高中化学选修有机化学基础(鲁科版)课时训练16碳骨架的构建 官能团的引入解读

1、化学复习学习资料课时训练16碳骨架的构建官能团的引入基础夯实1.下列有机物能发生水解反应不能生成醇的是()A.CH3CH2BrB.CH3COOC2H5C.硬脂酸甘油酯D.C6H5Br解析:A项在碱性条件下CH3CH2Br水解的产物是乙醇。B、C两项均为酯,水解可生成羧酸和醇。D项C6H5Br为芳香卤代烃,水解后生成酚。答案:D2.由2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应为()A.加成消去取代B.消去加成取代C.消去取代加成D.取代消去加成解析:利用卤代烃的两个重要性质:(1)卤代烃在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应,(2)卤代烃在NaOH的水溶液中发生水解即取代反应。即:2-溴丙

2、烷丙烯1,2-二溴丙烷1,2-丙二醇。答案:B3.已知乙烯醇()不稳定,可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应,也有类似现象发生,所得产物的结构简式有人写出下列几种,其中不可能的是()CH2CH2CH3CHO􀰷CH2CH2O􀰻A.B.C.D.答案:A4.下列反应能够使碳链减短的有()烯烃被酸性KMnO4溶液氧化乙苯被酸性KMnO4溶液氧化重油裂化为汽油CH3COONa跟碱石灰共热炔烃使溴水退色A.B.C.D.解析:中碳碳双键全部断裂,碳链减短;中苯环侧链上减少一个碳原子;裂化时长链变为短链;中脱去羧基碳原子会使碳链减短;中发生加成反应,碳原子数不变

3、,故应选D。答案:D5.已知卤代烃可以和钠发生反应。例如溴乙烷与钠发生反应为:2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr应用这一反应,下列所给出的化合物中可以与钠反应合成环丁烷()的是()A.CH3BrB.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br解析:由信息可知要合成环丁烷,可用CH2BrCH2Br与Na反应生成;或者由BrCH2CH2CH2CH2Br与Na反应生成。答案:C6.称为环氧乙烷,它在一定条件下,能与氢化物发生加成反应,氢原子加到氧原子上,其他部分加到碳原子上。下列对环氧乙烷的衍生物的叙述中,不正确的是()A.在一定

4、条件下能与水反应生成B.在一定条件下能反应生成C.在一定条件下可以合成甘油D.加入AgNO3溶液能生成难溶于硝酸的白色沉淀解析:A项,与H2O加成可生成;B项,由A项中的产物继续水解可得,该分子中两个羟基脱去一分子水,即得B项中产物;C项由B项分析可得;D项,有机物中卤素原子不电离,不能产生AgCl白色沉淀。答案:D7.利用合成气(H2+CO)生产汽油、甲醇和氨等已经实现了工业化,合成气也可合成醛、酸、酯等多种产物,下列表述正确的是()以合成气为原料的反应都是化合反应改变合成气中CO与H2的体积比,可得到不同的产物合成气的转化反应需在适当的温度和压强下通过催化完成从合成气出发生成气态烃或醇类有

5、机物是实现“煤变油”的有效途径以合成气为原料的反应产物中不可能有烯烃或水A.B.C.D.解析:在中以合成气为原料的反应不一定都是化合反应,如由H2和CO生产乙醇,根据质量守恒定律,可以得到的产物除了乙醇外,必定还有H2O,因此不是化合反应。的说法是正确的,如H2和CO,以11的比例反应可得甲醛,当以21的比例反应就得到了甲醇。在工业生产中大多数反应都是在适当的温度和压强下通过催化完成的,如工业制NH3、SO3等。合成气是用C和H2O反应得到的,而煤的主要成分就是C,由于煤有限,一定要将煤气化或液化后再利用,在中就是实现了“煤变油(液态)”。答案:B8.已知CH3CH2Br+2Na+CH3CH2

6、BrCH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有机物发生这种反应可生成X,若X与环丙烷互为同系物,则能生成X的是()A.CH3CH2CH2ClB.CH3CHBrCH(CH3)CH2BrC.CH3CH2CH2CH2BrD.CH3CH2Br解析:由题意知,X为环烷烃。根据CH3CH2Br+2Na+CH3CH2BrCH3CH2CH2CH3+2NaBr的信息,一卤代烃只能得到烷烃,通过二卤代烃的分子内或分子间与钠的反应,可以得到环烷烃。答案:B9.乙酰水杨酸(俗称阿司匹林)是一种常见的解热、消炎、镇痛药物。以苯为主要原料,可以通过下图所示途径制取阿司匹林和冬青油:请按要求回答:(1)请写出有机物的结构

7、简式:A;B;C。 (2)写出变化过程中、的化学方程式(注明反应条件):反应; 反应。 (3)变化过程中的属于反应,属于反应。 (4)物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃烧时消耗氧气的量,冬青油比阿司匹林。 (5)怎样根据化学平衡移动的观点理解用乙酸酐代替乙酸可以提高阿司匹林的产率?。请写出当用乙酸酐作原料时,合成阿司匹林的化学方程式。 (6)返潮的阿司匹林片为什么不能服用?解析:解答该题可以按照合成流程图进行顺推和逆推,判断出各物质的属类和结构简式,然后写出相应的化学方程式。由B与CH3COOH反应生成了阿司匹林可逆推B为,由此可顺

8、推C为。答案:(1)A:B:C:(2)+Br2+HBr+CH3OH+H2O(3)水解(取代)酯化(取代)(4)少(5)乙酸酐能与水反应,生成乙酸,使平衡向右移动+CH3COOH(6)阿司匹林片在潮湿空气中会水解生成水杨酸和乙酸,返潮的阿司匹林已变质,所以不能服用。能力提升10.根据图示填空:(导学号52170124)(1)化合物A含有的官能团是。 (2)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F,由E转变成F时发生两种反应,其反应类型分别是。 (3)D的结构简式是。 (4)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G,反应方

9、程式是。 (5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。 解析:A能与银氨溶液反应,说明A中有CHO,能与NaHCO3反应,则A中还有COOH,当A与H2反应生成G时,CHO转变为CH2OH,G既有COOH又有OH,在酸性条件下,发生酯化反应,生成环内酯C4H6O2。又因为F中碳原子在一条直线上(说明F分子中存在CC),则F有4个C原子且无支链结构,则A分子中也含4个C原子,再根据(4)中1 mol A与2 mol H2反应,其中CHO需1 mol H2,则说明A中还有一个碳碳双键,因此A为OHCCHCHCOOH,B为HOOCCHCHCOOH,D为NaOOCCHCH

10、COONa,E为,F为NaOOCCCCOONa,即由E生成F,C为OHCCHCHCOONa,发生消去反应与中和反应,因为CHO与COOH必须在碳链链端,将CHO(或COOH)看为取代基团,可移到碳碳双键的另一个碳原子上,所以A的同分异构体(具有相同官能团)为。答案:(1)碳碳双键、醛基、羧基(2)消去反应、中和反应(3)NaOOCCHCHCOONa(4)OHCCHCHCOOH+2H2HOCH2CH2CH2COOH(5)11.已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图

11、中F分子中含有8个原子组成的环状结构。(1)反应中属于取代反应的是(填反应代号)。 (2)写出结构简式:D,F。 (3)写出由C生成E的化学方程式。 解析:本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成,延长碳链的方法是先引入CN,再进行水解;碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯,从参加反应的物质来看,反应是一个加成反应,生成的B是1,2-二溴丙烷;反应是卤代烃的水解反应,生成的D是1,2-丙二醇;结合题给信息可以确定反应是用CN代替B中的Br,B中有两个Br,都应该被取代了,生成的C再经过水解,生成的E是2-甲基丁二酸。答案:(1)(2)或(3)+4H2O+

12、2H+2N12.阅读以下三段材料:.有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入。.“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”(即节约原子)的新概念,理想的原子经济性反应是原料分子中原子全部转化在所要得到的产物中,不产生副反应,实现零排放。.常见的有机反应类型:取代反应,酯化反应,消去反应,加成反应,加聚反应,水解反应。请回答:(1)碳骨架的构建主要包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环和开环等。能实现“增长碳链”的反应有(填上述材料中反应类型的代号,下同);可以实现“开环”的反应有。 (2)举例说明,能引入碳碳双键的是,能引入羟基的有。 (3)可能符合绿色化学原则的有。 解析:(1)乙酸与乙醇发生酯化反应,对乙酸来说,就增加了两个碳,而酯化反应本身就属于取代反应;丙醛与甲醇发生加成反应,对丙醛来说,就是加了一个碳,而加聚反应就不言而喻了。因此,能引入碳碳双键的是。