2019版高考化学总复习选考部分有机化学基础微专题强化突破23有序思维突破同分异构体的书写及

1、微专题强化突破 23 有序思维突破同分异构体的书写及判断 专题束训一、选择题1 下列化合物中，同分异构体数目最少的是（）A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯解析：选 Ao A 项，戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷3 种同分异构体；B 项，戊醇书写为 GHi OH GHii有 8 种，则戊醇的同分异构体中属于醇类的就有8 种，另外还有醚；C项，戊烯的同分异构体中属于烯烃的有5 种（1-戊烯、2-戊烯、3-甲基-1- 丁烯、2-甲基-2-丁烯、2-甲基-1- 丁烯），属于环烷烃的有 4 种（环戊烷、甲基环丁烷、乙基环丙烷、二甲基 环丙烷），共计 9 种；D 项，酯类同分异构体有 4 种（乙酸乙酯、甲酸

2、丙酯、甲酸异丙酯、丙 酸甲酯），酯和羧酸是同分异构体，羧酸类同分异构体有2 种（丁酸、2-甲基丙酸），再加上其他同分异构体（含有双键和羟基、醛基和羟基），大于 6 种。综上所述同分异构体最少的为 戊烷。2.下列关于分子式为 C4HQ 的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是（）A. 属于酯类的有 4 种B. 属于羧酸类的有 2 种C. 存在分子中含有六元环的同分异构体D.既含有羟基又含有醛基的有3 种解析：选 Do A.QHQ 属于酯类的同分异构体，为饱和一元酯，若为甲酸与丙醇形成的 酯，甲酸只有 1 种结构，丙醇有 2 种，形成的酯有 2 种，若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只 有 1 种结构，

3、乙醇只有 1 种结构，形成的乙酸乙酯有 1 种，若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有 1 种结构，甲醇只有 1 种结构，形成的丙酸甲酯只有1 种，所以 C4HO 属于酯类的同分异构体共有 4 种，故 A 正确；B.CAHBQ 属于羧酸时，可以是丁酸或 2-甲基丙酸，共有 2 种同 分异构体，故 B 正确；C.存在分子中含有六元环的同分异构体：，故 C 正确；D.C4HO属于羟基醛时，可以是 2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲 基-3-羟基丙醛，共 5 种同分异构体，故 D 错误。3. 有机物：11 有多种冋分异构体， 其中属于酯且含有苯环的共有( )A. 3

4、种B. 4 种C.5 种D. 6 种解析：选 0 苯环上有一个甲基的甲酸酚酯有3 种，以 R 表示苯环，还有 CHCOORRCOOGH2HC00GH3 种同分异构体，共 6 种。4. 组成和结构可用,| |!I.：表示的有机物中，能发生消去反应的共有()A. 10 种B. 20 种C. 30 种D. 40 种解析：选 B。苯环左边的取代基有 5 种同分异构体，且都能发生消去反应，右边的取代 基有 4 种同分异构体，因此总共有 20 种，选 B。HCO5.已知阿魏酸的结构简式为.一其同时符合下列条件的同分异构体的数目为()1苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2 种2能发生银镜反应3与碳酸

5、氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体4与 FeCb 溶液发生显色反应A. 2B. 3C. 4解析：选 G 根据条件，则两个取代基处于对位；根据条件，则含有醛基；根据条 件，则含有羧基；根据条件，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的 结构可能为CHOH0SCHCHjCOOH .CIIOCH,CICOOH . HO一匚一COOHoCHO二、非选择题(1) 能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCb 溶液发生显色反应。(2) 分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式： _D. 5HOCH:CHO的一种同分异构体满足下列条件:6.3解析：采

6、取官能团拼凑法解答该题：能发生银镜反应说明含有一含有酯基；水解产物能与 FeCh 溶液作用发生显色反应，说明水解产物中含有酚羟基，故 含有的酯基为酚羟基与羧酸生成；结合B 的分子式为 C4H2Q，兼顾两个苯环以及所叙述的基团，可知结构为“ 2 个苯环、1 个一 CH、1 个一 00C”，要想该分子中只能有6解析：两个一 C00C3I 基团在端点，故可写出其满足条件的同分异构体有H3COOCHCHCHCH3丨；工丨共 4 种，其中113tooccrir（.）oci13和i3cowc coo匚Cll3Cll3H3（X X.K C具有较强的对称性，只有两种化学环境的氢原子。CH3.CH3C（ ）OC

7、H3A&对二苯甲酸甲酯的同分异构体有多种，满足下列条件的共有种。COOCH31苯环上只有两个取代基CHO能水解说明种氢，则一 CH 与一 00C 处于对位，即 II种（不考虑手性COOC3HH；5(00C异构），其中核磁共振氢谱呈现 2 个吸收峰的同分异构体的结构简式为421 mol 与足量的 NaHCO 溶液反应生成 2 mol CO2气体解析：对二苯甲酸甲酯的同分异构体符合下列条件：苯环上只有两个取代基；1 mol5与足量的 NaHCO 溶液反应生成 2 mol CO2气体说明含有两个羧基，若两个取代基都是CHCOOH 有邻、间、对 3 种结构；若两个取代基分别是一 COOH CH

8、CHCOOH 有邻、间、 对 3种结构；若两个取代基分别是一 COOH CH(CH)COOH 有邻、间、对 3 种结构；若两 个取代基分别是一 CH、一 CH(COOH)有邻、间、对 3 种结构；所以符合条件的有 12 种同分 异构体。答案：129乙酸苯甲酯的同分异构体有多种，请写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简1苯环上有三个侧链且苯环上一氯代物只有两种；2不能发生水解反应，遇 FeCh 溶液显紫色；3能与溴水反应而使溴水褪色；41 mol 该有机物最多能与 2 mol Na 反应。解析：苯环上有三个侧链且苯环上一氯代物只有两种；不能发生水解反应，遇 FeCb溶液显紫色，表明分子结构中不

9、存在酯基，含有酚羟基；能与溴水反应而使溴水褪色，表明分子结构中含有碳碳双键；1 mol 该有机物最多能与 2 mol Na 反应，表明分子结构中 含有 2 个羟基。满足条件的同分异构体的结构简式为答案:110 x.CH2CH=CH2、noHOIIOC=CI13、CH3OH6CHCHCHg(或积之比为 1 : 2 : 2：1的同分异构体的结构简式:能发生银镜反应，说明含有醛基，则 1 个一 OOCH 1 个一 OH 与苯环相连有邻、间、对 3 种, 1 个一CHO 2 个一 OH 与苯环相连有 6 种，共有 9 种；其中核磁共振氢谱显示 4 组峰，且峰面积之比为 1 : 2: 2：1的同分异构体