最新不饱和烯烃练习题

1、精品文档CH 2=CH-CH 2-C=CH1戊烯4炔、用系统命名法命名下列化合物CH3、C=C HCH3八 C CH-CCHCH33, 5-二甲基一4己烯一1炔精品文档CH3-C =C-CCH-C2H5Ch2ch34 乙基4 庚烯2炔CH2=CH -CH =CH -C=CH1,3 己二烯一5炔(CH3)2CHC=CC(CH3)32,2, 5三甲基一3己炔CH3-CH = CH-C= CWH5庚烯1,3二炔H、C=C CnC-C2H5 (CH3)2CH“ c c H(E) 2甲基一3 辛烯一5炔CH 3CH2CH CH2CH2CNCCH 3 CH=CH 23 乙基1辛烯6炔平1(i) CHXCH

2、AC-CH?(ii)CH.CIL严/匸儿CICH.CH.CH3Cl>-<山nCH CH CCH3八/ CHjCHCtCH,H <1(V) CHCHCH2Br(vi)/) CHjCHCH 乂 UHCHj解】(i) 2-甲坯-卜戊烯2- methy - 1 - pentene(ii)息或(ZJ-5'十一碳烯cis 兰戈(N) - 5 u 红deca tie(iit) (75,32)-4-甲基-3, 7二氯-并辛烯(7S, 3Z) -3,7 - dichloro -4- methyl - 5 - octenc(iv) (2E)-2-甲基氯乙甚)-】，4二抚2-戊埔(2E)-

3、1 j4-dichloru-3-(2- hioroethyl)-2methyl - 2-pentene(v) 3漠 T-丙嫦3'bromo I propene(vi) 3-甲基-4-环已Se- l-T#4-cydohcxyl-3-methyl 1 -buiene二、填空题1、下列化合物氢化热最小的是( B )。2、按双键氢化热的增大次序排列下列物质(DCBA )AIBCH3CH3CD3、卜列烯烃中稳定性最大的是CH3A.CH2=CH(CH 2)3CH 3B1B. CH2=C(CH 2)2CH3C.CH 3CH=CHCH(CH 3)2D.H3CCH 3H3C C=C - CH34、下列烯

4、烃内能较低的是(B)B5、6、AF列结构中，双键催化加氢时双键摩尔氢化热最小的是(CH2=CH2Bch2=ch-ch=ch 2 Cch2=c=ch 2F列烯烃氢化热最小的为(D ):A.CH=CH B. CH 3CH=CH C.CH7、下列自由基稳定性次序C3CH=CHCHD.(CH 3)2C=C(CH2(1) CH2 = CHCH2CH3CHCH3 CH3CH2A.( 1)>(2)>(3)>(4)C.(1)>(3) >(4) >(2)8、烯烃和卤化氢加成反应的速度快慢次序为(1)HF (2) HCl (3)A.( 1)>(2)>(3)>(

5、4)C.(1)> > > 9、比较下列物质与溴化氢反应的活性次序B. (2)>(1)>(3)>(4)D( 1)>(3) > (2) >(4)(1)HCH2 = C C=CH2CH3CH3；C=CHCH3CH34321HBr (4)HIB (1)> (2)> (4) >(3)D. (2) >( 1)> (4) >(3)HCH2=C-C=CH2 (2). H(4) CH3-C 三 C-CH3A.( 1)>(2) >(3) >(4)C.> (1) > > 10、按与HjSQ加

6、成反应的速率由大到小次序排列(A.乙烯B.氯乙烯C. 2-丁烯下列烯烃中，与 HBr发生亲电加成反应，反应活性最大的是B. > > > D. > (1)CDAB11、A.> > )D.异丁烯-(C )12、ACH2=CH2 B CH3-CH=CH2c. CH2=C(CH3)2 d. CH2=CHCI下列烯烃在酸性溶液中与水加成，反应速率最快的是( ch3-ch=ch-cibch3ch=ch 2DClCH 2-CH=CH 213、ch3-c=ch 2CH3下列结构中的氢原子发生游离基溴代反应时的相对反应活性次序是(CH3CH-CH2-CH3CH314、A.曲C

7、.皿B.D.由反应CH3+ X2CH3X + HX制备卤代烃，最好选择哪种试剂。 CA. NBS15、下列基团的优先顺序是B . Cl 2B(1) (CH3)3c (2)CH3Oa. ( 2 )> (1) > (3) > (4)C. (3) > (1) > (4) > ( 2 )16、下列碳正离子中最稳定的是 C .ch3 C=CH CH/(3) >(3)(A )> (4)(1) > (4)> (1)A.®CH2=CHCHCH=CH 2B.© C.CH2=CHCH 2©CH3CH2CH2D.©C

8、H3CHCH 317、F列正碳离子最稳定的是(A1819、20、21、22、AB(CH3)3cd(CF3)3cF列正碳离子最稳定的为(©A CH3CH2CHCH3B©(CH3)2CHCH2C©PhCH2F列碳正离子的稳定性次序为(CH3CHCH 3 CH3CH2CH2CA.边C. ® ® ®下列碳正离子最稳定的是(ABCH 2 B CH3CHCH 3F列烷烃沸点最高的是(ACH3(CH2)6CH3C (CH3)2CHCH 2CH(CH 3)2B.D.CH3CH2DBAC3-三甲基戊烷23、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序(把下列烷烃

9、按沸点升高次序排列(A.3, 3-二甲基戊烷B. 2, 3,©CH3 ®皿 Dch2CH3(CH4CH(CH 3)2CH3(CH2)5CH3)C.正戊烷D.2 -甲基己烷BAC)24写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物() H2fc=CHCH2CH3 (2) CH3CH= CHCH3 (3)(CH3)2C = CHCH2CH325、F列化合物中最稳定的是(26、27、29.CH31B.QC.1CH3丫C= CH2A.CH3CH3CH2CHCH3ClCH(CH3)2CH3消除反应产物中，百分含量最多的是(CH3/CH3c=c/HHch3ch2ch=ch2 b下列结构中的双键与

10、Br2加成速度快慢次序D CH3CXCH2(2)H2C = CH0CH 3C.)CH3Hc=&/ HCH3(3) H2C=CHBr(4) H2CMH2A.( 1)>(2)>(3)>(4)C.(1)> > > 下列烯烃最易与 HCI反应的是CH3CH3C=CH2B CH2=CH2排列碳正离子稳定性顺序(ch2=ch-choB. (1)> (2)> (4) >(3)D. (2) >( 1)ch2=choch 3ACDB桥头碳正离子的稳定性最差> (4) >(3)A.B.C.CH产 CHCH2+D. CH3CHCH2cH

11、330、列溴代烷脱HBr后得到多少产物，那些是主要的(1) BQH2CH2CH2CH3 (2) CH3CHBQH2CH3 (3) CH3CH2CHBQH2CH3三、完成反应历程：CFijCHi-1、试用生成碳离子的难易解释下列反应：HUaCHj6占写出漠与(E)-2-烯加锻的反应机制'主翌产物，并用费耿尔投影式农示+主要产物是 苏型的还是赤型的？完成下列反应，写出反应机制.C1L0H170 V【解】CH.OM丈TO-HJAOu11恥BqCH3L,.Brch3NaCI "-ClCH34、CH3 “Br+ BrCH3解答：(1)溴鎓离子中间体。Br或Cl从环鎓离子反面加成。X-C

12、H3Br +CH3 伫” Br丁 X（Br-或 Cl-）CH3CH36、解释下列两反应的加成位置为何不同？HClCF3CH 二 CH2 CF3CH2CH2ClHClCH3OCH二CH2 . CH3OCHClCH 3解答：碳正离子稳定性：精品文档,-I-CF3CHCH2> CF3-CHCH2HHCF3基团有强的吸电子诱导效应，使碳正离子不稳定。CH3°CHCH2 > CH3°CHCH2+ (CH3°CHCH2-.CH3OCHCH3)IIHHH氧原子未共用电子对的离域，使正电荷分散而体系稳定性增加。四、完成下列反应式：2.4.5.6.7.8.CH 2=CH

13、 CH 2 - C*CH Cl2 HgS°4ch3cH2c=ch 稀H2s°4NaCH3CMCCH2CH3r323 液nh3ch3-ch=ch-c=cch3 Br2 b33 CCl4H2CH3CNCCH3 Lindiar 催化剂=CH HgSO 4 H +H2°CH2CHCH2-C=CHCl ClOIICH3CH2CCH3°s。4 r CH 3 c=c HH2O2HC2H5ch3ch-ch-c=cch3Br BrCH 3、c= C CH 3H”HCCH3 irOCH CH 3 OHgS°4 H+H2°CH3H°H H， &#

14、176;HC2H5 (±9.CH3CH =CH -C=CH + H2O 聲°4 32 稀 H2SO4OCH3CH=CHC_CH310.CH3CH2CFH KMOO4CH3CH2COOK + CO2*11.CH2=CCH2C=CH + Ag(NH 3)；Cl FCH2C CH?C=CAgCl FB2H6CH3CH2CNCH H2O2 ohCH3C=CH 皿13.液NH；CH 3CH 2CH 2CHOCH3I -H2 Pt /Pb12.精品文档CH3C=CNaCH33 畔；5勒3精品文档14.15.16.17.18.19.20.21.22.23、24、25、26、27、2&am

15、p;29、CH 3-CHCH2C=CHCH2=CH CH2C=CH + HBr (1mol)BrC6H5YH 二 CH-CH-CH3 C6H5CH=CH-CH二CH 2 + HCICl精品文档CH3C CCH3B2H6H2O2 OHOIICH3CH2CCH3CH3CH2CMCCH3O3CH3CH2COOH + CH3COOH1. O3CHa2. Zn/H2ONBS -H2O2OH -KMnO 4 / OHC三CHH2O2 , OHBr?- CCI 4(ch3=cch3CH3,H=<HCH1. O32. Zn , H2O+稀KMnO 4出0OHBr231.32、34.35、3630、(CF

16、3CH 二 CHCH 3 + HOCl33、KMnO4-(OH-)*CH3CH3-C=CHCH2Br + CH3-C CH=CH2CH3 (主)Br (次)B2H6h2o2 ohCHCH2CHOOH解答：/ 八 CF3CHCHCH3(1) 3 3CI。Cl+进攻双键，生成CF3CHCHCH3 Cl中间体较稳定。OHOHch2=c-ch=chCH3F3C-CH=CH-CI。反应为顺式加成。+ HOCIHClAICI 3写出卞列化合物与漠的加成产物.(i)(iii)CH,【解】37H1H完竝下列反应埒出主赛产物（反应物摩尔比为】：】）Na；CO5 * CHjCOH Na .2' ?屮匹？

17、(JV)CHCOJI+ CHjCO?H阻巴H邑6H38完成下列反应*肖岀主要产物r(i>CHKMnO, fH,O ,-5V- f用构敷式)(iii) (ClIjC-CfQH KMn0H?OH .(ii)HKMnO,.H,C>OHM *KMnO.H0H A+ H0乞2 （用构鎳式）(ii)(iii) (CUt)jC = O +III(iv) CHCH.hCCH,00、 II )1(vi) CHjCtCHJjCCHfCHjj + HOOC -COOH(v)w O + COj39完成F列反应，写出主藍产物及苴拘型（用换形懒与虚线表厉）.(i)(v>(iii)CHtDD.PtD-.P

18、iD CH,五、用化学方法鉴别下列化合物:1. (A)己烷 (B)1 己炔(C) 2 己炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入 Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为 (B)，另 者为(C)。2. (A) 1 戊炔 (B) 1 戊烯(C)正戊烷答：加入 KMnO4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入 Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为 (A)，另者为(B)。3. (A) 1 戊炔 (B) 2 戊炔(C) 1,3 戊二烯答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀 生成的为(C)，另者为(B)。4. (A)甲苯(B)苯乙烯(C)苯乙

19、炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入 Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C)，另者 为(B)。(C) 1,3 环己二烯5. (A)环己烯(B) 1,1 二甲基环丙烷答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C), 另者为(A)。6. (A) 2 丁烯 (B) 1 丁炔(C)乙基环丙烷答:加入KMnO 4溶液不褪色的为(C),余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为 (B), 另者为(A)。7. (A) 1 庚炔 (B) 2 庚炔(C) 1, 3 庚二烯答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加

20、入顺丁烯二酸酐有白色沉淀 生成的为(C)，另者为(B)。(C) 2 环己基丙烷(A)，余下两者加入溴水，使褪色的为(B)，另& (A)环己基乙炔(B)环己基乙烯答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为者为(A),9. (A) 2 辛炔(B)环丙烷(C) 1,3环戊二烯答：加入KMnO4溶液不褪色的为(B),余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C),另者为(A)。10. (A)丙烯(B)环丙烷(C)丙炔答：加入氯化亚铜氨溶液有砖红色沉淀生成的为(C),另两者加入稀的 KMnO 4溶液，使之褪色的为（A），余者为（B）。六、合成题：1 以乙烯及其它有机试剂为原料合成：CH

21、3-CHCH-CH3CH2=CH2CH2CH2 C2H5°H 严NHj ch=CH 曲日人 NaC=CNaBr Br KOH液 NH3H2CH3ACCH3 Lind；催化剂 C3 CH3+ 今 °2 釦 CH3-CH°CH_CH3H* c= c”CH32 以苯及C4以下有机物为原料合成：C6H$HOAICI 3+ CH 3CH 2CO Cl-COCH2cH3 ihclCH2CH2CH3 nbsC6H5CHC2H5 C2H5OH、C屮5CH=chcH3-BC6H5Ch chch 3C2H；°h. C6H5CNCCHBrKOHBr BrKOHC6H5C=CC

22、H3 咼HCH3C6H5 C C'H3用甲烷做唯一碳来源合成:CH 厂 CH CCH38 OCH4 + 3O2 1500-CH=CHCu2Cl2NH4C1 4ch=cch=cH2 稀H2sO：ch2=ch-c-ch3 CHCCH3O O°CH2=CH -C -CH 3 + 2 °2 2250C4以乙炔、丙烯为原料合成:Br ' CHOBrCH =CH曲2°2 . CH=C_CH=CH 2 NaCH2=CH_CH=CH 2 CH 2=CH - CHO .NH 4Cl2 液 NH 322CHO Br2 - Br CHOCu2°Br人丿ch2=

23、ch-ch3ch2=ch-cho350 C ,0.25MPaCH2CH2CH2OH5以1,3 丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH2=CH -CH=CH 2 + CH2=CH-CH2Cl _ ICH 2d _ONi , ACH2ClOCHqCI CHCNa, 1CH2 = CHLindlar催化剂H2CH2CH=CH2 pCH2CH=CH 2 B2；6(CH2)3OHH2O2 OHCl2CH2=CH-CH3CH2=CH-CH2CI,500 C6 由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛(CH3(CH2)3CHO)CH=CH+ NaNH2 液NH 3 CH=CNa ; CHaCH=CH 2 + HBr RO

24、ORa CH 3CH2CH2BrCHsCHzCHzBr CH_CN CH3CH2CH2CNCH 出。2 OH ° CH3(CH2)3CHO7由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体 3, 4己二醇。CHCH +NalH2 液阳3. NaC=CNa ； CH2=CH2 + HBr CCBr2CH3CH2Br Na CCNa 尸 CH3CH2CCCH2CH3Na液 NH3C2H5 c=c：H2H5C2 肆 AC?59由CH2为原料合成:ICH2CH2CHO”'厂CH2 + HBrCH2 Br CH CNaCH2CN CHCH2CCH _B2H6 -CH2CH2CHOH2O2 OH10 .以不多于四个碳原子的烃为原料合成:|CH? - C-CH38由甲苯和C3以下有机物为原料合成：C6H5O(CH2)3CH3。c6h5ch3 NBSC6H5 CHzBr , CH3CH2CI + CH=CNac2H5C=CHB ohc2h5c=CH nH*3 ” C2H5CH=CH2 H26 OH C2H5CH2CH2OH Na >-CH3(CH2)3ONa* C6H5CH2O(CH2)3 CH3C6H5 CH2 Br + CH3(CH2)3ONaCH2CICH2=CH