有机复习专题复习

1、有机复习 一：同分异构体专题1、同分异构体的概念化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。注意：互为同分异构体的物质，其分子式一定相同。包含三层含义：组成元素相同，最简式相同，相对分子质量相同。相对分子质量相同但分子式不一定相同。如：C2H6O与CH2O2；最简式相同但分子式不一定相同。如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6；分子结构不同是因原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3；同分异构现象既存在于同类有机物中，如：CH3(CH2)3C

2、H3、CH3CH2CH(CH3)CH3、C(CH3)4；CH3COOH、HCOOCH3；又存在于某些无机物中，如：CO(NH2)2与NH4CNO；化合物的分子组成与结构越简单，同分异构现象越少；反之，化合物的分子组成与结构越复杂，同分异构现象越多。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种；同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。2、同分异构体的类型碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如：所有烷烃异构都属于碳链异构。位置异构：指的是分子中官能团（包括双键、

3、叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构。如：1-丁烯与2-丁烯；1-丙醇与2-丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。官能团异构：指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的官能团异构：组成通式可能的类别及典型实例CnH2n(n3)烯烃(CH2=CHCH3)、环烷烃()CnH2n2(n3)炔烃(CHCCH2CH3、二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、环烯烃()CnH2n2O(n2)饱和一元醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO(n3)饱和一元醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2=CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2(n2)饱和一

4、元羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HOCH2CHO)CnH2n6O(n6)CnH2n+1NO2硝基烷烃和氨基酸 【CH3CH2NO2 、H2NCH2COOH】C6H12O6葡萄糖和果糖3、同分异构体的判断与书写1同分异构体数目的判断（1）等效氢法：在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢” （分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种），从而确定同分异构体数目。方法如下：连在同一碳原子上的氢原子等效。如中CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效，如分子中有2种“等效”氢原子。同一分子中处于对称位置上的氢原子属于“等效”

5、氢原子，如分子中有2种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。【巩固练习】1（2014·全国II）四联苯（）的一氯代物有（ ）A3种 B4种 C5种 D6种2(2013·海南)（双选）下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有（ ）A2-甲基丙烷B环戊烷 C2,2-二甲基丁烷D2,2-二甲基丙烷33-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)( )A3种 B4种 C5种 D6种4进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（ ）A(CH3)2CHCH2CH2CH3 B(CH3CH2)2CHCH3 C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CC

6、H2CH352,2,4­三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有()A2种 B3种 C4种 D5种（2）基元法（记忆法） C3H7有2种；C4H9有4种；C5H11 有8种；X、Y、Y（两个Y相同）三种基团，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，有6种；X、Y、Z三种不同的基团，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，有10种。如：已知丁基共有4种，不必书写，立即可断定分子式为C5H10O的醛有 种【巩固练习】1(2012·新课标)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A5种B6种 C7种 D8种2(2011·新课标)分

7、子式为C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6种B7种 C8种 D9种3(2012·海南)分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有() A2种 B3种 C4种 D5种4用相对分子质量为43的烷基取代苯酚的苯环上的一个氢原子，所得到的化合物可能有（   ）A2种        B4种     C5种    D6种5（2015·海南）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（ ）A3种

8、 B4种 C5种 D6种6（2015·课标）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体结构）（ ）A3种 B4种 C5种 D6种7（2013·新课标I）的同分异构体（分子中不含-O-Cl结构）中含有苯环且能发生银镜反应的共有_ _种，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积比为2:2:1的是_ （写结构简式）。8（2013·全国）的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为 （写结构简式）9扁桃酸由多种同分异构体。满足下列条件的同分异构体共

9、有 种，（能发生水解反应遇FeCl3溶液发生显色反应）写出其中一种含亚甲基（CH2）的同分异构体的结构简式_。10（2015·海南）分子式为C7H6O3的同时符合下列条件的同分异构体有 种。（属于芳香族化合物 遇FeCl3溶液显紫色能发生银镜反应）其苯环上的一氯代物有两种的所有同分异构体的结构简式为_ 。（3）替代法（换元法）将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理

10、，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构。即：一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(mn)元取代物种类相等。如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯有 种同分异构体（将H替代Cl）。【巩固练习】1已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为 ()。A9种 B10种 C11种 D12种2苯环上的氢原子被三个溴原子取代，其三溴代物共有 种 。（4）基团移位法（即插入法）此方法适合炔、醇、醚、醛、酮、酯等。该方法比等效氢法更直观，对给定的有机物先将化学键展开，找出分子中共有几类键，然后确定该有

11、机物具有的基团并将该基团在不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。（2015·全国）与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体有 （填结构简式）。【巩固练习】1分子式为C7H8O的属于芳香族化合物的同分异构体有_种 A3种        B4种     C5种    D6种2芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是()A5 B4 C3 D23某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表

12、明：分子中有两个CH3、两个CH2、一个和一个Cl，它的可能的结构有(本题不考虑对映异构体) ()A2种 B3种 C4种 D5种4符合下列条件的的同分异构体有_ _种。属于芳香族化合物 能发生水解反应 能与溴水发生加成反应其中核磁共振氢谱有6组峰的是_(写结构简式)。5（2013·海南）的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为 （写结构简式）。（5）二取代或多取代产物数目的判断定一移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。如C3H8的二

13、溴代物有四种，一氯一溴代物有5种（熟练掌握）例：（2015·全国I）的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写结构简式)：【巩固练习】1（2010·全国I）分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)(    ).A3种          B4种     C5种&#

14、160;        D6种2（2014·天津）的同分异构体中含两个COOCH3基团的共有 种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 。2同分异构体的书写方法（1）列出有机物的分子式。（2）根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷烃、烯烃或环烷烃；炔烃、二烯烃或环烯烃；芳香烃及烃的衍生物等。（3）书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。a碳链异构的书写顺序应遵循：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间，后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式，要注

15、意思维有序，谨防重复和遗漏。书写步骤：先写出碳原子数最多的主链。写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。例1：书写分子式为C6H14的同分异构体。将分子中全部碳原子连成直链作为主链。CCCCCC从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：注意：不能连在1位和5位上，否则会使主链变长，2位和4位等效，只能用一个，否则重复。从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，

16、两甲基的位置依次相同、相邻，此时碳架结构有两种：注意：2或3位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。故C6H14共有5种同分异构体。b取代法适用于醇、卤代烃、醛、羧酸。例2：书写分子式为C4H10O的同分异构体。CH3CH2CH2OH、CH3CH2OCH2CH3例3：书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体。 c固定官能团按碳原子数由少到多的顺序书写。含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。如：C4H8O2属于酯的同分异构体【巩固练习】1分子式为C5H10O2的酯共有（不考虑立体异构）（ ）种；羧酸共有（不考虑立体异构）（ ）种A4种B8种C9种D10

17、种2分子式为 C8H16O2的有机物 A，它能在酸性条件下水解生成 B 和 C，且 B 在一定条件下最终能转化成 C。则有机物 A 的可能结构有( )。若A的分子式为C10H20O2，则 A 的可能结构有( )A2 种 B4 种 C. 6种 D8 种3分子式为C6H12O2的有机物A，不能使紫色石蕊试液变红。A在酸性条件下水解生成有机物B和C。B能和碳酸氢钠溶液反应生成气体；C不能发生消去反应，能催化氧化生成醛或酮。则A可能的结构有()。A1种 B3种 C5种 D多于5种4（2013·新课标I）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新

18、组合可形成的酯共有（ ）A15种 B28种 C32种 D40种d限定条件同分异构体的书写已知有机物分子式或结构简式书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。【巩固练习】1（2012·浙江）写出同时满足下列条件的C4H6O2的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_ 。a属于酯类b能发生银镜反应2（2014·上海）写出满足下列条件的的所有同分异构体的结构简式 （1）能与FeCl3溶液发生显色反应；（2）能发生银镜反

19、应；（3）分子中有5种不同化学环境的氢原子。3某有机物的结构简式为：，回答下列问题：（1）写出同时满足下列条件的的链状同分异构体的结构简式： 。 核磁共振氢谱有2个吸收峰 能发生银镜反应（2）同时符合下列两个条件的B的同分异构体有_种。i含六元碳环，碳环上仅有两个取代基且呈对位；ii在一定条件下能发生银镜反应、水解反应和消去反应。（3）（2014·全国）的同分异构体中含有苯环的还有_ _种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是 。（写出其中的一种的结构简式）。 2、 共线共面问题例1、烃的结构简式为：分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子