2018备考-化学有机推断-真题汇编-浙江新高考-含答案

1、浙江2017.11题目：某研究小组按下列路线合成药物胃复安:已知:RCOOR'RCONHR”请回答:(1)化合物A的结构简式(2)下列说法不正确的是。A .化合物B能发生加成反应B.化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C.化合物E具有碱性D.胃复安的分子式是C13H22C1N3O2(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)(4)写出D + E F的化学方程式(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式 ,须同时符合：明-NMR谱表明分子中有 3种氢原子，IR谱显示有N-H键存在； 1 /NCN分子中没有同一个碳上连两个氮(/1 、)的结构结构。浙江201

2、7.11答案:日期:耗时:OHCOOHH2N(2)BDNHCOCHCOOCH 3(CH3) 2SOCOOCH 3NHCOCH 3Cl 2 >ClCOOCH 3NHCOCH 3(4)COOCHCl OCH33+ H2NCHCHN(CHCH) 2NHCOCHCONHCH OCHCl NHCOCH32cH 2N(CH 2cH 3)23(CH3) 2CH- NH- NH- CH(CH) 2(CH3)3C- NH- N(CH)2浙江2017.11归纳与总结:+ CHOHCH(CH)2H2N- 、CH(CH)2浙江2017.4题目：某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替咤:-NO哌替嚏已知：RX NaC

3、NU rcn -H2幺 RCOOH HRX + H C CN - NaNH2 - R-C-CN II请回答：(1) A B的反应类型是。(2)下列说法不正确的是。A .化合物A的官能团是硝基B .化合物B可发生消去反应C.化合物E能发生加成反应D.哌替咤的分子式是 Ci5H21NO2(3)写出B + CD 的化学反应方程式 (4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)(5)写出同时符合下列条件的 C的所有同分异构体的结构简式 分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；1H-NMR谱表明分子中有 6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C=N)O(2)取代反应CH2CH2CIH3

4、c NCH2CH2CI +H3c NCH2CN NaNH 2 CN +2HC1(4)NaCNCH2CNNH浙江2017.4归纳与总结:浙江2016.10题目：某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体 Y。已知：化合物 A、E、F互为同分异构体。一+ O=C"*一M二MH.斯被M化请回答：(1)下列说法不正确的是A.化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应B.化合物D能发生水解反应C.化合物E能发生取代反应D.化合物F能形成内盐(2)B+C-D的化学方程式是(3)化合物G的结构简式是 (4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式 红外光谱检测表明分子中含有

5、醛基，1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F,请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选 )。浙江2016.#答案:日期:耗时:A(2)(3) H 2NCHO(4)实在找不到更高清的了！将就下吧。浙江2016.10归纳与总结:浙江2016.4题目：某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物一一新抗凝。匚H：已知：RCOOR' + CH 3COOR” -H 一 RC = CHCOOR”IOHRCHO + CH3COR' -H - RCH = CHCOR'请回答：(1

6、)写出同时符合下列条件的 A的所有同分异构体的结构简式OII红光光谱表明分子中含有一 C-O-结构；1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。(2)设计B-C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选 )(3)下列说法不正确的是A.化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色B.化合物C能发生银镜反应C.化合物F能与FeCl3发生显色反应 D.新抗凝的分子式为 Ci9H15NO6(4)写出化合物的结构简式：D; E(5) G - H的化学方程式是 浙江2016.5答案:(2)(4)OO OOIIIC O NH2 HN O C H HN C OH O C NH2催化剂CH 3CO

7、CH 3CH3cOCH CHNO2aOOCCH 3COOCH 3 OH，+ CH 3OH浙江2016.4归纳与总结:日期:耗时:浙江2015.10题目：乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。RCHOI NaCNO已知:R-CH ; RCN 附田 RCOOH ； 、CNRCOOH SOC2 RCOCl ROH-> RCOOR'请回答：(1) D的结构简式(2)下列说法正确的是。A .化合物A不能发生取代反应B .化合物B能发生银镜反应C.化合物C能发生氧化反应D.从甲苯到化合物 C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加

8、成反应和氧化反应(3) E + F-G的化学方程式是 (4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式红外光谱检测表明分子中含有氧基(CN);1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)设计以乙醇为原料制备 F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选 )浙江2015.10答案:OH(2)(4)CHCNH3CCOOCHCOOHOCH3CN+ HC1CH3CH2O十-O2-», CH3COOH-SOCl2 CH3COCI 催化剂浙江2015.10归纳与总结:恭喜你已经完成了浙江历年选考推断题！继续加油!日期:耗时:A制备H的一种合成路线如

9、下:® RCHO t CHjCHORCH-CIICIIO + H20 III 4 ill催化剂A全国卷I 2017题目：化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物已知:回答下列问题：(1) A的化学名称是。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是 (3) E的结构简式为(4) G为甲苯的同分异构体，由 F生成H的化学方程式为 (5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有 4种不同化学环境的氢，峰面积比为 6 ： 2 ： 1 ： 1,写出2种符合要求的X的结构简式 。(6)写出用环戊烷和 2-丁快为原料制备化合物的合成路线(

10、其他试剂任选)。全国卷I 2017答案:（1）苯甲醛 （2）加成反应取代反应（3）c=ccooc迎(5) F 为,根据题意，其同分异构体中含有苯环、一COOH ,先考虑对称结构,种情况是其余部分写成两个 一CH=CH 2,则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个一CH3和一个一C三CH,则其核磁共振氢谱显示有 4种不同化学环境的氢，峰面积比为6： 2 ： 1 ： 1的有机物结构简式为（任写两种）（6）根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁快进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可口 光照 匚广 -催化剂一全国卷I 2017归纳与总结:全国卷n 2017题目：化合物G是

11、治疗高血压的药物比索洛尔”的中间体，一种合成 G的路线如下:已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6 ： 1 ： 1。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：(1) A的结构简式为。(2) B的化学名称为。(3) C与D反应生成E的化学方程式为。(4) 由E生成F的反应类型为 。(5) G的分子式为。(6) L是D的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3 ： 2 ： 2 ： 1的结构

12、简式为 、。全国卷n 2017答案:(1)(2) 2-丙醇(或异丙醇)(3)(4)取代反应(5) Ci8H31NO4(7) 6L是的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有 2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；全国卷H 2017归纳与总结:全国卷出2017题目:氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香燃A制备G的合成路线如下:回答下列问题：(1) A的

13、结构简式为C的化学名称是(2)的反应试剂和反应条件分别是 ，该反应的类型是 (3)的反应方程式为 。 口比咤是一种有机碱，其作用是 。(4) G的分子式为。(5) H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则 H可能的结构有 种。(6) 4-甲氧基乙酰苯胺(”3匚。一-KHCOCH,)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醛(氏8) 制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。全国卷出2017答案:三氟甲苯 (2)浓硝酸/浓硫酸、加热取代反应吸收反应产物的 HCl ,提高反应转化率(4) C11H11F3N2O3(5) 9 CF3和NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种

14、位置，CF3和NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，CF3和NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有 9种结构。(6)全国卷出2017归纳与总结:北京2017题目：羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示:OHOHOHHRCOOR'+R”OHRCOOR”+ R'OH ( R、R'、R''代表煌基)(1) A属于芳香煌，其结构简式是 。B中所含的官能团是 (2) CfD的反应类型是 。(3) E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式：一定条件(4)已知：2EF+C2H5OH。F所含官能

15、团有一°一 和(4) 以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：北京2017答案：(1)硝基(2)取代反应Cu或Ag催化剂(3) 2c2H 5OH+O 22CH3CHO+2H 2O, 2CH 3CHO+O 2 2CH 3COOH ,C2H 50H + CH 3COOHCH 3COOC 2H5+H 2O0 ll (4) -C - 0-R(5)北京2017归纳与总结:天津2017题目：2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下:回答下列问题:分子中不同化学环境的氢原子共有(1)种，共面原子数目最多为(2) B的名称为 。写出符合下列条件B的

16、所有同分异构体的结构简式 a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由三步反应制取 B,其目的是 (5)写出的反应试剂和条件： ; 5中含氧官能团的名称为 (4)写出的化学反应方程式： ,该步反应的主要目的是 。天津2017答案：(1) 413(2) 2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯)B的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构，又能发生水解反应，说明含有酯基结构或者肽 键结构。再根据苯环上只有两个取代基且互为邻位。O。ilitOCHNHCH(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)若甲苯直

17、接硝化，所得副产物较多，即可能在甲基的对位发生硝化反应，或者生成三硝基甲苯等。(4)保护甲基该步骤的目的是保护氨基，防止氨基被氧化。(5) Cl 2/FeCl 3 (或 Cl2/Fe)蝮基(6)天津2017归纳与总结:江苏2017题目：化合物H是一种用于合成 丫分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下:COOH(CH 3k?co3COOCMNLANOifiiC(X)CH3cooch* HCOOH_ Ajn 也irN-cnoCOOCH3COOCI hIM?H?COC% 方， Cil3COOH4Red-Al电9 SOCHs CH3CO0H'人EH.；(1)c中的含氧官能团名称为 和。(

18、2) AE的反应类型为 。(3)写出同时满足下列条件的 C的一种同分异构体的结构简式： 。含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是“氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(4) G的分子式为 Ci2H14N2O2,经氧化得到 H ,写出G的结构简式： (5)已知:KCOq(CH3),SO4N-CHt*(R代表煌基，R'代表煌基或H)请写出以null和(CH3)2SO4为原料制备CH；O的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。江苏2017答案:(1)醒键酯基(2)取代反应(3)(5)首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合

19、成路线中 D到E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和Br;结合B至ij C的反应，可以由逆推到,再结合A到B的反应，推到原料OHE力结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料与氢澳酸反应即可得到江苏2017归纳与总结:日期：恭喜你已经完成了 2017各地推断题！继续加油!浙江2016题目：化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z :催化剂H CH3CH2ONaI.DL 催化剂、h2o催化剂,HCI催化剂cAci傕化剂，已知：化合物A的结构中有2个甲基R*DRCO。R+R' ' C2COORRC0CHCOOR请回答:F

20、中官能团的名称是(1)写出化合物E的结构简式(2) Y一Z的化学方程式是(3) G-X的化学方程式是 ,反应类型是 。(4)若C中混有B,请用化学方法检验 B的存在(要求写出操作、现象和结论)浙江2016答案：(1) CH2=CH2羟基(2)nCH=CH伟化词,七匚Hj CH+.C1(3)ch5ch,典匚匕味2CH.C1ICOOCILCIL* CHMHC0C80他口h +白1皿助CH,取代反应(4)取适量试样于13t管中，先用 NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生醇红色沉淀则有 在。浙江2016归纳与总结:浙江2015题目：某研究小组以化合物 1为原料，按下列路线制备聚合物8:

21、已知：r-xJ1£22Lr-cn-R-COOHR-CH.COOHR'CHCOOH P IBr请回答：(1)以下四个化合物中，含有竣基的是 .A.化合物3B.化合物4 C.化合物6D.化合物7(2)化合物4-8的合成路线中，未涉及 到的反应类型是A.取代反应B.消去反应C.加聚反应D.还原反应(3)下列四个化合物中，与化合物4互为同系物的是 .A. CH3COOC2H5B. C6H5COOHC. CH3CH2CH2COOHD. CH3COOH(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式 .(5)化合物7-8的化学方程式浙江2015答案:(1)以下四个化合物中，含有竣基的是

22、BC . D .(3) CD .(4) HCOOCH2CH3、CH3COOCHN .CHCH 去(5) n CHz=CHCOOCH 3! CO.CH3浙江2015归纳与总结:日期:耗时:浙江2014答案:浙江2014题目：某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因:旭幽浓硝酸国 试朝I0oi/a_ eL.因尸回C8cH灯典史产) 耍回备,普鲁卡因no3 nh2已知：C喘*6 ；艮这十 . H汉；2+HtLfHDWC坨A-请回答下列问题：(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是 。A.可与浓盐酸形成盐B.不与氢气发生加成反应C.可发生水解反应D.能形成内盐(2)写出化合物 B的结构

23、简式 。(3)写出BfC反应所需的试剂。(4)写出C+D-E的化学反应方程式 (5)写出同时符合下列条件的 B的所有同分异构体的结构简式 。分子中含有竣基；1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。(1) AC(2)写出化合物B的结构简式(3)写出BfC反应所需的试剂酸性高镒酸钾溶液.(4)写出C+D>E 的化学反应方程式I浓硫酸 rHOCH2CH2N (CH2CH3) 2+uc 7 SUI J +H2Oyjj_ 1), ju_ (6) CH

24、2=CH 2+HCl 正士 :CH 3CH 2CI , 2CH 3CH 2CI+NH 1正 士 十:(CH 2CH 3) 2NH+2HC1浙江2014归纳与总结:日期:耗时:浙江2013题目：一柳胺酚。某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药Fe/HCl已知:请回答下列问题:5%-O呵O(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是 。A. 1 mol柳胺酚最多可以和 2 molNaOH反应 B.不发生硝化反应C.可发生水解反应D.可与澳发生取代反应(2)写出AfB反应所需的试剂。(3)写出B-C的化学方程式(4)写出化合物 F的结构简式 。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 (写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应。(6)以苯和乙烯为