CH 32、填空题(1)异戊二烯的结构式是;

12、(2)( Z)-3- 甲基 -4- 氯 -3-己烯的构型式是;(3)4-甲基 -3- 戊烯 -1- 炔的的结构式是;( 4)( 2E,4E)-2,4-己二烯的构型式是;(5)反 -4,4- 二甲基 -2-戊烯的构型式是;( 6)(CH3CH2)2C=CH 2 的名称是;(7)HC=CHH 3CCH 3 C=C的名称是; (8)CH 3的名称是;CH3HH(9) CH3CH2CH2C=C CH3 的名称是; (10)CH C-CH-CH-CH=CH2的名称是;(CH3)2CHCH2CH3CH3CH2CH3(11)反 -2-丁烯的稳定性比顺-2- 丁烯;烯烃的亲电加成速度比炔烃。(12) 1,3-

13、丁二烯和溴化氢的反应机理是;在过氧化物存在下,丙烯和溴化氢的加成反应机理是。(13)苯酚分子中存在的共轭类型包括;CH 3-CH 2=CH-CH=CH-CH 2+ 存在的共轭效应包括。(14)某烯烃经臭氧氧化并与锌粉和水反应后只得到(CH 3)2 C=O,该烯烃的构造式。(15)化合物CH2=CH-CH 2-C CH 所包含的碳原子的杂化状态是。这些不同杂化状态碳的电负性顺序是。3、完成下列反应方程式6精选文库( 1)CH 3CH(CH 3)CH=C(CH 3)2 O3 Zn/H 2O( 2)?HBrCH 3CH 2CBr(CH 3) 2( 3)CH3CH=CH 2Cl 2高温( 4)CH2=

14、CHCH 2CCH1摩尔 Br 2( 5) Cl 3CCH=CH 2HBr( 6) CH2 =CHCH 3Br 2H2O(7) CH3CH 2C CHH2 OHgSO4H 2SO4( 8)CH3H2SO4H2O(9)CH 3HBr+(10)CH3CH2C=CHCH 3KMnO 4CH 2CH3H+(11)CH3 冷 KMnO 4 /H 2OCH 3(12) CH2=CH-CH=CH 2 +(13)(PhCO) 2O2+ NBS(14) CH2=CH-CH=CH 2 + CH2=CH-CNCH3过氧化物(15)+HBr4、鉴别与分离下列各组化合物( 1)如何鉴别环己烷、环己烯和正丙基环丙烷?(

15、2)如何鉴别正戊烷、乙基环丙烷、1-戊烯和 1-戊炔?( 3)如何除去环己烷中少量的环己烯?( 4)如何除去乙烷中的少量乙炔?5由丙烯合成下列化合物( 1) 1-溴丙烷( 2) 2-溴丙烷( 3) 3-溴丙烯( 4) 2-丙醇( 5) 1-溴 -2- 丙醇( 6) 1,2,3- 三溴丙烷7精选文库6由丙炔合成下列化合物(1) 1-溴丙烷( 2) 1-溴-2- 丙醇( 3) 2,2-二溴丙烷( 4)丙酮7由 1,3-丁二烯合成下列化合物OCNBrCH2CHCH 2COOH(1) CH3-CH-CH-CH 2Br (2)O(3)CHO(4)Br BrCHOBrCH 2CHCH 2COOHO8有 A

16、 、 B 两种化合物其分子式都是C6H12, A 经臭氧化并与锌和水反应后得到乙醛、丁酮, B 经 KMnO 4氧化只得丙酸,试写出A 、B 的结构式。9有三个化合物A 、 B、 C 分子式均为C5 H8,它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色,A 与硝酸银的氨溶液反应产生灰白色沉淀,而B 、C 没有。 A、 B 经催化氢化都生成正戊烷,而C只吸收 1 摩尔氢气,生成 C5H 10 的化合物。 B 与热的高锰酸钾反应,得到乙酸和丙酸,C 与臭氧反应得到戊二醛( OHCCH 2CH2CH 2CHO ),试推出 A 、 B 、C 的可能结构式。10化合物 A 、B 的分子式均为 C6H12,A 与 KMn

17、O 4 和溴的四氯化碳溶液均不发生反应;B经臭氧氧化和还原水解后只生成一种产物C( C3H6O), B 与溴的四氯化碳溶液反应只生成一种化合物 D( C6H 12Br 2); A 、 B 、C、 D 均是对称的分子,请写出A、B、C、D 可能的结构式。第四章习题1选择题(将正确答案的题号填在后面的括号内)(1)下列基团属于邻、对位定位基的是()A. -COOHB. -NO 2C. -CND. -OCH3(2)下列化合物不能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸的是()A. 甲苯B. 叔丁苯C. 乙苯D. 异丙苯(3)下列化合物发生硝化反应时最容易的是()CH3CH3NO2CH3NO2CH3SO3HClA.

18、B.C.D.(4)用化学方法区别苯、苯乙烯和甲苯三种物质,正确的一组试剂是()A.硝酸银氨溶液和溴水B. 硝酸银氨溶液和酸性高锰酸钾C. 高锰酸钾和溴水D. 浓硝酸和浓硫酸(5)下列化合物不能发生烷基化反应的是()A.苯B. 甲苯C. 硝基苯D. 氯苯8精选文库(6)下列化合物与苯发生Fridel-Crafts 反应时,可以得到重排产物的是()A.氯甲烷B. 氯乙烷C. 1-氯丙烷D. 丙酰氯(7)根据休克尔规则,下列化合物具有芳香性的是()A.B.C.D.(8)邻二甲苯发生一元硝化反应时,可以得到()种硝基化产物。A.1B.2C.3D.4(9)苯的硝化反应历程属于()A.亲电加成反应B. 自

19、由基取代反应C. 自由基加成反应D. 亲电取代反应(10)下列基团哪个可以使苯环钝化?()A.-NO 2B. -OCH 3C. -CH 3D. -NH 2CH 3SO3H(11)用系统命名法命名化合物NO 2A 1-甲基 -3-磺酸基 -4- 硝基苯C. 5-甲基 -2-硝基苯磺酸CH3,正确的名称是().B. 1- 硝基 -2-磺酸基 -4- 甲基苯D. 3-甲基 -6-硝基苯磺酸(12)化合物 H 3C的名称为()。A 1,5-二甲基萘B. 2,6- 二甲基萘C. 3,7- 二甲基萘D. 对二甲基萘(13)苯环上同时连有羟基、氨基、磺酸基和甲基时,根据系统命名法该化合物的母体名称是()。A

20、.苯酚B. 苯胺C. 苯磺酸D. 甲苯(14)某烃的分子式为C10H14 ,不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾褪色,分子结构中只含有一个烷基,则烷基的结构有几种()。A.2种B.3种C.4种D.5种2.判断正误(在正确的题号后打“”,错误的打 “×”)(1) -Cl 属于邻对位定位基,它可使苯环活化。()(2)因为硝基属于间位定位基,因此硝基苯发生二次硝化反应时,只能得到间二硝基苯这9精选文库一种产物。()(3) 1,3,5- 辛三烯分子中电子数为 6 个,符合休克尔规则,因此具有芳香性。()(4)苯与1-氯丙烷发生烷基化反应得到的主要产物是异丙苯。()(5)甲基属于邻对位定位基,因

21、此甲苯发生硝化反应时只能得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯这两种产物。()CH3CH 3(6)用系统命名法命名化合物,其名称为2,8-二甲基萘。()SO3H(7)CH 3 的名称为5-甲基萘磺酸。()CH CH2(8)的名称是乙烯基苯。()CH 3CH 3CHCH 2CH CH3(9)的名称是己基苯()(10)用系统命名法命名化合物CHCH1,2-二苯基乙,其正确的名称为烯。()3.填空题(1)甲基属于定位基, 在作用下将其氧化成,从而实现基团定位性能的转变。(2)物质不易被,也不易发生,但容易发生的特性,称为物质的芳香性。(3)分子是具有平面环状的,其大 键中电子数符合的,才具有芳香性。(4)萘在发

22、生磺化反应时, 在较低的温度下, 主要得到,当温度升高到 160以上时,其主要产物是。(5)苯发生一元取代的产物只有种,而萘发生一元取代的产物有种。(6)与苯相比,萘发生亲电取代反应。 (填 “易 ”或 “难 ”)(7)苯的磺化反应是,因此可利用这个性质对苯进行分离提纯。(8)在芳香烃的烷基化反应中,若卤代烷的烷基个碳原子及其以上的直链烷基,其主要产物是重排产物。10精选文库(9)若要用Fridel-Crafts 反应制备正丙苯,则先需要用反应得到酮,然后再经得到正丙苯。( 10)对于一元取代苯,若有-H 存在,无论侧链长短,在过量强氧化剂作用下,其最终氧化产物是。CH3CH 3NO 2(11

23、)的名称是,而SO3H 的名称为。(12) 2-萘磺酸的结构式为。(1)在亲电取代反应中,苯环上的乙酰基是定位基,甲氧基是定位基。4.完成下列反应CH3h+Cl2+CH3CH 2CH 2ClAlCl 3CH3+H2SO4HNO 3 H3CC(CH 3)3KMnO /H +4160 + H2SO4+CCl 4Br 2CHCH2 + Br 2CCl 4CH 3 + CH 3COCl无水 AlCl 35.以苯或甲苯为原料合成下列化合物CH3ClCH3H3CClOCCH3NO 2NO2 H3CNO 2 HOOCCOOHCH 2CH2CH36.比较下列化合物发生亲电取代反应的难易。11精选文库CH 3C

24、H3NO 2CH3NO 2CH 3NO 2CH3OHNO2CH 3CH 3NO 2NO 2CH 3NO 27.化合物 A 的分子式为 C9H14,A 被酸性高锰酸钾氧化后得到一分子式为C8H 6O2 的二元酸 B ,A 发生硝化时,其一元硝化产物只可能有两种,写出A 、 B 的结构式。8.某化合物的分子式为 C11H16,在酸性高锰酸钾作用下可得到分子式为C11H 14O2 的酸性物质,该物质发生硝化反应时,可以得到四种一元硝化产物,推测该物质的结构式, 并写出有关反应式。9.化合物 A 的分子式为 C H,A 可以使高锰酸钾溶液褪色并得到苯甲酸,写出 A 所有可能910的结构式。第五章 习题

25、1选择题COOHCOOHHOHHOH(1)与的关系是()HOHHOHCOOHCOOHA.对映体B. 非对映体C. 构造异构体D. 同一化合物(2) 薄荷醇的旋光异构体个数是()OHA.2 个 B.4个C.6个D.8个C2H5H 3CCl(3) 化合物的构型是()HClHA. 2 R,3SB. 2S,3SC. 2R,3RD. 2 S,3R12精选文库(4)( 2R,3S) -酒石酸的Fischer 投影式是()。COOHCOOHCOOHCOOHA.HOHB.HOHC.HOHD.HOHHOHHOHHOHHOHCOOHCOOHCOOHCH2OH(5)下列化合物中,是手性化合物的是()。COOHHOO

26、CNO 2HOHHHHA.B.C=C=C HC.D.HOHHHClClCOOHNO 2COOH(6)下列化合物中,不是手性化合物的是()。COOHCH 3 CH3COOHHHHClHOHHHA.C.D. HOHHOHB.ClHCOOHCH3CH 3CH 3HCH 3H( 7) 化合物C=C的构型是()CH2CH2CH3CH3CH2CH 3A. 3 Z,6RB. 3Z,6S C. 3E,6RD. 3E,6S(8)下列化合物中存在对映异构体的是()。CH2CH3CH3HCH3HB. HOHA.C=CC.C Br D.CH3CH2CH3OHHHHClCH2CH3CH3HHCH32填空题(1)11.3

27、08g 的蔗糖溶解在40mL 水中,在 20时用 10cm 长的盛液管测得其旋光度为+18.8 °。该蔗糖的比旋光度是;若此溶液改用20cm 长的盛液管测量时,其旋光度为,取10mL 上述溶液稀释到20mL ,再用 10cm 长的盛液管测量时,其旋光度为。(2)判断一个分子是不是手性分子的标准是;只具有一个手性碳的分子手性分子,含有两个或两个以上手性碳的分子手性分子。手性分子一定具有手性碳的说法正确吗?13精选文库(3)对映异构体的比旋光度大小,旋光方向,熔点值;非对应异构体的比旋光度大小;外消旋体的比旋光度大小为,外消旋体可以为等量的左旋体和右旋体;内消旋体的比旋光度大小为,内消旋

28、体为等量的左旋体和右旋体。(4)S-2-丁醇用 D、L 标记法标记时,其构型是型; R-乳酸的Fischer 投影式是;R-2-丁醇的 Fischer 投影式是。(2Z,5R ) -4-溴 -2- 己烯的结构式。COOHCOOH(5)HOH与HOH的关系是。HOHHOHCH2OHCH 2OHCOOHCOOHHOH与HOH的关系是。HOHHOHCH2OHCH2OHCOOHCOOHHOH与HOH的关系是。HOHHHOCH 2OHCH2OHHCH(CH 3)2(6) CH3CH2C的名称是(7)CH3CH=CH 2 的名称是。Cl。HBrCH2BrCH3(8)H3CH(9)HCH3的名称是的名称是。

29、HH。HBrBrCH3CH3CH2CH3H(10)C=CCH2 CH3 的名称是CH3CH2。CH 33化合物 A 的分子式为 C6H 10 有光学活性, A 与 Ag ( NH 3) 2OH 溶液作用有沉淀产生,A与林德拉 ( Lindlar )催化剂作用得到化合物B,B 有光学活性, B 经过催化氢化得化合物C,C 无光学活性,推测A 、 B 、C 的结构式。4开链化合物 A 和 B 的分子式都是 C H。它们都具有旋光性,且旋光方向相同。分别催714化加氢后得到C,C 也有旋光性。试推测A 、 B、 C 的结构式。5化合物 A 的分子式为 CH ,有光学活性,催化氢化产生B ,B 的分子

30、式是 CH10,无光585学活性,同时不能拆分。化合物C 的分子式为 C6H 10,有光学活性, C 不含三键,催化氢化产生 D ,D 的分子式是 C6H14,无光学活性,同时不能拆分,推测A 、 B 、C、 D 的结构式。第六章 习题1选择题(1)下列化合物和硝酸银的醇溶液发生反应速度最快的是()。14精选文库A. 氯乙烯B. 氯乙烷C.苄氯D. 2- 氯丙烷(2)下列化合物按SN 1 反应速度最快的是(),最慢的是()。A. 氯甲烷B. 2- 甲基 -2- 氯丙烷C. 2- 氯丙烷D. 1- 氯丙烷(3) SN2 反应是()。A. 单分子亲电取代B. 双分子亲电取代C. 单分子亲核取代D.

31、 双分子亲核取代( 4)鉴别氯苯和1-氯丁烷可采用的试剂为()。A. 硝酸银的醇溶液B. 银氨溶液C. 溴水D. 氢氧化钠( 5)下列化合物与AgNO 3 的醇溶液反应活性最大的是()。A.C H-CH BrB.C H-CH CH2Br652652C. C H - BrD. CHCH2Br653(6)下列化合物按SN 2 历程进行反应,速率最快的是(),最慢的是()。A. 氯甲烷B. 氯乙烷C. 2-氯丙烷D. 2-甲基 -2-氯丙烷(7) E2 反应是()。A. 单分子亲核取代反应B. 双分子亲核取代反应C.单分子消除反应D. 双分子消除反应(8)下列化合物中具有旋光性的是()。A CH 3

32、CH2CHBrCH 3BCH3CH2CHBrCH 2CH3C (CH ) CHCHBrCH(CH3)2D CH3CH 2CBr2CH33 2(9)下列化合物和硝酸银的醇溶液发生反应速度最快的是()。A .CH 2=CH-ClB. CH2=CH-CH 2ClC.CH 3CH 2ClD. CH 3Cl(10)下列对 SN1 反应的描述正确的是()。A. 叔卤代烷比伯卤代烷反应速率快B. 反应中构型一定转化C. 反应是一步完成的D. 是双分子亲核取代(11)下列化合物在碱性水溶液中,最容易按单分子取代反应历程水解生成醇的是()。A 伯卤代烃B 仲卤代烃C 叔卤代烃D 芳香性卤代烃(12) 不与 Grignard 试剂反应的是()。A 四氢呋

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