xin研究有机化合物的一般步骤和方法实用教案

1、研究研究(ynji)有机物的一般步骤有机物的一般步骤分离(fnl)、提纯元素(yun s)定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式现代物理实验方法确定结构式第1页/共34页第一页，共35页。【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？双成p102、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别(fnbi)可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）过滤 （2）酒精（水）蒸馏（3）甲烷（乙烯）溴水洗气（4）乙酸乙酯（乙酸） 水萃取分液（5）溴水（水） 萃取分液3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？4.1 有机物的分离有机物的分离(fnl)与与提纯提纯第2页/共34页第二页，共35页。一、蒸馏一

2、、蒸馏(zhngli)思考思考(sko)与交流与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？有哪些？3、思考、思考(sko)实验实验1-1的实验步骤，有哪些需的实验步骤，有哪些需要注意的事项？要注意的事项？第3页/共34页第三页，共35页。蒸馏(zhngli)烧瓶冷凝(lngnng)管温度计尾接管(jigun)冷水热水使用前要检查装置的气密性！第4页/共34页第四页，共35页。蒸馏蒸馏(zhngli)

3、的注的注意事项意事项1、注意仪器组装的顺序：、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右先下后上，由左至右”；拆卸；拆卸顺序相反。顺序相反。2、乙醇易燃，实验注意安全；不得直接加热蒸馏烧瓶、乙醇易燃，实验注意安全；不得直接加热蒸馏烧瓶(shopng)，需垫石棉网。，需垫石棉网。3、蒸馏烧瓶、蒸馏烧瓶(shopng)盛装的液体，以盛装的液体，以1/2为宜；最多不为宜；最多不超过容积的超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；蒸馏前加入沸；不得将全部溶液蒸干；蒸馏前加入沸石，千万不可在热的溶液中加入，以免暴沸引起事故。石，千万不可在热的溶液中加入，以免暴沸引起事故。4、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（

4、逆流：下进上、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）。出）。5、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶(shopng)支管口齐平，支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。以测量馏出蒸气的温度。6、加热温度一般不超过混合物中沸点最高的物质的沸点。、加热温度一般不超过混合物中沸点最高的物质的沸点。第5页/共34页第五页，共35页。练习练习(linx)1欲用欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是选用的方法是A.加入无水加入无水CuSO4，再过滤，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏(zhngli)C.加入浓硫酸，再加热，蒸出

5、乙醇加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏的乙醇溶液直接加热蒸馏(zhngli)出苯出苯第6页/共34页第六页，共35页。二、重结晶二、重结晶思考与交流思考与交流1、已知、已知KNO3在水中的溶解度很容易在水中的溶解度很容易(rngy)随温度随温度变化而变化，而变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？并加以提纯？2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？度需符合什么特点？3、重结晶苯甲酸需用到哪

6、些实验仪器？、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？课本课本p18实验实验1-2及学与问及学与问高温溶解、趁热过滤高温溶解、趁热过滤(gul)、低、低温结晶温结晶第7页/共34页第七页，共35页。不纯固体(gt)物质残渣(cn zh)(不溶性杂质)滤液(ly)母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤如何洗涤结如何洗涤结晶？如何检晶？如何检验结晶洗净验结晶洗净与否？与否？第8页/共34页第八页，共35页。洗涤沉淀洗涤沉淀(chndin)或晶体的方法：用

7、胶头滴管或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。至晶体被洗净。检验检验(jinyn)洗涤效果：取最后一次的洗出液，洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验再选择适当的试剂进行检验(jinyn)。第9页/共34页第九页，共35页。三、萃取三、萃取(cuq)思考思考(sko)与交流与交流1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？3、如何选取萃取剂？、如何选

8、取萃取剂？4、实验过程有哪些注意事项？、实验过程有哪些注意事项？第10页/共34页第十页，共35页。3、萃取(cuq)：原理：利用混合物中一种溶质(rngzh)在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质(rngzh)从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗 操作操作过程过程：振荡(zhndng)静置分液第11页/共34页第十一页，共35页。萃取萃取(cuq)包包括：括： 1）液）液液萃取：是利用有机物在两种互液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同不相溶的溶剂中的溶解性不同(b tn)，将，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。有机物从一种溶剂

9、转移到另一种溶剂的过程。 2）固）固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解溶解(rngji)出有机物的过程出有机物的过程 。（专用仪器设备）。（专用仪器设备）第12页/共34页第十二页，共35页。三、萃取三、萃取(cuq)1、萃取剂的选择：、萃取剂的选择：与原溶剂互不相溶与原溶剂互不相溶被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多多萃取剂与原溶质、溶剂均不发生化学反应。萃取剂与原溶质、溶剂均不发生化学反应。2、常见的有机萃取剂：、常见的有机萃取剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯、植物油乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯、植物油

10、3、萃取分液的注意事项、萃取分液的注意事项a、上层液体、上层液体(yt)从分液漏斗上口倒出从分液漏斗上口倒出b、酒精一般不可做萃取剂，因其与水、有机溶剂互溶；裂化汽油、酒精一般不可做萃取剂，因其与水、有机溶剂互溶；裂化汽油不可用于萃取不可用于萃取Br2、I2，因其中含有烯烃，发生加成反应。，因其中含有烯烃，发生加成反应。4、色谱法：阅读、色谱法：阅读利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。方法。例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素第13页/共34页第十三页，共35页。练习2 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液

11、漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油(n yu)和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水学习学习(xux)小技巧：小技巧：适当适当(shdng)记忆一些有机物质相对与水记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的是很有帮助的第14页/共34页第十四页，共35页。第二章第二章 分子结构分子结构(fn (fn z ji u)z ji u)与性质与性质第4节 研究(ynji)有机化合物的一般步骤和方法第二课时第一章 认识(rn shi)有机化合物第15页/共34

12、页第十五页，共35页。二、元素分析与相对二、元素分析与相对(xingdu)分子质分子质量的测定量的测定定性分析定性分析有机物的组成元素分析有机物的组成元素分析定量分析定量分析(dnglingfnx)分子内各元素原分子内各元素原子的质量分数子的质量分数分析方法分析方法李比希氧化产物李比希氧化产物(chnw)吸收法吸收法现代元素分析法现代元素分析法原理：原理：实验式（最实验式（最简式）简式）有机物燃烧燃烧简单的无机物通过无机物通过无机物的质量的质量有机物元素原子的质量分数原子最简单的整数比 1.确定有机化合物的元素组成第16页/共34页第十六页，共35页。元素元素(yun s)分析仪分析仪第17页

13、/共34页第十七页，共35页。 2 2、实验(shyn)(shyn)式和分子式的区别第18页/共34页第十八页，共35页。例2、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧(rnsho)分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？第19页/共34页第十九页，共35页。 3. 求有机物相对分子质量的常用方法 （1）M = m / n （2）标况下有机蒸气的密度为g/L， g/L （3）根据(gnj)有机蒸气的相对密度D， D =M1 / M2 （4）质谱

14、法（最精确、最快捷的方法）第20页/共34页第二十页，共35页。原理它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何(rh)确定有机物的相对分子质量？（由于分子(fnz)离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子(fnz)质量）第21页/共34页第二十一页，共35页。确定分子式：下图是例确定分子式：下图是例2中有机物中有机物A的质谱图，则其相的质谱图，则其相对对(xingdu

15、)分子质量为（分子质量为（ ），分子式为），分子式为（ ）。）。46 第22页/共34页第二十二页，共35页。例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构(jigu)分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示第23页/共34页第二十三页，共35页。则该有机物可能是则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷(bn wn) D 乙烯乙烯第24页/共34页第二十四页，共35页。根据元

16、素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O，但是(dnsh)符合A 的结构有：案例(n l)分析二甲醚二甲醚乙醇乙醇(y chn)问题解决：问题解决：究竟它是二甲醚还是乙醇呢？究竟它是二甲醚还是乙醇呢？第25页/共34页第二十五页，共35页。可用以下方法对分子结构进行可用以下方法对分子结构进行(jnxng)鉴定鉴定 1、红外光谱、红外光谱(gungp)：阅读：阅读 2、核磁共振、核磁共振(h c n zhn)氢谱：阅读氢谱：阅读 3、X-射线晶体衍射技术射线晶体衍射技术 P23科学视野科学视野三、分子结构的鉴定第26页/共34页第二十六页，共35页。（一）红外光谱（一）红外光谱(gungp)（IR

17、）1、原理、原理(yunl)有机物中组成有机物中组成 的原子处于不断振动状态，且的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。当用红外线照射分子时，振动频率与红外光的振动频率相当。当用红外线照射分子时，分子中的分子中的 可发生可发生(fshng)(fshng)振动吸收，不同振动吸收，不同的的 吸收频率不同，在红外光谱图中吸收频率不同，在红外光谱图中将将 。因此，可推知有机物的结构。因此，可推知有机物的结构。化学键、官能团化学键、官能团化学键、官能团化学键、官能团化学键、官能团化学键、官能团处于不同位置处于不同位置即初步推知即初步推知A为为CH3CH2OH第27页/共34页第二十七页

18、，共35页。例1.1.某有机物的相对分子质量(zhling)(zhling)为7474，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 对称(duchn)CH2对称(duchn)CH3COCCH3CH2OCH2CH3【问题解决实例】 第28页/共34页第二十八页，共35页。（二）核磁共振（二）核磁共振(h c n zhn)氢谱氢谱（HNMR）处在不同环境中的氢原子因产生共振处在不同环境中的氢原子因产生共振(gngzhn)(gngzhn)时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;

19、 ; 1、原理、原理(yunl)吸收峰的面积与氢原子数成正比吸收峰的面积与氢原子数成正比. .第29页/共34页第二十九页，共35页。2、作用：、作用： 通过核磁共振通过核磁共振(h c n zhn)氢氢谱可知道有机物里含有氢原子种类谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比以及不同种类氢原子的数目之比吸收峰数目吸收峰数目(shm)氢原子氢原子类型类型不同不同(b tn)吸收峰的面积之比（强吸收峰的面积之比（强度之比）度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比核磁共振氢谱信息：核磁共振氢谱信息：第30页/共34页第三十页，共35页。根据根据HNMR图确定图确定(qudng)下列两种结构的氢谱图分别是哪种？下列两种结构的氢谱图分别是哪种？吸收吸收(xshu)峰数峰数目目1种种吸收吸收(xshu)峰数目峰数目3种种案例分析NoImageNoImageHHHHHHHH第31页/共34页第三十一页，共35页。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是