高中化学 第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃（第2课时）课件 新人教版选修5

1、1第三节第三节 卤代烃卤代烃 一、溴乙烷一、溴乙烷 （一）分子结构（一）分子结构 分子式：分子式：C2H5Br 结构式：结构式： HCCBrHHHH结构简式：结构简式： CH3 CH2Br （二）物理性质：（二）物理性质： 纯净溴乙烷为无色纯净溴乙烷为无色液体液体，易挥发（沸点：，易挥发（沸点：38.4），），难溶于水，难溶于水，密度比水大密度比水大。2（三）化学性质（三）化学性质1、水解反应、水解反应 NaOH + HBr NaBr + H2O CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr H2O（取代反应）（取代反应）CH3CH2Br + H OH CH3CH2OH +

2、HBr NaOH（2） 如何设计实验证明溴乙烷在如何设计实验证明溴乙烷在NaOH溶液中发生了水解反应？溶液中发生了水解反应？加入加入稀硝酸酸化稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液。，再加入硝酸银溶液。思考：思考： （1）该反应还属于什么有机反应类型？）该反应还属于什么有机反应类型？溴乙烷为非电解质，不能电离出溴乙烷为非电解质，不能电离出Br-。不能直接不能直接加入硝酸银溶液。易发生加入硝酸银溶液。易发生Ag+OH- = AgOH 迅速分解成迅速分解成Ag2O棕色沉淀。棕色沉淀。32、消去反应、消去反应 消去反应消去反应 ：从一个有机物分子中脱下一个小分子，从一个有机物分子中脱下一个小分子，生成不饱和化

3、合物（含双键或三键）的反应。生成不饱和化合物（含双键或三键）的反应。 溴乙烷与强碱的醇溶液共热，从分子中脱去溴乙烷与强碱的醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成乙烯。，生成乙烯。BrHOHNaBrCHCHNaOHCHCH|22222+ + += =+ +- -D D醇醇思考思考: （1）如何检验产物？）如何检验产物？注意事项：注意事项：气体通入酸性气体通入酸性KMnO4溶液之前先通入水中，以除去挥发溶液之前先通入水中，以除去挥发出来的出来的C2H5OH。（2）怎样的怎样的卤代烃可以发生消去反应？）怎样的怎样的卤代烃可以发生消去反应？特点：与卤原子特点：与卤原子(或或-OH)相连的相连的C的邻位的

4、邻位C上有上有H。4卤代烃的水解反应与消去反应的比较卤代烃的水解反应与消去反应的比较NaOH水水溶液、加热溶液、加热C-X与与O-H断裂断裂NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热C-X与与C-H断裂断裂含含C-X即可即可与与X相连的相连的C的邻位的邻位C上有上有H烯、烯、NaX、H2O醇、醇、NaX键的断裂键的断裂及生成物及生成物卤代烃的卤代烃的结构特点结构特点反应条件反应条件水解水解反应反应消去消去反应反应反应反应类型类型小结小结51、丙烷的一溴代物与、丙烷的一溴代物与NaOH的水溶液反应，写出反应方程式。的水溶液反应，写出反应方程式。3、写出、写出1,2-二溴乙烷与足量二溴乙烷与足量NaOH的醇

5、溶液反应方程式。的醇溶液反应方程式。2、丙烷的一溴代物与、丙烷的一溴代物与NaOH的醇溶液反应，写出反应方程式。的醇溶液反应，写出反应方程式。 消去后的有机产物有几种？消去后的有机产物有几种？6CH3CH2Br + NaOH乙醇CH2=CH2+ NaBr + H2OCH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br + 2NaOH水B、消去、消去加成加成水解水解A、加成加成消去消去取代取代C、加成加成消去消去加成加成D、消去消去加成加成消去消去以上变化经过下列哪几步反应（以上变化经过下列哪几步反应（ ）B讨论：讨论：如何用溴乙烷制取乙二醇（如何用溴乙烷制取乙二醇（HOCH2C

6、H2 OH）7二、卤代烃二、卤代烃 （一）分类和命名（一）分类和命名按卤原子的种类分按卤原子的种类分氟代烃氟代烃氯代烃氯代烃溴代烃溴代烃碘代烃碘代烃按所含卤原子个数分按所含卤原子个数分一卤代烃一卤代烃多卤代烃多卤代烃按烃基的类型分按烃基的类型分饱和卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃芳香卤代烃命名：命名：卤原子作为取代基，卤代烷是以连卤原子最长链为主链，卤原子作为取代基，卤代烷是以连卤原子最长链为主链，卤代烯、炔是以含双键或三键最长链为主链。卤代烯、炔是以含双键或三键最长链为主链。8（二）卤代烃的物理性质（二）卤代烃的物理性质 相似性：相似性：所有卤代烃均不溶于水，可溶于大多数有

7、机溶剂；所有卤代烃均不溶于水，可溶于大多数有机溶剂； 绝大多数卤代烃为液态（常温常压下，绝大多数卤代烃为液态（常温常压下，CH3Cl、CH2=CHCl、 C2H5Cl为气态）。为气态）。 递变性：递变性： 同烃基的卤代烃，依氟、氯、溴、碘沸点依次升高，同烃基的卤代烃，依氟、氯、溴、碘沸点依次升高， 密度增大。密度增大。 同烃基的同种卤素卤代烃，随卤原子数增加，沸点同烃基的同种卤素卤代烃，随卤原子数增加，沸点 升高，密度增大。升高，密度增大。 同卤原子数目及种类的卤代烃，随碳链增长，沸点同卤原子数目及种类的卤代烃，随碳链增长，沸点 升高，密度降低。升高，密度降低。 同分异构体中随支链增多沸点降低

8、，密度减小。同分异构体中随支链增多沸点降低，密度减小。 一一氟、氟、一氯代烃的密度比水小，溴代烃、碘代烃密度一氯代烃的密度比水小，溴代烃、碘代烃密度 比水大。比水大。了解了解:9（三）卤代烃的化学性质（三）卤代烃的化学性质1、水解反应、水解反应 强碱水溶液中，卤代烃水解生成羟基化合物和无机卤化物。强碱水溶液中，卤代烃水解生成羟基化合物和无机卤化物。 HXOHROHHXR+-+-强碱2、消去反应、消去反应 强碱醇溶液中，卤代烃发生消去反应生成不饱和化合物。强碱醇溶液中，卤代烃发生消去反应生成不饱和化合物。 XHOHNaXRCHCHRNaOHRCHCHR|2+-=-+-醇思考：思考：是否所有卤代烃

9、都能发生消去反应？是否所有卤代烃都能发生消去反应？ 结论：结论：分子中碳原子数分子中碳原子数大于或等于大于或等于2 与与-X相连的碳原子的相连的碳原子的邻碳原子邻碳原子上必须有氢原子。上必须有氢原子。10以下五种物质：以下五种物质：a. CH3BrCH2 CCH3CH2CH3CH3Cld.Cl CCH2CH2CH3CH2CH3CH3e.(1)可否发生水解反应？如果可以，什么条件下反应？可否发生水解反应？如果可以，什么条件下反应？(2)可否发生消去反应？如果可以，什么条件下反应？可否发生消去反应？如果可以，什么条件下反应？有几种产物有几种产物(烯烯)生成？生成？CH3CH2CHCH2CH3Clb

10、.c.CH2Br11三、氟氯烃对大气的污染三、氟氯烃对大气的污染 氟氯烃大多为无色、无特殊气味气体，易挥发、易液化、氟氯烃大多为无色、无特殊气味气体，易挥发、易液化、无毒性；化学性质稳定，不燃烧。无毒性；化学性质稳定，不燃烧。 *一个一个Cl可以带走可以带走100，000个个O3。1987年年蒙特利尔议定书蒙特利尔议定书对氟利昂、哈龙、氮氧化物对氟利昂、哈龙、氮氧化物等的生产和使用都作出了规等的生产和使用都作出了规定。其中对于氟利昂，各缔定。其中对于氟利昂，各缔约国共同约定：约国共同约定：2030年，所年，所有氟氯烃停止使用。有氟氯烃停止使用。CCl2F2 CClF2 + Cl光光Cl+O3=

11、 ClO+O2ClO+O= Cl+O2O3 O2 + O光光光光总反应：总反应：2O3=3O212讨论：讨论：卤代烃的制备途径卤代烃的制备途径烷烃和卤素单质在光照条件下取代烷烃和卤素单质在光照条件下取代芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代烯烃或炔烃等不饱和烃与烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应发生加成反应13课后作业课后作业14 灭火器灭火器不粘锅不粘锅食堂餐桌食堂餐桌塑钢窗塑钢窗水管、电路套管水管、电路套管涂改液涂改液15 涂改液都不同程度分别含有三氯甲烷、三氯乙烷或四氯乙涂改液都不同程度分别含有三氯甲烷、三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和苯的同系物，有的

12、还含有铅、钡等重金属。卤代烷等卤代烃和苯的同系物，有的还含有铅、钡等重金属。卤代烃和苯系物均属有毒物质，不但气味刺鼻难闻，而且吸入体内烃和苯系物均属有毒物质，不但气味刺鼻难闻，而且吸入体内或沾在皮肤上还会危害人体健康，同时，会污染人类生存环境。或沾在皮肤上还会危害人体健康，同时，会污染人类生存环境。涂改液有毒涂改液有毒 实验表明，每立方米空气中含有实验表明，每立方米空气中含有120g三氯甲烷时，吸入三氯甲烷时，吸入5分钟至分钟至10分钟就能使人致死，主要作用于中枢神经系统，可造分钟就能使人致死，主要作用于中枢神经系统，可造成肝、肾损害。而空气中每立方米含有成肝、肾损害。而空气中每立方米含有14.196g三氯乙烷时，人三氯乙烷时，人吸入吸入15分钟后就不能站立，高浓度时能