含氮化合物思考题及答案

1、有机含氮化合物练习题i.NHOOj.(CH3CH2)2N-NOk.C6H5CH2NCH3CH3C12H25+Brl.胆碱m.多巴胺n.乙酰胆碱o.肾上腺素p.异丁胺q.胍r.CH3CH2N(CH3)2a.CH3CH2NO2b.NOH3Cc.NHC2H5d.H3CN2+Bra.硝基乙烷硝基乙烷 b. 对亚硝基甲苯对亚硝基甲苯 c. N-乙基苯胺乙基苯胺 d. 对甲苯重氮氢溴酸盐对甲苯重氮氢溴酸盐 或溴化重氮对甲苯或溴化重氮对甲苯 e.BrNHCOCH3f.CH3CH2CH2CNg.NHNH2O2Nh.H2NCH2(CH2)4CH2NH2 e. e.邻溴乙酰苯胺 f.f.丁腈 g.g.对硝基苯肼

2、h.1,6-h.1,6-己二胺 i. 丁二酰亚胺 j. - -亚硝基二乙胺 k. 溴化十二烷基苄基二甲铵 一、命名下列化合物二、解释下列事实a.苄胺（C6H5CH2NH2）的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。b.下列化合物的pKa为:O2NNH2NH2H3CNH2pKb=13.0pKb=9.37pKb=8.70a.因为在苄胺中，未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所因为在苄胺中，未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所以碱性与烷基胺基本相似。以碱性与烷基胺基本相似。O2NNH2-NH2H3CNH2-NH2中 ， 硝 基 具 有 强 的 吸 电 子 效 应 。中 N 上 孤 对

3、电 子 更 多 地 偏 向 苯 环 ，所 以 与 苯 胺 相 比 ,其 碱 性 更 弱 。 b.中 ， 甲 基 具 有 一 定 的 给 电 子 效 应 ，中 N 上而所 以 与 苯 胺 相 比 ,其 碱 性 略 强 .使电 子 云 密 度 增 加 ，答案：三、下列化合物中哪个可以作为亲核试剂？ a. H2NNH2b. (C2H5)3Nc. (CH3)2NHd.Ne.NCH3f.NHCH3g. (CH3)4N+h.NCH3+a, b, c, d, e, f答案：NH2NHCOCH3NH2CH3COClNHCOCH3H2SO4/HNO3NHCOCH3NO2H2PtH3+ONH2NH2下列合成路线正

4、确否，请给予解释。NH2NH2NH2HNO3H2SO4NO2H2PtNH23.CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2CONH2NaOBrOH-CH3CH2CH2CH2NH22.第二步反应：为Hofmann降解反应，产物为少一个碳原子的伯胺。四、完成转化： 答案：NO2NH2NO2(CH3CO)2OHNO3H3+Oc.CH3COOHCH3CONH2c.CH3COOHP2O5(CH3CO)2ONH3CH3CONH2CH3COOHSOCl2CH3COClNH3CH3CONH2CH3COOHNH3CH3COONH4+CH3CONH2CH3CH2OHCH3CHCH2CH3NH2NKOOKOH

5、CH3CHCH2CH3ClH3+ONHOONCHCH3CH2CH3OOCOOHCOOH+ CH3CHCH2CH3NH2CH3CH2OHCrO3(Py)21) CH3CH2MgBrSOCl2HBrMgEt2OCH3CHO2) H3+OCH3CHCH2CH3OHCH3CHCH2CH3ClCH3CH2BrCH3CH2MgBrNO2NBrNH2NNO2NBrNH2NFe + HClNH2Br2, FeNO2BrFe + HClNH2BrNaNO2 + HClN2+Cl-BrNH2H+弱05 CO CH3HNO3H2SO4CH3NO2HCH3NH2Ac2OCH3NHCCH3OHNO3CH3NHCCH3O

6、NO2H+H2OCH3NH2NO2(1)NaNO2,HCl(2)C2H5OHCH3NO2HCH3NH2NaNO2HClCH3N2+ClKCN+CuCNCH3CNCH3CH3CN(1) OH,O2NNNOHNO2HNO3H2SO4H2 / PtNH2CH3COClNHCOCH3HNO3H3+ONHCOCH3O2NNaNO2HClN2+Cl-O2NOHT.M.NH2O2N由苯或甲苯合成紫外线吸收剂NO2NNOHCH3CH3ClNNHONH2CH3ClN2HONH2CH3ClN2NH2HO不可取由苯、甲苯合成H3CClNNHONH2合成：NO2NO2NO2NH2NO2OHNH2OHHNO3H2SO4

7、NH4HSNaNO2H2SO4， 5H3OHClFeCH3CH3NO2CH3ClNO2CH3ClHNO3H2SO4Cl2FeN2+H3CClNNHONH2CH3CH2CH2CH2OHCH3(CH3)2CH2NH2 + CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2CH2OH浓 H2SO4HBr+NaCNCH3CH2CH2CH2CNH2 / NiTMKMnO4/H+CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2CONH2Br2 / OHCH3CH2CH2NH2由苯甲酸合成苄胺COOHCH2NH2SOCl2NH3LiAlH4BrBrCH2COOHBrBrCH2CNBrBrCH2BrBrBrCH3C

8、H3HNO3H2SO4CH3NO2Fe + HClBr2BrBrCH3NH2(分出邻位产物)NaNO2+HCl05H3PO2H2OBr2hNaCNalc.H3O+CH3BrBrCH2COOHCOOHCH3CH3CH3NO2CH3HNO3H2SO4CH3NO2Fe + HClNO2CH3NH2(分出邻位产物)NaNO2+HCl05H3PO2H2OH3O+(CH3CO)2OCH3NHCOCH3HNO3H2SO4Fe + HClNaNO2+HCl05CuCNKCNH3O+TMCH3BrCH3BrClCH3ClBrBrCH3HNO3H2SO4Fe + HClBr2CH3NH2BrBrNaNO2 + H

9、Cl0 5CuClHClNHNNCH3a.COb.NCOH3Cc.NH3CCH3+d.NCOCOOHNH3CCH3+e.CH3CH2NCONHNCH3f.NSOOg.NNONH3CH+h.NH3C+NH2+ClHCl_NO2_五、写出（四氢吡咯）及（N-甲基四氢吡咯）分别与下列试剂反 应的主要产物（如果能发生反应的话）。 a. 苯甲酰氯 b. 乙酸酐 c. 过量碘甲烷 d. 邻苯二甲酸酐 e. 苯磺酰氯 f. 丙酰氯 g. 亚硝酸 h. 稀盐酸答案：六、用化学方法鉴别下列各组化合物 a. 邻甲苯胺 N-甲基苯胺 苯甲酸和邻羟基苯甲酸 a.CH3NH2NHCH3COOHCOOHOH(A)(B)(

10、C)(D)NaOHABCDH3CSO2ClNaOHFeCl3ABDC不溶不溶可溶可溶显色不显色答案：b. 三甲胺盐酸盐 溴化四乙基铵 b.(CH3)3N HCl(A)(CH3CH2)4N+Br(B)AgNO3AgClAgBr白黄AB或者用 NaOHA分层均相由于三甲胺b. p. 3,可能逸出，也可能部分溶于NaOH，所以用AgNO3 作鉴别较好。 N-甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N-二甲苯胺, 怎样将N-甲基苯胺提纯? ANHCH3BNH2CNH3CCH3H3CSO2ClNCH3SO2CH3NHSO2CH3NH3CCH3(D)(E)蒸镏除去C NaOH水洗除E有机相NCH3SO2CH3(D)H

11、+NHCH3。HClOHNHCH3纯使用Hinsberg反应(注意分离提纯和鉴别程序的不同)。答案： 将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。 CH2NH2(A)CH2OH(B)CH3HO(C)NaOH水溶液有机相水相ABC的钠盐水相有机相HClA的盐酸盐BANaOH稀HClC再进一步分别纯化七、将下列化合物按碱性增强的顺序排列： a. CH3CONH2 b. CH3CH2NH2 c. H2NCONH2 d. (CH3CH2)2NH e. (CH3CH2)4N+OHe d b c a1、 旋光性化合物是一种伯胺，A（C5H3N）与过量CH3I 作用， 然后将此生成物再与湿Ag2O 反

12、应，加热后分解得到一种叔胺 和另一种烯烃B，B通过臭氧化分解生成等克分子的甲醛和丁 醛混合物，试推测A、B可能的结构并写出各步反应。NH22、化合物A（C4H11NO2）能溶于水，但不溶于醚和烃等有机溶剂； 加热失水得中性化合物B，B和氢氧化钠的溴水溶液作用生成 C，C能与酸反应；B若在氢氧化钠溶液中煮沸，放出某种气 体。此反应液经酸化后得到含氮的化合物D，D经LiAlH4还原与 浓硫酸加热得烯烃E，E用高锰酸钾酸性氧化后生成丙酮和二氧 化碳，试推测A、B、C、D、E的结构并写出各步反应。CH3CH3COONH4CH八、推测结构i.NHOOj.(CH3CH2)2N-NOk.C6H5CH2NCH

13、3CH3C12H25+Brl.胆碱m.多巴胺n.乙酰胆碱o.肾上腺素p.异丁胺q.胍r.CH3CH2N(CH3)2a.CH3CH2NO2b.NOH3Cc.NHC2H5d.H3CN2+Bra.硝基乙烷硝基乙烷 b. 对亚硝基甲苯对亚硝基甲苯 c. N-乙基苯胺乙基苯胺 d. 对甲苯重氮氢溴酸盐对甲苯重氮氢溴酸盐 或溴化重氮对甲苯或溴化重氮对甲苯 e.BrNHCOCH3f.CH3CH2CH2CNg.NHNH2O2Nh.H2NCH2(CH2)4CH2NH2 e. e.邻溴乙酰苯胺 f.f.丁腈 g.g.对硝基苯肼 h.1,6-h.1,6-己二胺 i. 丁二酰亚胺 j. - -亚硝基二乙胺 k. 溴化

14、十二烷基苄基二甲铵 一、命名下列化合物二、解释下列事实a.苄胺（C6H5CH2NH2）的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。b.下列化合物的pKa为:O2NNH2NH2H3CNH2pKb=13.0pKb=9.37pKb=8.70a.因为在苄胺中，未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所因为在苄胺中，未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所以碱性与烷基胺基本相似。以碱性与烷基胺基本相似。O2NNH2-NH2H3CNH2-NH2中 ， 硝 基 具 有 强 的 吸 电 子 效 应 。中 N 上 孤 对 电 子 更 多 地 偏 向 苯 环 ，所 以 与 苯 胺 相 比 ,其 碱 性 更 弱

15、 。 b.中 ， 甲 基 具 有 一 定 的 给 电 子 效 应 ，中 N 上而所 以 与 苯 胺 相 比 ,其 碱 性 略 强 .使电 子 云 密 度 增 加 ，答案：CH3CH2CH2CH2OHCH3(CH3)2CH2NH2 + CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2CH2OH浓 H2SO4HBr+NaCNCH3CH2CH2CH2CNH2 / NiTMKMnO4/H+CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2CONH2Br2 / OHCH3CH2CH2NH2由苯甲酸合成苄胺COOHCH2NH2SOCl2NH3LiAlH4CH3CH2CH2CH2OHCH3(CH3)2CH2NH2 + CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2CH2OH浓 H2SO4HBr+NaCNCH3CH2CH2CH2CNH2 / NiTMKMnO4/H+CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2CONH2Br2 / OHCH3CH2CH2NH2由苯甲酸合成苄胺COOHCH2NH2SOCl2NH3LiAlH4六、