(完整word)高职高专《有机化学》课后习题答案第六章.docx

1、第六章醇酚醛6CH3(2) CH3cH千HCf H 20HCH3思考与练习6-1写出下列醇的构造式。(1) CH3cH2cH2cHHCH 20HCH3(3) HOC2H5fH3fH3 CH3-CP CH3OH OH2-甲基-2-丙醇 3-乙基-3丁烯2醇6-2用系统命名法命名下列醇。（1）2, 4-二甲基-4-己醇（4） 2-苯基乙醇2 .澳丙醉（6） 2, 2-二甲基3丙二醇6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。正己醇正戊醇正丁醇 正丁醉异丁醇叔丁醇6-5将下列物质

2、按碱性由大到小排列。(CH 3)3CONa> (CH 3cH 2)2CHONa > CH3cH2cH2 ONa> CH 3ONa 6-6醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成酸；高温下发生分子内脱水生成烯烧。6-7什么是查依采夫规则？B-碳原子上的查依采夫规则是指醇（或卤代烧）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的氢脱去一个小分子（H2O. HX）,生成含烷基较多的烯煌。6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？叔醇分子中由于没有 a-H,在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。6-9从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？

3、酚羟基与苯环的大 冗键形成p-Ji共加体系，使苯环更易发生取代反应，也使羟基上的氢更易离去。6-10命名下列化合物。对氨基苯酚邻氯苯酚（3） 2,3-二硝基苯酚6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。6-12试用化学方法鉴别下列化合物。（1）FeCl3 蓝紫色6", OH6I JClFeCl3蓝紫色6-13完成下列化学反应式。OHL J +NaOHNaIJ +H2OClC1(2) COOHCH3COOH6-14纯净的苯酚是无色的，但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。试解释原因。开封的苯酚试剂，长时间与空气接触，被空气中的氧氧化，颜色逐渐变为粉红色。6-15为什么苯酚的卤

4、化反应和硝化反应都比苯容易进行?苯酚的卤化反应和硝化反应都比苯容易进行，是因为-OH是致活基团，使酚的亲电取代反应比 苯更易进行。6-16单醛与混醛在结构上有何不同？单酸与混醛在结构上的不同：单酸的两个烧基相同，混醛的两个煌基不同。6-17命名下列化合物。甲醛对甲基苯甲醛3-甲氧基-1-丙烯（或甲基烯丙基酸）（4）3-甲氧基-2-乙氧基戊烷6-18醛的制备方法有几种？分别适用于制备什么样的醒？盟的制备方法有威廉森合成法和醇脱水法两种。威廉森合成法既可合成单酸，也可合成混 酸，醉脱水法只适用于制单酸。6-19选择适当的原料合成下列化合物。H2 SO42cH3cH2cH2cH20H * CH3cH

5、2cH2cH20cH2cH2cH 2cH 3 + H 2。0" CH20PCHC1CH CHONa-3+3CH3CH3O CHCH 3I + NaBrCH36-20酸为什么可溶于浓的强酸中？ 醛中的氧原子上具有孤电子对,在浓的强酸中能接受质子，形成专羊盐，使酸可溶于浓的强酸中。6-21酸键的断裂有什么规律？酸键的断裂的规律是：通常是含碳原子较少的烷基形成碘代烷,含碳原子较多的烷基形成醇。若是芳香基烷基酸与氢碘酸作用，总是烷氧键断裂，生成酚和碘代烷。6-22如何检验酸中是否有过氧化物存在?检验酸中是否有过氧化物存在，可用淀粉碘化钾试纸， 若试纸变蓝，说明有过氧化物存在。6-23完成下列

6、化学反应式。(DCH CHOCHCH3223 + HI(2)CH CHICH3CH2OH +32习题OCH2CH3 +HIOH + CH3CH2I1.填空sp3杂化的碳原子；极性。(2) p-Ji 共物；弱；强；NaHCO 3； CO2氢键；大。(4)醇；醛；酮淀粉-KI；蓝色；FeSO4； Na2so3； Na；对苯二酚(6)碱；氧化剂；还原剂；钠、镁(7)结晶醇；无水 CaCb ；无水MgC12(8)卤甲烷；叔丁基醇钠来苏儿；煤酚皂(10) K2CF2O7/H +；橙红；绿色2 .选择(1) A (2) C (3) D (4) C (5) A (6) B (7) D C (9) A (10

7、) BC2H5CH3CH 2C|HCHCH 3OH浓 H、SOq2H5:- CH3cH2cH =CCH31703 .完成下列化学反应式。KMnO-*CH3cH2coOH +C2H5COCH 3H .(2) CCH20H PB13-：-CH2 Br 西一2Mg Br 刀 J绝对乙醛(6)HBrCH3fHeH 2CH 3(4)H *OHNO2NaOHOHCH2 CH2 + H2ONaOH 一*CH 3fHCH 2CH3 CH3CH -CHCH 3BrONaNO2OH 澳水CH 3cH 2BrNO2OCH2CH3OHONa磷酸硅藻土浓H SO-*CH3CH2OH*C2H50c2H5+ CH3CH2I

8、CH 3cH2cH20H7MPa,300 K Cr 0 TT2 2 7 CH CH CHO140K2c23 CH3CH2COOH H4.简答B路线最合理。A路线(CH 3)3C-Br易发生消除反应生成烯烧，得不到所需的酸;C路线得到混合物，且叔醇易消除。A在叔丁醇中加入金属钠，当Na被消耗后，在反应混合物中加入澳乙烷，这时可得到6 14C H O；CH3CH 3p-QHCH3CH3ICH3(p-ONaCH 3CH2 BrCH 3OHCH3CH3fpeH2cH3 +NaBr CH 3C6H14O制备混醒时选用伯卤代烷与醇钠,可以使亲核取代为主反应。B在乙醇与Na反应的混合物中加入2-甲基-2-溟

9、丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物。NaCH3CH2OH " CH3cH2ONaCH 3ICH 3 G-Br43CH2CCH3 +CH3CH2OH + NaBr CH3乙醇钠是强碱，在该条件下，叔丁基澳易发生消除反应生成烯烧(是主产物)，因亲核取代与其是一对竞争反应。5.鉴别下列各组化合物。C2H 5OC2H5CH3cH2cH2cH20HCH3CHCH 2CH3 NaOH"一CH 3CH3(p-OHCH 3 JX f快 t中f慢(2) CH3(CH2)4CH3(CH 3)2CHOCH(CH 3)2J分层X冷浓H2±CUJ互溶NaX-|绿色H2

10、1 K2Cr2O7/H：IJXH2 1XOCH 3 飞6CH2OHAgNO 3X CH OH2 5X变蓝色XXNa；：1X浅黄色6.除去下列化合物中少量的杂质。 通入氢氧化钠水溶液，苯酚可溶于其中，再在苯钠中通二氧化碳，得到苯酚。而环己醇不 溶于氢氧化钠水溶液。 加无水CaCb,利用乙醇与氯化钙生成结晶醇的性质，除去乙醛中少量的乙醇。汽油的主要成分是 C7C9的烷烧，可在低温下加入浓硫酸，乙酸与之形成互溶物，而汽 油会与硫酸分层，分液后，弃去下层。7.用指定原料合成下列化合物(其他无机试剂任选)。(1)扉、坛-(CH3)3CMgBr(CH3)3COH "" (CH3)3CB

11、r 无水乙醛T7OH2 0(CH 3)3CCH2CH2OMgBr (CH 3)3CCH2cH20H4 无水乙醛H +磷酸硅藻土H2SO4CH 3cH=CH2 -* CH2CHCH 3"2MPa,95 C|140 OHCH3CO-CHCH3CH3CH 2CH 2CH 2OH浓H SO-CH CH CH GHCH3C12CH3CH 3cH 2cHeH2Cl Cl(4)NaCH=CH9 170,KOHJ3H 3cH 2QCHC2H5OH.CH三 CNaUCHNH 3(1)_H2°_ | ' 厂,CH 3HgSO4 O128.推断结构A.HCH3B.QCH33D.Br23+

12、CH3H20此醉的构造式为：CH3cH 2cH2cH 2cH 20HHRKOH/醇.=CH3cH2cH2cHpcH2CH3cH2cH2cH20H2CH 3cH 2cH 2cH CH2OHBrH2OK Cr O /H +(3)A. CH30cH 2cH 2cH2cH3D. CH2GhCH 2cH 3CH 30cH2cH2cH2cH3B. CH 3cH2cH2cH 20H C. CH3IE. CH3CH2COOHCH3CH2CH2CH 2OH + CH 31浓 H2 SO4CH3cH2cH2cH20H _170c " CH2=CHCH 2cH3KMnO /H +CH2=CHCH 2CH3CH3CH2COOH + CO2 +H 20或.A. CH3CH2OCH 2CH2CH3 B. CH 3CH 2CH 20H C. CH 3cH2lD. CH 2 CHCH3E. CH 3COOH或：A . CH 30cH 2cH(CH 3)CH 3B.CH 3CH(CH 3)CH 2OH C.CH 3lD.CH3C=CH2CH3或：A . CH 3cH 20cH(CH 3)2E.CH3COCH3B.(CH 3)2CHOHC.CH 3cH 2ID.CH 3cH=CH 2E.CH3COOH或：A . CH 3OC (CH 3) 3 B. (CH 3)3COH