S-16类脂化合物

1、第十六章第十六章 类脂化合物类脂化合物类脂是指不溶于水而溶于非（或弱）极性有机溶剂类脂是指不溶于水而溶于非（或弱）极性有机溶剂中的由生物体中取得的一类物质。它包括中的由生物体中取得的一类物质。它包括油脂、蜡、油脂、蜡、磷脂（均属酯）、萜类以及甾体化合物磷脂（均属酯）、萜类以及甾体化合物。是维持正。是维持正常的生命活动不可缺少的物质。上述各物质在化学常的生命活动不可缺少的物质。上述各物质在化学结构和生理功能方面并无相同之处结构和生理功能方面并无相同之处,只是根据其脂溶只是根据其脂溶性特点归为一类。性特点归为一类。类脂在生物体内有重要的生理功能，有的能提供能类脂在生物体内有重要的生理功能，有的能提

2、供能量，有的构成细胞膜，有的属于激素（调节代谢、量，有的构成细胞膜，有的属于激素（调节代谢、控制生长发育的物质），也有些是日常必需品的原控制生长发育的物质），也有些是日常必需品的原料，如香精油等。料，如香精油等。 目的要求目的要求 ： 1.掌握掌握油脂的油脂的性质性质；掌握掌握萜类的萜类的结构与分类结构与分类。 2.了解蜡及表面活性剂的概念及用途；了解蜡及表面活性剂的概念及用途； 3.了解甾体化合物的基本结构。了解甾体化合物的基本结构。 类脂的简介：类脂的简介： 水解能得到脂肪酸的天然产物称为类脂。水解能得到脂肪酸的天然产物称为类脂。 按水解得到脂肪酸按水解得到脂肪酸以外的以外的产物分类：产物

3、分类： 一一. 蜡：蜡： 长链长链(C16)脂肪酸和脂肪醇的酯。脂肪酸和脂肪醇的酯。 二二. 油脂油脂(三脂肪酸甘油酯三脂肪酸甘油酯)： 长链脂肪酸和甘油的酯。长链脂肪酸和甘油的酯。三三.甘油磷脂：甘油磷脂： 磷酸单甘油酯与长链脂肪酸等一些小分子醇组磷酸单甘油酯与长链脂肪酸等一些小分子醇组成的化合物。成的化合物。 五五.糖苷脂：糖苷脂： 神经鞘氨醇、脂肪酸和糖苷组成的化合物。神经鞘氨醇、脂肪酸和糖苷组成的化合物。 磷酸单甘油酯与神经鞘氨醇、胆碱、长链脂肪磷酸单甘油酯与神经鞘氨醇、胆碱、长链脂肪酸的酯。酸的酯。四四.神经鞘磷脂：神经鞘磷脂： 、油脂（油和脂肪的总称）油脂（油和脂肪的总称）甘油与甘

4、油与三分子高级脂肪酸三分子高级脂肪酸形成的酯（三酰化甘油形成的酯（三酰化甘油酯）；包括猪油、牛油、花生油、豆油、桐油等酯）；包括猪油、牛油、花生油、豆油、桐油等动植物油。动植物油。一一.结构特征及命名结构特征及命名 H2CHCOOH2COCORCORCOR1.结构结构2.高级脂肪酸的特征高级脂肪酸的特征（1）绝大多数是直链结构，极个别发现带有支链；）绝大多数是直链结构，极个别发现带有支链；（2）含偶数碳原子，为）含偶数碳原子，为C4-C26的饱和酸和的饱和酸和C10-C24的不饱和酸；的不饱和酸； 以软脂酸（以软脂酸（C16）分布最广，含于绝分布最广，含于绝大部分油脂中。（大部分油脂中。（30

5、0页）页）（3）几乎所有双键都是顺式的。）几乎所有双键都是顺式的。例如：亚油酸例如：亚油酸 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12,15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸(9,12,15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸)双键双键甘油甘油直链高级脂肪酸直链高级脂肪酸油脂的结构和组成油脂的结构和组成CH2OCHOCORCORCH2OCOR1.RCOO-(1)可以是长、短链；可以是长、短链；(2) 可以是饱和、不饱和链可以是饱和、不饱和链;(3)可形成甘油单脂、双脂。可形成甘油单脂、双脂。油：室温下为液态的甘油酯；油：室温下为液态的甘油酯；脂肪：室温下为固态的甘油酯脂

6、肪：室温下为固态的甘油酯。（高级脂肪酸的三酰化甘油酯）（高级脂肪酸的三酰化甘油酯）若三个烃基相同，则若三个烃基相同，则称为单三酰甘油，否称为单三酰甘油，否 则称为混三酰甘油。则称为混三酰甘油。天然油脂多为后者。天然油脂多为后者。3. .油脂水解得到的脂肪酸的特点：油脂水解得到的脂肪酸的特点： (1) 直链的一元羧酸占绝大多数，含取代基的直链的一元羧酸占绝大多数，含取代基的脂肪酸是少数；脂肪酸是少数； 脂肪酸的碳原子数几乎都是偶数，奇数的很脂肪酸的碳原子数几乎都是偶数，奇数的很少；少； C16和和C18脂肪酸是多数；脂肪酸是多数； 一般不饱和脂肪酸的含量比饱和脂肪酸的要一般不饱和脂肪酸的含量比饱

7、和脂肪酸的要多一些。多一些。 ( (2) )天然脂肪酸的种类（已发现有天然脂肪酸的种类（已发现有170多种）多种） 饱和脂肪酸饱和脂肪酸通式为通式为CnH2nO2一般一般 C4-C24脂肪酸多存在于油脂中脂肪酸多存在于油脂中; C24以上的脂肪酸存在于蜡中。以上的脂肪酸存在于蜡中。 不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸 一烯酸一烯酸(CnH2n-2O2)， 含有一个双键的不饱和含有一个双键的不饱和脂肪酸。如油酸：脂肪酸。如油酸：CH3(CH2)7-CHHOOC(CH2)7-CHCH3(CH2)7CHHC(CH2)7COOH顺顺- -9- -十八碳烯酸十八碳烯酸反反- -9- -十八碳烯酸十八碳烯酸 .二烯

8、酸二烯酸(CnH2n-4O2),含有两个双键的不饱和脂含有两个双键的不饱和脂肪酸。如亚油酸：肪酸。如亚油酸：CCH3(CH2)4HCHCH2CHCH(CH2)7COOH顺，顺顺，顺- -9，12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸.三烯酸三烯酸(CnH2n-6O2)， 含有三个双键的不饱和脂含有三个双键的不饱和脂肪酸。如亚麻酸：肪酸。如亚麻酸：CCH3CH2HCHCH2CHCHCH2CHCH(CH2)7COOH顺，顺，顺顺，顺，顺- -9，12，15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸桐油酸：桐油酸：CHCH(CH2)7COOHCCCH3(CH2)3HCHCHH顺，顺，反，反反，反-9，11，13-十八碳三烯酸十

9、八碳三烯酸.四烯酸四烯酸(CnH2n -8O2)， 含有四个双键的不饱和含有四个双键的不饱和脂肪酸。如花生四烯酸：脂肪酸。如花生四烯酸：CH3CO2H顺，顺，顺，顺顺，顺，顺，顺- -5，8，11，14-二十碳四烯酸二十碳四烯酸( (3) ) 含有取代基的脂肪酸含有取代基的脂肪酸 在天然油脂中，脂肪酸的碳链上含有取代基在天然油脂中，脂肪酸的碳链上含有取代基的情况并不多见，主要是羟基或羰基取代酸。的情况并不多见，主要是羟基或羰基取代酸。如蓖麻酸：如蓖麻酸：HOHHCH3(CH2)5CHCH2C=C(CH2)7COOH顺顺- -12-羟基羟基-9-十八十八碳烯酸碳烯酸( (4) ) 不饱和脂肪酸的

10、特殊反应不饱和脂肪酸的特殊反应碱熔水解反应：碱熔水解反应：CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHCH3(CH2)14CH=CHCOOKCH3(CH2)14COOKCH3COOKKOH熔融熔融水解+KOH氧化反应：氧化反应： 生成醛：生成醛：OORCH2-CH=CHCH2(CH2)6COOHO2RCH2CH-CHCH2(CH2)6COOH111098RCH2-CHOOHC-CH2(CH2)6COOHR=n-C7H15+11109811109 8生成过氧化物生成过氧化物OOO OOOHOOOOH+RCH2-CH=CHCH2(CH2)6COOHO2RCH2CH-CHCH2(CH2)6COO

11、H111098. . .RCH2CH-CHCH2(CH2)6COOH. .RCH2CH-CH=CH(CH2)6COOHRCH2CH-CHCH2(CH2)6COOH. .RCH=CH-CH-CH2(CH2)6COOH. . .111098111098111098111098111098脂肪酸盐的生成（包括从饱和脂肪酸而来的）脂肪酸盐的生成（包括从饱和脂肪酸而来的）+22C17H35COONaMCl2(C17H35CO2)2MNaClM=Ca+2、Ba+22 C17H35COONaMSO4(C17H35CO2)2MNa2SO4+M=Mg+2、Zn+2、Cd+222Pb(Ac)2(C17H35CO2

12、)2PbNaAcC17H35COONa+产物主要用作油漆吹干剂等产物主要用作油漆吹干剂等。( (5) )不饱和脂肪酸与生命的关系不饱和脂肪酸与生命的关系w有生理活性，能降低血脂、胆固醇；有生理活性，能降低血脂、胆固醇；w促进脑细胞形成，延缓大脑衰老。促进脑细胞形成，延缓大脑衰老。3.命名命名CHH2CH2COC(CH2)16CH3OC(CH)16CH3OC(CH2)16CH3三硬脂酸甘油酯(或甘油三硬脂酸酯)OOOCHH2CH2COC(CH2)16CH3OC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3OC(CH2)14CH3 - 硬脂酸- -软脂酸- 油酸甘油酯OOO二二.物理性质物理性质 1.

13、常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。 2. 比水轻，比水轻，15时，比重在：时，比重在：0.90.98之间。之间。 3. 不溶于水，易溶于有机溶剂。不溶于水，易溶于有机溶剂。 4. 无固定的沸点和熔点。（因其双键顺式的结构，不饱和无固定的沸点和熔点。（因其双键顺式的结构，不饱和脂肪酸的熔点低于饱和脂肪酸的熔点，室温下为液体。）脂肪酸的熔点低于饱和脂肪酸的熔点，室温下为液体。）三三. 化学性质（主要反映了酯和双键的特性）化学性质（主要反映了酯和双键的特性）1. 水解（皂化）水解（皂化）CHH2CH2COOCROOCROOCR+ H2OCHOHCH2OHCH

14、2OHRCOOHRCOOHRCOOH28045MPa+3NaOHCHH2CH2COOCROOCROOCR+CHOHCH2OHCH2OH+ 3RCOONa在碱性条件下水解，生成高级脂肪酸的钠在碱性条件下水解，生成高级脂肪酸的钠 盐（肥皂）。盐（肥皂）。 CH2OCHOCOC17H33COC15H31CH2OCOC17H35+ 3NaOHCH2OHCHOHCH2OH+C17H33COONaC15H31COONaC17H35COONa油油酸酸钠钠软脂酸钠硬脂酸钠油油脂脂( (猪猪油油) )甘甘油油 皂化值：指完全皂化皂化值：指完全皂化1克油脂所需的克油脂所需的KOH毫克数。皂毫克数。皂化值越大，脂肪

15、酸的平均相对分子质量越小。不同的化值越大，脂肪酸的平均相对分子质量越小。不同的油脂所含脂肪酸不同，有一定的皂化值，否则说明质油脂所含脂肪酸不同，有一定的皂化值，否则说明质量不合格。量不合格。 CHH2CH2COOCC11H23OOCC11H23OOCC11H23+H2Cu,CrO32302605MPaCHOHCH2OHCH2OH+3CH3(CH2)10CH2OH例：彻底氢化（酯还原反应）例：彻底氢化（酯还原反应）-也叫氢解反应也叫氢解反应 2. 氢化反应氢化反应（含不饱和脂肪酸的油脂可发生氢的（含不饱和脂肪酸的油脂可发生氢的加成加成。也叫。也叫油油脂的硬化。脂的硬化。提高熔点，不易被空气氧化变

16、质，便于提高熔点，不易被空气氧化变质，便于储存运输。）储存运输。）CHH2CH2COOCC17H33OOCC17H33OOCC17H33+H20.150.25MPa175190NiCHH2CH2COOCC17H35OOCC17H35OOCC17H35三硬脂酰甘油三硬脂酰甘油3. 干性干性 不饱和脂肪酸中含有处于共轭体系的不饱和脂肪酸中含有处于共轭体系的C=C（见见302页页）,某些油涂成薄层，在空气中某些油涂成薄层，在空气中就逐渐变成了有韧性（弹性）的固态薄膜。就逐渐变成了有韧性（弹性）的固态薄膜。干性油：干性油： 结膜快；结膜快； 半干性油：结膜慢；半干性油：结膜慢； 不不干性油：不能结膜。

17、干性油：不能结膜。4加碘加碘碘值碘值：100克油脂所能吸收碘的克数。克油脂所能吸收碘的克数。碘值碘值与油脂与油脂的不饱和程度成正比。的不饱和程度成正比。碘值越大，油脂的不饱和程碘值越大，油脂的不饱和程度越高。度越高。干性油：干性油： 碘值碘值 130；半干性油：碘值半干性油：碘值 100130； 不干性油：碘值不干性油：碘值 100碘不易与双键加成，常用碘不易与双键加成，常用ICl或或IBr的醋酸的醋酸溶液代替碘。溶液代替碘。5酸败：油脂久置后与空气中的氧、水和微生物作酸败：油脂久置后与空气中的氧、水和微生物作用引起变质。原因为不饱和酸中用引起变质。原因为不饱和酸中双键被氧化双键被氧化形成过形

18、成过氧化物再分解。中和氧化物再分解。中和1克油脂所需要的克油脂所需要的KOH的毫克的毫克数称为数称为酸值酸值。油脂小分子醛、酮 (苦、臭味）甘油刺激性臭味-H2OCH2=CHCHO分解,氧化250HCH2CCH2OHO+酸值可衡量油脂腐败的程度。酸值可衡量油脂腐败的程度。饱和脂肪酸也会发生饱和脂肪酸也会发生-氧化作用（见书）氧化作用（见书） 、肥皂及合成表面活性剂肥皂及合成表面活性剂一一. 肥皂的组成及乳化作用肥皂的组成及乳化作用 1.肥皂：肥皂：70%高级脂肪酸钠，高级脂肪酸钠，30%的水分。加入一些添的水分。加入一些添加剂。加剂。2.去污原理去污原理 - 主要是一种胶体现象（胶束和乳化）。

19、主要是一种胶体现象（胶束和乳化）。非极性的憎水部分（烃基）极性的亲水部分（羧基）高级脂肪酸的钠盐COO -Na+憎水部分亲水部分 a. 降低水表面的张力降低水表面的张力 b. 形成稳定的乳浊液形成稳定的乳浊液油污在肥皂水中分散的示意图油污在肥皂水中分散的示意图二二. 合成表面活性剂合成表面活性剂举例举例 1阴离子表面活性剂阴离子表面活性剂（如肥皂），可作洗涤剂、起泡剂等。水中带有疏（如肥皂），可作洗涤剂、起泡剂等。水中带有疏水基的阴离子水基的阴离子 SO3-NaRSO3-NaR憎水亲水亲水憎水R-HCl2RClAlCl3NaOH+hv卤代C6H6R55RSO3HH2SO4（ 发 烟 ）RSO3

20、 -Na+2. 阳离子型表面活性剂阳离子型表面活性剂溴化二甲基苄基十二烷基铵（是新洁尔灭的主溴化二甲基苄基十二烷基铵（是新洁尔灭的主要成分）要成分）CH2-N-C12H25CH3CH3Br-+水中带有疏水基的阳离子，可消毒杀菌水中带有疏水基的阳离子，可消毒杀菌3. 两性型两性型H3C(H2C)11(CH2COO-N+CH3CH3乙酸二甲基十二烷基铵4. 非离子型表面活性剂非离子型表面活性剂RC2H4OHOnn=612R=C8C10烷基+NaOH( 少量）140180RC6H4O(CH2O)nH. 蜡蜡 一、存在：一、存在：广泛存在于广泛存在于动植物动植物界。如许多海界。如许多海生浮游生物中，某

21、些动物羽毛、毛皮或植物的生浮游生物中，某些动物羽毛、毛皮或植物的叶及果实的保护层。如蜂蜡、虫蜡、鲸蜡、巴叶及果实的保护层。如蜂蜡、虫蜡、鲸蜡、巴西棕榈蜡等。西棕榈蜡等。 主要成分为偶数碳原子的高级脂肪酸和高级一主要成分为偶数碳原子的高级脂肪酸和高级一元醇所形成的酯，多为固体，不溶于水，溶于元醇所形成的酯，多为固体，不溶于水，溶于有机溶剂。化学性质稳定，不能皂化，不易水有机溶剂。化学性质稳定，不能皂化，不易水解，也不能消化吸收。解，也不能消化吸收。 二二. 化学组成：化学组成：是是16个个C原子以上的偶数原子以上的偶数C原子的原子的羧酸和高级一元醇形成的酯。与石蜡（羧酸和高级一元醇形成的酯。与石

22、蜡（矿物矿物）的化）的化学组成完全不同（石油中含学组成完全不同（石油中含20个碳以上的高级烷烃个碳以上的高级烷烃，不是酯）。，不是酯）。 三三. 化学性质：化学性质：较大稳定性，不易变质，难于皂较大稳定性，不易变质，难于皂化。化。 四四. 用途用途: 蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂、羊毛脂蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂、羊毛脂等。等。一一. 存在：存在：动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子及动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子及微生物中。动微生物中。动植物体内都含有丰富的磷脂。植物体内都含有丰富的磷脂。二二. 结构：结构：是含磷的类脂化合物。例：卵磷脂、是含磷的类脂化合物。例：卵磷脂、脑磷脂、神经鞘磷脂等等。脑磷

23、脂、神经鞘磷脂等等。. 磷脂磷脂磷脂：磷酸的二酯，磷脂：磷酸的二酯，是是生物膜的主要成分生物膜的主要成分POORHOOR（）1CHH2CH2CO-P-OHOCRR-COOOOOH21CHH2CH2CO-P-OHOCRR-COOOOOR2（）磷脂酸（磷酸单酯）磷脂酸（磷酸单酯）指含有磷酸酯类结构的脂类，可分为甘油磷脂指含有磷酸酯类结构的脂类，可分为甘油磷脂和鞘磷脂两类。是构成细胞膜的基本成分。和鞘磷脂两类。是构成细胞膜的基本成分。不同的磷脂的不同的磷脂的R基不同，基不同，C2有手性，有手性，R构型。构型。*磷脂分为两类：磷脂分为两类： 甘油磷脂和神经磷脂。它们的分子中都含有磷酸甘油磷脂和神经磷脂

24、。它们的分子中都含有磷酸酯的结构。酯的结构。 一、甘油磷脂一、甘油磷脂甘 油脂肪酰基1脂肪酰基2磷酸根醇R 饱和烃基饱和烃基R不饱和烃基不饱和烃基OPOCH2CH2NH3OCH2OOCRR COOCH2OH+ +- -脑磷脂脑磷脂(PE)OPOCH2CH2N(CH3)3OCH2OOCRR COOCH2OH+ +- -卵磷脂卵磷脂(PC)二二. 神经鞘磷脂（鞘磷脂）神经鞘磷脂（鞘磷脂）CHCOPOCH2CH2N(CH3)3OCHNHCH2OCHCHOHO+ +- - 三三. 结构特点：结构特点： C OCHROH2CCH2OCOR2OPOOOCH2CH2NH3+-脑膦脂C OCHROH2CCH2

25、OCOR2OPOOOCH2CH2NMe3+-卵膦脂磷脂类在结构上的共同点是，分子中同时具有亲油基与亲磷脂类在结构上的共同点是，分子中同时具有亲油基与亲水基。水基。磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱亲水部分亲水部分疏水部分疏水部分OCH2OCCH2OOCROPOOCH2CH2N(CH3)3OCRH卵磷脂卵磷脂OCH2OCCH2OOCROPOOCH2CH2NH3OCRH脑磷脂脑磷脂甘油磷脂甘油磷脂以偶极离子的形式存在。分子中的磷脂部分仍以偶极离子的形式存在。分子中的磷脂部分仍有高度酸性，电离后产生的质子可与乙醇胺中的氨基成有高度酸性，电离后产生的质子可与乙醇胺中的氨基成盐，也能中和胆碱中

26、的氢氧根离子。甘油磷脂中既有疏盐，也能中和胆碱中的氢氧根离子。甘油磷脂中既有疏水的脂肪酸长碳链，又有亲水的偶极离子结构，是两性水的脂肪酸长碳链，又有亲水的偶极离子结构，是两性物质，可作乳化剂。物质，可作乳化剂。卵磷脂卵磷脂存在与脑组织与大豆中，卵黄中的含量最丰富。存在与脑组织与大豆中，卵黄中的含量最丰富。在人体内与脂肪的代谢有密切关系，可促使油脂迅速生在人体内与脂肪的代谢有密切关系，可促使油脂迅速生成磷脂，防止脂肪在肝内大量存积，能防治脂肪肝。成磷脂，防止脂肪在肝内大量存积，能防治脂肪肝。脑磷脂脑磷脂常与卵磷脂并存，以动物脑中含量最多，其结构常与卵磷脂并存，以动物脑中含量最多，其结构和理化性质

27、与卵磷脂相似，可用冷乙醇将二者分离。脑和理化性质与卵磷脂相似，可用冷乙醇将二者分离。脑磷脂与血液的凝固有关，血小板内能促使血液凝固的凝磷脂与血液的凝固有关，血小板内能促使血液凝固的凝血激酶就是由脑磷脂与蛋白质所组成。血激酶就是由脑磷脂与蛋白质所组成。鞘磷脂鞘磷脂又称神经鞘磷脂，是动植物细胞膜的主要成分。又称神经鞘磷脂，是动植物细胞膜的主要成分。在大脑和神经组织中含量较多。在大脑和神经组织中含量较多。神经鞘磷脂（鞘磷脂）神经鞘磷脂（鞘磷脂）1.神经鞘氨醇神经鞘氨醇CH3(CH2)12CHCHCHOHCHNH2CH2OH神经鞘氨醇神经鞘氨醇CH3(CH2)12CHCHCHOHCHNHCH2OHCO

28、R脂酰鞘氨醇脂酰鞘氨醇( (神经酰胺神经酰胺) )2. 神经鞘磷脂神经鞘磷脂CHCOPOCH2CH2N(CH3)3OCHNHCH2OCHCHOHO+ +- -磷脂与生物膜磷脂与生物膜生物膜是蛋白质、糖和脂类组成的有机集合体，又称细胞生物膜是蛋白质、糖和脂类组成的有机集合体，又称细胞膜或质膜。膜使细胞与他们的环境隔离并具有个性。膜是膜或质膜。膜使细胞与他们的环境隔离并具有个性。膜是具有高度选择性的半透性屏障，也是控制细胞及其环境之具有高度选择性的半透性屏障，也是控制细胞及其环境之间的信息流。有些膜也发生化学或电的信号。膜含有对外间的信息流。有些膜也发生化学或电的信号。膜含有对外来信息的专一性受体

29、，可用来检测外来的信号（如光的感来信息的专一性受体，可用来检测外来的信号（如光的感受、激素的反应、细菌向食物的运动等。）因此，膜在生受、激素的反应、细菌向食物的运动等。）因此，膜在生物通讯中起着中心作用。膜的脂类中主要是磷脂、糖脂和物通讯中起着中心作用。膜的脂类中主要是磷脂、糖脂和胆固醇，均为两性分子。胆固醇，均为两性分子。在水介质中大多数磷脂形成双分子片结构，脂类双层对离在水介质中大多数磷脂形成双分子片结构，脂类双层对离子和极性分子是高度不通透的，但水例外。某些极性药物子和极性分子是高度不通透的，但水例外。某些极性药物不能透过膜到细胞内，科学家们利用磷脂在水中形成脂泡不能透过膜到细胞内，科学

30、家们利用磷脂在水中形成脂泡（脂质体）的方法将极性药物透过质膜进入细胞内。（脂质体）的方法将极性药物透过质膜进入细胞内。. 萜类萜类一、概念一、概念异戊二烯规则异戊二烯规则：萜类化合物可看成是由若干个异萜类化合物可看成是由若干个异戊二烯分子首尾相连而成。戊二烯分子首尾相连而成。萜类化合物萜类化合物：各种异戊二烯的低聚体、氢化物及各种异戊二烯的低聚体、氢化物及其含氧衍生物均称为萜类化合物。其含氧衍生物均称为萜类化合物。结构特征结构特征：碳原子数都是碳原子数都是5的整数倍。的整数倍。广泛分布于植物、昆虫和微生物中。中草药中广泛分布于植物、昆虫和微生物中。中草药中许多色素、挥发油、树脂、苦味素等大多属

31、于许多色素、挥发油、树脂、苦味素等大多属于萜类成分，与药物关系密切。萜类成分，与药物关系密切。二二. 分类分类 类别类别 异戊二烯单位数异戊二烯单位数 碳原子数碳原子数单萜单萜类类 2 10倍半萜倍半萜 3 15二萜类二萜类 4 20三萜类三萜类 6 30四萜类四萜类 8 40多萜类多萜类 8 40有链状单萜类，单环单萜类和双环单萜类。有链状单萜类，单环单萜类和双环单萜类。 二萜含二环和三环的较多，树脂类主要成分。二萜含二环和三环的较多，树脂类主要成分。胡萝卜素、番茄红素属于四帖类。胡萝卜素、番茄红素属于四帖类。萜萜(Terpene)：香精油中存在的一类通式为：香精油中存在的一类通式为C10H

32、16的脂环的脂环烃叫做萜。烃叫做萜。萜类化合物萜类化合物：存在于自然界，以异戊二烯碳架为：存在于自然界，以异戊二烯碳架为基本单位的一类化合物称为萜类化合物。通式：基本单位的一类化合物称为萜类化合物。通式：（C5H8)n。 类别类别 异戊二烯单位异戊二烯单位 C原子数原子数单萜单萜倍半萜倍半萜二萜二萜三萜三萜四萜四萜234681015203040异戊二烯规则：异戊二烯规则：异戊二烯异戊二烯(isoprene)2甲基甲基1,3丁二烯丁二烯H2CCCHCH2CH31234头头尾尾12345678910苧烯苧烯-属单萜属单萜橙花醇橙花醇-属单萜属单萜维生素维生素A-属二萜属二萜 -胡萝卜素胡萝卜素-属

33、四萜属四萜（链状单萜）（链状单萜）（环状单萜）（环状单萜）（单环二萜）（单环二萜）番茄红素是番茄红素是 -胡萝卜素的异构体，是开链萜。胡萝卜素的异构体，是开链萜。(P308314)二二.开链萜开链萜开链萜类又称无环萜类。开链萜类又称无环萜类。CHOCHO香叶烯香叶烯来自月桂油来自月桂油柠檬醛柠檬醛 柠檬醛柠檬醛 ( (橙花醛橙花醛) )头头尾尾月桂烯月桂烯月桂烯月桂烯柠檬醛合成紫罗酮化合物：柠檬醛合成紫罗酮化合物：CH3CH3CHCH3OCH2CCH3HOC2H5ONaCH3CH3CH3CH3OH2SO4CH3CH3CH3CH3OCH3CH3CH3CH3O+关环+（假紫罗酮）（假紫罗酮）( (

34、a- -紫罗酮紫罗酮) )( ( - -紫罗酮紫罗酮) )三三. 环环 萜萜1.单环单萜单环单萜OH* * * * * (苧烷苧烷) ( (苧烯苧烯) () (薄荷醇薄荷醇) )苧烯存在于柠檬油、桔子油及其它香精油中。苧烯存在于柠檬油、桔子油及其它香精油中。CH3C3H7OH* * * *薄荷醇薄荷醇有有23=8个异构体；其左旋体是个异构体；其左旋体是薄荷油的主要成分；用作香料、薄荷油的主要成分；用作香料、防腐剂及麻醉剂。防腐剂及麻醉剂。CH3CHCH2CH2CH2CH2CHCHCH3CH312345678910二聚异戊二烯的环状结构二聚异戊二烯的环状结构*O*（薄荷酮）（薄荷酮）2.双环单萜

35、双环单萜根据根据两环连接方式的不同，分为四大类：两环连接方式的不同，分为四大类： 苧苧 蒈蒈 蒎蒎 莰莰(Kai)其中重要的化合物为其中重要的化合物为a-和和-蒎烯蒎烯HOHa- -蒎烯蒎烯(沸点沸点155.5) (沸点沸点163.5)- -蒎烯蒎烯 2莰醇莰醇(冰片或龙脑冰片或龙脑)O 莰酮莰酮 (樟脑樟脑)蒎烯可用来蒎烯可用来合成樟脑，合成樟脑，樟脑、冰片樟脑、冰片是合成药物是合成药物的原料。的原料。OO* * *或樟脑樟脑OH冰片冰片3.倍半萜倍半萜金合欢醇金合欢醇(法呢醇法呢醇)CH2OH4.二萜二萜含含4个异戊二烯单位个异戊二烯单位CH2OH维生素维生素 A(vitamin A)5.

36、三萜三萜含含6个异戊二烯单位个异戊二烯单位角鲨烯角鲨烯(三十碳六烯三十碳六烯)(squalene)6.四萜四萜含含8个异戊二烯单位个异戊二烯单位胡萝卜素胡萝卜素(-carotene)CH2CCHCH2CH3n天然橡胶天然橡胶天然橡胶为异戊二天然橡胶为异戊二烯的髙聚体，故不烯的髙聚体，故不属萜类化合物。属萜类化合物。胡萝卜素为生物合成视紫质的原料。胡萝卜素为生物合成视紫质的原料。OHOHNH2N-O2H异构化异构化氧化氧化视蛋白视蛋白视蛋白视蛋白( (-胡萝卜素胡萝卜素) )( (视黄醛视黄醛) )( (视黄醇视黄醇/ /维生素维生素A)A)( (视紫质视紫质) )h水解水解22维生素维生素A（视黄醇）（视黄醇） C20H29OHCH2OH维生素维生素A来自牛乳、蛋黄、鱼肝油中。来自牛乳、蛋黄、鱼肝油中。缺乏维生素缺乏维生素A