高中化学 3.3.1 羧酸课件2 新人教版选修5-新人教版高中选修5化学课件_第1页
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1、化学 选修5有机化学基础第三节羧酸酯第1课时羧酸温故知新乙醛具有哪些化学性质?1.氧化反应被弱氧化剂氧化银氨溶液新制Cu(OH)2燃烧催化氧化被强氧化剂氧化 酸性高锰酸钾溶液2.加成反应蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOH自然界中的有机酸知识卡片一、羧酸1.定义:由烃基(或H)与羧基相连的化合物R C OH=OH C OH=O2.分子通式:饱和一元羧酸:CnH2nO2CnH2n+1-COOH或问题导学3.分类:羧酸烃基种类羧基数目脂肪酸:芳香酸:CH3CH2COOHC6H5COOH一元羧酸:二元羧酸:多元

2、羧酸:CH2=CH-COOHHOOC-COOHCH2-COOHCH-COOHCH2-COOH问题导学温故知新羧酸的代表物质乙酸1.乙酸的物理性质乙酸又叫醋酸,无色冰状晶体(又称冰醋酸),熔点16.6,沸点117.9,有刺激性气味,易溶于水。2.乙酸的分子结构分子式:结构简式:C2H4O2CH3COOHOH C C O HHH CHOOCHHH吸收强度12 10 8 6 4 2 0图3-16乙酸的核磁共振氢谱比例模型球棍模型科学探究3.乙酸的化学性质(1)弱酸性1.利用下图所示的仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液酸性的酸性强弱。CH3COOHNa2CO3饱和

3、NaHCO3溶液 苯酚钠溶液2CH3COONa+CO2+H2O2CH3COOH+Na2CO3CO2+H2O+C6H5ONaNaHCO3+C6H5OH实验装置图问题导学乙酸酸性的具体表现:使石蕊变红,能电离出H+能与活泼金属反应产生H2 能与碱发生中和反应能与碱性氧化物反应能与一些盐发生反应2CH3COOH+CO32-2CH3COO-+CO2+H2OCH3COOH CH3COO- + H+问题导学(2)酯化反应 CH3-C-O-H + H-18O-CH2-CH3浓硫酸=O CH3-C-18O-CH2-CH3 + H2O=O饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 同位素示踪法问题导学海维西酸脱-OH醇

4、脱H实验示意图实验分析:1、浓硫酸的作用是:3、得到的反应产物是否纯净?主要杂质有 哪些?4、饱和Na2CO3溶液有什么作用?催化剂、吸水剂不纯净;主要含乙酸、乙醇。 降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。2、试剂加入的顺序应该怎样:无水乙醇、浓硫酸、乙酸问题导学 溶解乙醇 中和乙酸 6、有无其它防倒吸的方法?5、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?防止受热不匀发生倒吸。问题导学倒扣漏斗加干燥管安全瓶 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低

5、,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化率。(3)使用浓H2SO4作吸水剂,提高反应转化率。思考交流(4)还原反应(3)羧酸-H的取代反应R-CH2COOH+Cl2R-CH-COOH+HClCl催化剂R-COOHLiAlH4R-CH2OH知识拓展(1)甲酸预测化学性质:俗名蚁酸,是具有刺激性气味的无色液体,有腐蚀性,能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。酸性(电离方程式): ;酯化反应: ;银镜反应: ;与新制Cu(OH)2反应: ;CHO-H=O问题导学HCOOH HCOO- + H+(2)苯甲酸COOH苯甲酸俗称安息香酸,是白色针状晶体,易升华,微溶于水

6、,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。问题导学(3)乙二酸COOHCOOH 乙二酸俗称草酸,是无色透明晶体,能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。问题导学(4)高级脂肪酸 高级脂肪酸是指含碳原子数较多的脂肪酸,它们的酸性很弱,在水中溶解度不大甚至难溶于水,常见高级脂肪酸有:C17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油 酸C15H31COOH软脂酸C17H31COOH亚油酸代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能,不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较知识归纳1. 能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是 ( ) AFeCl3溶液 B溴水 C金属钠 D新制Cu(OH)2D当堂巩固甲酸中含有醛基和羧基2.酸牛奶中含有乳酸,其结构为 , 试写出:()乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式:()乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式:OHCH3CHCOOHOHCH3CHCOOH + 2NaONaCH3CHCOONa + H2OH2CH3CHCOOH+ Na2CO

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