SN和SN反应机制实用教案

1、 分子型亲核试剂分子型亲核试剂 Nu：H2O; ;ROH; ;NH3 离子型亲核试剂离子型亲核试剂 Nu-OH-; ;RO-; ;CN-; ;X- .简介(jin ji)SN2立体化学(l t hu xu)SN1立体化学(l t hu xu)课堂总结练习第1页/共18页第一页，共19页。概念(ginin)简介SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习第2页/共18页第二页，共19页。简介(jin ji)E反应反应(fnyng)进程进程CH3Br + OH-CH3OH + Br-EaSN2立体化学(l t hu xu)SN1立体化学课堂总结练习第3页/共18页第三页，共19页。SN2的立体化学的立

2、体化学(l t hu xu)简介(jin ji)SN2立体化学(l t hu xu)SN1立体化学课堂总结练习第4页/共18页第四页，共19页。简介(jin ji)SN2立体化学(l t hu xu)背面进攻中心背面进攻中心(zhngxn)碳碳 !手性中心碳的手性中心碳的构型构型翻转翻转瓦尔登瓦尔登(Walden)转化转化SN1立体化学课堂总结练习第5页/共18页第五页，共19页。简介(jin ji)SN2立体化学(l t hu xu)知识知识(zh shi)(zh shi)拓展拓展(R-构型)(R-构型)Walden 转化转化构型构型翻转翻转中心碳上四个键构成的中心碳上四个键构成的骨架构型骨

3、架构型的翻转的翻转SN1立体化学课堂总结练习第6页/共18页第六页，共19页。简介(jin ji)框架(kun ji)E反应反应(fnyng)进程进程(CH3)3CBr(CH3)3COHEa1Ts(1)Ts(2)Ea2(CH3)3C+SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习第7页/共18页第七页，共19页。SN1的立体化学的立体化学(l t hu xu)简介(jin ji)SN1立体化学(l t hu xu)SN2立体化学课堂总结练习第8页/共18页第八页，共19页。简介(jin ji)SN1立体化学(l t hu xu)SN2立体化学(l t hu xu)课堂总结练习第9页/共18页第九页，

4、共19页。简介(jin ji)SN1立体化学(l t hu xu)SN2立体化学(l t hu xu)课堂总结练习第10页/共18页第十页，共19页。简介(jin ji)知识知识(zh shi)(zh shi)拓展拓展 请查阅相关资料，以小论文的形式对上述问题进请查阅相关资料，以小论文的形式对上述问题进行阐述。行阐述。(可参考：可参考：March 高等有机化学高等有机化学)SN1立体化学SN2立体化学课堂总结练习第11页/共18页第十一页，共19页。主要主要(zhyo)产物产物重排动力：从相对重排动力：从相对(xingdu)不稳定的碳正离子转变成更稳定的碳正离子不稳定的碳正离子转变成更稳定的碳

5、正离子简介(jin ji)SN1立体化学SN2立体化学课堂总结练习第12页/共18页第十二页，共19页。SN反应反应(fnyng)机理机理 总结总结简介(jin ji)SN2立体化学(l t hu xu)SN1立体化学课堂总结练习第13页/共18页第十三页，共19页。简介(jin ji)亲核取代亲核取代(qdi)(qdi)反应反应SN2反应机理SN1反应机理(1)反应反应(fnyng)分两步进行，旧键先断裂，新键再生成；分两步进行，旧键先断裂，新键再生成；(2)反应速率只与反应速率只与成正比；成正比；(3)反应中有反应中有产生，产物构型产生，产物构型可能会出现重排产物。可能会出现重排产物。(1

6、)反应反应完成，旧键的断裂和新键的生成同时进行；完成，旧键的断裂和新键的生成同时进行；(2)反应速率与反应速率与成正比；成正比；(3)反应过程中构型发生反应过程中构型发生。SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习第14页/共18页第十四页，共19页。简介(jin ji)练 习SN2立体化学(l t hu xu)SN1立体化学(l t hu xu)课堂总结第15页/共18页第十五页，共19页。简介(jin ji)练 习SN2立体化学(l t hu xu)SN1立体化学(l t hu xu)课堂总结课堂练习课堂练习 下列化合物中哪一个更易进行 反应？SN1SN2影响影响SN2反应反应主要是空间效应

7、主要是空间效应第16页/共18页第十六页，共19页。简介(jin ji)练 习课堂练习课堂练习问：根据下列现象(xinxing)，判断卤代烷与NaCN的乙醇溶液 的反应，指出它们分别属于那种SN反应？SN2SN1SN1SN2SN2立体化学(l t hu xu)SN1立体化学课堂总结第17页/共18页第十七页，共19页。感谢您的观看(gunkn)！第18页/共18页第十八页，共19页。NoImage内容(nirng)总结亲核取代。反应速率= k CH3BrOH-。反应速率= k (CH3)3CBr。CH3OH + Br-。中心碳上四个键构成的骨架构型的翻转。问：SN1反应的立体化学特征：产物外消旋化，。(1)反应分两步进行，旧键先